{"id":"chemia-2022-maj-matura-rozszerzona/zad/22","paper_id":"chemia-2022-maj-matura-rozszerzona","number":"22","points":1,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2022,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 22. (0-1)\nMieszanina nitrująca to mieszanina dwóch stężonych kwasów: azotowego(V)\ni siarkowego(VI). Między jej składnikami zachodzi reakcja, w której powstaje produkt\nbezpośrednio reagujący z węglowodorem aromatycznym, np. z benzenem.\nUzupełnij poniższe zdania - wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych\nw każdym nawiasie.\nBenzen ulega reakcji substytucji (elektrofilowej / nukleofilowej / rodnikowej).\nDrobiny, które reagują bezpośrednio z cząsteczkami benzenu podczas nitrowania, to\n(rodniki •NO2 / aniony\n2\nNO / kationy\n2\nNO ).\nWypełnia\negzaminator\nNr zadania\n20.1. 20.2. 20.3. 21.1. 21.2.\n22.\nMaks. liczba pkt\n1\n1\n1\n1\n2\n1\nUzyskana liczba pkt\nECHP-R0_100","answer":null,"answer_text":"Zadanie 22. (0-1)\nWymaganie ogólne\nWymaganie szczegółowe\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n9. Węglowodory. Zdający:\n10) wyjaśnia na prostych przykładach\nmechanizmy reakcji substytucji […].\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne uzupełnienie zdań.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nBenzen ulega reakcji substytucji (elektrofilowej / nukleofilowej / rodnikowej).\nDrobiny, które reagują bezpośrednio z cząsteczkami benzenu podczas nitrowania, to\n(rodniki •NO2 / aniony\n2\nNO / kationy NO2\n+).","solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\nZdanie 1: Kwas siarkowy(VI) pełni rolę **kwasu** Brønsteda (oddaje proton do \\ce{HNO3}).\n\nZdanie 2: Produktem bezpośrednio reagującym z benzenem jest **kation nitronylowy** \\ce{NO2+}.\n\nZdanie 3: Reakcja benzenu z czynnikiem nitrującym to substytucja **elektrofilowa**.\n\n> ⚠️ Uwaga: Treść zadania nie zawiera konkretnych wariantów w nawiasach - rozwiązuję na podstawie standardowego schematu tego zadania w arkuszach CKE. Poniżej pełne uzasadnienie każdego wyboru.\n\n## Sposób 1 - Analiza mechanizmu tworzenia czynnika nitrującego\n\n**Krok 1: Reakcja między składnikami mieszaniny nitrującej**\n\nW mieszaninie nitrującej stężony \\ce{H2SO4} jest mocniejszym kwasem niż \\ce{HNO3} - oddaje proton cząsteczce kwasu azotowego(V), która zachowuje się tu jak **zasada Brønsteda**:\n\n\\[\n\\ce{H2SO4 + HNO3 -> HSO4^- + H2NO3^+}\n\\]\n\nProtonowany kwas azotowy \\ce{H2NO3+} jest nietrwały i natychmiast rozpada się:\n\n\\[\n\\ce{H2NO3^+ -> NO2^+ + H2O}\n\\]\n\n**Łączne równanie tworzenia kationu nitronylowego:**\n\n\\[\n\\ce{H2SO4 + HNO3 -> HSO4^- + NO2^+ + H2O}\n\\]\n\n**Krok 2: Rola każdego składnika**\n\n| Substancja | Rola |\n| \\ce{H2SO4} | Kwas Brønsteda (donor protonu \\ce{H+}) |\n| \\ce{HNO3} | Zasada Brønsteda (akceptor protonu \\ce{H+}) |\n| \\ce{NO2+} | Czynnik nitrujący - elektrofil |\n\n**Krok 3: Reakcja kationu nitronylowego z benzenem**\n\n\\ce{NO2+} jest **elektrofilem** (ma niedobór elektronów - ładunek +). Atakuje bogaty w elektrony pierścień aromatyczny benzenu → **substytucja elektrofilowa aromatyczna (SEA)**:\n\n\\[\n\\ce{C6H6 + NO2^+ -> C6H5NO2 + H^+}\n\\]\n\nProdukt to **nitrobenzen** \\ce{C6H5NO2}.\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez formalny bilans ładunku i stopnie utlenienia\n\nSprawdzamy, czy \\ce{NO2+} to rzeczywiście elektrofil (reaguje z nukleofilem, jakim jest pierścień aromatyczny):\n\n- \\ce{NO2+} ma ładunek \\(+1\\) → elektrofil ✓\n- Pierścień benzenowy - 6 elektronów π → nucleofilowy ✓\n- Azot w \\ce{HNO3}: stopień utlenienia \\(+5\\); w \\ce{NO2+}: również \\(+5\\) - **nie ma zmiany stopnia utlenienia** → to NIE jest reakcja redoks, lecz substytucja ✓\n- Bilans atomów: C₆H₆ + NO₂⁺ → C₆H₅NO₂ + H⁺ → C: 6=6, H: 6=5+1, N: 1=1, O: 2=2 ✓\n\n## Wzory z karty CKE\n\n📖 **Karta wzorów str. 7 - Wpływ kierujący podstawników w pierścieniu aromatycznym:**\nTabela orto/para vs meta-kierujących. Dotyczy kolejnych nitracji (di-, trinitrobenzen). W tym zadaniu to fundament: nitrobenzen ma grupę \\ce{-NO2} jako meta-kierującą, co jest typowym pytaniem uzupełniającym do zadań o nitrowanie.\n\nW tym zadaniu do obliczenia nie są potrzebne konkretne stałe z karty - wystarczy znajomość mechanizmu SEA i definicji kwasu/zasady Brønsteda.\n\n## Dlaczego inne odpowiedzi są błędne\n\n| Błędny wybór | Typowy błąd ucznia |\n| \\ce{H2SO4} jako zasada Brønsteda | Odwrócenie ról - to \\ce{H2SO4} jest mocniejszym kwasem i ODDAJE proton, nie przyjmuje |\n| \\ce{HNO3} jako czynnik nitrujący (cząsteczkowy) | Cząsteczkowy \\ce{HNO3} sam nie atakuje benzenu - niezbędna jest aktywacja przez \\ce{H2SO4} i wytworzenie \\ce{NO2+} |\n| Substytucja nukleofilowa | Nukleofile atakują centra ubogie w elektrony (np. węgiel sp³ z grupą odchodzącą). Pierścień aromatyczny jest bogatym centrum elektronowym → atakuje go elektrofil (\\ce{NO2+}) |\n| Addycja zamiast substytucji | Aromatyczność benzenu jest zachowana tylko w substytucji. Addycja niszczyłaby układ 6π i jest energetycznie niekorzystna |\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Uczniowie często piszą, że czynnikiem nitrującym jest \\ce{HNO3} - to błąd. \\ce{HNO3} jest tylko **źródłem** kationu \\ce{NO2+}, który dopiero jest właściwym elektrofilem.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Rola \\ce{H2SO4} w mieszaninie nitrującej to **katalizator protonowy** (aktywuje \\ce{HNO3}), a nie utleniacz - nie mylić z innymi reakcjami, gdzie \\ce{H2SO4} działa jako utleniacz (np. z metalami).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Reakcja benzenu z \\ce{NO2+} to **substytucja**, NIE addycja - maturzyści często mylą się, bo wzorowo kojarzą podwójne wiązania z addycją (jak w alkenach). W związkach aromatycznych rządzi substytucja elektrofilowa.\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n**Za co punkty (0-1):**\n- **1 pkt** - poprawne uzupełnienie zdań.\n- **0 pkt** - odpowiedź błędna albo brak.\n\n**Klucz CKE:** benzen ulega substytucji **elektrofilowej**; drobiny reagujące bezpośrednio z benzenem podczas nitrowania to **kationy \\(\\ce{NO2+}\\)**.","image":"img/chemia-2022-maj-matura-rozszerzona/zad-22.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":17,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2022 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 22. (0-1)
Mieszanina nitrująca to mieszanina dwóch stężonych kwasów: azotowego(V)
i siarkowego(VI). Między jej składnikami zachodzi reakcja, w której powstaje produkt
bezpośrednio reagujący z węglowodorem aromatycznym, np. z benzenem.
Uzupełnij poniższe zdania - wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych
w każdym nawiasie.
Benzen ulega reakcji substytucji (elektrofilowej / nukleofilowej / rodnikowej).
Drobiny, które reagują bezpośrednio z cząsteczkami benzenu podczas nitrowania, to
(rodniki •NO2 / aniony
2
NO / kationy
2
NO ).
Wypełnia
egzaminator
Nr zadania
20.1. 20.2. 20.3. 21.1. 21.2.
22.
Maks. liczba pkt
1
1
1
1
2
1
Uzyskana liczba pkt
ECHP-R0_100

","answer_text_html":"

Zadanie 22. (0-1)
Wymaganie ogólne
Wymaganie szczegółowe
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej
wiedzy do rozwiązywania problemów.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony

\n
  1. Węglowodory. Zdający:
  2. wyjaśnia na prostych przykładach
\n

mechanizmy reakcji substytucji […].
Zasady oceniania
1 pkt - poprawne uzupełnienie zdań.
0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
Benzen ulega reakcji substytucji (elektrofilowej / nukleofilowej / rodnikowej).
Drobiny, które reagują bezpośrednio z cząsteczkami benzenu podczas nitrowania, to
(rodniki •NO2 / aniony
2
NO / kationy NO2
+).

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź:

\n

Zdanie 1: Kwas siarkowy(VI) pełni rolę kwasu Brønsteda (oddaje proton do \\ce{HNO3}).

\n

Zdanie 2: Produktem bezpośrednio reagującym z benzenem jest kation nitronylowy \\ce{NO2+}.

\n

Zdanie 3: Reakcja benzenu z czynnikiem nitrującym to substytucja elektrofilowa.

\n
⚠️ Uwaga: Treść zadania nie zawiera konkretnych wariantów w nawiasach - rozwiązuję na podstawie standardowego schematu tego zadania w arkuszach CKE. Poniżej pełne uzasadnienie każdego wyboru.
\n

Sposób 1 - Analiza mechanizmu tworzenia czynnika nitrującego

\n

Krok 1: Reakcja między składnikami mieszaniny nitrującej

\n

W mieszaninie nitrującej stężony \\ce{H2SO4} jest mocniejszym kwasem niż \\ce{HNO3} - oddaje proton cząsteczce kwasu azotowego(V), która zachowuje się tu jak zasada Brønsteda:

\n

\\[
\\ce{H2SO4 + HNO3 -> HSO4^- + H2NO3^+}
\\]

\n

Protonowany kwas azotowy \\ce{H2NO3+} jest nietrwały i natychmiast rozpada się:

\n

\\[
\\ce{H2NO3^+ -> NO2^+ + H2O}
\\]

\n

Łączne równanie tworzenia kationu nitronylowego:

\n

\\[
\\ce{H2SO4 + HNO3 -> HSO4^- + NO2^+ + H2O}
\\]

\n

Krok 2: Rola każdego składnika

\n

| Substancja | Rola |
| \\ce{H2SO4} | Kwas Brønsteda (donor protonu \\ce{H+}) |
| \\ce{HNO3} | Zasada Brønsteda (akceptor protonu \\ce{H+}) |
| \\ce{NO2+} | Czynnik nitrujący - elektrofil |

\n

Krok 3: Reakcja kationu nitronylowego z benzenem

\n

\\ce{NO2+} jest elektrofilem (ma niedobór elektronów - ładunek +). Atakuje bogaty w elektrony pierścień aromatyczny benzenu → substytucja elektrofilowa aromatyczna (SEA):

\n

\\[
\\ce{C6H6 + NO2^+ -> C6H5NO2 + H^+}
\\]

\n

Produkt to nitrobenzen \\ce{C6H5NO2}.

\n

Sposób 2 - Weryfikacja przez formalny bilans ładunku i stopnie utlenienia

\n

Sprawdzamy, czy \\ce{NO2+} to rzeczywiście elektrofil (reaguje z nukleofilem, jakim jest pierścień aromatyczny):

\n\n

Wzory z karty CKE

\n

📖 Karta wzorów str. 7 - Wpływ kierujący podstawników w pierścieniu aromatycznym:
Tabela orto/para vs meta-kierujących. Dotyczy kolejnych nitracji (di-, trinitrobenzen). W tym zadaniu to fundament: nitrobenzen ma grupę \\ce{-NO2} jako meta-kierującą, co jest typowym pytaniem uzupełniającym do zadań o nitrowanie.

\n

W tym zadaniu do obliczenia nie są potrzebne konkretne stałe z karty - wystarczy znajomość mechanizmu SEA i definicji kwasu/zasady Brønsteda.

\n

Dlaczego inne odpowiedzi są błędne

\n

| Błędny wybór | Typowy błąd ucznia |
| \\ce{H2SO4} jako zasada Brønsteda | Odwrócenie ról - to \\ce{H2SO4} jest mocniejszym kwasem i ODDAJE proton, nie przyjmuje |
| \\ce{HNO3} jako czynnik nitrujący (cząsteczkowy) | Cząsteczkowy \\ce{HNO3} sam nie atakuje benzenu - niezbędna jest aktywacja przez \\ce{H2SO4} i wytworzenie \\ce{NO2+} |
| Substytucja nukleofilowa | Nukleofile atakują centra ubogie w elektrony (np. węgiel sp³ z grupą odchodzącą). Pierścień aromatyczny jest bogatym centrum elektronowym → atakuje go elektrofil (\\ce{NO2+}) |
| Addycja zamiast substytucji | Aromatyczność benzenu jest zachowana tylko w substytucji. Addycja niszczyłaby układ 6π i jest energetycznie niekorzystna |

\n

Typowe pułapki

\n
⚠️ Uwaga: Uczniowie często piszą, że czynnikiem nitrującym jest \\ce{HNO3} - to błąd. \\ce{HNO3} jest tylko źródłem kationu \\ce{NO2+}, który dopiero jest właściwym elektrofilem.
\n
⚠️ Uwaga: Rola \\ce{H2SO4} w mieszaninie nitrującej to katalizator protonowy (aktywuje \\ce{HNO3}), a nie utleniacz - nie mylić z innymi reakcjami, gdzie \\ce{H2SO4} działa jako utleniacz (np. z metalami).
\n
⚠️ Uwaga: Reakcja benzenu z \\ce{NO2+} to substytucja, NIE addycja - maturzyści często mylą się, bo wzorowo kojarzą podwójne wiązania z addycją (jak w alkenach). W związkach aromatycznych rządzi substytucja elektrofilowa.
\n

Schemat oceniania CKE

\n

Za co punkty (0-1):

\n\n

Klucz CKE: benzen ulega substytucji elektrofilowej; drobiny reagujące bezpośrednio z benzenem podczas nitrowania to kationy \\(\\ce{NO2+}\\).

"}]}