{"id":"chemia-2022-maj-matura-rozszerzona/zad/24","paper_id":"chemia-2022-maj-matura-rozszerzona","number":"24","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2022,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 24. (0-1)\nUzupełnij poniższą tabelę. Napisz nazwę typu reakcji 1. i 2. (substytucja, addycja albo\neliminacja) oraz nazwę mechanizmu (rodnikowy, nukleofilowy albo elektrofilowy),\nwedług którego przebiegają te przemiany.\nTyp reakcji\nMechanizm reakcji\nreakcja 1.\nreakcja 2.\nECHP-R0_100","answer":null,"answer_text":"Zadanie 24. (0-1)\nWymaganie ogólne\nWymaganie szczegółowe\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n9. Węglowodory. Zdający:\n10) wyjaśnia na prostych przykładach\nmechanizmy reakcji substytucji […].\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne uzupełnienie tabeli - poprawne napisanie typu obu reakcji oraz\nmechanizmu każdej z nich.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nTyp reakcji\nMechanizm reakcji\nreakcja 1.\nsubstytucja\nrodnikowy\nreakcja 2.\nnukleofilowy","solution":"## Poprawna odpowiedź\n\n| | Typ reakcji | Mechanizm reakcji |\n| reakcja 1. | **substytucja** | **rodnikowy** |\n| reakcja 2. | **substytucja** | **nukleofilowy** |\n\n## Sposób 1 - analiza ciągu przemian\n\nZ informacji: A to węglowodór aromatyczny o 7 atomach węgla, który w wyniku monobromowania na świetle daje tylko jeden produkt organiczny B. Takim węglowodorem jest **toluen** \\(\\ce{C6H5-CH3}\\). Ciąg przemian:\n\n\\[\\ce{C6H5-CH3 ->[Br2,\\ swiatlo][1.] C6H5-CH2Br ->[NaOH,\\ woda][2.] C6H5-CH2OH}\\]\n\n**Reakcja 1. - bromowanie łańcucha bocznego na świetle.**\n- Jeden atom H w grupie \\(\\ce{-CH3}\\) zostaje **zastąpiony** atomem Br -> liczba atomów szkieletu zachowana -> **substytucja**.\n- Bromowanie na świetle (\\(h\\nu\\)) biegnie przez rodniki \\(\\ce{Br.}\\) -> **mechanizm rodnikowy**.\n\n**Reakcja 2. - hydroliza bromku benzylu wodnym NaOH.**\n- Atom Br zostaje **zastąpiony** grupą \\(\\ce{-OH}\\) (powstaje alkohol benzylowy) -> **substytucja**.\n- Atakującym czynnikiem jest nukleofil \\(\\ce{OH-}\\) atakujący atom węgla z grupą odchodzącą -> **mechanizm nukleofilowy**.\n\n## Sposób 2 - klasyfikacja przez czynnik atakujący\n\n- Bromowanie alkanu/łańcucha bocznego pod wpływem **światła** -> czynnik to **rodnik** -> substytucja **rodnikowa**.\n- Reakcja halogenku alkilowego (tu benzylowego) z \\(\\ce{OH-}\\) w wodzie -> czynnik to **nukleofil** -> substytucja **nukleofilowa** (z grupą odchodzącą \\(\\ce{Br-}\\)).\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** bromowanie **na świetle** dotyczy łańcucha bocznego (grupy \\(\\ce{-CH3}\\)) i biegnie **rodnikowo** - to nie jest substytucja elektrofilowa w pierścieniu (ta wymagałaby katalizatora typu \\(\\ce{FeBr3}\\)).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** \\(\\ce{NaOH}\\) **w wodzie** daje substytucję **nukleofilową** (powstaje alkohol); \\(\\ce{NaOH}\\)/\\(\\ce{KOH}\\) w alkoholu dawałby eliminację.\n\n> ⚠️ **Uwaga (klucz CKE):** obie reakcje to **substytucja**; różni je tylko mechanizm: 1. rodnikowy, 2. nukleofilowy.\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n**Za co punkty (0-1):**\n- **1 pkt** - poprawne uzupełnienie tabeli: typ obu reakcji oraz mechanizm każdej.\n- **0 pkt** - odpowiedź błędna albo brak.\n\n**Klucz CKE:** reakcja 1.: typ **substytucja**, mechanizm **rodnikowy**; reakcja 2.: typ **substytucja**, mechanizm **nukleofilowy**.","image":"img/chemia-2022-maj-matura-rozszerzona/zad-24.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":18,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2022 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 24. (0-1)
Uzupełnij poniższą tabelę. Napisz nazwę typu reakcji 1. i 2. (substytucja, addycja albo
eliminacja) oraz nazwę mechanizmu (rodnikowy, nukleofilowy albo elektrofilowy),
według którego przebiegają te przemiany.
Typ reakcji
Mechanizm reakcji
reakcja 1.
reakcja 2.
ECHP-R0_100

","answer_text_html":"

Zadanie 24. (0-1)
Wymaganie ogólne
Wymaganie szczegółowe
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej
wiedzy do rozwiązywania problemów.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony

\n
  1. Węglowodory. Zdający:
  2. wyjaśnia na prostych przykładach
\n

mechanizmy reakcji substytucji […].
Zasady oceniania
1 pkt - poprawne uzupełnienie tabeli - poprawne napisanie typu obu reakcji oraz
mechanizmu każdej z nich.
0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
Typ reakcji
Mechanizm reakcji
reakcja 1.
substytucja
rodnikowy
reakcja 2.
nukleofilowy

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź

\n

| | Typ reakcji | Mechanizm reakcji |
| reakcja 1. | substytucja | rodnikowy |
| reakcja 2. | substytucja | nukleofilowy |

\n

Sposób 1 - analiza ciągu przemian

\n

Z informacji: A to węglowodór aromatyczny o 7 atomach węgla, który w wyniku monobromowania na świetle daje tylko jeden produkt organiczny B. Takim węglowodorem jest toluen \\(\\ce{C6H5-CH3}\\). Ciąg przemian:

\n

\\[\\ce{C6H5-CH3 ->[Br2,\\ swiatlo][1.] C6H5-CH2Br ->[NaOH,\\ woda][2.] C6H5-CH2OH}\\]

\n

Reakcja 1. - bromowanie łańcucha bocznego na świetle.

\n\n

Reakcja 2. - hydroliza bromku benzylu wodnym NaOH.

\n\n

Sposób 2 - klasyfikacja przez czynnik atakujący

\n\n

Typowe pułapki

\n
⚠️ Uwaga: bromowanie na świetle dotyczy łańcucha bocznego (grupy \\(\\ce{-CH3}\\)) i biegnie rodnikowo - to nie jest substytucja elektrofilowa w pierścieniu (ta wymagałaby katalizatora typu \\(\\ce{FeBr3}\\)).
\n
⚠️ Uwaga: \\(\\ce{NaOH}\\) w wodzie daje substytucję nukleofilową (powstaje alkohol); \\(\\ce{NaOH}\\)/\\(\\ce{KOH}\\) w alkoholu dawałby eliminację.
\n
⚠️ Uwaga (klucz CKE): obie reakcje to substytucja; różni je tylko mechanizm: 1. rodnikowy, 2. nukleofilowy.
\n

Schemat oceniania CKE

\n

Za co punkty (0-1):

\n\n

Klucz CKE: reakcja 1.: typ substytucja, mechanizm rodnikowy; reakcja 2.: typ substytucja, mechanizm nukleofilowy.

"}]}