{"id":"chemia-2022-maj-matura-rozszerzona/zad/25","paper_id":"chemia-2022-maj-matura-rozszerzona","number":"25","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2022,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 25. (0-1)\nNapisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji 2. - zastosuj wzory półstrukturalne\n(grupowe) związków organicznych.","answer":null,"answer_text":"Zadanie 25. (0-1)\nWymaganie ogólne\nWymaganie szczegółowe\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n9. Węglowodory. Zdający:\n8) planuje ciąg przemian […] (z udziałem\nfluorowcopochodnych węglowodorów);\nilustruje je równaniami reakcji.\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne napisanie równania reakcji w formie cząsteczkowej z zastosowaniem\nwzorów półstrukturalnych (grupowych) reagentów organicznych.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\n+ NaOH\nCH2Br\n(H2O)\n+ NaBr\nCH2OH","solution":"## Poprawna odpowiedź\n\nReakcja 2. to **hydroliza zasadowa bromku benzylu** (substytucja nukleofilowa). W formie cząsteczkowej, z wzorami półstrukturalnymi:\n\n\\[\\ce{C6H5-CH2Br + NaOH ->[H2O] C6H5-CH2OH + NaBr}\\]\n\n(bromek benzylu + wodorotlenek sodu -> alkohol benzylowy + bromek sodu).\n\n## Sposób 1 - z ciągu przemian (zad. 24-26)\n\nSubstrat A to **toluen** \\(\\ce{C6H5-CH3}\\) (węglowodór aromatyczny, 7 atomów węgla). Monobromowanie na świetle daje **bromek benzylu** \\(\\ce{C6H5-CH2Br}\\) (związek B). W reakcji 2. związek B reaguje z \\(\\ce{NaOH}\\) w wodzie:\n\n\\[\\ce{C6H5-CH2Br + NaOH ->[H2O] C6H5-CH2OH + NaBr}\\]\n\nAtom bromu (grupa odchodząca) zostaje zastąpiony grupą \\(\\ce{-OH}\\) - powstaje **alkohol benzylowy** \\(\\ce{C6H5-CH2OH}\\) (związek C) oraz \\(\\ce{NaBr}\\).\n\n## Sposób 2 - weryfikacja bilansu\n\nPo lewej: \\(\\ce{C6H5-CH2Br}\\) + \\(\\ce{NaOH}\\). Po prawej: \\(\\ce{C6H5-CH2OH}\\) + \\(\\ce{NaBr}\\). Grupa \\(\\ce{-Br}\\) wymienia się z \\(\\ce{-OH}\\); sód łączy się z bromem w \\(\\ce{NaBr}\\). Bilans atomów (C, H, O, Na, Br) zgadza się po obu stronach.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga (klucz CKE):** produktem reakcji 2. jest **alkohol benzylowy \\(\\ce{C6H5-CH2OH}\\)** i \\(\\ce{NaBr}\\) - to hydroliza halogenku (substytucja nukleofilowa), a NIE estryfikacja.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** \\(\\ce{NaOH}\\) **w wodzie** prowadzi do podstawienia (alkohol); w roztworze alkoholowym zaszłaby eliminacja.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** należy użyć **wzorów półstrukturalnych (grupowych)** reagentów organicznych - pierścień benzenowy zapisujemy jako \\(\\ce{C6H5-}\\).\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n**Za co punkty (0-1):**\n- **1 pkt** - poprawne równanie reakcji 2. w formie cząsteczkowej (wzory półstrukturalne reagentów organicznych).\n- **0 pkt** - odpowiedź błędna albo brak.\n\n**Klucz CKE:** \\(\\ce{C6H5-CH2Br + NaOH ->[H2O] C6H5-CH2OH + NaBr}\\) (hydroliza bromku benzylu do alkoholu benzylowego).","image":"img/chemia-2022-maj-matura-rozszerzona/zad-25.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":19,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2022 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 25. (0-1)
Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji 2. - zastosuj wzory półstrukturalne
(grupowe) związków organicznych.

","answer_text_html":"

Zadanie 25. (0-1)
Wymaganie ogólne
Wymaganie szczegółowe
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej
wiedzy do rozwiązywania problemów.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony

\n
  1. Węglowodory. Zdający:
  2. planuje ciąg przemian […] (z udziałem
\n

fluorowcopochodnych węglowodorów);
ilustruje je równaniami reakcji.
Zasady oceniania
1 pkt - poprawne napisanie równania reakcji w formie cząsteczkowej z zastosowaniem
wzorów półstrukturalnych (grupowych) reagentów organicznych.
0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie

\n\n

CH2Br
(H2O)

\n\n

CH2OH

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź

\n

Reakcja 2. to hydroliza zasadowa bromku benzylu (substytucja nukleofilowa). W formie cząsteczkowej, z wzorami półstrukturalnymi:

\n

\\[\\ce{C6H5-CH2Br + NaOH ->[H2O] C6H5-CH2OH + NaBr}\\]

\n

(bromek benzylu + wodorotlenek sodu -> alkohol benzylowy + bromek sodu).

\n

Sposób 1 - z ciągu przemian (zad. 24-26)

\n

Substrat A to toluen \\(\\ce{C6H5-CH3}\\) (węglowodór aromatyczny, 7 atomów węgla). Monobromowanie na świetle daje bromek benzylu \\(\\ce{C6H5-CH2Br}\\) (związek B). W reakcji 2. związek B reaguje z \\(\\ce{NaOH}\\) w wodzie:

\n

\\[\\ce{C6H5-CH2Br + NaOH ->[H2O] C6H5-CH2OH + NaBr}\\]

\n

Atom bromu (grupa odchodząca) zostaje zastąpiony grupą \\(\\ce{-OH}\\) - powstaje alkohol benzylowy \\(\\ce{C6H5-CH2OH}\\) (związek C) oraz \\(\\ce{NaBr}\\).

\n

Sposób 2 - weryfikacja bilansu

\n

Po lewej: \\(\\ce{C6H5-CH2Br}\\) + \\(\\ce{NaOH}\\). Po prawej: \\(\\ce{C6H5-CH2OH}\\) + \\(\\ce{NaBr}\\). Grupa \\(\\ce{-Br}\\) wymienia się z \\(\\ce{-OH}\\); sód łączy się z bromem w \\(\\ce{NaBr}\\). Bilans atomów (C, H, O, Na, Br) zgadza się po obu stronach.

\n

Typowe pułapki

\n
⚠️ Uwaga (klucz CKE): produktem reakcji 2. jest alkohol benzylowy \\(\\ce{C6H5-CH2OH}\\) i \\(\\ce{NaBr}\\) - to hydroliza halogenku (substytucja nukleofilowa), a NIE estryfikacja.
\n
⚠️ Uwaga: \\(\\ce{NaOH}\\) w wodzie prowadzi do podstawienia (alkohol); w roztworze alkoholowym zaszłaby eliminacja.
\n
⚠️ Uwaga: należy użyć wzorów półstrukturalnych (grupowych) reagentów organicznych - pierścień benzenowy zapisujemy jako \\(\\ce{C6H5-}\\).
\n

Schemat oceniania CKE

\n

Za co punkty (0-1):

\n\n

Klucz CKE: \\(\\ce{C6H5-CH2Br + NaOH ->[H2O] C6H5-CH2OH + NaBr}\\) (hydroliza bromku benzylu do alkoholu benzylowego).

"}]}