{"id":"chemia-2022-maj-matura-rozszerzona/zad/27","paper_id":"chemia-2022-maj-matura-rozszerzona","number":"27","points":1,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2022,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 27. (0-1)\nEstry cykliczne powstają w reakcjach wewnątrzcząsteczkowej lub międzycząsteczkowej\nestryfikacji kwasów karboksylowych, których cząsteczki mają dwie grupy funkcyjne:\nkarboksylową i hydroksylową. Powstałe wiązanie estrowe jest fragmentem pierścienia.\nW wyniku reakcji wewnątrzcząsteczkowej estryfikacji pewnego hydroksykwasu otrzymano\nzwiązek o wzorze przedstawionym poniżej.\nC\nH2\nCH\nC\nCH2\nO\nCH3\nO\nDokończ zdanie. Zaznacz właściwą odpowiedź spośród podanych.\nKwas, z którego otrzymano związek o podanym wzorze, to\nA. kwas 3-hydroksy-3-metylobutanowy.\nB. kwas 4-hydroksy-2-metylobutanowy.\nC. kwas 4-hydroksy-3-metylobutanowy.\nD. kwas 3-hydroksy-4-metylobutanowy.\nWypełnia\negzaminator\nNr zadania\n23.\n24.\n25.\n26.\n27.\nMaks. liczba pkt\n2\n1\n1\n1\n1\nUzyskana liczba pkt\nECHP-R0_100","answer":"C","answer_text":"Zadanie 27. (0-1)\nWymaganie ogólne\nWymaganie szczegółowe\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n9. Węglowodory. Zdający:\n3) posługuje się poprawną nomenklaturą\nwęglowodorów […] i ich pochodnych […].\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawna odpowiedź.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nC","solution":"## Poprawna odpowiedź\n\n**C - kwas 4-hydroksy-3-metylobutanowy**\n\n## Sposób 1 - Odczytanie wzoru laktonu i myślowa hydroliza\n\n### Krok 1: Struktura podanego laktonu\n\nNa rysunku przedstawiono 5-członowy pierścień γ-laktonu. Atomy pierścienia, idąc od grupy karbonylowej:\n\n\\[\\ce{C(=O) - CH2 - CH(CH3) - CH2 - O}\\;(\\text{i z powrotem do C}=O)\\]\n\nGrupa \\(\\ce{CH3}\\) jest przyłączona do środkowego atomu \\(\\ce{CH}\\) pierścienia.\n\n### Krok 2: Hydroliza (otwarcie pierścienia)\n\nLakton to wewnątrzcząsteczkowy ester. Przy hydrolizie zrywamy wiązanie estrowe \\(\\ce{C-O}\\): atom węgla karbonylowego odtwarza grupę \\(\\ce{-COOH}\\), a atom tlenu pierścieniowy odtwarza grupę \\(\\ce{-OH}\\):\n\n\\[\\ce{lakton + H2O -> HOOC-CH2-CH(CH3)-CH2-OH}\\]\n\n### Krok 3: Nazwa IUPAC kwasu macierzystego\n\nNumerujemy łańcuch od grupy \\(\\ce{-COOH}\\) (C-1):\n\n- C-1: \\(\\ce{-COOH}\\)\n- C-2: \\(\\ce{-CH2-}\\)\n- C-3: \\(\\ce{-CH(CH3)-}\\) → podstawnik **3-metylo**\n- C-4: \\(\\ce{-CH2OH}\\) → grupa **4-hydroksy**\n\nŁańcuch główny to 4 atomy węgla → **butanowy**. Pełna nazwa: **kwas 4-hydroksy-3-metylobutanowy** → **odpowiedź C** ✓\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez zamknięcie pierścienia\n\nZ kwasu z odpowiedzi C odtwarzamy wyjściowy lakton:\n\n\\[\\ce{HOOC-CH2-CH(CH3)-CH2OH -> [lakton] + H2O}\\]\n\nGrupa \\(\\ce{-OH}\\) przy C-4 reaguje z \\(\\ce{-COOH}\\) przy C-1, tworząc 5-członowy pierścień γ-laktonu z grupą \\(\\ce{CH3}\\) przy środkowym węglu (C-3) - dokładnie tak jak na rysunku. ✓\n\n## Dlaczego inne odpowiedzi są błędne\n\n| Wariant | Struktura kwasu | Błąd |\n| **A** | kwas 3-hydroksy-3-metylobutanowy | Grupa \\(\\ce{-OH}\\) na C-3 (a nie C-4). Z takiego kwasu powstałby 4-członowy β-lakton, a nie pokazany 5-członowy pierścień. |\n| **B** | kwas 4-hydroksy-2-metylobutanowy | Metyl na C-2 - w zamkniętym laktonie metyl byłby przy innym atomie pierścienia (sąsiadującym z grupą karbonylową), co nie zgadza się z rysunkiem. |\n| **D** | kwas 3-hydroksy-4-metylobutanowy | Nazwa niepoprawna wg IUPAC: \"4-metylo\" na terminalnym węglu kwasu butanowego przedłuża łańcuch do 5 atomów C → poprawnie byłby to kwas pentanowy. Klasyczna pułapka nazewnicza. |\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga 1 - Numeracja od grupy funkcyjnej:** Łańcuch numerujemy zawsze od \\(\\ce{-COOH}\\) (C-1). Numerowanie od przeciwnego końca myli pozycje podstawników i prowadzi do błędnego wyboru.\n\n> ⚠️ **Uwaga 2 - Otwarcie laktonu = dodanie \\(\\ce{H2O}\\):** Mostek estrowy \\(\\ce{-C(=O)-O-}\\) przy hydrolizie rozdziela się na \\(\\ce{-COOH}\\) (z atomu karbonylowego) oraz \\(\\ce{-OH}\\) (z atomu tlenu pierścieniowego).\n\n> ⚠️ **Uwaga 3 - \"4-metylobutanowy\" nie istnieje:** Metyl na terminalnym C-4 przedłuża łańcuch - poprawna nazwa miałaby rdzeń pentanowy. Dlatego odpowiedź D jest błędna już na poziomie nazewnictwa.\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n**Za co punkty (0-1):**\n- **1 pkt** - poprawna odpowiedź.\n- **0 pkt** - odpowiedź błędna albo brak.\n\n**Klucz CKE:** **C**.","image":"img/chemia-2022-maj-matura-rozszerzona/zad-27.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":19,"source":"ocr","answer_source":"ocr","answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2022 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 27. (0-1)
Estry cykliczne powstają w reakcjach wewnątrzcząsteczkowej lub międzycząsteczkowej
estryfikacji kwasów karboksylowych, których cząsteczki mają dwie grupy funkcyjne:
karboksylową i hydroksylową. Powstałe wiązanie estrowe jest fragmentem pierścienia.
W wyniku reakcji wewnątrzcząsteczkowej estryfikacji pewnego hydroksykwasu otrzymano
związek o wzorze przedstawionym poniżej.
C
H2
CH
C
CH2
O
CH3
O
Dokończ zdanie. Zaznacz właściwą odpowiedź spośród podanych.
Kwas, z którego otrzymano związek o podanym wzorze, to
A. kwas 3-hydroksy-3-metylobutanowy.
B. kwas 4-hydroksy-2-metylobutanowy.
C. kwas 4-hydroksy-3-metylobutanowy.
D. kwas 3-hydroksy-4-metylobutanowy.
Wypełnia
egzaminator
Nr zadania
23.
24.
25.
26.
27.
Maks. liczba pkt
2
1
1
1
1
Uzyskana liczba pkt
ECHP-R0_100

","answer_text_html":"

Zadanie 27. (0-1)
Wymaganie ogólne
Wymaganie szczegółowe
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej
wiedzy do rozwiązywania problemów.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony

\n
  1. Węglowodory. Zdający:
  2. posługuje się poprawną nomenklaturą
\n

węglowodorów […] i ich pochodnych […].
Zasady oceniania
1 pkt - poprawna odpowiedź.
0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
C

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź

\n

C - kwas 4-hydroksy-3-metylobutanowy

\n

Sposób 1 - Odczytanie wzoru laktonu i myślowa hydroliza

\n
Krok 1: Struktura podanego laktonu
\n

Na rysunku przedstawiono 5-członowy pierścień γ-laktonu. Atomy pierścienia, idąc od grupy karbonylowej:

\n

\\[\\ce{C(=O) - CH2 - CH(CH3) - CH2 - O}\\;(\\text{i z powrotem do C}=O)\\]

\n

Grupa \\(\\ce{CH3}\\) jest przyłączona do środkowego atomu \\(\\ce{CH}\\) pierścienia.

\n
Krok 2: Hydroliza (otwarcie pierścienia)
\n

Lakton to wewnątrzcząsteczkowy ester. Przy hydrolizie zrywamy wiązanie estrowe \\(\\ce{C-O}\\): atom węgla karbonylowego odtwarza grupę \\(\\ce{-COOH}\\), a atom tlenu pierścieniowy odtwarza grupę \\(\\ce{-OH}\\):

\n

\\[\\ce{lakton + H2O -> HOOC-CH2-CH(CH3)-CH2-OH}\\]

\n
Krok 3: Nazwa IUPAC kwasu macierzystego
\n

Numerujemy łańcuch od grupy \\(\\ce{-COOH}\\) (C-1):

\n\n

Łańcuch główny to 4 atomy węgla → butanowy. Pełna nazwa: kwas 4-hydroksy-3-metylobutanowy → odpowiedź C ✓

\n

Sposób 2 - Weryfikacja przez zamknięcie pierścienia

\n

Z kwasu z odpowiedzi C odtwarzamy wyjściowy lakton:

\n

\\[\\ce{HOOC-CH2-CH(CH3)-CH2OH -> [lakton] + H2O}\\]

\n

Grupa \\(\\ce{-OH}\\) przy C-4 reaguje z \\(\\ce{-COOH}\\) przy C-1, tworząc 5-członowy pierścień γ-laktonu z grupą \\(\\ce{CH3}\\) przy środkowym węglu (C-3) - dokładnie tak jak na rysunku. ✓

\n

Dlaczego inne odpowiedzi są błędne

\n

| Wariant | Struktura kwasu | Błąd |
| A | kwas 3-hydroksy-3-metylobutanowy | Grupa \\(\\ce{-OH}\\) na C-3 (a nie C-4). Z takiego kwasu powstałby 4-członowy β-lakton, a nie pokazany 5-członowy pierścień. |
| B | kwas 4-hydroksy-2-metylobutanowy | Metyl na C-2 - w zamkniętym laktonie metyl byłby przy innym atomie pierścienia (sąsiadującym z grupą karbonylową), co nie zgadza się z rysunkiem. |
| D | kwas 3-hydroksy-4-metylobutanowy | Nazwa niepoprawna wg IUPAC: "4-metylo" na terminalnym węglu kwasu butanowego przedłuża łańcuch do 5 atomów C → poprawnie byłby to kwas pentanowy. Klasyczna pułapka nazewnicza. |

\n

Typowe pułapki i uwagi

\n
⚠️ Uwaga 1 - Numeracja od grupy funkcyjnej: Łańcuch numerujemy zawsze od \\(\\ce{-COOH}\\) (C-1). Numerowanie od przeciwnego końca myli pozycje podstawników i prowadzi do błędnego wyboru.
\n
⚠️ Uwaga 2 - Otwarcie laktonu = dodanie \\(\\ce{H2O}\\): Mostek estrowy \\(\\ce{-C(=O)-O-}\\) przy hydrolizie rozdziela się na \\(\\ce{-COOH}\\) (z atomu karbonylowego) oraz \\(\\ce{-OH}\\) (z atomu tlenu pierścieniowego).
\n
⚠️ Uwaga 3 - "4-metylobutanowy" nie istnieje: Metyl na terminalnym C-4 przedłuża łańcuch - poprawna nazwa miałaby rdzeń pentanowy. Dlatego odpowiedź D jest błędna już na poziomie nazewnictwa.
\n

Schemat oceniania CKE

\n

Za co punkty (0-1):

\n\n

Klucz CKE: C.

"}]}