{"id":"chemia-2022-maj-matura-rozszerzona/zad/28","paper_id":"chemia-2022-maj-matura-rozszerzona","number":"28","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2022,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 28. (0-2)\nBenzen wykazuje całkowitą odporność na działanie wodnego roztworu KMnO4, ale grupy\nalkilowe przy pierścieniu benzenowym są podatne na utlenianie. Każda grupa alkilowa ulega\nutlenieniu aż do momentu, gdy powstanie z niej grupa karboksylowa związana bezpośrednio\nz pierścieniem aromatycznym.\nNa podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.\nUzupełnij poniższe schematy. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub\nuproszczone kwasów karboksylowych powstających w wyniku całkowitego utlenienia\nponiższych związków roztworem KMnO4.\nCH3\nC\nH3\nKMnO4\nH2O\nCH2\nCH3\nCH3\nCH\nCH3\nCH3\nKMnO4\nH2O\nKMnO4\nH2O\nInformacja do zadań 29.-30.\nSekwencję aminokwasów w peptydach przedstawia się najczęściej za pomocą trzyliterowych\nkodów aminokwasów. W tej notacji z lewej strony umieszcza się kod aminokwasu, którego\nreszta zawiera wolną grupę aminową połączoną z atomem węgla α (tzw. N-koniec).\nAnaliza składu pewnego pentapeptydu wykazuje, że powstał on z pięciu różnych\naminokwasów. Cztery z aminokwasów, które zidentyfikowano podczas analizy, to: Gly, Cys,\nPhe, Leu. Piąty aminokwas, którego nie udało się zidentyfikować, oznaczono jako Xxx.\nUstalono ponadto, że ten aminokwas stanowi N-koniec peptydu.\nPodczas częściowej hydrolizy badanego pentapeptydu otrzymano następujące peptydy:\nCys-Leu-Phe Gly-Cys-Leu Xxx-Gly Leu-Phe\nECHP-R0_100","answer":null,"answer_text":"Zadanie 28. (0-2)\nWymaganie ogólne\nWymaganie szczegółowe\nI. Wykorzystanie i tworzenie informacji.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n12. Kwasy karboksylowe. Zdający:\n1) […] rysuje wzory […] półstrukturalne […]\nkwasów karboksylowych […].\nZasady oceniania rozwiązań zadań\nZasady oceniania\n2 pkt - poprawne uzupełnienie trzech schematów - poprawne napisanie wzorów\npółstrukturalnych (grupowych) lub uproszczonych związków organicznych.\n1 pkt - poprawne uzupełnienie dwóch schematów - poprawne napisanie wzorów\npółstrukturalnych (grupowych) lub uproszczonych związków organicznych.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nCH3\nC\nH3\nKMnO4\nH2O\nCH2\nCH3\nCH3\nCH\nCH3\nCH3\nCOOH\nHOOC\nCOOH\nCOOH\nCOOH\nKMnO4\nH2O\nKMnO4\nH2O\nUwaga: Zapis grupy -COOH jako -HCOO albo -HOOC jest błędny.\nWzory produktów ubocznych nie podlegają ocenie.","solution":"## Poprawna odpowiedź\n\nProdukty całkowitego utlenienia \\(\\ce{KMnO4}\\) (grupy alkilowe -> grupy \\(\\ce{-COOH}\\) przy pierścieniu):\n\n| Substrat | Produkt | Nazwa |\n| 1,4-dimetylobenzen (\\(\\ce{H3C-C6H4-CH3}\\), para) | \\(\\ce{HOOC-C6H4-COOH}\\) (para) | kwas benzeno-1,4-dikarboksylowy (tereftalowy) |\n| 1-etylo-2-metylobenzen (orto: \\(\\ce{-CH2-CH3}\\) i \\(\\ce{-CH3}\\)) | kwas benzeno-1,2-dikarboksylowy (dwie grupy \\(\\ce{-COOH}\\) orto) | kwas ftalowy |\n| izopropylobenzen (\\(\\ce{C6H5-CH(CH3)2}\\)) | \\(\\ce{C6H5-COOH}\\) | kwas benzoesowy |\n\n## Sposób 1 - każda grupa alkilowa -> -COOH\n\n**Zasada (z informacji):** każda grupa alkilowa przy pierścieniu, której węgiel benzylowy ma co najmniej jeden atom H, utlenia się aż do grupy \\(\\ce{-COOH}\\) związanej bezpośrednio z pierścieniem; reszta łańcucha odpada.\n\n**Schemat 1: 1,4-dimetylobenzen.** Dwie grupy \\(\\ce{-CH3}\\) w pozycji para -> dwie grupy \\(\\ce{-COOH}\\):\n\n\\[\\ce{H3C-C6H4-CH3 ->[KMnO4][H2O] HOOC-C6H4-COOH}\\]\n\nProdukt: kwas tereftalowy (1,4-, para).\n\n**Schemat 2: 1-etylo-2-metylobenzen.** Dwa podstawniki w pozycji **orto** - grupa etylowa \\(\\ce{-CH2-CH3}\\) i grupa metylowa \\(\\ce{-CH3}\\). Oba węgle benzylowe mają atomy H, więc oba podstawniki utleniają się do \\(\\ce{-COOH}\\) (z grupy etylowej odchodzi końcowy \\(\\ce{CH3}\\)). Powstają **dwie** grupy \\(\\ce{-COOH}\\) w pozycji orto:\n\nProdukt: **kwas benzeno-1,2-dikarboksylowy (ftalowy)** - dwie grupy \\(\\ce{-COOH}\\) obok siebie.\n\n**Schemat 3: izopropylobenzen (kumen).** Grupa \\(\\ce{-CH(CH3)2}\\): węgiel benzylowy ma 1 atom H -> utlenia się do \\(\\ce{-COOH}\\) (dwa \\(\\ce{CH3}\\) odpadają):\n\n\\[\\ce{C6H5-CH(CH3)2 ->[KMnO4][H2O] C6H5-COOH}\\]\n\nProdukt: kwas benzoesowy.\n\n## Sposób 2 - weryfikacja: czy węgiel benzylowy ma H\n\n| Grupa | Węgiel benzylowy ma H? | Wynik |\n| \\(\\ce{-CH3}\\) | tak (3H) | \\(\\ce{-COOH}\\) |\n| \\(\\ce{-CH2-CH3}\\) | tak (2H) | \\(\\ce{-COOH}\\) (traci \\(\\ce{CH3}\\)) |\n| \\(\\ce{-CH(CH3)2}\\) | tak (1H) | \\(\\ce{-COOH}\\) (traci dwa \\(\\ce{CH3}\\)) |\n\nLiczba grup \\(\\ce{-COOH}\\) w produkcie = liczba grup alkilowych przy pierścieniu: 2 (tereftalowy), 2 (ftalowy), 1 (benzoesowy).\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga (klucz CKE):** drugi substrat (1-etylo-2-metylobenzen) ma **dwa** podstawniki w pozycji **orto**, więc daje kwas **dikarboksylowy (ftalowy)** - dwie grupy \\(\\ce{-COOH}\\), a nie trikarboksylowy.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** długość łańcucha alkilowego nie ma znaczenia - każda grupa alkilowa z H przy węglu benzylowym daje pojedynczą grupę \\(\\ce{-COOH}\\) przy pierścieniu.\n\n> ⚠️ **Uwaga (klucz CKE):** zapis grupy \\(\\ce{-COOH}\\) jako \\(\\ce{-HCOO}\\) albo \\(\\ce{-HOOC}\\) jest błędny; wzory produktów ubocznych nie podlegają ocenie.\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n**Za co punkty (0-2):**\n- **2 pkt** - poprawne uzupełnienie trzech schematów (wzory półstrukturalne lub uproszczone).\n- **1 pkt** - poprawne uzupełnienie dwóch schematów.\n- **0 pkt** - odpowiedź błędna albo brak.\n\n**Klucz CKE:** 1,4-dimetylobenzen -> \\(\\ce{HOOC-C6H4-COOH}\\) (kwas tereftalowy, para); 1-etylo-2-metylobenzen (orto) -> kwas benzeno-1,2-dikarboksylowy (ftalowy, dwie grupy \\(\\ce{-COOH}\\) orto); izopropylobenzen -> \\(\\ce{C6H5-COOH}\\) (kwas benzoesowy). **Uwaga CKE:** zapis \\(\\ce{-COOH}\\) jako \\(\\ce{-HCOO}\\)/\\(\\ce{-HOOC}\\) jest błędny; produkty uboczne nie podlegają ocenie.","image":"img/chemia-2022-maj-matura-rozszerzona/zad-28.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":20,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2022 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 28. (0-2)
Benzen wykazuje całkowitą odporność na działanie wodnego roztworu KMnO4, ale grupy
alkilowe przy pierścieniu benzenowym są podatne na utlenianie. Każda grupa alkilowa ulega
utlenieniu aż do momentu, gdy powstanie z niej grupa karboksylowa związana bezpośrednio
z pierścieniem aromatycznym.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.
Uzupełnij poniższe schematy. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub
uproszczone kwasów karboksylowych powstających w wyniku całkowitego utlenienia
poniższych związków roztworem KMnO4.
CH3
C
H3
KMnO4
H2O
CH2
CH3
CH3
CH
CH3
CH3
KMnO4
H2O
KMnO4
H2O
Informacja do zadań 29.-30.
Sekwencję aminokwasów w peptydach przedstawia się najczęściej za pomocą trzyliterowych
kodów aminokwasów. W tej notacji z lewej strony umieszcza się kod aminokwasu, którego
reszta zawiera wolną grupę aminową połączoną z atomem węgla α (tzw. N-koniec).
Analiza składu pewnego pentapeptydu wykazuje, że powstał on z pięciu różnych
aminokwasów. Cztery z aminokwasów, które zidentyfikowano podczas analizy, to: Gly, Cys,
Phe, Leu. Piąty aminokwas, którego nie udało się zidentyfikować, oznaczono jako Xxx.
Ustalono ponadto, że ten aminokwas stanowi N-koniec peptydu.
Podczas częściowej hydrolizy badanego pentapeptydu otrzymano następujące peptydy:
Cys-Leu-Phe Gly-Cys-Leu Xxx-Gly Leu-Phe
ECHP-R0_100

","answer_text_html":"

Zadanie 28. (0-2)
Wymaganie ogólne
Wymaganie szczegółowe
I. Wykorzystanie i tworzenie informacji.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony

\n
  1. Kwasy karboksylowe. Zdający:
  2. […] rysuje wzory […] półstrukturalne […]
\n

kwasów karboksylowych […].
Zasady oceniania rozwiązań zadań
Zasady oceniania
2 pkt - poprawne uzupełnienie trzech schematów - poprawne napisanie wzorów
półstrukturalnych (grupowych) lub uproszczonych związków organicznych.
1 pkt - poprawne uzupełnienie dwóch schematów - poprawne napisanie wzorów
półstrukturalnych (grupowych) lub uproszczonych związków organicznych.
0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
CH3
C
H3
KMnO4
H2O
CH2
CH3
CH3
CH
CH3
CH3
COOH
HOOC
COOH
COOH
COOH
KMnO4
H2O
KMnO4
H2O
Uwaga: Zapis grupy -COOH jako -HCOO albo -HOOC jest błędny.
Wzory produktów ubocznych nie podlegają ocenie.

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź

\n

Produkty całkowitego utlenienia \\(\\ce{KMnO4}\\) (grupy alkilowe -> grupy \\(\\ce{-COOH}\\) przy pierścieniu):

\n

| Substrat | Produkt | Nazwa |
| 1,4-dimetylobenzen (\\(\\ce{H3C-C6H4-CH3}\\), para) | \\(\\ce{HOOC-C6H4-COOH}\\) (para) | kwas benzeno-1,4-dikarboksylowy (tereftalowy) |
| 1-etylo-2-metylobenzen (orto: \\(\\ce{-CH2-CH3}\\) i \\(\\ce{-CH3}\\)) | kwas benzeno-1,2-dikarboksylowy (dwie grupy \\(\\ce{-COOH}\\) orto) | kwas ftalowy |
| izopropylobenzen (\\(\\ce{C6H5-CH(CH3)2}\\)) | \\(\\ce{C6H5-COOH}\\) | kwas benzoesowy |

\n

Sposób 1 - każda grupa alkilowa -> -COOH

\n

Zasada (z informacji): każda grupa alkilowa przy pierścieniu, której węgiel benzylowy ma co najmniej jeden atom H, utlenia się aż do grupy \\(\\ce{-COOH}\\) związanej bezpośrednio z pierścieniem; reszta łańcucha odpada.

\n

Schemat 1: 1,4-dimetylobenzen. Dwie grupy \\(\\ce{-CH3}\\) w pozycji para -> dwie grupy \\(\\ce{-COOH}\\):

\n

\\[\\ce{H3C-C6H4-CH3 ->[KMnO4][H2O] HOOC-C6H4-COOH}\\]

\n

Produkt: kwas tereftalowy (1,4-, para).

\n

Schemat 2: 1-etylo-2-metylobenzen. Dwa podstawniki w pozycji orto - grupa etylowa \\(\\ce{-CH2-CH3}\\) i grupa metylowa \\(\\ce{-CH3}\\). Oba węgle benzylowe mają atomy H, więc oba podstawniki utleniają się do \\(\\ce{-COOH}\\) (z grupy etylowej odchodzi końcowy \\(\\ce{CH3}\\)). Powstają dwie grupy \\(\\ce{-COOH}\\) w pozycji orto:

\n

Produkt: kwas benzeno-1,2-dikarboksylowy (ftalowy) - dwie grupy \\(\\ce{-COOH}\\) obok siebie.

\n

Schemat 3: izopropylobenzen (kumen). Grupa \\(\\ce{-CH(CH3)2}\\): węgiel benzylowy ma 1 atom H -> utlenia się do \\(\\ce{-COOH}\\) (dwa \\(\\ce{CH3}\\) odpadają):

\n

\\[\\ce{C6H5-CH(CH3)2 ->[KMnO4][H2O] C6H5-COOH}\\]

\n

Produkt: kwas benzoesowy.

\n

Sposób 2 - weryfikacja: czy węgiel benzylowy ma H

\n

| Grupa | Węgiel benzylowy ma H? | Wynik |
| \\(\\ce{-CH3}\\) | tak (3H) | \\(\\ce{-COOH}\\) |
| \\(\\ce{-CH2-CH3}\\) | tak (2H) | \\(\\ce{-COOH}\\) (traci \\(\\ce{CH3}\\)) |
| \\(\\ce{-CH(CH3)2}\\) | tak (1H) | \\(\\ce{-COOH}\\) (traci dwa \\(\\ce{CH3}\\)) |

\n

Liczba grup \\(\\ce{-COOH}\\) w produkcie = liczba grup alkilowych przy pierścieniu: 2 (tereftalowy), 2 (ftalowy), 1 (benzoesowy).

\n

Typowe pułapki

\n
⚠️ Uwaga (klucz CKE): drugi substrat (1-etylo-2-metylobenzen) ma dwa podstawniki w pozycji orto, więc daje kwas dikarboksylowy (ftalowy) - dwie grupy \\(\\ce{-COOH}\\), a nie trikarboksylowy.
\n
⚠️ Uwaga: długość łańcucha alkilowego nie ma znaczenia - każda grupa alkilowa z H przy węglu benzylowym daje pojedynczą grupę \\(\\ce{-COOH}\\) przy pierścieniu.
\n
⚠️ Uwaga (klucz CKE): zapis grupy \\(\\ce{-COOH}\\) jako \\(\\ce{-HCOO}\\) albo \\(\\ce{-HOOC}\\) jest błędny; wzory produktów ubocznych nie podlegają ocenie.
\n

Schemat oceniania CKE

\n

Za co punkty (0-2):

\n\n

Klucz CKE: 1,4-dimetylobenzen -> \\(\\ce{HOOC-C6H4-COOH}\\) (kwas tereftalowy, para); 1-etylo-2-metylobenzen (orto) -> kwas benzeno-1,2-dikarboksylowy (ftalowy, dwie grupy \\(\\ce{-COOH}\\) orto); izopropylobenzen -> \\(\\ce{C6H5-COOH}\\) (kwas benzoesowy). Uwaga CKE: zapis \\(\\ce{-COOH}\\) jako \\(\\ce{-HCOO}\\)/\\(\\ce{-HOOC}\\) jest błędny; produkty uboczne nie podlegają ocenie.

"}]}