{"id":"chemia-2022-maj-matura-rozszerzona/zad/30","paper_id":"chemia-2022-maj-matura-rozszerzona","number":"30","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2022,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 30. (0-1)\nW celu zidentyfikowania aminokwasu Xxx przeprowadzono reakcję peptydu\nz izotiocyjanianem fenylu o wzorze C6H5NCS. Ten związek reaguje wyłącznie z N-końcowym\naminokwasem peptydu, a w wyniku kolejnych przemian otrzymuje się pochodną\nfenylotiohydantoiny oraz peptyd o łańcuchu krótszym o jedną resztę aminokwasową. Poniżej\nprzedstawiono schemat tego procesu.\nS\nC\nN\nC6H5\nN\nH2\nCH3\npochodna\nfenylotiohydantoiny\nC\nN\nC\nC\nN\nC6H5\nO\nS\nR\nH\nH\nC\nNH\nC\nO\nR\nH\nCH3\nNH2\npeptyd\npentapeptyd\npeptyd\nWe wzorze pochodnej fenylotiohydantoiny grupa R oznacza łańcuch boczny\nN-końcowego aminokwasu analizowanego peptydu.\nNa podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.\nBadany pentapeptyd poddano opisanemu procesowi i ustalono, że uzyskana pochodna\nfenylotiohydantoiny ma masę molową równą 206 g  mol\n-1.\nOblicz masę molową grupy R aminokwasu Xxx oraz zidentyfikuj badany aminokwas -\nnapisz trzyliterowy kod tego aminokwasu.\nObliczenia:\nTrzyliterowy kod aminokwasu Xxx obecnego w pentapeptydzie:\nWypełnia\negzaminator\nNr zadania\n28.\n29.\n30.\nMaks. liczba pkt\n2\n1\n1\nUzyskana liczba pkt\nECHP-R0_100\nInformacja do zadań 31.-33.\nTeanina jest aminokwasem występującym np. w zielonej herbacie. Punkt izoelektryczny\nteaniny jest równy 5,6.\nSubstratem do syntezy teaniny jest pewien aminokwas białkowy, który w etapie I ulega\ndekarboksylacji do aminy X. W etapie II ta amina ulega kondensacji z kwasem\nglutaminowym i powstaje wiązanie peptydowe (amidowe). Udział w reakcji bierze grupa\nkarboksylowa znajdująca się w łańcuchu bocznym kwasu glutaminowego.","answer":null,"answer_text":"Zadanie 30. (0-1)\nWymaganie ogólne\nWymaganie szczegółowe\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n1. Atomy, cząsteczki i stechiometria\nchemiczna. Zdający:\n6) wykonuje obliczenia z uwzględnieniem\n[…] mola (stechiometria wzorów […]) […].\n14. Związki organiczne zawierające azot.\nZdający:\n12) […] rozpoznaje reszty […]\naminokwasów […] w cząsteczkach […]\npeptydów.\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawna identyfikacja aminokwasu i poprawne napisanie kodu aminokwasu.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak rozwiązania\nRozwiązanie\nMasa molowa pochodnej fenylotiohydantoiny: M = 191 + M R\nMasa molowa łańcucha bocznego R: M R = 206 g · mol 1\n- - 191 g · mol 1\n- = 15 (g · mol 1\n-)\nTrzyliterowy kod aminokwasu Xxx obecnego w pentapeptydzie: Ala\nUwaga: Każda poprawna metoda i poprawnie wykonane obliczenia prowadzące do\njednoznacznej identyfikacji alaniny są oceniane pozytywnie.\nZasady oceniania rozwiązań zadań","solution":"## Poprawna odpowiedź\n\n**Masa molarna grupy R = 15 g/mol**\n**Aminokwas Xxx = Ala** (alanina, R = \\(\\ce{CH3}\\))\n\n## Sposób 1 - przez masę cząsteczkową aminokwasu\n\n**Krok 1. Wyznacz masę molarną czynnika Edmana \\(\\ce{C6H5NCS}\\)**\n\n\\[\nM(\\ce{C6H5NCS}) = 6 \\cdot 12 + 5 \\cdot 1 + 14 + 12 + 32 = 72 + 5 + 14 + 12 + 32 = 135 \\text{ g/mol}\n\\]\n\n**Krok 2. Jak powstaje pochodna fenylotiohydantoiny (PTH)?**\n\nReakcja aminokwasu z izotiocyjanianem fenylu (metoda Edmana) prowadzi do cyklizacji z odszczepieniem wody. Sumarycznie:\n\n\\[\n\\text{aminokwas} + \\ce{C6H5NCS} \\rightarrow \\text{PTH} + \\ce{H2O}\n\\]\n\nZatem:\n\n\\[\nM(\\text{aminokwas}) = M(\\text{PTH}) - M(\\ce{C6H5NCS}) + M(\\ce{H2O})\n\\]\n\n\\[\nM(\\text{aminokwas}) = 206 - 135 + 18 = 89 \\text{ g/mol}\n\\]\n\n**Krok 3. Wyznacz masę grupy R**\n\nKażdy α-aminokwas ma wzór \\(\\ce{NH2-CH(R)-COOH}\\). Masa \"szkieletu\" bez grupy R:\n\n\\[\nM(\\text{szkielet}) = \\underbrace{14 + 2}_{NH_2} + \\underbrace{12 + 1}_{CH} + \\underbrace{12 + 16 + 16 + 1}_{COOH} = 74 \\text{ g/mol}\n\\]\n\nZatem:\n\n\\[\nM(R) = M(\\text{aminokwas}) - M(\\text{szkielet}) = 89 - 74 = \\mathbf{15 \\text{ g/mol}}\n\\]\n\n**Krok 4. Zidentyfikuj aminokwas**\n\nGrupa R o masie 15 g/mol to **\\(\\ce{-CH3}\\)** (węgiel + 3 wodory = 12 + 3 = 15). Aminokwas z grupą \\(\\ce{-CH3}\\) to **alanina**.\n\n\\[\n\\boxed{Ala, \\quad R = \\ce{CH3}, \\quad M(R) = 15 \\text{ g/mol}}\n\\]\n\n## Sposób 2 - weryfikacja przez wzór strukturalny PTH\n\nPochodna fenylotiohydantoiny ma 5-członowy pierścień tiohydantoinowy z podstawnikiem fenylowym (N-Ph) i grupą R aminokwasu przy C5:\n\n| Fragment | Atomy |\n| pierścień (bez R): \\(\\ce{C9H7N2OS}\\) | C₉H₇N₂OS |\n| R = \\(\\ce{CH3}\\) | C₁H₃ |\n| **Suma PTH-Ala** | **C₁₀H₁₀N₂OS** |\n\nSprawdzenie:\n\\[\nM(\\text{PTH-Ala}) = 10 \\cdot 12 + 10 \\cdot 1 + 2 \\cdot 14 + 16 + 32 = 120 + 10 + 28 + 16 + 32 = \\mathbf{206 \\text{ g/mol}} \\checkmark\n\\]\n\n## Wzory z karty CKE\n\n📖 **Karta wzorów str. 6-7 - 20 aminokwasów białkowych (wzory strukturalne + kody):**\nZnajdziesz tam alaninę z grupą R = \\(\\ce{-CH3}\\) i kodem **Ala**. Masa cząsteczkowa alaniny (\\(\\ce{C3H7NO2}\\)) = 89 g/mol - zgadza się z obliczeniami.\n\n> W tym zadaniu korzystamy przede wszystkim ze znajomości struktury aminokwasów i mechanizmu reakcji Edmana - wartości liczbowe liczymy sami. Karta potrzebna jest do identyfikacji aminokwasu po wyznaczonej masie grupy R.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie zapominaj o cząsteczce \\(\\ce{H2O}\\) odszczepiającej się podczas cyklizacji. Bez tego członu wychodzi \\(M(\\text{aminokwas}) = 206 - 135 = 71\\) g/mol, a to nie odpowiada żadnemu naturalnemu aminokwasowi.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Masa \"szkieletu\" aminokwasu (74 g/mol) odpowiada \\(\\ce{NH2-CH(-)-COOH}\\) - pamiętaj, że obejmuje jeden wodór przy α-węglu, który jest częścią szkieletu, a nie grupy R.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie mylić alaniny (Ala, R = \\(\\ce{-CH3}\\)) z glicyną (Gly, R = H, M=75) - różnica 14 g/mol, tj. jeden \\(\\ce{CH2}\\). Tu obliczona masa 89 g/mol jednoznacznie wskazuje na alaninę.\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n**Za co punkty (0-1):**\n- **1 pkt** - poprawna identyfikacja aminokwasu i poprawny kod aminokwasu.\n- **0 pkt** - odpowiedź błędna albo brak.\n\n**Klucz CKE:** \\(M_R = 206 - 191 = 15\\) g/mol; aminokwas Xxx = **Ala** (alanina). **Uwaga CKE:** każda poprawna metoda prowadząca jednoznacznie do alaniny jest oceniana pozytywnie.","image":"img/chemia-2022-maj-matura-rozszerzona/zad-30.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":21,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2022 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 30. (0-1)<br>W celu zidentyfikowania aminokwasu Xxx przeprowadzono reakcję peptydu<br>z izotiocyjanianem fenylu o wzorze C6H5NCS. Ten związek reaguje wyłącznie z N-końcowym<br>aminokwasem peptydu, a w wyniku kolejnych przemian otrzymuje się pochodną<br>fenylotiohydantoiny oraz peptyd o łańcuchu krótszym o jedną resztę aminokwasową. Poniżej<br>przedstawiono schemat tego procesu.<br>S<br>C<br>N<br>C6H5<br>N<br>H2<br>CH3<br>pochodna<br>fenylotiohydantoiny<br>C<br>N<br>C<br>C<br>N<br>C6H5<br>O<br>S<br>R<br>H<br>H<br>C<br>NH<br>C<br>O<br>R<br>H<br>CH3<br>NH2<br>peptyd<br>pentapeptyd<br>peptyd<br>We wzorze pochodnej fenylotiohydantoiny grupa R oznacza łańcuch boczny<br>N-końcowego aminokwasu analizowanego peptydu.<br>Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.<br>Badany pentapeptyd poddano opisanemu procesowi i ustalono, że uzyskana pochodna<br>fenylotiohydantoiny ma masę molową równą 206 g  mol<br>-1.<br>Oblicz masę molową grupy R aminokwasu Xxx oraz zidentyfikuj badany aminokwas -<br>napisz trzyliterowy kod tego aminokwasu.<br>Obliczenia:<br>Trzyliterowy kod aminokwasu Xxx obecnego w pentapeptydzie:<br>Wypełnia<br>egzaminator<br>Nr zadania<br>28.<br>29.<br>30.<br>Maks. liczba pkt<br>2<br>1<br>1<br>Uzyskana liczba pkt<br>ECHP-R0_100<br>Informacja do zadań 31.-33.<br>Teanina jest aminokwasem występującym np. w zielonej herbacie. Punkt izoelektryczny<br>teaniny jest równy 5,6.<br>Substratem do syntezy teaniny jest pewien aminokwas białkowy, który w etapie I ulega<br>dekarboksylacji do aminy X. W etapie II ta amina ulega kondensacji z kwasem<br>glutaminowym i powstaje wiązanie peptydowe (amidowe). Udział w reakcji bierze grupa<br>karboksylowa znajdująca się w łańcuchu bocznym kwasu glutaminowego.</p>","answer_text_html":"<p>Zadanie 30. (0-1)<br>Wymaganie ogólne<br>Wymaganie szczegółowe<br>II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej<br>wiedzy do rozwiązywania problemów.<br>IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony</p>\n<ol><li>Atomy, cząsteczki i stechiometria</li></ol>\n<p>chemiczna. Zdający:</p>\n<ol><li>wykonuje obliczenia z uwzględnieniem</li></ol>\n<p>[…] mola (stechiometria wzorów […]) […].</p>\n<ol><li>Związki organiczne zawierające azot.</li></ol>\n<p>Zdający:</p>\n<ol><li>[…] rozpoznaje reszty […]</li></ol>\n<p>aminokwasów […] w cząsteczkach […]<br>peptydów.<br>Zasady oceniania<br>1 pkt - poprawna identyfikacja aminokwasu i poprawne napisanie kodu aminokwasu.<br>0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak rozwiązania<br>Rozwiązanie<br>Masa molowa pochodnej fenylotiohydantoiny: M = 191 + M R<br>Masa molowa łańcucha bocznego R: M R = 206 g · mol 1</p>\n<ul><li>- 191 g · mol 1</li><li>= 15 (g · mol 1</li></ul>\n<p>-)<br>Trzyliterowy kod aminokwasu Xxx obecnego w pentapeptydzie: Ala<br>Uwaga: Każda poprawna metoda i poprawnie wykonane obliczenia prowadzące do<br>jednoznacznej identyfikacji alaniny są oceniane pozytywnie.<br>Zasady oceniania rozwiązań zadań</p>","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"<h4>Poprawna odpowiedź</h4>\n<p><strong>Masa molarna grupy R = 15 g/mol</strong><br><strong>Aminokwas Xxx = Ala</strong> (alanina, R = \\(\\ce{CH3}\\))</p>\n<h4>Sposób 1 - przez masę cząsteczkową aminokwasu</h4>\n<p><strong>Krok 1. Wyznacz masę molarną czynnika Edmana \\(\\ce{C6H5NCS}\\)</strong></p>\n<p>\\[<br>M(\\ce{C6H5NCS}) = 6 \\cdot 12 + 5 \\cdot 1 + 14 + 12 + 32 = 72 + 5 + 14 + 12 + 32 = 135 \\text{ g/mol}<br>\\]</p>\n<p><strong>Krok 2. Jak powstaje pochodna fenylotiohydantoiny (PTH)?</strong></p>\n<p>Reakcja aminokwasu z izotiocyjanianem fenylu (metoda Edmana) prowadzi do cyklizacji z odszczepieniem wody. Sumarycznie:</p>\n<p>\\[<br>\\text{aminokwas} + \\ce{C6H5NCS} \\rightarrow \\text{PTH} + \\ce{H2O}<br>\\]</p>\n<p>Zatem:</p>\n<p>\\[<br>M(\\text{aminokwas}) = M(\\text{PTH}) - M(\\ce{C6H5NCS}) + M(\\ce{H2O})<br>\\]</p>\n<p>\\[<br>M(\\text{aminokwas}) = 206 - 135 + 18 = 89 \\text{ g/mol}<br>\\]</p>\n<p><strong>Krok 3. Wyznacz masę grupy R</strong></p>\n<p>Każdy α-aminokwas ma wzór \\(\\ce{NH2-CH(R)-COOH}\\). Masa &quot;szkieletu&quot; bez grupy R:</p>\n<p>\\[<br>M(\\text{szkielet}) = \\underbrace{14 + 2}<em>{NH_2} + \\underbrace{12 + 1}</em>{CH} + \\underbrace{12 + 16 + 16 + 1}_{COOH} = 74 \\text{ g/mol}<br>\\]</p>\n<p>Zatem:</p>\n<p>\\[<br>M(R) = M(\\text{aminokwas}) - M(\\text{szkielet}) = 89 - 74 = \\mathbf{15 \\text{ g/mol}}<br>\\]</p>\n<p><strong>Krok 4. Zidentyfikuj aminokwas</strong></p>\n<p>Grupa R o masie 15 g/mol to <strong>\\(\\ce{-CH3}\\)</strong> (węgiel + 3 wodory = 12 + 3 = 15). Aminokwas z grupą \\(\\ce{-CH3}\\) to <strong>alanina</strong>.</p>\n<p>\\[<br>\\boxed{Ala, \\quad R = \\ce{CH3}, \\quad M(R) = 15 \\text{ g/mol}}<br>\\]</p>\n<h4>Sposób 2 - weryfikacja przez wzór strukturalny PTH</h4>\n<p>Pochodna fenylotiohydantoiny ma 5-członowy pierścień tiohydantoinowy z podstawnikiem fenylowym (N-Ph) i grupą R aminokwasu przy C5:</p>\n<p>| Fragment | Atomy |<br>| pierścień (bez R): \\(\\ce{C9H7N2OS}\\) | C₉H₇N₂OS |<br>| R = \\(\\ce{CH3}\\) | C₁H₃ |<br>| <strong>Suma PTH-Ala</strong> | <strong>C₁₀H₁₀N₂OS</strong> |</p>\n<p>Sprawdzenie:<br>\\[<br>M(\\text{PTH-Ala}) = 10 \\cdot 12 + 10 \\cdot 1 + 2 \\cdot 14 + 16 + 32 = 120 + 10 + 28 + 16 + 32 = \\mathbf{206 \\text{ g/mol}} \\checkmark<br>\\]</p>\n<h4>Wzory z karty CKE</h4>\n<p>📖 <strong>Karta wzorów str. 6-7 - 20 aminokwasów białkowych (wzory strukturalne + kody):</strong><br>Znajdziesz tam alaninę z grupą R = \\(\\ce{-CH3}\\) i kodem <strong>Ala</strong>. Masa cząsteczkowa alaniny (\\(\\ce{C3H7NO2}\\)) = 89 g/mol - zgadza się z obliczeniami.</p>\n<blockquote>W tym zadaniu korzystamy przede wszystkim ze znajomości struktury aminokwasów i mechanizmu reakcji Edmana - wartości liczbowe liczymy sami. Karta potrzebna jest do identyfikacji aminokwasu po wyznaczonej masie grupy R.</blockquote>\n<h4>Typowe pułapki</h4>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Nie zapominaj o cząsteczce \\(\\ce{H2O}\\) odszczepiającej się podczas cyklizacji. Bez tego członu wychodzi \\(M(\\text{aminokwas}) = 206 - 135 = 71\\) g/mol, a to nie odpowiada żadnemu naturalnemu aminokwasowi.</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Masa &quot;szkieletu&quot; aminokwasu (74 g/mol) odpowiada \\(\\ce{NH2-CH(-)-COOH}\\) - pamiętaj, że obejmuje jeden wodór przy α-węglu, który jest częścią szkieletu, a nie grupy R.</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Nie mylić alaniny (Ala, R = \\(\\ce{-CH3}\\)) z glicyną (Gly, R = H, M=75) - różnica 14 g/mol, tj. jeden \\(\\ce{CH2}\\). Tu obliczona masa 89 g/mol jednoznacznie wskazuje na alaninę.</blockquote>\n<h4>Schemat oceniania CKE</h4>\n<p><strong>Za co punkty (0-1):</strong></p>\n<ul><li><strong>1 pkt</strong> - poprawna identyfikacja aminokwasu i poprawny kod aminokwasu.</li><li><strong>0 pkt</strong> - odpowiedź błędna albo brak.</li></ul>\n<p><strong>Klucz CKE:</strong> \\(M_R = 206 - 191 = 15\\) g/mol; aminokwas Xxx = <strong>Ala</strong> (alanina). <strong>Uwaga CKE:</strong> każda poprawna metoda prowadząca jednoznacznie do alaniny jest oceniana pozytywnie.</p>"}]}