{"id":"chemia-2022-maj-matura-rozszerzona/zad/31","paper_id":"chemia-2022-maj-matura-rozszerzona","number":"31","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2022,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 31. (0-1)\nUzupełnij schemat syntezy teaniny. Wpisz wzory półstrukturalne (grupowe)\naminokwasu oraz aminy X.\nC2H5NHCO(CH2)2CHCOOH\nNH2\naminokwas\namina X\nteanina","answer":null,"answer_text":"Zadanie 31. (0-1)\nWymaganie ogólne\nWymaganie szczegółowe\nI. Wykorzystanie i tworzenie informacji.\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n13. Estry i tłuszcze. Zdający:\n6) zapisuje ciągi przemian […] wiążące ze\nsobą właściwości poznanych\nwęglowodorów i ich pochodnych.\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne uzupełnienie schematu - napisanie poprawnych wzorów aminokwasu\ni aminy X.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nC2H5NHCO(CH2)2CHCOOH\nNH2\naminokwas\namina X\nteanina","solution":"## Poprawna odpowiedź\n\n**Aminokwas** (substrat etapu I): **alanina** - \\(\\ce{H3C-CH(NH2)-COOH}\\)\n\n**Amina X** (produkt etapu I): **etyloamina** - \\(\\ce{H3C-CH2-NH2}\\)\n\n## Sposób 1 - analiza schematu syntezy teaniny\n\nZ informacji: substratem jest pewien aminokwas białkowy, który w **etapie I ulega dekarboksylacji** do aminy X; w etapie II amina X kondensuje z kwasem glutaminowym (przez grupę \\(\\ce{-COOH}\\) łańcucha bocznego), dając teaninę.\n\n**Krok 1 - od aminy X wstecz do aminokwasu.** Dekarboksylacja aminokwasu \\(\\ce{R-CH(NH2)-COOH}\\) polega na odłączeniu \\(\\ce{CO2}\\):\n\n\\[\\ce{R-CH(NH2)-COOH -> R-CH2-NH2 + CO2}\\]\n\nAmina X powstająca w etapie I to **etyloamina** \\(\\ce{H3C-CH2-NH2}\\). Cofając dekarboksylację (dodając z powrotem grupę \\(\\ce{-COOH}\\) do węgla z grupą aminową), otrzymujemy aminokwas:\n\n\\[\\ce{H3C-CH(NH2)-COOH}\\]\n\nTo **alanina** - najprostszy aminokwas białkowy z grupą \\(\\ce{-CH3}\\) w łańcuchu bocznym.\n\n**Krok 2 - spójność z zad. 30.** W zadaniu 30. ten sam aminokwas Xxx zidentyfikowano jako **Ala (alanina)** - potwierdza to, że substratem dekarboksylacji jest alanina, a amina X to etyloamina.\n\n**Krok 3 - etap II (kontekst).** Etyloamina kondensuje z grupą \\(\\ce{-COOH}\\) łańcucha bocznego kwasu glutaminowego, tworząc wiązanie amidowe (peptydowe) - powstaje teanina \\(\\ce{C2H5NHCO(CH2)2CH(NH2)COOH}\\).\n\n## Sposób 2 - weryfikacja przez dekarboksylację\n\nAlanina \\(\\ce{H3C-CH(NH2)-COOH}\\) (3 atomy C) po utracie \\(\\ce{CO2}\\) daje etyloaminę \\(\\ce{H3C-CH2-NH2}\\) (2 atomy C). Bilans węgla: 3 = 2 (etyloamina) + 1 (\\(\\ce{CO2}\\)). Grupa aminowa pozostaje, grupa karboksylowa odchodzi jako \\(\\ce{CO2}\\) - zgadza się z definicją dekarboksylacji.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga (klucz CKE):** w polu \"aminokwas\" wpisujemy **alaninę** \\(\\ce{H3C-CH(NH2)-COOH}\\) (substrat dekarboksylacji), a nie kwas glutaminowy - kwas glutaminowy jest osobnym reagentem etapu II podanym w informacji.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** amina X to **etyloamina** \\(\\ce{H3C-CH2-NH2}\\) - produkt dekarboksylacji alaniny (utrata \\(\\ce{CO2}\\)).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** wzory podajemy w formie **półstrukturalnej (grupowej)** - z jawnymi grupami \\(\\ce{-NH2}\\), \\(\\ce{-COOH}\\).\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n**Za co punkty (0-1):**\n- **1 pkt** - poprawne uzupełnienie schematu: wzory aminokwasu i aminy X.\n- **0 pkt** - odpowiedź błędna albo brak.\n\n**Klucz CKE:** aminokwas: **\\(\\ce{H3C-CH(NH2)-COOH}\\)** (alanina) -> etap I (dekarboksylacja) -> amina X: **\\(\\ce{H3C-CH2-NH2}\\)** (etyloamina) -> etap II -> teanina.","image":"img/chemia-2022-maj-matura-rozszerzona/zad-31.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":22,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2022 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 31. (0-1)
Uzupełnij schemat syntezy teaniny. Wpisz wzory półstrukturalne (grupowe)
aminokwasu oraz aminy X.
C2H5NHCO(CH2)2CHCOOH
NH2
aminokwas
amina X
teanina

","answer_text_html":"

Zadanie 31. (0-1)
Wymaganie ogólne
Wymaganie szczegółowe
I. Wykorzystanie i tworzenie informacji.
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej
wiedzy do rozwiązywania problemów.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony

\n
  1. Estry i tłuszcze. Zdający:
  2. zapisuje ciągi przemian […] wiążące ze
\n

sobą właściwości poznanych
węglowodorów i ich pochodnych.
Zasady oceniania
1 pkt - poprawne uzupełnienie schematu - napisanie poprawnych wzorów aminokwasu
i aminy X.
0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
C2H5NHCO(CH2)2CHCOOH
NH2
aminokwas
amina X
teanina

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź

\n

Aminokwas (substrat etapu I): alanina - \\(\\ce{H3C-CH(NH2)-COOH}\\)

\n

Amina X (produkt etapu I): etyloamina - \\(\\ce{H3C-CH2-NH2}\\)

\n

Sposób 1 - analiza schematu syntezy teaniny

\n

Z informacji: substratem jest pewien aminokwas białkowy, który w etapie I ulega dekarboksylacji do aminy X; w etapie II amina X kondensuje z kwasem glutaminowym (przez grupę \\(\\ce{-COOH}\\) łańcucha bocznego), dając teaninę.

\n

Krok 1 - od aminy X wstecz do aminokwasu. Dekarboksylacja aminokwasu \\(\\ce{R-CH(NH2)-COOH}\\) polega na odłączeniu \\(\\ce{CO2}\\):

\n

\\[\\ce{R-CH(NH2)-COOH -> R-CH2-NH2 + CO2}\\]

\n

Amina X powstająca w etapie I to etyloamina \\(\\ce{H3C-CH2-NH2}\\). Cofając dekarboksylację (dodając z powrotem grupę \\(\\ce{-COOH}\\) do węgla z grupą aminową), otrzymujemy aminokwas:

\n

\\[\\ce{H3C-CH(NH2)-COOH}\\]

\n

To alanina - najprostszy aminokwas białkowy z grupą \\(\\ce{-CH3}\\) w łańcuchu bocznym.

\n

Krok 2 - spójność z zad. 30. W zadaniu 30. ten sam aminokwas Xxx zidentyfikowano jako Ala (alanina) - potwierdza to, że substratem dekarboksylacji jest alanina, a amina X to etyloamina.

\n

Krok 3 - etap II (kontekst). Etyloamina kondensuje z grupą \\(\\ce{-COOH}\\) łańcucha bocznego kwasu glutaminowego, tworząc wiązanie amidowe (peptydowe) - powstaje teanina \\(\\ce{C2H5NHCO(CH2)2CH(NH2)COOH}\\).

\n

Sposób 2 - weryfikacja przez dekarboksylację

\n

Alanina \\(\\ce{H3C-CH(NH2)-COOH}\\) (3 atomy C) po utracie \\(\\ce{CO2}\\) daje etyloaminę \\(\\ce{H3C-CH2-NH2}\\) (2 atomy C). Bilans węgla: 3 = 2 (etyloamina) + 1 (\\(\\ce{CO2}\\)). Grupa aminowa pozostaje, grupa karboksylowa odchodzi jako \\(\\ce{CO2}\\) - zgadza się z definicją dekarboksylacji.

\n

Typowe pułapki

\n
⚠️ Uwaga (klucz CKE): w polu "aminokwas" wpisujemy alaninę \\(\\ce{H3C-CH(NH2)-COOH}\\) (substrat dekarboksylacji), a nie kwas glutaminowy - kwas glutaminowy jest osobnym reagentem etapu II podanym w informacji.
\n
⚠️ Uwaga: amina X to etyloamina \\(\\ce{H3C-CH2-NH2}\\) - produkt dekarboksylacji alaniny (utrata \\(\\ce{CO2}\\)).
\n
⚠️ Uwaga: wzory podajemy w formie półstrukturalnej (grupowej) - z jawnymi grupami \\(\\ce{-NH2}\\), \\(\\ce{-COOH}\\).
\n

Schemat oceniania CKE

\n

Za co punkty (0-1):

\n\n

Klucz CKE: aminokwas: \\(\\ce{H3C-CH(NH2)-COOH}\\) (alanina) -> etap I (dekarboksylacja) -> amina X: \\(\\ce{H3C-CH2-NH2}\\) (etyloamina) -> etap II -> teanina.

"}]}