{"id":"chemia-2022-maj-matura-rozszerzona/zad/32","paper_id":"chemia-2022-maj-matura-rozszerzona","number":"32","points":1,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2022,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 32. (0-1)\nW zależności od pH teanina występuje w postaci kationów, anionów lub jonów obojnaczych.\nWykonano doświadczenie, w którym do wodnego roztworu teaniny o pH = 5,6 dodano kwas\nsolny i otrzymano roztwór o pH = 2. W wyniku zachodzącej reakcji zmieniły się stężenia\njonów teaniny.\nUzupełnij poniższe zdanie - wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych\nw nawiasie.\nPodczas opisanego doświadczenia wzrosło stężenie (anionów / kationów / jonów\nobojnaczych) teaniny.","answer":null,"answer_text":"Zadanie 32. (0-1)\nWymaganie ogólne\nWymaganie szczegółowe\nI. Wykorzystanie i tworzenie informacji.\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nIII. Opanowanie czynności praktycznych.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n4. Kinetyka i statyka chemiczna. Zdający:\n8) klasyfikuje substancje do kwasów\nlub zasad zgodnie z teorią\nBrønsteda-Lowry’ego;\n10) opisuje właściwości kwasowo-zasadowe\naminokwasów […].\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne uzupełnienie zdania.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nPodczas opisanego doświadczenia wzrosło stężenie (anionów / kationów / jonów\nobojnaczych) teaniny.\netap I\nC\nH3\nCH2\nNH2\netap II\nC\nH3\nCH\nCOOH\nNH2","solution":"## Poprawna odpowiedź: stężenie jonów obojnaczych **zmalało**; teanina w roztworze o pH = 2 występuje głównie w postaci **kationów**\n\n## Sposób 1 - Analiza form jonowych teaniny w zależności od pH (wykres form vs pKa)\n\n**Teanina (L-teanina)** to N⁵-etylo-L-glutamina - aminokwas z grupy α. Ma dwie grupy jonizowalne:\n- α-\\ce{-COOH}: \\(pK_{a1} \\approx 2{,}13\\)\n- α-\\ce{-NH3+}: \\(pK_{a2} \\approx 9{,}15\\)\n- (boczna amidowa \\ce{-CONH-} **nie jonizuje** w warunkach wodnych)\n\n**Punkt izoelektryczny:**\n\\[\npI = \\frac{pK_{a1} + pK_{a2}}{2} = \\frac{2{,}13 + 9{,}15}{2} \\approx 5{,}64\n\\]\n\n**Przy pH = 5,6 ≈ pI:**\nTeanina występuje głównie jako **jon obojnaczy** (zwitterion):\n\\[\n\\ce{^+H3N-CH(R)-COO^-}\n\\]\n\n**Po dodaniu \\ce{HCl} → pH = 2,0:**\n\npH = 2,0 jest **poniżej \\(pK_{a1}\\) (2,13)**, więc grupa α-\\ce{-COO^-} zostaje sprotonowana.\n\nUżywamy wzoru Hendersona-Hasselbalcha:\n\\[\npH = pK_{a1} + \\log\\frac{[\\text{zwitterion}]}{[\\text{kation}]}\n\\]\n\\[\n2{,}0 = 2{,}13 + \\log\\frac{[\\text{zwitterion}]}{[\\text{kation}]}\n\\]\n\\[\n\\log\\frac{[\\text{zwitterion}]}{[\\text{kation}]} = -0{,}13 \\implies \\frac{[\\text{zwitterion}]}{[\\text{kation}]} \\approx 0{,}74\n\\]\n\nStosunek kation:zwitterion ≈ **1 : 0,74** → kation **dominuje** przy pH = 2.\n\nForma kationowa:\n\\[\n\\ce{^+H3N-CH(R)-COOH}\n\\]\n\n**Wniosek:**\n1. Stężenie jonów obojnaczych **zmalało** (środowisko stało się kwasowe, jonizacja \\ce{-COO^-} zostaje cofnięta).\n2. Przy pH = 2 teanina występuje głównie w postaci **kationów**.\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez schemat form jonowych aminokwasu\n\nDla każdego aminokwasu obowiązuje ogólna reguła:\n\n| Warunek pH | Forma dominująca |\n| \\(pH < pK_{a1}\\) | **Kation** (\\ce{^+H3N-R-COOH}) |\n| \\(pH = pI\\) | **Jon obojnaczy** (\\ce{^+H3N-R-COO^-}) |\n| \\(pH > pK_{a2}\\) | **Anion** (\\ce{H2N-R-COO^-}) |\n\n- pH = 5,6 → pI ≈ 5,64 → **jon obojnaczy** ✓\n- pH = 2,0 < pKa1 = 2,13 → **kation** ✓\n\nDodanie mocnego kwasu (\\ce{HCl}) obniża pH poniżej pKa1 - równowaga protonowania przesuwa się w lewo dla grupy karboksylowej:\n\\[\n\\ce{^+H3N-CH(R)-COO^- + H+ -> ^+H3N-CH(R)-COOH}\n\\]\nJony obojnacze reagują z \\ce{H+} - ich stężenie **maleje**.\n\n## Wzory z karty CKE\n\n> 📖 **Karta wzorów str. 8 - Stałe dysocjacji aminokwasów:**\n> Zawiera wartości \\(pK_a\\) dla grup \\(\\alpha\\text{-COOH}\\) i \\(\\alpha\\text{-NH}_3^+\\) aminokwasów białkowych.\n> Teanina to pochodna glutaminy - pKa można odczytać z tabeli dla glutaminy (pKa1 ≈ 2,13; pKa2 ≈ 9,15).\n\n> 📖 **Karta wzorów str. 9 - Równanie Hendersona-Hasselbalcha:**\n> \\(pH = pK_a + \\log\\dfrac{[\\text{forma zasadowa}]}{[\\text{forma kwasowa}]}\\)\n> Użyliśmy go do wyznaczenia stosunku form kation:zwitterion przy pH = 2,0.\n\n## Dlaczego inne odpowiedzi są błędne\n\n| Wariant | Błąd |\n| \"stężenie wzrosło\" | Dodajemy kwas → H⁺ protonuje \\ce{-COO^-} jonów obojnaczych → ich stężenie **maleje**, nie rośnie |\n| \"postać anionów\" | Aniony dominują dopiero przy pH > pKa2 ≈ 9,15; pH = 2 jest zupełnie po drugiej stronie |\n| \"jonów obojnaczych\" | To forma dla pH ≈ pI ≈ 5,64 - przy pH = 2 już zdecydowanie zbyt kwaśne |\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Wielu uczniów myli kierunek - myślą, że dodanie kwasu \"przesuwa\" w stronę anionów. Zapamiętaj: kwas = protony = protonowanie = kation (forma bardziej \"naładowana dodatnio\").\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Punkt izoelektryczny NIE jest zawsze w pH = 7. Dla teaniny pI ≈ 5,6 - to środowisko lekko kwasowe, bo pKa1 grupy karboksylowej wynosi ~2,13.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Grupa amidowa w bocznym łańcuchu teaniny (\\ce{-CONH-CH2CH3}) **nie jonizuje** - nie mylić z dodatkową grupą \\ce{-COOH} jak w kwasie glutaminowym. To amid, nie kwas karboksylowy.\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n**Za co punkty (0-1):**\n- **1 pkt** - poprawne uzupełnienie zdania.\n- **0 pkt** - odpowiedź błędna albo brak.\n\n**Klucz CKE:** podczas doświadczenia wzrosło stężenie **kationów** teaniny.","image":"img/chemia-2022-maj-matura-rozszerzona/zad-32.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":22,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2022 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 32. (0-1)
W zależności od pH teanina występuje w postaci kationów, anionów lub jonów obojnaczych.
Wykonano doświadczenie, w którym do wodnego roztworu teaniny o pH = 5,6 dodano kwas
solny i otrzymano roztwór o pH = 2. W wyniku zachodzącej reakcji zmieniły się stężenia
jonów teaniny.
Uzupełnij poniższe zdanie - wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych
w nawiasie.
Podczas opisanego doświadczenia wzrosło stężenie (anionów / kationów / jonów
obojnaczych) teaniny.

","answer_text_html":"

Zadanie 32. (0-1)
Wymaganie ogólne
Wymaganie szczegółowe
I. Wykorzystanie i tworzenie informacji.
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej
wiedzy do rozwiązywania problemów.
III. Opanowanie czynności praktycznych.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony

\n
  1. Kinetyka i statyka chemiczna. Zdający:
  2. klasyfikuje substancje do kwasów
\n

lub zasad zgodnie z teorią
Brønsteda-Lowry’ego;

\n
  1. opisuje właściwości kwasowo-zasadowe
\n

aminokwasów […].
Zasady oceniania
1 pkt - poprawne uzupełnienie zdania.
0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
Podczas opisanego doświadczenia wzrosło stężenie (anionów / kationów / jonów
obojnaczych) teaniny.
etap I
C
H3
CH2
NH2
etap II
C
H3
CH
COOH
NH2

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź: stężenie jonów obojnaczych zmalało; teanina w roztworze o pH = 2 występuje głównie w postaci kationów

\n

Sposób 1 - Analiza form jonowych teaniny w zależności od pH (wykres form vs pKa)

\n

Teanina (L-teanina) to N⁵-etylo-L-glutamina - aminokwas z grupy α. Ma dwie grupy jonizowalne:

\n\n

Punkt izoelektryczny:
\\[
pI = \\frac{pK_{a1} + pK_{a2}}{2} = \\frac{2{,}13 + 9{,}15}{2} \\approx 5{,}64
\\]

\n

Przy pH = 5,6 ≈ pI:
Teanina występuje głównie jako jon obojnaczy (zwitterion):
\\[
\\ce{^+H3N-CH(R)-COO^-}
\\]

\n

Po dodaniu \\ce{HCl} → pH = 2,0:

\n

pH = 2,0 jest poniżej \\(pK_{a1}\\) (2,13), więc grupa α-\\ce{-COO^-} zostaje sprotonowana.

\n

Używamy wzoru Hendersona-Hasselbalcha:
\\[
pH = pK_{a1} + \\log\\frac{[\\text{zwitterion}]}{[\\text{kation}]}
\\]
\\[
2{,}0 = 2{,}13 + \\log\\frac{[\\text{zwitterion}]}{[\\text{kation}]}
\\]
\\[
\\log\\frac{[\\text{zwitterion}]}{[\\text{kation}]} = -0{,}13 \\implies \\frac{[\\text{zwitterion}]}{[\\text{kation}]} \\approx 0{,}74
\\]

\n

Stosunek kation:zwitterion ≈ 1 : 0,74 → kation dominuje przy pH = 2.

\n

Forma kationowa:
\\[
\\ce{^+H3N-CH(R)-COOH}
\\]

\n

Wniosek:

\n
  1. Stężenie jonów obojnaczych zmalało (środowisko stało się kwasowe, jonizacja \\ce{-COO^-} zostaje cofnięta).
  2. Przy pH = 2 teanina występuje głównie w postaci kationów.
\n

Sposób 2 - Weryfikacja przez schemat form jonowych aminokwasu

\n

Dla każdego aminokwasu obowiązuje ogólna reguła:

\n

| Warunek pH | Forma dominująca |
| \\(pH < pK_{a1}\\) | Kation (\\ce{^+H3N-R-COOH}) |
| \\(pH = pI\\) | Jon obojnaczy (\\ce{^+H3N-R-COO^-}) |
| \\(pH > pK_{a2}\\) | Anion (\\ce{H2N-R-COO^-}) |

\n\n

Dodanie mocnego kwasu (\\ce{HCl}) obniża pH poniżej pKa1 - równowaga protonowania przesuwa się w lewo dla grupy karboksylowej:
\\[
\\ce{^+H3N-CH(R)-COO^- + H+ -> ^+H3N-CH(R)-COOH}
\\]
Jony obojnacze reagują z \\ce{H+} - ich stężenie maleje.

\n

Wzory z karty CKE

\n
📖 Karta wzorów str. 8 - Stałe dysocjacji aminokwasów:
Zawiera wartości \\(pK_a\\) dla grup \\(\\alpha\\text{-COOH}\\) i \\(\\alpha\\text{-NH}_3^+\\) aminokwasów białkowych.
Teanina to pochodna glutaminy - pKa można odczytać z tabeli dla glutaminy (pKa1 ≈ 2,13; pKa2 ≈ 9,15).
\n
📖 Karta wzorów str. 9 - Równanie Hendersona-Hasselbalcha:
\\(pH = pK_a + \\log\\dfrac{[\\text{forma zasadowa}]}{[\\text{forma kwasowa}]}\\)
Użyliśmy go do wyznaczenia stosunku form kation:zwitterion przy pH = 2,0.
\n

Dlaczego inne odpowiedzi są błędne

\n

| Wariant | Błąd |
| "stężenie wzrosło" | Dodajemy kwas → H⁺ protonuje \\ce{-COO^-} jonów obojnaczych → ich stężenie maleje, nie rośnie |
| "postać anionów" | Aniony dominują dopiero przy pH > pKa2 ≈ 9,15; pH = 2 jest zupełnie po drugiej stronie |
| "jonów obojnaczych" | To forma dla pH ≈ pI ≈ 5,64 - przy pH = 2 już zdecydowanie zbyt kwaśne |

\n

Typowe pułapki

\n
⚠️ Uwaga: Wielu uczniów myli kierunek - myślą, że dodanie kwasu "przesuwa" w stronę anionów. Zapamiętaj: kwas = protony = protonowanie = kation (forma bardziej "naładowana dodatnio").
\n
⚠️ Uwaga: Punkt izoelektryczny NIE jest zawsze w pH = 7. Dla teaniny pI ≈ 5,6 - to środowisko lekko kwasowe, bo pKa1 grupy karboksylowej wynosi ~2,13.
\n
⚠️ Uwaga: Grupa amidowa w bocznym łańcuchu teaniny (\\ce{-CONH-CH2CH3}) nie jonizuje - nie mylić z dodatkową grupą \\ce{-COOH} jak w kwasie glutaminowym. To amid, nie kwas karboksylowy.
\n

Schemat oceniania CKE

\n

Za co punkty (0-1):

\n\n

Klucz CKE: podczas doświadczenia wzrosło stężenie kationów teaniny.

"}]}