{"id":"chemia-2022-maj-matura-rozszerzona/zad/33","paper_id":"chemia-2022-maj-matura-rozszerzona","number":"33","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2022,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 33. (0-1)\nW trzech naczyniach oznaczonych literami A, B i C znajdują się oddzielnie\ni w przypadkowej kolejności trzy związki: skrobia, teanina, alanyloalanyloalanina.\nPrzeprowadzono doświadczenie, podczas którego wykonano dwie próby.\nPodczas pierwszej próby na szkiełkach zegarkowych umieszczono niewielkie ilości\nwymienionych substancji i na każdą naniesiono kilka kropli roztworu jodu w wodnym\nroztworze jodku potasu. Wynik próby pozwolił na identyfikację substancji z naczynia C.\nW celu zidentyfikowania substancji znajdujących się w naczyniach A i B przygotowano ich\nwodne roztwory i przeprowadzono drugą próbę, w której użytym odczynnikiem był Cu(OH)2.\nJego zastosowanie pozwala na wykrycie związków polihydroksylowych, czy też na\npotwierdzenie występowania w cząsteczce co najmniej dwóch wiązań peptydowych\n(amidowych).\netap I\netap II\nECHP-R0_100\nPrzebieg próby przedstawiono na schemacie:\nW każdej probówce zaobserwowano różne objawy reakcji. Tylko w probówce II powstał\nroztwór o barwie różowofioletowej.\nPodaj nazwę substancji znajdującej się w naczyniu A oraz nazwę reakcji, która\nprzebiegła w probówce II podczas opisanego doświadczenia.\nNazwa substancji znajdującej się w naczyniu A:\nNazwa reakcji, która przebiegła w probówce II:","answer":null,"answer_text":"Zadanie 33. (0-1)\nWymaganie ogólne\nWymaganie szczegółowe\nI. Wykorzystanie i tworzenie informacji.\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nIII. Opanowanie czynności praktycznych.\nIII etap edukacyjny\n9. Pochodne węglowodorów. Substancje\nchemiczne o znaczeniu biologicznym.\nZdający:\n16) […] wykrywa obecność skrobi\nw różnych produktach spożywczych.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n14. Związki organiczne zawierające azot.\nZdający:\n13) planuje i wykonuje doświadczenie,\nktórego wynik dowiedzie obecności\nwiązania peptydowego w analizowanym\nzwiązku (reakcja biuretowa).\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne napisanie nazwy substancji znajdującej się w naczyniu A oraz nazwy\nreakcji, która przebiegła w probówce II podczas doświadczenia.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nNazwa substancji znajdującej się w naczyniu A: teanina\nNazwa reakcji, która przebiegła w probówce II: biuretowa ALBO Piotrowskiego","solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\n- **Naczynie A: teanina**\n- **Reakcja w probówce II: reakcja biuretowa**\n\n## Sposób 1 - eliminacja przez kolejność prób\n\n**Krok 1 - Identyfikacja substancji z naczynia C (próba jodowa).**\n\nRoztwór jodu w KI barwi się granatowo-czarno tylko w obecności **skrobi** - tworzy się kompleks helic amylozowych z jodem. Żaden inny związek z tej trójki nie daje tej reakcji.\n\n\\[\\text{Naczynie C} = \\text{skrobia}\\]\n\n**Krok 2 - Co zostaje w naczyniach A i B?**\n\nZostają: **teanina** (aminokwas z jednym wiązaniem amidowym) i **alanyloalanyloalanina** (tripeptyd: Ala-Ala-Ala).\n\n**Krok 3 - Identyfikacja substancji w probówce II (próba z \\(\\ce{Cu(OH)2}\\)).**\n\nBarwa różowofioletowa to charakterystyczny wynik **reakcji biuretowej**. Warunek: **co najmniej dwa wiązania peptydowe** (-CO-NH-) w jednej cząsteczce.\n\n- Alanyloalanyloalanina: **2 wiązania peptydowe** → biuret **pozytywny** → barwa różowofioletowa ✓\n- Teanina: tylko **1 wiązanie amidowe** (między resztą kwasu glutaminowego a etyloaminą, nie między dwoma aminokwasami) → brak reakcji biuretowej\n\n\\[\\text{Probówka II} = \\text{alanyloalanyloalanina}\\]\n\n**Krok 4 - Przypisanie naczyń do probówek.**\n\nJeśli probówki I, II, III odpowiadają kolejno naczyniom A, B, C:\n\n| Probówka | Naczynie | Substancja |\n| I | A | teanina |\n| II | B | alanyloalanyloalanina |\n| III | C | skrobia |\n\n\\[\\boxed{\\text{Naczynie A} = \\textbf{teanina}}\\]\n\\[\\boxed{\\text{Reakcja w probówce II} = \\textbf{reakcja biuretowa}}\\]\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez mechanizm reakcji biuretowej\n\nReakcja biuretowa zachodzi, gdy jony \\(\\ce{Cu^2+}\\) z alkalicznego roztworu \\(\\ce{Cu(OH)2}\\) tworzą kompleks chelatowy z atomami azotu i tlenu wiązań peptydowych. Jeden jon miedzi koordynuje się z **4 wiązaniami peptydowymi** (lub przynajmniej 2), tworząc płaski kompleks kwadratowy.\n\nAlanyloalanyloalanina: \\(\\text{Ala-Ala-Ala}\\) → 2 wiązania -CO-NH- → kompleks możliwy → barwa fioletowo-różowa ✓\n\nTeanina ma wzór: \\(\\ce{HOOC-CH(NH2)-CH2-CH2-CO-NH-C2H5}\\) - tylko jedno wiązanie amidowe, które nie tworzy wymaganego układu chelatowego → brak reakcji biuretowej ✓\n\nSkrobia - polisacharyd, brak wiązań amidowych → brak reakcji biuretowej ✓\n\nWeryfikacja spójna z Podejściem 1.\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie korzystamy z liczbowych wartości stałych z karty wzorów. Zadanie opiera się na znajomości:\n- Właściwości skrobi (reakcja z jodem - treść podręcznikowa)\n- Definicji wiązania peptydowego i struktury peptydów\n- Zasady działania reakcji biuretowej\n\n> 📖 **Karta wzorów str. 6-7 - aminokwasy białkowe:**\n> Podane są struktury aminokwasów. Pomocne przy analizie, że teanina NIE jest standardowym aminokwasem białkowym (nie ma jej w tabeli), a alanyloalanyloalanina to tripeptyd zbudowany z alaniny.\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Teanina MA wiązanie amidowe - ale tylko JEDNO, między grupą karboksylową a etyloaminą. Do reakcji biuretowej potrzeba **minimum 2 wiązań peptydowych**. Uczniowie mylą wiązanie amidowe z wiązaniem peptydowym i błędnie przypisują teaninie wynik pozytywny.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Reakcja jodu ze skrobią daje kolor **granatowo-czarny**, nie brązowy (to barwa samego jodu). Jeśli widzisz brąz - reakcja nie zaszła lub stężenie jodu jest za wysokie.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Numeracja probówek (I, II, III) odpowiada naczyniom (A, B, C) - jeśli ta kolejność nie jest wprost podana w treści zadania egzaminacyjnego, sprawdź rysunki/schemat doświadczenia. Tu kluczowe jest, że C (skrobia) wychodzi z próby jodowej, więc probówka II musi być B lub A - a biuret wskazuje na tripeptyd, czyli B.\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n**Za co punkty (0-1):**\n- **1 pkt** - poprawna nazwa substancji w naczyniu A oraz nazwa reakcji w probówce II.\n- **0 pkt** - odpowiedź błędna albo brak.\n\n**Klucz CKE:** substancja w naczyniu A: **teanina**; reakcja w probówce II: **biuretowa** ALBO Piotrowskiego.","image":"img/chemia-2022-maj-matura-rozszerzona/zad-33.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":22,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2022 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 33. (0-1)<br>W trzech naczyniach oznaczonych literami A, B i C znajdują się oddzielnie<br>i w przypadkowej kolejności trzy związki: skrobia, teanina, alanyloalanyloalanina.<br>Przeprowadzono doświadczenie, podczas którego wykonano dwie próby.<br>Podczas pierwszej próby na szkiełkach zegarkowych umieszczono niewielkie ilości<br>wymienionych substancji i na każdą naniesiono kilka kropli roztworu jodu w wodnym<br>roztworze jodku potasu. Wynik próby pozwolił na identyfikację substancji z naczynia C.<br>W celu zidentyfikowania substancji znajdujących się w naczyniach A i B przygotowano ich<br>wodne roztwory i przeprowadzono drugą próbę, w której użytym odczynnikiem był Cu(OH)2.<br>Jego zastosowanie pozwala na wykrycie związków polihydroksylowych, czy też na<br>potwierdzenie występowania w cząsteczce co najmniej dwóch wiązań peptydowych<br>(amidowych).<br>etap I<br>etap II<br>ECHP-R0_100<br>Przebieg próby przedstawiono na schemacie:<br>W każdej probówce zaobserwowano różne objawy reakcji. Tylko w probówce II powstał<br>roztwór o barwie różowofioletowej.<br>Podaj nazwę substancji znajdującej się w naczyniu A oraz nazwę reakcji, która<br>przebiegła w probówce II podczas opisanego doświadczenia.<br>Nazwa substancji znajdującej się w naczyniu A:<br>Nazwa reakcji, która przebiegła w probówce II:</p>","answer_text_html":"<p>Zadanie 33. (0-1)<br>Wymaganie ogólne<br>Wymaganie szczegółowe<br>I. Wykorzystanie i tworzenie informacji.<br>II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej<br>wiedzy do rozwiązywania problemów.<br>III. Opanowanie czynności praktycznych.<br>III etap edukacyjny</p>\n<ol><li>Pochodne węglowodorów. Substancje</li></ol>\n<p>chemiczne o znaczeniu biologicznym.<br>Zdający:</p>\n<ol><li>[…] wykrywa obecność skrobi</li></ol>\n<p>w różnych produktach spożywczych.<br>IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony</p>\n<ol><li>Związki organiczne zawierające azot.</li></ol>\n<p>Zdający:</p>\n<ol><li>planuje i wykonuje doświadczenie,</li></ol>\n<p>którego wynik dowiedzie obecności<br>wiązania peptydowego w analizowanym<br>związku (reakcja biuretowa).<br>Zasady oceniania<br>1 pkt - poprawne napisanie nazwy substancji znajdującej się w naczyniu A oraz nazwy<br>reakcji, która przebiegła w probówce II podczas doświadczenia.<br>0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.<br>Rozwiązanie<br>Nazwa substancji znajdującej się w naczyniu A: teanina<br>Nazwa reakcji, która przebiegła w probówce II: biuretowa ALBO Piotrowskiego</p>","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"<h4>Poprawna odpowiedź:</h4>\n<ul><li><strong>Naczynie A: teanina</strong></li><li><strong>Reakcja w probówce II: reakcja biuretowa</strong></li></ul>\n<h4>Sposób 1 - eliminacja przez kolejność prób</h4>\n<p><strong>Krok 1 - Identyfikacja substancji z naczynia C (próba jodowa).</strong></p>\n<p>Roztwór jodu w KI barwi się granatowo-czarno tylko w obecności <strong>skrobi</strong> - tworzy się kompleks helic amylozowych z jodem. Żaden inny związek z tej trójki nie daje tej reakcji.</p>\n<p>\\[\\text{Naczynie C} = \\text{skrobia}\\]</p>\n<p><strong>Krok 2 - Co zostaje w naczyniach A i B?</strong></p>\n<p>Zostają: <strong>teanina</strong> (aminokwas z jednym wiązaniem amidowym) i <strong>alanyloalanyloalanina</strong> (tripeptyd: Ala-Ala-Ala).</p>\n<p><strong>Krok 3 - Identyfikacja substancji w probówce II (próba z \\(\\ce{Cu(OH)2}\\)).</strong></p>\n<p>Barwa różowofioletowa to charakterystyczny wynik <strong>reakcji biuretowej</strong>. Warunek: <strong>co najmniej dwa wiązania peptydowe</strong> (-CO-NH-) w jednej cząsteczce.</p>\n<ul><li>Alanyloalanyloalanina: <strong>2 wiązania peptydowe</strong> → biuret <strong>pozytywny</strong> → barwa różowofioletowa ✓</li><li>Teanina: tylko <strong>1 wiązanie amidowe</strong> (między resztą kwasu glutaminowego a etyloaminą, nie między dwoma aminokwasami) → brak reakcji biuretowej</li></ul>\n<p>\\[\\text{Probówka II} = \\text{alanyloalanyloalanina}\\]</p>\n<p><strong>Krok 4 - Przypisanie naczyń do probówek.</strong></p>\n<p>Jeśli probówki I, II, III odpowiadają kolejno naczyniom A, B, C:</p>\n<p>| Probówka | Naczynie | Substancja |<br>| I | A | teanina |<br>| II | B | alanyloalanyloalanina |<br>| III | C | skrobia |</p>\n<p>\\[\\boxed{\\text{Naczynie A} = \\textbf{teanina}}\\]<br>\\[\\boxed{\\text{Reakcja w probówce II} = \\textbf{reakcja biuretowa}}\\]</p>\n<h4>Sposób 2 - Weryfikacja przez mechanizm reakcji biuretowej</h4>\n<p>Reakcja biuretowa zachodzi, gdy jony \\(\\ce{Cu^2+}\\) z alkalicznego roztworu \\(\\ce{Cu(OH)2}\\) tworzą kompleks chelatowy z atomami azotu i tlenu wiązań peptydowych. Jeden jon miedzi koordynuje się z <strong>4 wiązaniami peptydowymi</strong> (lub przynajmniej 2), tworząc płaski kompleks kwadratowy.</p>\n<p>Alanyloalanyloalanina: \\(\\text{Ala-Ala-Ala}\\) → 2 wiązania -CO-NH- → kompleks możliwy → barwa fioletowo-różowa ✓</p>\n<p>Teanina ma wzór: \\(\\ce{HOOC-CH(NH2)-CH2-CH2-CO-NH-C2H5}\\) - tylko jedno wiązanie amidowe, które nie tworzy wymaganego układu chelatowego → brak reakcji biuretowej ✓</p>\n<p>Skrobia - polisacharyd, brak wiązań amidowych → brak reakcji biuretowej ✓</p>\n<p>Weryfikacja spójna z Podejściem 1.</p>\n<h4>Wzory z karty CKE</h4>\n<p>W tym zadaniu nie korzystamy z liczbowych wartości stałych z karty wzorów. Zadanie opiera się na znajomości:</p>\n<ul><li>Właściwości skrobi (reakcja z jodem - treść podręcznikowa)</li><li>Definicji wiązania peptydowego i struktury peptydów</li><li>Zasady działania reakcji biuretowej</li></ul>\n<blockquote>📖 <strong>Karta wzorów str. 6-7 - aminokwasy białkowe:</strong><br>Podane są struktury aminokwasów. Pomocne przy analizie, że teanina NIE jest standardowym aminokwasem białkowym (nie ma jej w tabeli), a alanyloalanyloalanina to tripeptyd zbudowany z alaniny.</blockquote>\n<h4>Typowe pułapki i uwagi</h4>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Teanina MA wiązanie amidowe - ale tylko JEDNO, między grupą karboksylową a etyloaminą. Do reakcji biuretowej potrzeba <strong>minimum 2 wiązań peptydowych</strong>. Uczniowie mylą wiązanie amidowe z wiązaniem peptydowym i błędnie przypisują teaninie wynik pozytywny.</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Reakcja jodu ze skrobią daje kolor <strong>granatowo-czarny</strong>, nie brązowy (to barwa samego jodu). Jeśli widzisz brąz - reakcja nie zaszła lub stężenie jodu jest za wysokie.</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Numeracja probówek (I, II, III) odpowiada naczyniom (A, B, C) - jeśli ta kolejność nie jest wprost podana w treści zadania egzaminacyjnego, sprawdź rysunki/schemat doświadczenia. Tu kluczowe jest, że C (skrobia) wychodzi z próby jodowej, więc probówka II musi być B lub A - a biuret wskazuje na tripeptyd, czyli B.</blockquote>\n<h4>Schemat oceniania CKE</h4>\n<p><strong>Za co punkty (0-1):</strong></p>\n<ul><li><strong>1 pkt</strong> - poprawna nazwa substancji w naczyniu A oraz nazwa reakcji w probówce II.</li><li><strong>0 pkt</strong> - odpowiedź błędna albo brak.</li></ul>\n<p><strong>Klucz CKE:</strong> substancja w naczyniu A: <strong>teanina</strong>; reakcja w probówce II: <strong>biuretowa</strong> ALBO Piotrowskiego.</p>"}]}