{"id":"chemia-2022-maj-matura-rozszerzona/zad/34","paper_id":"chemia-2022-maj-matura-rozszerzona","number":"34","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2022,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 34. (0-1)\nJednym z produktów powstających w procesie karmelizacji cukrów jest maltol -\npierścieniowy związek o poniższym wzorze.\nO\nOH\nO\nCH3\n3\n4\n5\n6\n2\n1\nWpisz do tabeli brakujące wartości formalnych stopni utlenienia atomów węgla\nw cząsteczce maltolu.\nNumer atomu węgla w cząsteczce maltolu\n1\n2\n3\n4\n5\n6\nFormalny stopień\nutlenienia\nI\nII\n0\nWypełnia\negzaminator\nNr zadania\n31.\n32.\n33.\n34.\nMaks. liczba pkt\n1\n1\n1\n1\nUzyskana liczba pkt\nI\nII\nświeżo strącony wodorotlenek miedzi(II)\nroztwór z naczynia A\nroztwór z naczynia B\nECHP-R0_100\nBRUDNOPIS (nie podlega ocenie)","answer":null,"answer_text":"Zadanie 34. (0-1)\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n6. Reakcje utleniania i redukcji. Zdający:\n2) oblicza stopnie utlenienia pierwiastków\nw […] cząsteczce związku […]\norganicznego.\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne uzupełnienie tabeli - wpisanie formalnych stopni utlenienia atomów węgla\nw cząsteczce maltolu.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nNumer atomu węgla w cząsteczce maltolu\n1\n2\n3\n4\n5\n6\n-III\nI\nI ALBO +I\nII\n-I\n0\nALBO\n-3\nI\n1 ALBO +1\nII\n-1\n0","solution":"## Poprawna odpowiedź\n\n| **C1** | **C2** | **C3** | **C4** | **C5** | **C6** |\n| **-3** | **+1** | **+1** | **+2** | **-1** | **0** |\n\n## Sposób 1 - Liczenie wiązań z atomami o różnej elektroujemności\n\n**Zasada:** Dla każdego atomu węgla liczymy:\n- każde wiązanie **C-H** → węgiel otrzymuje **-1** (C bardziej elektroujemny niż H)\n- każde wiązanie **C-O** → węgiel otrzymuje **+1** (O bardziej elektroujemny niż C), liczymy **każdy** rząd wiązania\n- każde wiązanie **C-C** → **0** (jednakowa elektroujemność)\n\nStruktura maltolu (4H-pyran-4-on z podstawnikami):\n\n\\[\n\\underbrace{\\ce{CH3}}_{\\text{C1}} - \\underbrace{C}_{\\text{C2}}(=\\ce{C3}) - \\underbrace{C}_{\\text{C3}}(\\ce{OH}) - \\underbrace{C}_{\\text{C4}}(=\\ce{O}) - \\underbrace{C}_{\\text{C5}}(\\ce{H})(=\\ce{C6}) - \\underbrace{C}_{\\text{C6}}(\\ce{H}) - \\text{O(pierścień)} - \\text{C2}\n\\]\n\n**C1 - metylowy (\\ce{CH3} przy C2):**\n\n\\[\n3 \\times \\text{C-H} = 3 \\times (-1) = -3; \\quad 1 \\times \\text{C-C} = 0\n\\]\n\\[\n\\boxed{\\text{st. ut. C1} = -3}\n\\]\n\n**C2 - węgiel pierścienia przy O(pierścień), z grupą \\ce{CH3}, wiązanie podwójne C2=C3:**\n\n\\[\n1 \\times \\text{C-O(pierścień)} = +1; \\quad 1 \\times \\text{C-C(metyl)} = 0; \\quad 1 \\times \\text{C=C(C3, 2 wiązania C-C)} = 0; \\quad \\text{brak C-H}\n\\]\n\\[\n\\boxed{\\text{st. ut. C2} = +1}\n\\]\n\n**C3 - węgiel pierścienia z \\ce{-OH}, wiązanie podwójne C2=C3:**\n\n\\[\n1 \\times \\text{C-O(H)} = +1; \\quad 1 \\times \\text{C-C(C4)} = 0; \\quad 1 \\times \\text{C=C(C2)} = 0; \\quad \\text{brak C-H}\n\\]\n\\[\n\\boxed{\\text{st. ut. C3} = +1}\n\\]\n\n**C4 - węgiel karbonylowy (\\ce{C=O}, ketonu):**\n\n\\[\n2 \\times \\text{C=O (wiązanie podwójne!)} = 2 \\times (+1) = +2; \\quad 1 \\times \\text{C-C(C3)} = 0; \\quad 1 \\times \\text{C-C(C5)} = 0\n\\]\n\\[\n\\boxed{\\text{st. ut. C4} = +2}\n\\]\n\n**C5 - \\ce{=CH-} w pierścieniu (wiązanie podwójne C5=C6):**\n\n\\[\n1 \\times \\text{C-H} = -1; \\quad 1 \\times \\text{C-C(C4)} = 0; \\quad 1 \\times \\text{C=C(C6)} = 0\n\\]\n\\[\n\\boxed{\\text{st. ut. C5} = -1}\n\\]\n\n**C6 - \\ce{=CH-} przy O(pierścień) (wiązanie podwójne C5=C6):**\n\n\\[\n1 \\times \\text{C-H} = -1; \\quad 1 \\times \\text{C-O(pierścień)} = +1; \\quad 1 \\times \\text{C=C(C5)} = 0\n\\]\n\\[\n\\boxed{\\text{st. ut. C6} = +1 + (-1) = 0}\n\\]\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja: suma stopni utlenienia wszystkich atomów = 0\n\nMaltol to \\(\\ce{C6H6O3}\\) - cząsteczka obojętna, więc suma stopni utlenienia WSZYSTKICH atomów musi wynosić zero.\n\n\\[\n\\sum_{\\ce{H}} = 6 \\times (+1) = +6\n\\]\n\\[\n\\sum_{\\ce{O}} = 3 \\times (-2) = -6\n\\]\n\\[\n\\sum_{\\ce{C}} = (-3) + (+1) + (+1) + (+2) + (-1) + 0 = \\mathbf{0}\n\\]\n\n\\[\n\\underbrace{0}_{\\ce{C}} + \\underbrace{(+6)}_{\\ce{H}} + \\underbrace{(-6)}_{\\ce{O}} = 0 \\checkmark\n\\]\n\nWynik zweryfikowany.\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość definicji formalnego stopnia utlenienia i reguł jego wyznaczania (elektroujemność C > H, O > C, każde wiązanie z bardziej elektroujemnym atomem = +1 na węgiel).\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Wiązanie podwójne \\(\\ce{C=O}\\) to **dwa** wiązania z tlenem → wkład **+2**, nie +1! To najczęstszy błąd przy C4 (carbonyl karbonylowy).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie mylić stopnia utlenienia z formalnym ładunkiem atomu. Stopień utlenienia to liczba formalna - zakładamy, że **O \"zabiera\" oba elektrony** z wiązania C-O.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Wodór grupy \\(\\ce{-OH}** (na C3) nie jest przyłączony do węgla C3 - nie liczymy go jako C-H! Wodór jest przy tlenie, więc C3 ma wiązanie C-O (+1), a nie C-H (-1).\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n**Za co punkty (0-1):**\n- **1 pkt** - poprawne uzupełnienie tabeli formalnych stopni utlenienia atomów węgla w cząsteczce maltulu.\n- **0 pkt** - odpowiedź błędna albo brak.\n\n**Klucz CKE:** C1: **-III** (-3); C2: **I**; C3: **I** ALBO +I; C4: **II**; C5: **-I** (-1); C6: **0**.","image":"img/chemia-2022-maj-matura-rozszerzona/zad-34.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":23,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2022 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 34. (0-1)
Jednym z produktów powstających w procesie karmelizacji cukrów jest maltol -
pierścieniowy związek o poniższym wzorze.
O
OH
O
CH3
3
4
5
6
2
1
Wpisz do tabeli brakujące wartości formalnych stopni utlenienia atomów węgla
w cząsteczce maltolu.
Numer atomu węgla w cząsteczce maltolu
1
2
3
4
5
6
Formalny stopień
utlenienia
I
II
0
Wypełnia
egzaminator
Nr zadania
31.
32.
33.
34.
Maks. liczba pkt
1
1
1
1
Uzyskana liczba pkt
I
II
świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II)
roztwór z naczynia A
roztwór z naczynia B
ECHP-R0_100
BRUDNOPIS (nie podlega ocenie)

","answer_text_html":"

Zadanie 34. (0-1)
Wymagania ogólne
Wymagania szczegółowe
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej
wiedzy do rozwiązywania problemów.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony

\n
  1. Reakcje utleniania i redukcji. Zdający:
  2. oblicza stopnie utlenienia pierwiastków
\n

w […] cząsteczce związku […]
organicznego.
Zasady oceniania
1 pkt - poprawne uzupełnienie tabeli - wpisanie formalnych stopni utlenienia atomów węgla
w cząsteczce maltolu.
0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
Numer atomu węgla w cząsteczce maltolu
1
2
3
4
5
6
-III
I
I ALBO +I
II
-I
0
ALBO
-3
I
1 ALBO +1
II
-1
0

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź

\n

| C1 | C2 | C3 | C4 | C5 | C6 |
| -3 | +1 | +1 | +2 | -1 | 0 |

\n

Sposób 1 - Liczenie wiązań z atomami o różnej elektroujemności

\n

Zasada: Dla każdego atomu węgla liczymy:

\n\n

Struktura maltolu (4H-pyran-4-on z podstawnikami):

\n

\\[
\\underbrace{\\ce{CH3}}{\\text{C1}} - \\underbrace{C}{\\text{C2}}(=\\ce{C3}) - \\underbrace{C}{\\text{C3}}(\\ce{OH}) - \\underbrace{C}{\\text{C4}}(=\\ce{O}) - \\underbrace{C}{\\text{C5}}(\\ce{H})(=\\ce{C6}) - \\underbrace{C}{\\text{C6}}(\\ce{H}) - \\text{O(pierścień)} - \\text{C2}
\\]

\n

C1 - metylowy (\\ce{CH3} przy C2):

\n

\\[
3 \\times \\text{C-H} = 3 \\times (-1) = -3; \\quad 1 \\times \\text{C-C} = 0
\\]
\\[
\\boxed{\\text{st. ut. C1} = -3}
\\]

\n

C2 - węgiel pierścienia przy O(pierścień), z grupą \\ce{CH3}, wiązanie podwójne C2=C3:

\n

\\[
1 \\times \\text{C-O(pierścień)} = +1; \\quad 1 \\times \\text{C-C(metyl)} = 0; \\quad 1 \\times \\text{C=C(C3, 2 wiązania C-C)} = 0; \\quad \\text{brak C-H}
\\]
\\[
\\boxed{\\text{st. ut. C2} = +1}
\\]

\n

C3 - węgiel pierścienia z \\ce{-OH}, wiązanie podwójne C2=C3:

\n

\\[
1 \\times \\text{C-O(H)} = +1; \\quad 1 \\times \\text{C-C(C4)} = 0; \\quad 1 \\times \\text{C=C(C2)} = 0; \\quad \\text{brak C-H}
\\]
\\[
\\boxed{\\text{st. ut. C3} = +1}
\\]

\n

C4 - węgiel karbonylowy (\\ce{C=O}, ketonu):

\n

\\[
2 \\times \\text{C=O (wiązanie podwójne!)} = 2 \\times (+1) = +2; \\quad 1 \\times \\text{C-C(C3)} = 0; \\quad 1 \\times \\text{C-C(C5)} = 0
\\]
\\[
\\boxed{\\text{st. ut. C4} = +2}
\\]

\n

C5 - \\ce{=CH-} w pierścieniu (wiązanie podwójne C5=C6):

\n

\\[
1 \\times \\text{C-H} = -1; \\quad 1 \\times \\text{C-C(C4)} = 0; \\quad 1 \\times \\text{C=C(C6)} = 0
\\]
\\[
\\boxed{\\text{st. ut. C5} = -1}
\\]

\n

C6 - \\ce{=CH-} przy O(pierścień) (wiązanie podwójne C5=C6):

\n

\\[
1 \\times \\text{C-H} = -1; \\quad 1 \\times \\text{C-O(pierścień)} = +1; \\quad 1 \\times \\text{C=C(C5)} = 0
\\]
\\[
\\boxed{\\text{st. ut. C6} = +1 + (-1) = 0}
\\]

\n

Sposób 2 - Weryfikacja: suma stopni utlenienia wszystkich atomów = 0

\n

Maltol to \\(\\ce{C6H6O3}\\) - cząsteczka obojętna, więc suma stopni utlenienia WSZYSTKICH atomów musi wynosić zero.

\n

\\[
\\sum_{\\ce{H}} = 6 \\times (+1) = +6
\\]
\\[
\\sum_{\\ce{O}} = 3 \\times (-2) = -6
\\]
\\[
\\sum_{\\ce{C}} = (-3) + (+1) + (+1) + (+2) + (-1) + 0 = \\mathbf{0}
\\]

\n

\\[
\\underbrace{0}{\\ce{C}} + \\underbrace{(+6)}{\\ce{H}} + \\underbrace{(-6)}_{\\ce{O}} = 0 \\checkmark
\\]

\n

Wynik zweryfikowany.

\n

Wzory z karty CKE

\n

W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość definicji formalnego stopnia utlenienia i reguł jego wyznaczania (elektroujemność C > H, O > C, każde wiązanie z bardziej elektroujemnym atomem = +1 na węgiel).

\n

Typowe pułapki i uwagi

\n
⚠️ Uwaga: Wiązanie podwójne \\(\\ce{C=O}\\) to dwa wiązania z tlenem → wkład +2, nie +1! To najczęstszy błąd przy C4 (carbonyl karbonylowy).
\n
⚠️ Uwaga: Nie mylić stopnia utlenienia z formalnym ładunkiem atomu. Stopień utlenienia to liczba formalna - zakładamy, że O "zabiera" oba elektrony z wiązania C-O.
\n
⚠️ Uwaga: Wodór grupy \\(\\ce{-OH}** (na C3) nie jest przyłączony do węgla C3 - nie liczymy go jako C-H! Wodór jest przy tlenie, więc C3 ma wiązanie C-O (+1), a nie C-H (-1).
\n

Schemat oceniania CKE

\n

Za co punkty (0-1):

\n\n

Klucz CKE: C1: -III (-3); C2: I; C3: I ALBO +I; C4: II; C5: -I (-1); C6: 0.

"}]}