{"id":"chemia-2023-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/24","paper_id":"chemia-2023-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"24","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 24. (0-2)\nDla reakcji monochlorowania w temperaturze pokojowej współczynniki reaktywności atomów\nwodoru wynoszą odpowiednio:\nAtom wodoru związany z atomem węgla\ntrzeciorzędowym\ndrugorzędowym\npierwszorzędowym\nwspółczynnik\nreaktywności\n5,0\n3,8\n1,0\nNa podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.\nW wyniku reakcji monochlorowania na świetle jednego z alkanów o wzorze sumarycznym\nC4H10 otrzymano dwie izomeryczne monochloropochodne: 64 % izomeru A i 36 %\nizomeru B.\nNa podstawie obliczeń ustal, który alkan poddano reakcji monochlorowania\nna świetle, a następnie napisz jego nazwę systematyczną.\nObliczenia:\nNazwa systematyczna alkanu:\nMCHP-R0_100","answer":null,"answer_text":"Zadanie 24. (0-2)\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) pozyskuje i przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł […].\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nXII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:\n2) stosuje pojęcia: […] rzędowość\nw związkach organicznych, izomeria\nkonstytucyjna […].\nXIII. Węglowodory. Zdający:\n1) podaje nazwy systematyczne\nwęglowodorów (alkanu […] do 10 atomów\nwęgla w cząsteczce […]) […];\n2) ustala rzędowość atomów węgla\nw cząsteczce węglowodoru;\n3) opisuje właściwości chemiczne alkanów\nna przykładzie reakcji: […] substytucji\natomu […] wodoru przez atom […] chloru\nalbo bromu przy udziale światła […].\nZasady oceniania rozwiązań zadań\nZasady oceniania\n2 pkt - zastosowanie poprawnej metody prowadzącej do ustalenia organicznego substratu\nreakcji monochlorowania - sprawdzenie procentowej zawartości izomerów dla\nwęglowodorów o wzorze C4H10, poprawne wykonanie obliczeń, ustalenie wzoru\nwęglowodoru poddanego monochlorowaniu oraz napisanie poprawnej nazwy\nsystematycznej.\n1 pkt - zastosowanie poprawnej metody prowadzącej do ustalenia organicznego substratu\nreakcji monochlorowania, ale:\n• popełnienie błędów rachunkowych prowadzących do błędnego wyniku.\nLUB\n• brak nazwy węglowodoru.\n0 pkt - zastosowanie błędnej metody obliczenia albo brak rozwiązania.\nRozwiązanie\nIstnieją dwa węglowodory o wzorze C4H10:\n1. n-butan: CH3CH2CH2CH3\n2. 2-metylopropan: CH3CH(CH3)CH3\nW reakcji monochlorowania na świetle każdego z nich mogą powstać 2 izomeryczne\nmonochloropochodne, więc można wykonać obliczenia tylko dla jednego z izomerów C4H10\ni na tej podstawie potwierdzić lub odrzucić tezę o chlorowaniu danego izomeru. Można\nrównież wykonać obliczenia dla obu izomerów węglowodoru o wzorze C4H10 i wyciągnąć\nwniosek.\nSposób 1.\nMonochlorowanie n-butanu prowadzi do otrzymania:\nNazwa\nmonochloropochodnej\nWzględna ilość produktu\n(liczba atomów  współczynnik reaktywności)\n1-chlorobutan\n6  1,0 = 6,0\n2-chlorobutan\n4  3,8 = 15,2\nIlość monochloropochodnych w procentach:\n21,2 - 100 %\n6,0 - x\nx = 28,3 % 1-chlorobutanu oraz 71,7 % 2-chlorobutanu.\nŻadna z otrzymanych izomerycznych monochloropochodnych n-butanu nie spełnia warunku\nzadania - chlorowaniu został poddany 2-metylopropan.\nNazwa systematyczna alkanu: 2-metylopropan ALBO metylopropan\nSposób 2.\nMonochlorowanie 2-metylopropanu prowadzi do otrzymania:\nNazwa\nmonochloropochodnej\nWzględna ilość produktu\n(liczba atomów  współczynnik reaktywności)\n2-chloro-2-metylopropan\n1  5,0 = 5,0\n1-chloro-2-metylopropan\n9  1,0 = 9,0\nIlość monochloropochodnych w procentach:\n14,0 - 100 %\n5,0 - x\nx = 35,7 %  36 % 2-chloro-2-metylopropanu oraz 64 % 1-chloro-2-metylopropanu\n2-chloro-2-metylopropan spełnia warunek zadania - chlorowaniu został poddany\n2-metylopropan.\nNazwa systematyczna alkanu: 2-metylopropan ALBO metylopropan\nSposób 3.\n1. Monochlorowanie n-butanu prowadzi do otrzymania:\nNazwa\nmonochloropochodnej\nWzględna ilość produktu\n(liczba atomów  współczynnik reaktywności)\n1-chlorobutan\n6  1,0 = 6,0\n2-chlorobutan\n4  3,8 = 15,2\nIlość monochloropochodnych w procentach:\n21,2 - 100 %\n6,0 - x x = 28,3 % 1-chlorobutanu oraz 71,7 % 2-chlorobutanu.\n2. Monochlorowanie 2-metylopropanu prowadzi do otrzymania:\nNazwa\nmonochloropochodnej\nWzględna ilość produktu\n(liczba atomów  współczynnik reaktywności)\n2-chloro-2-metylopropan\n1  5,0 = 5,0\n1-chloro-2-metylopropan\n9  1,0 = 9,0\nIlość monochloropochodnych w procentach:\n14,0 - 100 %\n5,0 - x x = 35,7 %  36 % 2-chloro-2-metylopropanu oraz 64 % 1-chloro-2-metylopropanu\nNazwa systematyczna węglowodoru: 2-metylopropan ALBO metylopropan\nUwaga: Należy zwrócić uwagę na zależność wyniku liczbowego od przyjętych zaokrągleń.\nZa poprawny należy uznać każdy wynik będący konsekwencją zastosowanej\npoprawnej metody i poprawnych obliczeń.:","solution":null,"image":"img/chemia-2023-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-24.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":20,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":null,"text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 24. (0-2)
Dla reakcji monochlorowania w temperaturze pokojowej współczynniki reaktywności atomów
wodoru wynoszą odpowiednio:
Atom wodoru związany z atomem węgla
trzeciorzędowym
drugorzędowym
pierwszorzędowym
współczynnik
reaktywności
5,0
3,8
1,0
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.
W wyniku reakcji monochlorowania na świetle jednego z alkanów o wzorze sumarycznym
C4H10 otrzymano dwie izomeryczne monochloropochodne: 64 % izomeru A i 36 %
izomeru B.
Na podstawie obliczeń ustal, który alkan poddano reakcji monochlorowania
na świetle, a następnie napisz jego nazwę systematyczną.
Obliczenia:
Nazwa systematyczna alkanu:
MCHP-R0_100

","answer_text_html":"

Zadanie 24. (0-2)
Wymagania ogólne
Wymagania szczegółowe
I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie
informacji. Zdający:

\n
  1. pozyskuje i przetwarza informacje
\n

z różnorodnych źródeł […].
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej
wiedzy do rozwiązywania problemów.
Zdający:

\n
  1. wykorzystuje wiedzę i dostępne
\n

informacje do rozwiązywania problemów
chemicznych […].
XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:

\n
  1. stosuje pojęcia: […] rzędowość
\n

w związkach organicznych, izomeria
konstytucyjna […].
XIII. Węglowodory. Zdający:

\n
  1. podaje nazwy systematyczne
\n

węglowodorów (alkanu […] do 10 atomów
węgla w cząsteczce […]) […];

\n
  1. ustala rzędowość atomów węgla
\n

w cząsteczce węglowodoru;

\n
  1. opisuje właściwości chemiczne alkanów
\n

na przykładzie reakcji: […] substytucji
atomu […] wodoru przez atom […] chloru
albo bromu przy udziale światła […].
Zasady oceniania rozwiązań zadań
Zasady oceniania
2 pkt - zastosowanie poprawnej metody prowadzącej do ustalenia organicznego substratu
reakcji monochlorowania - sprawdzenie procentowej zawartości izomerów dla
węglowodorów o wzorze C4H10, poprawne wykonanie obliczeń, ustalenie wzoru
węglowodoru poddanego monochlorowaniu oraz napisanie poprawnej nazwy
systematycznej.
1 pkt - zastosowanie poprawnej metody prowadzącej do ustalenia organicznego substratu
reakcji monochlorowania, ale:
• popełnienie błędów rachunkowych prowadzących do błędnego wyniku.
LUB
• brak nazwy węglowodoru.
0 pkt - zastosowanie błędnej metody obliczenia albo brak rozwiązania.
Rozwiązanie
Istnieją dwa węglowodory o wzorze C4H10:

\n
  1. n-butan: CH3CH2CH2CH3
  2. 2-metylopropan: CH3CH(CH3)CH3
\n

W reakcji monochlorowania na świetle każdego z nich mogą powstać 2 izomeryczne
monochloropochodne, więc można wykonać obliczenia tylko dla jednego z izomerów C4H10
i na tej podstawie potwierdzić lub odrzucić tezę o chlorowaniu danego izomeru. Można
również wykonać obliczenia dla obu izomerów węglowodoru o wzorze C4H10 i wyciągnąć
wniosek.
Sposób 1.
Monochlorowanie n-butanu prowadzi do otrzymania:
Nazwa
monochloropochodnej
Względna ilość produktu
(liczba atomów  współczynnik reaktywności)
1-chlorobutan
6  1,0 = 6,0
2-chlorobutan
4  3,8 = 15,2
Ilość monochloropochodnych w procentach:
21,2 - 100 %
6,0 - x
x = 28,3 % 1-chlorobutanu oraz 71,7 % 2-chlorobutanu.
Żadna z otrzymanych izomerycznych monochloropochodnych n-butanu nie spełnia warunku
zadania - chlorowaniu został poddany 2-metylopropan.
Nazwa systematyczna alkanu: 2-metylopropan ALBO metylopropan
Sposób 2.
Monochlorowanie 2-metylopropanu prowadzi do otrzymania:
Nazwa
monochloropochodnej
Względna ilość produktu
(liczba atomów  współczynnik reaktywności)
2-chloro-2-metylopropan
1  5,0 = 5,0
1-chloro-2-metylopropan
9  1,0 = 9,0
Ilość monochloropochodnych w procentach:
14,0 - 100 %
5,0 - x
x = 35,7 %  36 % 2-chloro-2-metylopropanu oraz 64 % 1-chloro-2-metylopropanu
2-chloro-2-metylopropan spełnia warunek zadania - chlorowaniu został poddany
2-metylopropan.
Nazwa systematyczna alkanu: 2-metylopropan ALBO metylopropan
Sposób 3.

\n
  1. Monochlorowanie n-butanu prowadzi do otrzymania:
\n

Nazwa
monochloropochodnej
Względna ilość produktu
(liczba atomów  współczynnik reaktywności)
1-chlorobutan
6  1,0 = 6,0
2-chlorobutan
4  3,8 = 15,2
Ilość monochloropochodnych w procentach:
21,2 - 100 %
6,0 - x x = 28,3 % 1-chlorobutanu oraz 71,7 % 2-chlorobutanu.

\n
  1. Monochlorowanie 2-metylopropanu prowadzi do otrzymania:
\n

Nazwa
monochloropochodnej
Względna ilość produktu
(liczba atomów  współczynnik reaktywności)
2-chloro-2-metylopropan
1  5,0 = 5,0
1-chloro-2-metylopropan
9  1,0 = 9,0
Ilość monochloropochodnych w procentach:
14,0 - 100 %
5,0 - x x = 35,7 %  36 % 2-chloro-2-metylopropanu oraz 64 % 1-chloro-2-metylopropanu
Nazwa systematyczna węglowodoru: 2-metylopropan ALBO metylopropan
Uwaga: Należy zwrócić uwagę na zależność wyniku liczbowego od przyjętych zaokrągleń.
Za poprawny należy uznać każdy wynik będący konsekwencją zastosowanej
poprawnej metody i poprawnych obliczeń.:

","solutions":[]}