{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/23","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"23","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 23. (0-2)\nNapisz w formie jonowej skróconej równania reakcji 1. i 2. Zastosuj wzory\npółstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.\nRównanie reakcji 1.:\nRównanie reakcji 2.:","answer":null,"answer_text":"Zadanie 23. (0-2)\nWymagania egzaminacyjne 2023 i 2024\nWymaganie ogólne\nWymaganie szczegółowe\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n1) opisuje właściwości substancji i wyjaśnia\nprzebieg procesów chemicznych.\nXIV. Hydroksylowe pochodne\nwęglowodorów - alkohole i fenole. Zdający:\n9) planuje ciągi przemian pozwalających\notrzymać […] fenol […]; pisze odpowiednie\nrównania reakcji.\nZasady oceniania rozwiązań zadań\nZasady oceniania\n2 pkt - poprawne napisanie we właściwej formie dwóch równań reakcji.\n1 pkt - poprawne napisanie jednego równania reakcji.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nRównanie reakcji 1.:\nCl\n+ 2OH\n+ Cl\n+ H2O\nO\nRównanie reakcji 2.:\n+ H3O+\n+ H2O\nOH\nO\nALBO\n+ H+\nOH\nO","solution":"## Poprawna odpowiedź: Równania jonowe skrócone\n\n**Reakcja 1:**\n\n\\[\\ce{C6H5Cl + 2OH^- -> C6H5O^- + Cl^- + H2O}\\]\n\n**Reakcja 2:**\n\n\\[\\ce{C6H5O^- + H^+ -> C6H5OH}\\]\n\n## Sposób 1 - Identyfikacja X i Y, potem zapis jonowy\n\n**Krok 1 - zidentyfikuj X i Y idąc wstecz od produktu.**\n\nZ reakcji 3 wiemy, że bromowanie Br₂(aq) daje 2,4,6-tribromofenol. Bromowanie w trzech pozycjach zachodzi spontanicznie tylko dla **fenolu** - zatem **Y = fenol \\(\\ce{C6H5OH}\\)**.\n\nZ reakcji 2 wiemy, że X + HCl → Y (fenol). Fenol można otrzymać z **fenolanu sodu** po zakwaszeniu - zatem **X = fenolan sodu \\(\\ce{C6H5ONa}\\)**.\n\n**Krok 2 - sprawdź reakcję 1.**\n\nChlorobenzen + nadmiar NaOH pod ciśnieniem i w podwyższonej temperaturze (tzw. proces Dow) daje fenolan sodu:\n\n\\[\\ce{C6H5Cl + 2NaOH ->[\\Delta, p] C6H5ONa + NaCl + H2O}\\]\n\nDlaczego **2 mol NaOH**? Jeden OH⁻ podstawia Cl w pierścieniu (substytucja nukleofilowa aromatyczna) - powstaje fenol. Ale fenol (słaby kwas, pKa ≈ 10) reaguje natychmiast z nadmiarem NaOH, tworząc fenolan:\n\n\\[\\ce{C6H5OH + NaOH -> C6H5ONa + H2O}\\]\n\nSuma obu kroków daje 2 mol NaOH per mol chlorobenzenu.\n\n**Krok 3 - zapisz formy jonowe skrócone.**\n\nW jonowej skróconej pomijamy widza (Na⁺) i rozpisujemy tylko reagujące jony:\n\nReakcja 1:\n\\[\\ce{C6H5Cl + 2OH^- -> C6H5O^- + Cl^- + H2O}\\]\n\nReakcja 2 (kwas mocny HCl → w roztworze jest H⁺, natomiast fenolan jako słaby kwas sprzężony istnieje w formie C₆H₅O⁻):\n\\[\\ce{C6H5O^- + H^+ -> C6H5OH}\\]\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez bilans atomów i ładunków\n\n**Weryfikacja reakcji 1:**\n\n| | C | H | Cl | O | ładunek |\n| lewa: \\(\\ce{C6H5Cl + 2OH^-}\\) | 6 | 5+2=7 | 1 | 2 | -2 |\n| prawa: \\(\\ce{C6H5O^- + Cl^- + H2O}\\) | 6 | 5+2=7 | 1 | 1+1=2 | -2 |\n\nBilans zamknięty. ✓\n\n**Weryfikacja reakcji 2:**\n\n| | C | H | O | ładunek |\n| lewa: \\(\\ce{C6H5O^- + H^+}\\) | 6 | 6 | 1 | 0 |\n| prawa: \\(\\ce{C6H5OH}\\) | 6 | 6 | 1 | 0 |\n\nBilans zamknięty. ✓\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość mechanizmów:\n- Substytucja nukleofilowa aromatyczna (warunki: nadmiar NaOH, ciśnienie, temperatura)\n- Kwasowe właściwości fenolu (fenol reaguje z mocnymi zasadami → fenolan)\n- Protonowanie fenolanu mocnym kwasem → fenol\n\nWarto jednak zapamiętać: **fenol jest kwasem** (pKa ≈ 10), co tłumaczy, dlaczego z NaOH tworzy sól (fenolan), a nie tylko produkt substytucji.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie pisz w formie jonowej skróconej `\\ce{C6H5ONa}` po lewej stronie reakcji 2 - fenolan sodu jest solą, więc w roztworze wodnym jest zdysocjowany na \\(\\ce{C6H5O^-}\\) i \\(\\ce{Na^+}\\). W formie jonowej skróconej Na⁺ to widz - wypadnie po obu stronach.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Polecenie mówi \"forma jonowa skrócona\" - nie ma tu miejsca na równanie cząsteczkowe. Jeśli napiszesz `\\ce{C6H5ONa + HCl -> C6H5OH + NaCl}`, stracisz punkt za formę zapisu.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** W reakcji 1 musi być **2 OH⁻** po lewej stronie - częsty błąd to napisanie tylko 1 OH⁻ i pominięcie deprotonowania fenolu przez nadmiar zasady. Treść zadania podpowiada: \"nadmiar NaOH\".","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-23.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":21,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 23. (0-2)<br>Napisz w formie jonowej skróconej równania reakcji 1. i 2. Zastosuj wzory<br>półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.<br>Równanie reakcji 1.:<br>Równanie reakcji 2.:</p>","answer_text_html":"<p>Zadanie 23. (0-2)<br>Wymagania egzaminacyjne 2023 i 2024<br>Wymaganie ogólne<br>Wymaganie szczegółowe<br>II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej<br>wiedzy do rozwiązywania problemów.<br>Zdający:</p>\n<ol><li>opisuje właściwości substancji i wyjaśnia</li></ol>\n<p>przebieg procesów chemicznych.<br>XIV. Hydroksylowe pochodne<br>węglowodorów - alkohole i fenole. Zdający:</p>\n<ol><li>planuje ciągi przemian pozwalających</li></ol>\n<p>otrzymać […] fenol […]; pisze odpowiednie<br>równania reakcji.<br>Zasady oceniania rozwiązań zadań<br>Zasady oceniania<br>2 pkt - poprawne napisanie we właściwej formie dwóch równań reakcji.<br>1 pkt - poprawne napisanie jednego równania reakcji.<br>0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.<br>Rozwiązanie<br>Równanie reakcji 1.:<br>Cl</p>\n<ul><li>2OH</li><li>Cl</li><li>H2O</li></ul>\n<p>O<br>Równanie reakcji 2.:</p>\n<ul><li>H3O+</li><li>H2O</li></ul>\n<p>OH<br>O<br>ALBO</p>\n<ul><li>H+</li></ul>\n<p>OH<br>O</p>","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"<h4>Poprawna odpowiedź: Równania jonowe skrócone</h4>\n<p><strong>Reakcja 1:</strong></p>\n<p>\\[\\ce{C6H5Cl + 2OH^- -&gt; C6H5O^- + Cl^- + H2O}\\]</p>\n<p><strong>Reakcja 2:</strong></p>\n<p>\\[\\ce{C6H5O^- + H^+ -&gt; C6H5OH}\\]</p>\n<h4>Sposób 1 - Identyfikacja X i Y, potem zapis jonowy</h4>\n<p><strong>Krok 1 - zidentyfikuj X i Y idąc wstecz od produktu.</strong></p>\n<p>Z reakcji 3 wiemy, że bromowanie Br₂(aq) daje 2,4,6-tribromofenol. Bromowanie w trzech pozycjach zachodzi spontanicznie tylko dla <strong>fenolu</strong> - zatem <strong>Y = fenol \\(\\ce{C6H5OH}\\)</strong>.</p>\n<p>Z reakcji 2 wiemy, że X + HCl → Y (fenol). Fenol można otrzymać z <strong>fenolanu sodu</strong> po zakwaszeniu - zatem <strong>X = fenolan sodu \\(\\ce{C6H5ONa}\\)</strong>.</p>\n<p><strong>Krok 2 - sprawdź reakcję 1.</strong></p>\n<p>Chlorobenzen + nadmiar NaOH pod ciśnieniem i w podwyższonej temperaturze (tzw. proces Dow) daje fenolan sodu:</p>\n<p>\\[\\ce{C6H5Cl + 2NaOH -&gt;[\\Delta, p] C6H5ONa + NaCl + H2O}\\]</p>\n<p>Dlaczego <strong>2 mol NaOH</strong>? Jeden OH⁻ podstawia Cl w pierścieniu (substytucja nukleofilowa aromatyczna) - powstaje fenol. Ale fenol (słaby kwas, pKa ≈ 10) reaguje natychmiast z nadmiarem NaOH, tworząc fenolan:</p>\n<p>\\[\\ce{C6H5OH + NaOH -&gt; C6H5ONa + H2O}\\]</p>\n<p>Suma obu kroków daje 2 mol NaOH per mol chlorobenzenu.</p>\n<p><strong>Krok 3 - zapisz formy jonowe skrócone.</strong></p>\n<p>W jonowej skróconej pomijamy widza (Na⁺) i rozpisujemy tylko reagujące jony:</p>\n<p>Reakcja 1:<br>\\[\\ce{C6H5Cl + 2OH^- -&gt; C6H5O^- + Cl^- + H2O}\\]</p>\n<p>Reakcja 2 (kwas mocny HCl → w roztworze jest H⁺, natomiast fenolan jako słaby kwas sprzężony istnieje w formie C₆H₅O⁻):<br>\\[\\ce{C6H5O^- + H^+ -&gt; C6H5OH}\\]</p>\n<h4>Sposób 2 - Weryfikacja przez bilans atomów i ładunków</h4>\n<p><strong>Weryfikacja reakcji 1:</strong></p>\n<p>| | C | H | Cl | O | ładunek |<br>| lewa: \\(\\ce{C6H5Cl + 2OH^-}\\) | 6 | 5+2=7 | 1 | 2 | -2 |<br>| prawa: \\(\\ce{C6H5O^- + Cl^- + H2O}\\) | 6 | 5+2=7 | 1 | 1+1=2 | -2 |</p>\n<p>Bilans zamknięty. ✓</p>\n<p><strong>Weryfikacja reakcji 2:</strong></p>\n<p>| | C | H | O | ładunek |<br>| lewa: \\(\\ce{C6H5O^- + H^+}\\) | 6 | 6 | 1 | 0 |<br>| prawa: \\(\\ce{C6H5OH}\\) | 6 | 6 | 1 | 0 |</p>\n<p>Bilans zamknięty. ✓</p>\n<h4>Wzory z karty CKE</h4>\n<p>W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość mechanizmów:</p>\n<ul><li>Substytucja nukleofilowa aromatyczna (warunki: nadmiar NaOH, ciśnienie, temperatura)</li><li>Kwasowe właściwości fenolu (fenol reaguje z mocnymi zasadami → fenolan)</li><li>Protonowanie fenolanu mocnym kwasem → fenol</li></ul>\n<p>Warto jednak zapamiętać: <strong>fenol jest kwasem</strong> (pKa ≈ 10), co tłumaczy, dlaczego z NaOH tworzy sól (fenolan), a nie tylko produkt substytucji.</p>\n<h4>Typowe pułapki</h4>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Nie pisz w formie jonowej skróconej <code>\\ce{C6H5ONa}</code> po lewej stronie reakcji 2 - fenolan sodu jest solą, więc w roztworze wodnym jest zdysocjowany na \\(\\ce{C6H5O^-}\\) i \\(\\ce{Na^+}\\). W formie jonowej skróconej Na⁺ to widz - wypadnie po obu stronach.</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Polecenie mówi &quot;forma jonowa skrócona&quot; - nie ma tu miejsca na równanie cząsteczkowe. Jeśli napiszesz <code>\\ce{C6H5ONa + HCl -&gt; C6H5OH + NaCl}</code>, stracisz punkt za formę zapisu.</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> W reakcji 1 musi być <strong>2 OH⁻</strong> po lewej stronie - częsty błąd to napisanie tylko 1 OH⁻ i pominięcie deprotonowania fenolu przez nadmiar zasady. Treść zadania podpowiada: &quot;nadmiar NaOH&quot;.</blockquote>"}]}