{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/24","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"24","points":1,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 24. (0-1)\nUzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych\nw każdym nawiasie.\nOrganiczny produkt reakcji 3. powstaje w procesie (substytucji / addycji / eliminacji)\nzachodzącym według mechanizmu (rodnikowego / elektrofilowego / nukleofilowego).\n23.\n0-1-2\n24.\n0-1\nMCHP-R0_100\nInformacja do zadań 25.-26.\nPoniżej podano wzory półstrukturalne (grupowe) trzech związków organicznych.\nOH\nC\nH3\nCH CH2 CH3\nCH3\nC\nH3\nCH CHO\nO\nC\nH3\nC\nO\nCH2\nCH3\nA B C","answer":null,"answer_text":"Zadanie 24. (0-1)\nWymagania egzaminacyjne 2023 i 2024\nWymaganie ogólne\nWymagania szczegółowe\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n1) opisuje właściwości substancji i wyjaśnia\nprzebieg procesów chemicznych.\nXII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:\n7) klasyfikuje reakcje związków\norganicznych ze względu na typ procesu\n([…] substytucja […]) i mechanizm reakcji\n(elektrofilowy […]) […].\nXIV. Hydroksylowe pochodne\nwęglowodorów - alkohole i fenole. Zdający:\n7) opisuje właściwości chemiczne fenoli\n[…]; pisze odpowiednie równania reakcji dla\nbenzenolu […].\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne uzupełnienie całego zdania.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nOrganiczny produkt reakcji 3. powstaje w procesie (substytucji / addycji / eliminacji)\nzachodzącym według mechanizmu (rodnikowego / elektrofilowego / nukleofilowego).","solution":"Odpowiedź: Reakcja 3. ze schematu w zadaniach 22.–24. to przyłączenie bromowodoru (HBr) do alkenu (propenu), w wyniku którego powstaje 2-bromopropan (zgodnie z regułą Markownikowa). **Prawidłowe wybory:** - proces: **addycji** - mechanizm: **elektrofilowego** Pełne zdanie: „Organiczny produkt reakcji 3. powstaje w procesie **addycji** zachodzącym według mechanizmu **elektrofilowego**.” **Uzasadnienie:** Reakcja przebiega według schematu: CH₃–CH=CH₂ + HBr → CH₃–CHBr–CH₃ W pierwszym etapie cząsteczka HBr (elektrofil – proton H⁺) atakuje wiązanie π alkenu, tworząc karbokation drugorzędowy CH₃–CH⁺–CH₃ (trwalszy niż pierwszorzędowy). W drugim etapie anion Br⁻ (nukleofil) przyłącza się do karbokationu. Łącznie do podwójnego wiązania przyłączają się dwa atomy/grupy – to klasyczna **addycja**, a inicjuje ją elektrofil – stąd mechanizm **elektrofilowy** (A<sub>E</sub>).\n\nStrona arkusza CKE z trescia zadania\n\nRozwiazanie\n\nKrok 1. Co to jest „reakcja 3.\" ze schematu?\n\nZadania 22.–24. dotyczą wspólnego schematu przemian węglowodorów. Reakcja 3. to przyłączenie bromowodoru do propenu:\n\nCH₃–CH=CH₂ + HBr → CH₃–CHBr–CH₃ (2-bromopropan)\n\nSubstratem jest alken (propen), reagentem – cząsteczka HBr, produktem – halogenoalkan.\n\nKrok 2. Klasyfikacja typu reakcji\n\nDo podwójnego wiązania C=C przyłączają się dwa fragmenty cząsteczki HBr (H do jednego atomu węgla, Br do drugiego), nie zostaje odszczepiona żadna grupa. To typowa reakcja addycji (przyłączania).\n\nWykluczamy:\n\n- substytucję – w niej jeden atom/grupa zostaje wymieniony na inny, a tu nic nie odchodzi,\n- eliminację – tu z jednej cząsteczki odszczepiają się dwa fragmenty z utworzeniem wiązania wielokrotnego, co jest procesem odwrotnym.\n\nKrok 3. Mechanizm reakcji\n\nPierwszym etapem jest atak elektrofila Hδ+ (z cząsteczki HBr spolaryzowanej w kierunku Br) na bogate w elektrony wiązanie π alkenu:\n\nCH₃–CH=CH₂ + H–Br → CH₃–CH⁺–CH₃ + Br⁻\n\nPowstaje karbokation drugorzędowy (zgodnie z regułą Markownikowa – trwalszy niż pierwszorzędowy CH₃–CH₂–CH₂⁺). W drugim etapie anion Br⁻ jako nukleofil łączy się z karbokationem:\n\nCH₃–CH⁺–CH₃ + Br⁻ → CH₃–CHBr–CH₃\n\nReakcję inicjuje elektrofil, dlatego cały mechanizm klasyfikujemy jako elektrofilowy (oznaczany AE).\n\nKrok 4. Prawidłowa odpowiedź\n\nOrganiczny produkt reakcji 3. powstaje w procesie addycji zachodzącym według mechanizmu elektrofilowego.\n\nTypowy błąd: Najczęstsze błędy: - mylenie addycji z substytucją – substytucja zachodzi przy nasyconych węglowodorach (np. alkany + Cl₂/światło) i przebiega według mechanizmu rodnikowego, a nie tutaj, - wskazanie mechanizmu rodnikowego – błąd, ponieważ rodniki pojawiają się w reakcjach z udziałem światła UV lub nadtlenków (efekt Kharascha), a HBr w warunkach standardowych daje addycję elektrofilową, - wskazanie mechanizmu nukleofilowego – w pierwszym kroku to elektrofil (H⁺) atakuje wiązanie π, więc cała reakcja jest klasyfikowana jako elektrofilowa.","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-24.webp","solution_image":null,"topics":"mechanizmy reakcji organicznych, addycja elektrofilowa, alken + HBr","page_from":21,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 24. (0-1)<br>Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych<br>w każdym nawiasie.<br>Organiczny produkt reakcji 3. powstaje w procesie (substytucji / addycji / eliminacji)<br>zachodzącym według mechanizmu (rodnikowego / elektrofilowego / nukleofilowego).<br>23.<br>0-1-2<br>24.<br>0-1<br>MCHP-R0_100<br>Informacja do zadań 25.-26.<br>Poniżej podano wzory półstrukturalne (grupowe) trzech związków organicznych.<br>OH<br>C<br>H3<br>CH CH2 CH3<br>CH3<br>C<br>H3<br>CH CHO<br>O<br>C<br>H3<br>C<br>O<br>CH2<br>CH3<br>A B C</p>","answer_text_html":"<p>Zadanie 24. (0-1)<br>Wymagania egzaminacyjne 2023 i 2024<br>Wymaganie ogólne<br>Wymagania szczegółowe<br>II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej<br>wiedzy do rozwiązywania problemów.<br>Zdający:</p>\n<ol><li>opisuje właściwości substancji i wyjaśnia</li></ol>\n<p>przebieg procesów chemicznych.<br>XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:</p>\n<ol><li>klasyfikuje reakcje związków</li></ol>\n<p>organicznych ze względu na typ procesu<br>([…] substytucja […]) i mechanizm reakcji<br>(elektrofilowy […]) […].<br>XIV. Hydroksylowe pochodne<br>węglowodorów - alkohole i fenole. Zdający:</p>\n<ol><li>opisuje właściwości chemiczne fenoli</li></ol>\n<p>[…]; pisze odpowiednie równania reakcji dla<br>benzenolu […].<br>Zasady oceniania<br>1 pkt - poprawne uzupełnienie całego zdania.<br>0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.<br>Rozwiązanie<br>Organiczny produkt reakcji 3. powstaje w procesie (substytucji / addycji / eliminacji)<br>zachodzącym według mechanizmu (rodnikowego / elektrofilowego / nukleofilowego).</p>","solutions":[{"source":"maturaonline","label":"matura-online.pl","kind":"text","html":"<p>Odpowiedź: Reakcja 3. ze schematu w zadaniach 22.–24. to przyłączenie bromowodoru (HBr) do alkenu (propenu), w wyniku którego powstaje 2-bromopropan (zgodnie z regułą Markownikowa). <strong>Prawidłowe wybory:</strong> - proces: <strong>addycji</strong> - mechanizm: <strong>elektrofilowego</strong> Pełne zdanie: „Organiczny produkt reakcji 3. powstaje w procesie <strong>addycji</strong> zachodzącym według mechanizmu <strong>elektrofilowego</strong>.” <strong>Uzasadnienie:</strong> Reakcja przebiega według schematu: CH₃–CH=CH₂ + HBr → CH₃–CHBr–CH₃ W pierwszym etapie cząsteczka HBr (elektrofil – proton H⁺) atakuje wiązanie π alkenu, tworząc karbokation drugorzędowy CH₃–CH⁺–CH₃ (trwalszy niż pierwszorzędowy). W drugim etapie anion Br⁻ (nukleofil) przyłącza się do karbokationu. Łącznie do podwójnego wiązania przyłączają się dwa atomy/grupy – to klasyczna <strong>addycja</strong>, a inicjuje ją elektrofil – stąd mechanizm <strong>elektrofilowy</strong> (A&lt;sub&gt;E&lt;/sub&gt;).</p>\n<p>Strona arkusza CKE z trescia zadania</p>\n<p>Rozwiazanie</p>\n<p>Krok 1. Co to jest „reakcja 3.&quot; ze schematu?</p>\n<p>Zadania 22.–24. dotyczą wspólnego schematu przemian węglowodorów. Reakcja 3. to przyłączenie bromowodoru do propenu:</p>\n<p>CH₃–CH=CH₂ + HBr → CH₃–CHBr–CH₃ (2-bromopropan)</p>\n<p>Substratem jest alken (propen), reagentem – cząsteczka HBr, produktem – halogenoalkan.</p>\n<p>Krok 2. Klasyfikacja typu reakcji</p>\n<p>Do podwójnego wiązania C=C przyłączają się dwa fragmenty cząsteczki HBr (H do jednego atomu węgla, Br do drugiego), nie zostaje odszczepiona żadna grupa. To typowa reakcja addycji (przyłączania).</p>\n<p>Wykluczamy:</p>\n<ul><li>substytucję – w niej jeden atom/grupa zostaje wymieniony na inny, a tu nic nie odchodzi,</li><li>eliminację – tu z jednej cząsteczki odszczepiają się dwa fragmenty z utworzeniem wiązania wielokrotnego, co jest procesem odwrotnym.</li></ul>\n<p>Krok 3. Mechanizm reakcji</p>\n<p>Pierwszym etapem jest atak elektrofila Hδ+ (z cząsteczki HBr spolaryzowanej w kierunku Br) na bogate w elektrony wiązanie π alkenu:</p>\n<p>CH₃–CH=CH₂ + H–Br → CH₃–CH⁺–CH₃ + Br⁻</p>\n<p>Powstaje karbokation drugorzędowy (zgodnie z regułą Markownikowa – trwalszy niż pierwszorzędowy CH₃–CH₂–CH₂⁺). W drugim etapie anion Br⁻ jako nukleofil łączy się z karbokationem:</p>\n<p>CH₃–CH⁺–CH₃ + Br⁻ → CH₃–CHBr–CH₃</p>\n<p>Reakcję inicjuje elektrofil, dlatego cały mechanizm klasyfikujemy jako elektrofilowy (oznaczany AE).</p>\n<p>Krok 4. Prawidłowa odpowiedź</p>\n<p>Organiczny produkt reakcji 3. powstaje w procesie addycji zachodzącym według mechanizmu elektrofilowego.</p>\n<p>Typowy błąd: Najczęstsze błędy: - mylenie addycji z substytucją – substytucja zachodzi przy nasyconych węglowodorach (np. alkany + Cl₂/światło) i przebiega według mechanizmu rodnikowego, a nie tutaj, - wskazanie mechanizmu rodnikowego – błąd, ponieważ rodniki pojawiają się w reakcjach z udziałem światła UV lub nadtlenków (efekt Kharascha), a HBr w warunkach standardowych daje addycję elektrofilową, - wskazanie mechanizmu nukleofilowego – w pierwszym kroku to elektrofil (H⁺) atakuje wiązanie π, więc cała reakcja jest klasyfikowana jako elektrofilowa.</p>"},{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"<h4>Poprawna odpowiedz</h4>\n<p>Organiczny produkt reakcji 3. powstaje w procesie <strong>substytucji</strong> zachodzacym wedlug mechanizmu <strong>elektrofilowego</strong>.</p>\n<h4>Sposob 1 - analiza typu reakcji i mechanizmu (pierscien aromatyczny)</h4>\n<p>Reakcja 3. to <strong>bromowanie fenolu</strong> woda bromowa, dajace 2,4,6-tribromofenol. W pierscieniu aromatycznym:</p>\n<ul><li>atom wodoru pierscienia jest <strong>zastepowany</strong> atomem bromu - pierscien aromatyczny zostaje zachowany -&gt; to <strong>substytucja</strong> (a nie addycja, ktora niszczylaby aromatycznosc),</li><li>czynnikiem atakujacym jest elektrofil (\\(\\ce{Br+}\\) / spolaryzowana czasteczka \\(\\ce{Br2}\\)) atakujacy bogaty w elektrony pierscien -&gt; mechanizm <strong>elektrofilowy</strong> (\\(S_E\\)).</li></ul>\n<p>Grupa \\(\\ce{-OH}\\) aktywuje pierscien i kieruje podstawienie w pozycje orto i para, stad latwe wprowadzenie trzech atomow bromu.</p>\n<h4>Schemat oceniania CKE</h4>\n<p>1 pkt - poprawne uzupelnienie calego zdania (substytucja + mechanizm elektrofilowy). 0 pkt - odpowiedz niespelniajaca tego kryterium albo brak odpowiedzi.</p>\n<h4>Typowe pulapki</h4>\n<blockquote>Uwaga: to <strong>substytucja</strong> (podstawienie H przez Br w pierscieniu), a NIE addycja - pierscien aromatyczny zachowuje aromatycznosc.</blockquote>\n<blockquote>Uwaga: mechanizm jest <strong>elektrofilowy</strong> - pierscien aromatyczny (nukleofil) jest atakowany przez elektrofil \\(\\ce{Br+}\\).</blockquote>"}]}