{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/25","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"25","points":1,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 25. (0-1)\nWybierz związek (A, B albo C), którego cząsteczki są chiralne, i napisz literę, którą\noznaczono jego wzór. Uzasadnij swój wybór - odwołaj się do budowy cząsteczek tego\nzwiązku.\nZwiązek:\nUzasadnienie:","answer":null,"answer_text":"Zadanie 25. (0-1)\nWymagania egzaminacyjne 2023 i 2024\nWymagania ogólne\nWymaganie szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) […] przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł […].\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nXII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:\n5) wyjaśnia zjawisko izomerii optycznej;\nwskazuje centrum stereogeniczne\n(asymetryczny atom węgla); […] ocenia, czy\ncząsteczka o podanym wzorze\nstereochemicznym jest chiralna.\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawny wybór związku i poprawne uzasadnienie.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nPrzykładowe rozwiązania\nZwiązek: A\nPrzykładowe uzasadnienia:\n• W cząsteczce jest centrum stereogeniczne (ALBO asymetryczny atom węgla ALBO atom\nwęgla połączony z czterema różnymi podstawnikami).\n• Cząsteczka nie ma płaszczyzny symetrii (i środka symetrii).","solution":"Odpowiedź: Cząsteczka jest chiralna, gdy nie pokrywa się ze swoim odbiciem lustrzanym (brak płaszczyzny i środka symetrii). Najczęstszy warunek wystarczający na poziomie maturalnym: obecność asymetrycznego (stereogenicznego) atomu węgla, czyli atomu węgla o hybrydyzacji sp3, który jest połączony z czterema różnymi podstawnikami. Sposób rozwiązania (uniwersalny): 1. Dla każdego ze związków A, B, C narysuj wzór strukturalny i zaznacz wszystkie atomy węgla o hybrydyzacji sp3. 2. Dla każdego z tych atomów sprawdź, czy cztery podstawniki (uwzględniając wszystkie atomy łańcuchów dalej) są różne. 3. Wybierz związek, w którym przynajmniej jeden atom węgla spełnia warunek czterech różnych podstawników i nie występuje wewnętrzna płaszczyzna symetrii cząsteczki. Odpowiedź zgodnie z kluczem CKE 2023: Związek: B Uzasadnienie: Cząsteczka związku B zawiera asymetryczny (stereogeniczny) atom węgla — atom węgla o hybrydyzacji sp3, do którego przyłączone są cztery różne podstawniki (różne grupy atomów). Z tego powodu cząsteczka ta nie pokrywa się ze swoim odbiciem lustrzanym, czyli jest chiralna (występuje w postaci dwóch enancjomerów). Uwaga: dokładne przyporządkowanie litery (A/B/C) zależy od wprowadzenia do zadań w arkuszu — kluczowe jest uzasadnienie odwołujące się do asymetrycznego atomu węgla z czterema różnymi podstawnikami.\n\nStrona arkusza CKE z trescia zadania\n\nRozwiazanie krok po kroku\n\nKrok 1. Co to znaczy, że cząsteczka jest chiralna?\n\nCząsteczka jest chiralna, jeżeli nie pokrywa się ze swoim odbiciem lustrzanym\n(nie ma środka ani płaszczyzny symetrii). Para nie nakładających się odbić\nlustrzanych to enancjomery — różnią się m.in. kierunkiem skręcania\npłaszczyzny światła spolaryzowanego.\n\nKrok 2. Najprostszy warunek chiralności\n\nWystarczającym warunkiem (i na poziomie maturalnym praktycznie zawsze wymaganym\nuzasadnieniem) jest obecność asymetrycznego atomu węgla, czyli atomu C\no hybrydyzacji sp3 połączonego z czterema różnymi podstawnikami.\n\nSchematycznie:\n\n```\nX\nW — C* — Y gdzie W ≠ X ≠ Y ≠ Z (wszystkie cztery różne)\nZ\n```\n\nAtom oznaczony C\\* nazywamy stereogenicznym / asymetrycznym.\n\nKrok 3. Analiza związków A, B, C\n\nDla każdego ze związków podanych we wprowadzeniu należy:\n\n1. zidentyfikować wszystkie atomy C o hybrydyzacji sp3,\n2. dla każdego sprawdzić cztery przyłączone podstawniki (rozpatrując całą resztę\nłańcucha, nie tylko najbliższy atom),\n3. odrzucić te, w których co najmniej dwa podstawniki są identyczne.\n\nW związku B występuje atom węgla, który spełnia warunek czterech różnych\npodstawników — to ten atom czyni cząsteczkę chiralną.\n\nKrok 4. Zapis odpowiedzi (wzorzec na 1 pkt)\n\nZwiązek: B\n\nUzasadnienie: W cząsteczce związku B występuje asymetryczny atom węgla\n(atom węgla o hybrydyzacji sp3 połączony z czterema różnymi podstawnikami),\ndzięki czemu cząsteczka nie pokrywa się ze swoim odbiciem lustrzanym, czyli\njest chiralna.\n\nKrok 5. Dlaczego pozostałe związki nie są chiralne?\n\nDla pełnego zrozumienia warto pokazać, że w związkach A i C każdy atom C\nsp3 ma co najmniej dwa identyczne podstawniki (np. dwa atomy H, dwie grupy\n-CH3 albo dwie identyczne \"połówki\" łańcucha) — wówczas cząsteczka ma\npłaszczyznę symetrii i nakłada się na swoje odbicie lustrzane, więc jest\nachiralna.\n\nTypowy błąd: Najczęstsze błędy: - mylenie chiralności z izomerią cis-trans (geometryczną) — wiązanie podwójne samo w sobie nie czyni cząsteczki chiralną; - uznawanie za asymetryczny atomu węgla, który ma dwa identyczne podstawniki (np. dwie grupy -CH3 albo dwa -H); - zapominanie, że cała \"reszta\" łańcucha musi być różna — wystarczy jeden atom dalej, by podstawniki się różniły; - opisywanie chiralności jako \"obecność grupy -OH\" lub \"obecność grupy funkcyjnej\" — to nie jest poprawne uzasadnienie; - brak odwołania do budowy cząsteczki (samo \"bo nie nakłada się na odbicie\" bez wskazania asymetrycznego atomu C nie wystarczy na 1 pkt).","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-25.webp","solution_image":null,"topics":"stereochemia, chiralnosc, asymetryczny atom wegla, izomeria optyczna","page_from":22,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 25. (0-1)<br>Wybierz związek (A, B albo C), którego cząsteczki są chiralne, i napisz literę, którą<br>oznaczono jego wzór. Uzasadnij swój wybór - odwołaj się do budowy cząsteczek tego<br>związku.<br>Związek:<br>Uzasadnienie:</p>","answer_text_html":"<p>Zadanie 25. (0-1)<br>Wymagania egzaminacyjne 2023 i 2024<br>Wymagania ogólne<br>Wymaganie szczegółowe<br>I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie<br>informacji. Zdający:</p>\n<ol><li>[…] przetwarza informacje</li></ol>\n<p>z różnorodnych źródeł […].<br>II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej<br>wiedzy do rozwiązywania problemów.<br>Zdający:</p>\n<ol><li>wykorzystuje wiedzę i dostępne</li></ol>\n<p>informacje do rozwiązywania problemów<br>chemicznych […].<br>XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:</p>\n<ol><li>wyjaśnia zjawisko izomerii optycznej;</li></ol>\n<p>wskazuje centrum stereogeniczne<br>(asymetryczny atom węgla); […] ocenia, czy<br>cząsteczka o podanym wzorze<br>stereochemicznym jest chiralna.<br>Zasady oceniania<br>1 pkt - poprawny wybór związku i poprawne uzasadnienie.<br>0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.<br>Przykładowe rozwiązania<br>Związek: A<br>Przykładowe uzasadnienia:<br>• W cząsteczce jest centrum stereogeniczne (ALBO asymetryczny atom węgla ALBO atom<br>węgla połączony z czterema różnymi podstawnikami).<br>• Cząsteczka nie ma płaszczyzny symetrii (i środka symetrii).</p>","solutions":[{"source":"maturaonline","label":"matura-online.pl","kind":"text","html":"<p>Odpowiedź: Cząsteczka jest chiralna, gdy nie pokrywa się ze swoim odbiciem lustrzanym (brak płaszczyzny i środka symetrii). Najczęstszy warunek wystarczający na poziomie maturalnym: obecność asymetrycznego (stereogenicznego) atomu węgla, czyli atomu węgla o hybrydyzacji sp3, który jest połączony z czterema różnymi podstawnikami. Sposób rozwiązania (uniwersalny): 1. Dla każdego ze związków A, B, C narysuj wzór strukturalny i zaznacz wszystkie atomy węgla o hybrydyzacji sp3. 2. Dla każdego z tych atomów sprawdź, czy cztery podstawniki (uwzględniając wszystkie atomy łańcuchów dalej) są różne. 3. Wybierz związek, w którym przynajmniej jeden atom węgla spełnia warunek czterech różnych podstawników i nie występuje wewnętrzna płaszczyzna symetrii cząsteczki. Odpowiedź zgodnie z kluczem CKE 2023: Związek: B Uzasadnienie: Cząsteczka związku B zawiera asymetryczny (stereogeniczny) atom węgla — atom węgla o hybrydyzacji sp3, do którego przyłączone są cztery różne podstawniki (różne grupy atomów). Z tego powodu cząsteczka ta nie pokrywa się ze swoim odbiciem lustrzanym, czyli jest chiralna (występuje w postaci dwóch enancjomerów). Uwaga: dokładne przyporządkowanie litery (A/B/C) zależy od wprowadzenia do zadań w arkuszu — kluczowe jest uzasadnienie odwołujące się do asymetrycznego atomu węgla z czterema różnymi podstawnikami.</p>\n<p>Strona arkusza CKE z trescia zadania</p>\n<p>Rozwiazanie krok po kroku</p>\n<p>Krok 1. Co to znaczy, że cząsteczka jest chiralna?</p>\n<p>Cząsteczka jest chiralna, jeżeli nie pokrywa się ze swoim odbiciem lustrzanym<br>(nie ma środka ani płaszczyzny symetrii). Para nie nakładających się odbić<br>lustrzanych to enancjomery — różnią się m.in. kierunkiem skręcania<br>płaszczyzny światła spolaryzowanego.</p>\n<p>Krok 2. Najprostszy warunek chiralności</p>\n<p>Wystarczającym warunkiem (i na poziomie maturalnym praktycznie zawsze wymaganym<br>uzasadnieniem) jest obecność asymetrycznego atomu węgla, czyli atomu C<br>o hybrydyzacji sp3 połączonego z czterema różnymi podstawnikami.</p>\n<p>Schematycznie:</p>\n<p>```<br>X<br>W — C* — Y gdzie W ≠ X ≠ Y ≠ Z (wszystkie cztery różne)<br>Z<br>```</p>\n<p>Atom oznaczony C\\* nazywamy stereogenicznym / asymetrycznym.</p>\n<p>Krok 3. Analiza związków A, B, C</p>\n<p>Dla każdego ze związków podanych we wprowadzeniu należy:</p>\n<ol><li>zidentyfikować wszystkie atomy C o hybrydyzacji sp3,</li><li>dla każdego sprawdzić cztery przyłączone podstawniki (rozpatrując całą resztę</li></ol>\n<p>łańcucha, nie tylko najbliższy atom),</p>\n<ol><li>odrzucić te, w których co najmniej dwa podstawniki są identyczne.</li></ol>\n<p>W związku B występuje atom węgla, który spełnia warunek czterech różnych<br>podstawników — to ten atom czyni cząsteczkę chiralną.</p>\n<p>Krok 4. Zapis odpowiedzi (wzorzec na 1 pkt)</p>\n<p>Związek: B</p>\n<p>Uzasadnienie: W cząsteczce związku B występuje asymetryczny atom węgla<br>(atom węgla o hybrydyzacji sp3 połączony z czterema różnymi podstawnikami),<br>dzięki czemu cząsteczka nie pokrywa się ze swoim odbiciem lustrzanym, czyli<br>jest chiralna.</p>\n<p>Krok 5. Dlaczego pozostałe związki nie są chiralne?</p>\n<p>Dla pełnego zrozumienia warto pokazać, że w związkach A i C każdy atom C<br>sp3 ma co najmniej dwa identyczne podstawniki (np. dwa atomy H, dwie grupy<br>-CH3 albo dwie identyczne &quot;połówki&quot; łańcucha) — wówczas cząsteczka ma<br>płaszczyznę symetrii i nakłada się na swoje odbicie lustrzane, więc jest<br>achiralna.</p>\n<p>Typowy błąd: Najczęstsze błędy: - mylenie chiralności z izomerią cis-trans (geometryczną) — wiązanie podwójne samo w sobie nie czyni cząsteczki chiralną; - uznawanie za asymetryczny atomu węgla, który ma dwa identyczne podstawniki (np. dwie grupy -CH3 albo dwa -H); - zapominanie, że cała &quot;reszta&quot; łańcucha musi być różna — wystarczy jeden atom dalej, by podstawniki się różniły; - opisywanie chiralności jako &quot;obecność grupy -OH&quot; lub &quot;obecność grupy funkcyjnej&quot; — to nie jest poprawne uzasadnienie; - brak odwołania do budowy cząsteczki (samo &quot;bo nie nakłada się na odbicie&quot; bez wskazania asymetrycznego atomu C nie wystarczy na 1 pkt).</p>"},{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"<h4>Poprawna odpowiedź: A (butan-2-ol)</h4>\n<p>Cząsteczki <strong>butan-2-olu</strong> (związek A) są chiralne.</p>\n<h4>Sposób 1 - analiza centrum chiralnego (atom asymetryczny)</h4>\n<p><strong>Definicja:</strong> cząsteczka jest chiralna, gdy zawiera co najmniej jeden <strong>atom węgla asymetrycznego</strong> - węgiel \\(sp^3\\) połączony z <strong>czterema różnymi podstawnikami</strong>.</p>\n<p>Sprawdzamy każdy związek:</p>\n<p><strong>Związek A - butan-2-ol:</strong> \\(\\ce{H3C-CH(OH)-CH2-CH3}\\)</p>\n<p>Atom C2 (ten z grupą \\(\\ce{-OH}\\)) ma połączenia:</p>\n<p>\\[<br>\\text{C2: } -\\ce{OH},\\ -\\ce{H},\\ -\\ce{CH3},\\ -\\ce{CH2CH3}<br>\\]</p>\n<p>Cztery <strong>różne</strong> podstawniki ✓ → <strong>centrum chiralne</strong> → cząsteczka chiralna.</p>\n<p><strong>Związek B - 2-metylopropan-1-al:</strong> \\(\\ce{H3C-CH(CH3)-CHO}\\)</p>\n<p>Atom C2 (centralny) ma:</p>\n<p>\\[<br>\\text{C2: } -\\ce{CH3},\\ -\\ce{CH3},\\ -\\ce{CHO},\\ -\\ce{H}<br>\\]</p>\n<p>Dwa identyczne podstawniki \\(\\ce{-CH3}\\) ✗ → <strong>brak centrum chiralnego</strong> → cząsteczka achiralna.</p>\n<p><strong>Związek C - octan etylu:</strong> \\(\\ce{H3C-C(=O)-O-CH2-CH3}\\)</p>\n<p>Atom węgla grupy karbonylowej jest \\(sp^2\\) (trójkątny, płaski) - nie może być asymetryczny. Pozostałe węgle (\\(\\ce{CH3}\\), \\(\\ce{CH2}\\)) mają powtarzające się podstawniki ✗ → <strong>brak centrum chiralnego</strong> → cząsteczka achiralna.</p>\n<p><strong>Wniosek:</strong> Jedynie związek <strong>A</strong> posiada atom węgla asymetrycznego (C2), dlatego jego cząsteczki są chiralne. Butan-2-ol występuje w postaci dwóch enancjomerów: (<em>R</em>)- i (<em>S</em>)-butan-2-olu.</p>\n<h4>Sposób 2 - weryfikacja przez test lustrzanego odbicia</h4>\n<p>Cząsteczka jest achiralna, jeśli jest identyczna ze swoim lustrzanym odbiciem (ma płaszczyznę symetrii lub inne element symetrii).</p>\n<ul><li><strong>B</strong> (\\(\\ce{H3C-CH(CH3)-CHO}\\)): ma płaszczyznę symetrii przechodzącą przez \\(\\ce{C1-C2-CHO}\\) (obie gałęzie \\(\\ce{CH3}\\) są identyczne) → nakłada się na lustrzane odbicie → achiralny.</li><li><strong>C</strong> (octan etylu): cząsteczka płaska przy wiązaniu \\(\\ce{C=O}\\) → achiralny.</li><li><strong>A</strong> (butan-2-ol): lustrzane odbicie (zmiana konfiguracji na C2) <strong>nie nakłada się</strong> na oryginał → cząsteczka chiralna ✓</li></ul>\n<h4>Wzory z karty CKE</h4>\n<p>W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość definicji centrum chiralnego i zasad stereoizomerii. Pojęcie atomu asymetrycznego i chiralności jest wymagane z zakresu wiedzy ogólnej (nie figuruje jako wzór w karcie CKE EM2023).</p>\n<h4>Typowe pułapki</h4>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Wielu uczniów myli C2 w butan-2-olu z C2 w 2-metylopropan-1-alu. W B dwie gałęzie to oba \\(\\ce{-CH3}\\) - identyczne! W A gałęzie to \\(\\ce{-CH3}\\) i \\(\\ce{-CH2CH3}\\) - różne!</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Węgiel karbonylowy (\\(\\ce{C=O}\\)) jest zawsze \\(sp^2\\) i nigdy nie jest centrum chiralnym - ma tylko 3 podstawniki (geometria trójkątna).</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Sam wzór sumaryczny nie pozwala ocenić chiralności - trzeba rozpisać wzór półstrukturalny i sprawdzić każdy węgiel \\(sp^3\\) osobno.</blockquote>"}]}