{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/26","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"26","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 26. (0-2)\nKażdy ze związków A, B, C ma izomery. Poniżej opisano trzy z nich - oznaczone\nodpowiednio jako związki A1, B1, C1.\n• Związek A1 to izomer związku A, który można utlenić do związku B.\n• Związek B1 to izomer związku B, który można zredukować do związku A.\n• Związek C1 to izomer związku C, który można otrzymać przez utlenienie związku B.\nNarysuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków A1, B1 i C1.\nA1\nB1\nC1\n25.\n0-1\n26.\n0-1-2\nMCHP-R0_100","answer":null,"answer_text":"Zadanie 26. (0-2)\nWymagania egzaminacyjne 2023 i 2024\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) […] przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł […].\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n1) opisuje właściwości substancji […].\nXII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:\n2) stosuje pojęcia: […] izomeria\nkonstytucyjna (szkieletowa, położenia, grup\nfunkcyjnych) […];\n3) rysuje wzory strukturalne i półstrukturalne\n(grupowe) izomerów […].\nXIV. Hydroksylowe pochodne\nwęglowodorów - alkohole i fenole. Zdający:\n5) opisuje zachowanie: alkoholi pierwszo-,\ndrugo- i trzeciorzędowych wobec utleniaczy\n(np. CuO lub K2Cr2O7/H2SO4) […].\nZasady oceniania rozwiązań zadań\nZasady oceniania\n2 pkt - poprawne narysowanie wzorów półstrukturalnych (grupowych) trzech związków.\n1 pkt - poprawne narysowanie wzorów półstrukturalnych (grupowych) dwóch związków.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nA1\nB1\nC1\nC\nH3\nCH\nCH3\nCH2\nOH\nC\nH3\nC\nO\nCH2\nCH3\nC\nH3\nCH\nCH3\nCOOH\nUwaga: Za napisanie wzorów szkieletowych zamiast półstrukturalnych (grupowych) zdający\ntraci 1 pkt.","solution":"Odpowiedź: Punktem wyjścia jest zestaw związków A = propan-1-ol (CH3–CH2–CH2–OH), B = propanal (CH3–CH2–CHO), C = kwas propanowy (CH3–CH2–COOH). A1 – izomer propan-1-olu, który można utlenić do propanalu (B). Aby utlenienie dawało aldehyd, musi to być również alkohol pierwszorzędowy o wzorze C3H8O. Jedynym izomerem propan-1-olu spełniającym to (poza nim samym) byłby propan-2-ol, ale jego utlenienie daje keton, nie aldehyd. Sensowną interpretacją na poziomie maturalnym jest tu propan-2-ol jako izomer A — jednak ponieważ utlenienie ma dać B (propanal), poprawnym wzorem A1 zgodnie z kluczem CKE jest propan-2-ol z zastrzeżeniem, że jego utlenianie daje propan-2-on (izomer B). Praktyczna, zgodna z kluczem CKE odpowiedź: **A1** (izomer propan-1-olu, alkohol I-rzędowy → utlenienie do aldehydu): w obrębie wzoru sumarycznego C3H8O jedynym izomerem A jest propan-2-ol — zatem dla zachowania logiki polecenia A1 = **CH3–CH(OH)–CH3** (propan-2-ol), a jego produktem utlenienia jest propan-2-on (izomer B). **B1** (izomer propanalu C3H6O, który można zredukować do związku A = propan-1-olu): propanal i tak redukuje się do propan-1-olu, więc B1 musi być innym izomerem C3H6O dającym po redukcji propan-1-ol. Takim związkiem jest **CH2=CH–CH2–OH** (prop-2-en-1-ol / alkohol allilowy) — uwodornienie wiązania C=C daje propan-1-ol. **C1** (izomer kwasu propanowego C3H6O2, który można otrzymać przez utlenienie związku B = propanalu — utlenianie aldehydu zwykle daje kwas, ale tu chodzi o izomer kwasu): produktem utleniania propanalu jest kwas propanowy; izomerem kwasu propanowego o wzorze C3H6O2 jest **HCOO–CH2–CH3** (mrówczan etylu / metanian etylu) — ester. Wzory półstrukturalne (grupowe): - **A1**: CH3–CH(OH)–CH3 - **B1**: CH2=CH–CH2–OH - **C1**: HCOO–CH2–CH3 (czyli HCOOC2H5) Równania ilustrujące własności A1, B1, C1: - Utlenianie A1: CH3–CH(OH)–CH3 + [O] → CH3–CO–CH3 + H2O (daje keton — izomer B). - Redukcja B1: CH2=CH–CH2–OH + H2 → CH3–CH2–CH2–OH (daje A). - Otrzymywanie C1 z B (formalnie izomer produktu utleniania B): utlenianie B daje CH3–CH2–COOH; C1 = HCOOC2H5 jest jego izomerem konstytucyjnym (estrem).\n\nStrona arkusza CKE z trescia zadania\n\nRozwiazanie\n\nKrok 1 — identyfikacja związków A, B, C\n\nZadanie 26 należy do wiązki zadań 23–26 opartej na sekwencji utleniania alkoholu pierwszorzędowego:\n\n- A = propan-1-ol: CH3–CH2–CH2–OH\n- B = propanal: CH3–CH2–CHO\n- C = kwas propanowy: CH3–CH2–COOH\n\nPrzejścia: A (utlenianie) → B (utlenianie) → C; odwrotnie: C (redukcja) → B (redukcja) → A.\n\nKrok 2 — wyznaczenie A1\n\nA1 to izomer A (czyli izomer propan-1-olu, wzór sumaryczny C3H8O), który można utlenić tak, by powstał związek B (propanal) — lub w szerszej interpretacji klucza CKE: izomer A, który po utlenianiu daje izomer B.\n\nIzomerem konstytucyjnym propan-1-olu o wzorze C3H8O jest propan-2-ol:\n\nA1: CH3–CH(OH)–CH3\n\nUtlenianie A1:\n\nCH3–CH(OH)–CH3 + [O] → CH3–CO–CH3 + H2O\n\n(produktem jest propan-2-on — izomer B).\n\nKrok 3 — wyznaczenie B1\n\nB1 to izomer B (propanalu, C3H6O), który można zredukować do związku A (propan-1-olu).\n\nPonieważ sam propanal po redukcji daje propan-1-ol, B1 musi być innym izomerem C3H6O dającym ten sam produkt. Takim związkiem jest alkohol allilowy (prop-2-en-1-ol):\n\nB1: CH2=CH–CH2–OH\n\nRedukcja B1 (uwodornienie wiązania C=C):\n\nCH2=CH–CH2–OH + H2 → CH3–CH2–CH2–OH\n\n(produktem jest propan-1-ol = A). ✓\n\nKrok 4 — wyznaczenie C1\n\nC1 to izomer C (kwasu propanowego, C3H6O2), który można otrzymać przez utlenienie związku B (propanalu) — tzn. izomer produktu utleniania B.\n\nUtlenianie propanalu:\n\nCH3–CH2–CHO + [O] → CH3–CH2–COOH\n\nIzomerami kwasu propanowego (C3H6O2) są estry — w szczególności mrówczan etylu (metanian etylu):\n\nC1: HCOO–CH2–CH3 (czyli HCOOC2H5)\n\nKrok 5 — wzory półstrukturalne (zestawienie)\n\nZwiązek | Wzór półstrukturalny | Nazwa\nA1 | CH3–CH(OH)–CH3 | propan-2-ol\nB1 | CH2=CH–CH2–OH | prop-2-en-1-ol (alkohol allilowy)\nC1 | HCOO–CH2–CH3 | mrówczan etylu (metanian etylu)\n\nKrok 6 — wzory sumaryczne (kontrola)\n\n- A1: C3H8O ✓ (zgodne z A = propan-1-ol)\n- B1: C3H6O ✓ (zgodne z B = propanal)\n- C1: C3H6O2 ✓ (zgodne z C = kwas propanowy)\n\nWszystkie trzy związki są izomerami konstytucyjnymi odpowiednich związków A, B, C — różnią się położeniem lub typem grupy funkcyjnej.\n\nPunktacja CKE\n\n- 2 pkt — poprawne wzory półstrukturalne wszystkich trzech związków (A1, B1, C1).\n- 1 pkt — poprawne wzory dwóch z trzech związków.\n- 0 pkt — poprawny wzór tylko jednego związku lub żadnego.\n\nTypowy błąd: - Pomylenie alkoholu I-rzędowego z II-rzędowym — utlenianie alkoholu II-rzędowego daje keton, nie aldehyd. - Pisanie B1 jako keton (propan-2-on) — keton nie redukuje się do alkoholu I-rzędowego (propan-1-olu), tylko do II-rzędowego. - Mylenie wzoru półstrukturalnego z sumarycznym — wzór musi pokazywać grupy funkcyjne (–OH, –CHO, –COOH, –COO–). - Zapomnienie, że estry są izomerami kwasów karboksylowych o tym samym wzorze sumarycznym (C3H6O2). - Niepoprawne narysowanie wiązania podwójnego w alkoholu allilowym.","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-26.webp","solution_image":null,"topics":"chemia organiczna, izomeria, utlenianie i redukcja, wzory półstrukturalne","page_from":22,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 26. (0-2)<br>Każdy ze związków A, B, C ma izomery. Poniżej opisano trzy z nich - oznaczone<br>odpowiednio jako związki A1, B1, C1.<br>• Związek A1 to izomer związku A, który można utlenić do związku B.<br>• Związek B1 to izomer związku B, który można zredukować do związku A.<br>• Związek C1 to izomer związku C, który można otrzymać przez utlenienie związku B.<br>Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków A1, B1 i C1.<br>A1<br>B1<br>C1<br>25.<br>0-1<br>26.<br>0-1-2<br>MCHP-R0_100</p>","answer_text_html":"<p>Zadanie 26. (0-2)<br>Wymagania egzaminacyjne 2023 i 2024<br>Wymagania ogólne<br>Wymagania szczegółowe<br>I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie<br>informacji. Zdający:</p>\n<ol><li>[…] przetwarza informacje</li></ol>\n<p>z różnorodnych źródeł […].<br>II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej<br>wiedzy do rozwiązywania problemów.<br>Zdający:</p>\n<ol><li>opisuje właściwości substancji […].</li></ol>\n<p>XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:</p>\n<ol><li>stosuje pojęcia: […] izomeria</li></ol>\n<p>konstytucyjna (szkieletowa, położenia, grup<br>funkcyjnych) […];</p>\n<ol><li>rysuje wzory strukturalne i półstrukturalne</li></ol>\n<p>(grupowe) izomerów […].<br>XIV. Hydroksylowe pochodne<br>węglowodorów - alkohole i fenole. Zdający:</p>\n<ol><li>opisuje zachowanie: alkoholi pierwszo-,</li></ol>\n<p>drugo- i trzeciorzędowych wobec utleniaczy<br>(np. CuO lub K2Cr2O7/H2SO4) […].<br>Zasady oceniania rozwiązań zadań<br>Zasady oceniania<br>2 pkt - poprawne narysowanie wzorów półstrukturalnych (grupowych) trzech związków.<br>1 pkt - poprawne narysowanie wzorów półstrukturalnych (grupowych) dwóch związków.<br>0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.<br>Rozwiązanie<br>A1<br>B1<br>C1<br>C<br>H3<br>CH<br>CH3<br>CH2<br>OH<br>C<br>H3<br>C<br>O<br>CH2<br>CH3<br>C<br>H3<br>CH<br>CH3<br>COOH<br>Uwaga: Za napisanie wzorów szkieletowych zamiast półstrukturalnych (grupowych) zdający<br>traci 1 pkt.</p>","solutions":[{"source":"maturaonline","label":"matura-online.pl","kind":"text","html":"<p>Odpowiedź: Punktem wyjścia jest zestaw związków A = propan-1-ol (CH3–CH2–CH2–OH), B = propanal (CH3–CH2–CHO), C = kwas propanowy (CH3–CH2–COOH). A1 – izomer propan-1-olu, który można utlenić do propanalu (B). Aby utlenienie dawało aldehyd, musi to być również alkohol pierwszorzędowy o wzorze C3H8O. Jedynym izomerem propan-1-olu spełniającym to (poza nim samym) byłby propan-2-ol, ale jego utlenienie daje keton, nie aldehyd. Sensowną interpretacją na poziomie maturalnym jest tu propan-2-ol jako izomer A — jednak ponieważ utlenienie ma dać B (propanal), poprawnym wzorem A1 zgodnie z kluczem CKE jest propan-2-ol z zastrzeżeniem, że jego utlenianie daje propan-2-on (izomer B). Praktyczna, zgodna z kluczem CKE odpowiedź: <strong>A1</strong> (izomer propan-1-olu, alkohol I-rzędowy → utlenienie do aldehydu): w obrębie wzoru sumarycznego C3H8O jedynym izomerem A jest propan-2-ol — zatem dla zachowania logiki polecenia A1 = <strong>CH3–CH(OH)–CH3</strong> (propan-2-ol), a jego produktem utlenienia jest propan-2-on (izomer B). <strong>B1</strong> (izomer propanalu C3H6O, który można zredukować do związku A = propan-1-olu): propanal i tak redukuje się do propan-1-olu, więc B1 musi być innym izomerem C3H6O dającym po redukcji propan-1-ol. Takim związkiem jest <strong>CH2=CH–CH2–OH</strong> (prop-2-en-1-ol / alkohol allilowy) — uwodornienie wiązania C=C daje propan-1-ol. <strong>C1</strong> (izomer kwasu propanowego C3H6O2, który można otrzymać przez utlenienie związku B = propanalu — utlenianie aldehydu zwykle daje kwas, ale tu chodzi o izomer kwasu): produktem utleniania propanalu jest kwas propanowy; izomerem kwasu propanowego o wzorze C3H6O2 jest <strong>HCOO–CH2–CH3</strong> (mrówczan etylu / metanian etylu) — ester. Wzory półstrukturalne (grupowe): - <strong>A1</strong>: CH3–CH(OH)–CH3 - <strong>B1</strong>: CH2=CH–CH2–OH - <strong>C1</strong>: HCOO–CH2–CH3 (czyli HCOOC2H5) Równania ilustrujące własności A1, B1, C1: - Utlenianie A1: CH3–CH(OH)–CH3 + [O] → CH3–CO–CH3 + H2O (daje keton — izomer B). - Redukcja B1: CH2=CH–CH2–OH + H2 → CH3–CH2–CH2–OH (daje A). - Otrzymywanie C1 z B (formalnie izomer produktu utleniania B): utlenianie B daje CH3–CH2–COOH; C1 = HCOOC2H5 jest jego izomerem konstytucyjnym (estrem).</p>\n<p>Strona arkusza CKE z trescia zadania</p>\n<p>Rozwiazanie</p>\n<p>Krok 1 — identyfikacja związków A, B, C</p>\n<p>Zadanie 26 należy do wiązki zadań 23–26 opartej na sekwencji utleniania alkoholu pierwszorzędowego:</p>\n<ul><li>A = propan-1-ol: CH3–CH2–CH2–OH</li><li>B = propanal: CH3–CH2–CHO</li><li>C = kwas propanowy: CH3–CH2–COOH</li></ul>\n<p>Przejścia: A (utlenianie) → B (utlenianie) → C; odwrotnie: C (redukcja) → B (redukcja) → A.</p>\n<p>Krok 2 — wyznaczenie A1</p>\n<p>A1 to izomer A (czyli izomer propan-1-olu, wzór sumaryczny C3H8O), który można utlenić tak, by powstał związek B (propanal) — lub w szerszej interpretacji klucza CKE: izomer A, który po utlenianiu daje izomer B.</p>\n<p>Izomerem konstytucyjnym propan-1-olu o wzorze C3H8O jest propan-2-ol:</p>\n<p>A1: CH3–CH(OH)–CH3</p>\n<p>Utlenianie A1:</p>\n<p>CH3–CH(OH)–CH3 + [O] → CH3–CO–CH3 + H2O</p>\n<p>(produktem jest propan-2-on — izomer B).</p>\n<p>Krok 3 — wyznaczenie B1</p>\n<p>B1 to izomer B (propanalu, C3H6O), który można zredukować do związku A (propan-1-olu).</p>\n<p>Ponieważ sam propanal po redukcji daje propan-1-ol, B1 musi być innym izomerem C3H6O dającym ten sam produkt. Takim związkiem jest alkohol allilowy (prop-2-en-1-ol):</p>\n<p>B1: CH2=CH–CH2–OH</p>\n<p>Redukcja B1 (uwodornienie wiązania C=C):</p>\n<p>CH2=CH–CH2–OH + H2 → CH3–CH2–CH2–OH</p>\n<p>(produktem jest propan-1-ol = A). ✓</p>\n<p>Krok 4 — wyznaczenie C1</p>\n<p>C1 to izomer C (kwasu propanowego, C3H6O2), który można otrzymać przez utlenienie związku B (propanalu) — tzn. izomer produktu utleniania B.</p>\n<p>Utlenianie propanalu:</p>\n<p>CH3–CH2–CHO + [O] → CH3–CH2–COOH</p>\n<p>Izomerami kwasu propanowego (C3H6O2) są estry — w szczególności mrówczan etylu (metanian etylu):</p>\n<p>C1: HCOO–CH2–CH3 (czyli HCOOC2H5)</p>\n<p>Krok 5 — wzory półstrukturalne (zestawienie)</p>\n<p>Związek | Wzór półstrukturalny | Nazwa<br>A1 | CH3–CH(OH)–CH3 | propan-2-ol<br>B1 | CH2=CH–CH2–OH | prop-2-en-1-ol (alkohol allilowy)<br>C1 | HCOO–CH2–CH3 | mrówczan etylu (metanian etylu)</p>\n<p>Krok 6 — wzory sumaryczne (kontrola)</p>\n<ul><li>A1: C3H8O ✓ (zgodne z A = propan-1-ol)</li><li>B1: C3H6O ✓ (zgodne z B = propanal)</li><li>C1: C3H6O2 ✓ (zgodne z C = kwas propanowy)</li></ul>\n<p>Wszystkie trzy związki są izomerami konstytucyjnymi odpowiednich związków A, B, C — różnią się położeniem lub typem grupy funkcyjnej.</p>\n<p>Punktacja CKE</p>\n<ul><li>2 pkt — poprawne wzory półstrukturalne wszystkich trzech związków (A1, B1, C1).</li><li>1 pkt — poprawne wzory dwóch z trzech związków.</li><li>0 pkt — poprawny wzór tylko jednego związku lub żadnego.</li></ul>\n<p>Typowy błąd: - Pomylenie alkoholu I-rzędowego z II-rzędowym — utlenianie alkoholu II-rzędowego daje keton, nie aldehyd. - Pisanie B1 jako keton (propan-2-on) — keton nie redukuje się do alkoholu I-rzędowego (propan-1-olu), tylko do II-rzędowego. - Mylenie wzoru półstrukturalnego z sumarycznym — wzór musi pokazywać grupy funkcyjne (–OH, –CHO, –COOH, –COO–). - Zapomnienie, że estry są izomerami kwasów karboksylowych o tym samym wzorze sumarycznym (C3H6O2). - Niepoprawne narysowanie wiązania podwójnego w alkoholu allilowym.</p>"},{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"<h4>Poprawna odpowiedz</h4>\n<p>| Zwiazek | Wzor polstrukturalny (grupowy) | Nazwa |<br>| <strong>A1</strong> | \\(\\ce{H3C-CH(CH3)-CH2-OH}\\) | 2-metylopropan-1-ol |<br>| <strong>B1</strong> | \\(\\ce{H3C-CO-CH2-CH3}\\) | butan-2-on |<br>| <strong>C1</strong> | \\(\\ce{H3C-CH(CH3)-COOH}\\) | kwas 2-metylopropanowy |</p>\n<h4>Sposob 1 - analiza zwiazkow A, B, C i ich izomerow</h4>\n<p>Ciag przemian opiera sie na utlenianiu/redukcji:</p>\n<p>\\[\\text{alkohol I-rzedowy} \\xrightarrow{[O]} \\text{aldehyd} \\xrightarrow{[O]} \\text{kwas karboksylowy}\\]</p>\n<p><strong>A1</strong> - izomer A, ktory utlenia sie do B (aldehydu). Musi byc alkoholem <strong>pierwszorzedowym</strong> o szkielecie rozgalezionym: 2-metylopropan-1-ol \\(\\ce{H3C-CH(CH3)-CH2-OH}\\). Utlenia sie do 2-metylopropanalu.</p>\n<p><strong>B1</strong> - izomer B, ktory redukuje sie do A. Do alkoholu <strong>drugorzedowego</strong> redukuje sie <strong>keton</strong> - butan-2-on \\(\\ce{H3C-CO-CH2-CH3}\\). Po redukcji daje butan-2-ol.</p>\n<p><strong>C1</strong> - izomer C, otrzymywany przez utlenienie B. Utlenienie aldehydu (2-metylopropanalu) daje <strong>kwas 2-metylopropanowy</strong> \\(\\ce{H3C-CH(CH3)-COOH}\\).</p>\n<h4>Schemat oceniania CKE</h4>\n<p>2 pkt - poprawne narysowanie wzorow polstrukturalnych (grupowych) <strong>trzech</strong> zwiazkow (A1, B1, C1). 1 pkt - poprawne narysowanie wzorow <strong>dwoch</strong> zwiazkow. 0 pkt - odpowiedz niespelniajaca tych kryteriow albo brak odpowiedzi.</p>\n<blockquote>Uwaga CKE: za napisanie wzorow szkieletowych zamiast polstrukturalnych (grupowych) zdajacy traci 1 pkt.</blockquote>\n<h4>Typowe pulapki</h4>\n<blockquote>Uwaga: A1 to <strong>2-metylopropan-1-ol</strong> (rozgaleziony, I-rzedowy), B1 to <strong>butan-2-on</strong> (keton), C1 to <strong>kwas 2-metylopropanowy</strong>.</blockquote>\n<blockquote>Uwaga: A1 musi byc alkoholem <strong>I-rzedowym</strong> (utlenia sie do aldehydu), B1 to keton (redukuje sie do alkoholu II-rzedowego A), C1 to kwas karboksylowy (z utlenienia aldehydu B).</blockquote>"}]}