{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/27.1","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"27.1","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 27.1. (0-2)\nUzupełnij tabelę. Wpisz formalny stopień utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3)\norbitali walencyjnych atomu węgla oznaczonego literą a w cząsteczkach geranialu\ni geraniolu.\nStopień utlenienia\nTyp hybrydyzacji\nGeranial\nGeraniol","answer":null,"answer_text":"Zadanie 27.1. (0-2)\nWymagania egzaminacyjne 2023 i 2024\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) […] przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł […].\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […];\n6) stosuje poprawną terminologię.\nIII. Wiązania chemiczne. Oddziaływania\nmiędzycząsteczkowe. Zdający:\n4) rozpoznaje typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3)\norbitali walencyjnych atomu centralnego\nw cząsteczkach związków […]\norganicznych.\nVIII. Reakcje utleniania i redukcji. Zdający:\n4) oblicza stopnie utlenienia pierwiastków\nw […] cząsteczce związku […]\norganicznego.\nZasady oceniania\n2 pkt - poprawne napisanie stopnia utlenienia i typu hybrydyzacji wskazanego atomu węgla\nw dwóch związkach.\n1 pkt - poprawne napisanie stopnia utlenienia i typu hybrydyzacji wskazanego atomu węgla\nw jednym związku\nALBO\n- poprawne napisanie stopni utlenienia obu wskazanych atomów węgla\nALBO\n- poprawne napisanie typów hybrydyzacji obu wskazanych atomów węgla.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nStopień utlenienia\nTyp hybrydyzacji\nGeranial\n(+)I\nsp2\nGeraniol\n-I\nsp3","solution":"## Poprawna odpowiedź\n\n| | Stopień utlenienia | Typ hybrydyzacji |\n| **Geranial** | **+1** | **sp²** |\n| **Geraniol** | **-1** | **sp³** |\n\n## Sposób 1 - Wyznaczanie stopnia utlenienia z reguły elektroujemności\n\nAtom **a** to węgiel C1 - ten, który w geranialu tworzy grupę aldehydową \\(\\ce{-CHO}\\), a w geraniolu grupę alkoholową \\(\\ce{-CH2OH}\\). To ten sam atom w różnym stanie utlenienia - co pokazuje, że geraniol może być utleniany do geranialu.\n\n### Geranial - węgiel C1 w grupie aldehydowej \\(\\ce{-CHO}\\)\n\nAtom C1 tworzy trzy wiązania:\n\n| Wiązanie | Reguła | Wkład do st. utlenienia C |\n| \\(\\ce{C=O}\\) (podwójne) | O bardziej elektroujemny → oba pary elektronów do O → każde wiązanie daje **+1** | **+2** |\n| \\(\\ce{C-H}\\) | H mniej elektroujemny → elektrony idą do C → **-1** | **-1** |\n| \\(\\ce{C-C}\\) (do reszty łańcucha) | Taka sama elektroujemność → **0** | **0** |\n\n\\[\n\\text{Stopień utlenienia C}_a = +2 + (-1) + 0 = \\boxed{+1}\n\\]\n\n**Hybrydyzacja:** C1 otoczony przez 3 grupy (=O, -H, -C) → geometria trygonalna → **sp²**\n\n### Geraniol - węgiel C1 w grupie alkoholowej \\(\\ce{-CH2OH}\\)\n\nAtom C1 tworzy cztery wiązania:\n\n| Wiązanie | Wkład do st. utlenienia C |\n| \\(\\ce{C-O}\\) (do grupy OH) | O bardziej elektroujemny → **+1** |\n| \\(\\ce{C-H}\\) (pierwsze) | **-1** |\n| \\(\\ce{C-H}\\) (drugie) | **-1** |\n| \\(\\ce{C-C}\\) (do reszty łańcucha) | **0** |\n\n\\[\n\\text{Stopień utlenienia C}_a = +1 + (-1) + (-1) + 0 = \\boxed{-1}\n\\]\n\n**Hybrydyzacja:** C1 otoczony przez 4 grupy (-OH, -H, -H, -C) → geometria tetraedryczna → **sp³**\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez wzór ogólny stopnia utlenienia\n\nDla węgla w związku organicznym można użyć wzoru skrótowego:\n\n\\[\n\\text{st. utl.}(C) = +(\\text{liczba wiązań z O lub N lub Cl }) - (\\text{liczba wiązań z H})\n\\]\n\n**Geranial** \\(\\ce{-CHO}\\): 2 wiązania z O (jedno podwójne!), 1 wiązanie z H:\n\\[\n+2 - 1 = +1 \\checkmark\n\\]\n\n**Geraniol** \\(\\ce{-CH2OH}\\): 1 wiązanie z O, 2 wiązania z H:\n\\[\n+1 - 2 = -1 \\checkmark\n\\]\n\nWyniki zgodne. Weryfikacja hybrydyzacji - **aldehyd** ma grupę karbonylową \\(\\ce{C=O}\\), co oznacza obecność wiązania π → **musi być sp²**. **Alkohol** nie ma wiązań wielokrotnych przy C1 → **sp³**.\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość reguł wyznaczania stopnia utlenienia i hybrydyzacji atomu węgla.\n\nPomocna może być **str. 15** (układ okresowy) - aby potwierdzić elektroujemności O, C, H i zastosować regułę przypisywania elektronów wiążących.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Wiązanie podwójne \\(\\ce{C=O}\\) to **dwa** wiązania z tlenem - każde daje +1, więc łącznie **+2** do stopnia utlenienia węgla. Częsty błąd to liczenie całej grupy \\(\\ce{C=O}\\) jako \"+1\".\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Hybrydyzacja i stopień utlenienia to **dwa niezależne pojęcia**. Stopień utlenienia +1 nie oznacza sp - decyduje liczba grup wokół atomu (3 grupy → sp², 4 grupy → sp³).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Atom \"a\" oznacza **C1** - carbon funkcyjny, czyli aldehyd/alkohol, NIE dowolny węgiel przy podwójnym wiązaniu C=C w środku łańcucha (te byłyby sp², ale o innym stopniu utlenienia).","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-27.1.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":23,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 27.1. (0-2)
Uzupełnij tabelę. Wpisz formalny stopień utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3)
orbitali walencyjnych atomu węgla oznaczonego literą a w cząsteczkach geranialu
i geraniolu.
Stopień utlenienia
Typ hybrydyzacji
Geranial
Geraniol

","answer_text_html":"

Zadanie 27.1. (0-2)
Wymagania egzaminacyjne 2023 i 2024
Wymagania ogólne
Wymagania szczegółowe
I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie
informacji. Zdający:

\n
  1. […] przetwarza informacje
\n

z różnorodnych źródeł […].
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej
wiedzy do rozwiązywania problemów.
Zdający:

\n
  1. wykorzystuje wiedzę i dostępne
\n

informacje do rozwiązywania problemów
chemicznych […];

\n
  1. stosuje poprawną terminologię.
\n

III. Wiązania chemiczne. Oddziaływania
międzycząsteczkowe. Zdający:

\n
  1. rozpoznaje typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3)
\n

orbitali walencyjnych atomu centralnego
w cząsteczkach związków […]
organicznych.
VIII. Reakcje utleniania i redukcji. Zdający:

\n
  1. oblicza stopnie utlenienia pierwiastków
\n

w […] cząsteczce związku […]
organicznego.
Zasady oceniania
2 pkt - poprawne napisanie stopnia utlenienia i typu hybrydyzacji wskazanego atomu węgla
w dwóch związkach.
1 pkt - poprawne napisanie stopnia utlenienia i typu hybrydyzacji wskazanego atomu węgla
w jednym związku
ALBO

\n\n

ALBO

\n\n

0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
Stopień utlenienia
Typ hybrydyzacji
Geranial
(+)I
sp2
Geraniol
-I
sp3

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź

\n

| | Stopień utlenienia | Typ hybrydyzacji |
| Geranial | +1 | sp² |
| Geraniol | -1 | sp³ |

\n

Sposób 1 - Wyznaczanie stopnia utlenienia z reguły elektroujemności

\n

Atom a to węgiel C1 - ten, który w geranialu tworzy grupę aldehydową \\(\\ce{-CHO}\\), a w geraniolu grupę alkoholową \\(\\ce{-CH2OH}\\). To ten sam atom w różnym stanie utlenienia - co pokazuje, że geraniol może być utleniany do geranialu.

\n
Geranial - węgiel C1 w grupie aldehydowej \\(\\ce{-CHO}\\)
\n

Atom C1 tworzy trzy wiązania:

\n

| Wiązanie | Reguła | Wkład do st. utlenienia C |
| \\(\\ce{C=O}\\) (podwójne) | O bardziej elektroujemny → oba pary elektronów do O → każde wiązanie daje +1 | +2 |
| \\(\\ce{C-H}\\) | H mniej elektroujemny → elektrony idą do C → -1 | -1 |
| \\(\\ce{C-C}\\) (do reszty łańcucha) | Taka sama elektroujemność → 0 | 0 |

\n

\\[
\\text{Stopień utlenienia C}_a = +2 + (-1) + 0 = \\boxed{+1}
\\]

\n

Hybrydyzacja: C1 otoczony przez 3 grupy (=O, -H, -C) → geometria trygonalna → sp²

\n
Geraniol - węgiel C1 w grupie alkoholowej \\(\\ce{-CH2OH}\\)
\n

Atom C1 tworzy cztery wiązania:

\n

| Wiązanie | Wkład do st. utlenienia C |
| \\(\\ce{C-O}\\) (do grupy OH) | O bardziej elektroujemny → +1 |
| \\(\\ce{C-H}\\) (pierwsze) | -1 |
| \\(\\ce{C-H}\\) (drugie) | -1 |
| \\(\\ce{C-C}\\) (do reszty łańcucha) | 0 |

\n

\\[
\\text{Stopień utlenienia C}_a = +1 + (-1) + (-1) + 0 = \\boxed{-1}
\\]

\n

Hybrydyzacja: C1 otoczony przez 4 grupy (-OH, -H, -H, -C) → geometria tetraedryczna → sp³

\n

Sposób 2 - Weryfikacja przez wzór ogólny stopnia utlenienia

\n

Dla węgla w związku organicznym można użyć wzoru skrótowego:

\n

\\[
\\text{st. utl.}(C) = +(\\text{liczba wiązań z O lub N lub Cl }) - (\\text{liczba wiązań z H})
\\]

\n

Geranial \\(\\ce{-CHO}\\): 2 wiązania z O (jedno podwójne!), 1 wiązanie z H:
\\[
+2 - 1 = +1 \\checkmark
\\]

\n

Geraniol \\(\\ce{-CH2OH}\\): 1 wiązanie z O, 2 wiązania z H:
\\[
+1 - 2 = -1 \\checkmark
\\]

\n

Wyniki zgodne. Weryfikacja hybrydyzacji - aldehyd ma grupę karbonylową \\(\\ce{C=O}\\), co oznacza obecność wiązania π → musi być sp². Alkohol nie ma wiązań wielokrotnych przy C1 → sp³.

\n

Wzory z karty CKE

\n

W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość reguł wyznaczania stopnia utlenienia i hybrydyzacji atomu węgla.

\n

Pomocna może być str. 15 (układ okresowy) - aby potwierdzić elektroujemności O, C, H i zastosować regułę przypisywania elektronów wiążących.

\n

Typowe pułapki

\n
⚠️ Uwaga: Wiązanie podwójne \\(\\ce{C=O}\\) to dwa wiązania z tlenem - każde daje +1, więc łącznie +2 do stopnia utlenienia węgla. Częsty błąd to liczenie całej grupy \\(\\ce{C=O}\\) jako "+1".
\n
⚠️ Uwaga: Hybrydyzacja i stopień utlenienia to dwa niezależne pojęcia. Stopień utlenienia +1 nie oznacza sp - decyduje liczba grup wokół atomu (3 grupy → sp², 4 grupy → sp³).
\n
⚠️ Uwaga: Atom "a" oznacza C1 - carbon funkcyjny, czyli aldehyd/alkohol, NIE dowolny węgiel przy podwójnym wiązaniu C=C w środku łańcucha (te byłyby sp², ale o innym stopniu utlenienia).
"}]}