{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/27.2","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"27.2","points":1,"ptype":"true_false","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 27.2. (0-1)\nOceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F -\njeśli jest fałszywe.\n1. Geraniol jest produktem redukcji geranialu.\nP\nF\n2. W cząsteczce geranialu liczba wiązań 𝜋 jest większa niż w cząsteczce\ngeraniolu.\nP\nF\n27.1.\n0-1-2\n27.2.\n0-1\nMCHP-R0_100\nInformacja do zadań 28.-30.\nFosgen to silnie trujący związek o wzorze COCl2. W reakcjach fosgenu z alkoholami otrzymuje\nsię odpowiednie estry kwasu węglowego, a w procesach polikondensacji z udziałem fosgenu\npowstają poliwęglany - szeroko stosowane tworzywa zastępujące szkło.\nSubstratami do otrzymywania fosgenu są tlenek węgla(II) i chlor. W mieszaninie tych gazów\nzachodzi - pod wpływem światła - odwracalna reakcja opisana równaniem:\nCO (g) + Cl2 (g) ⇄ COCl2 (g)","answer":null,"answer_text":"Zadanie 27.2. (0-1)\nWymagania egzaminacyjne 2023 i 2024\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) […] przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł […].\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […];\n6) stosuje poprawną terminologię.\nIII. Wiązania chemiczne. Oddziaływania\nmiędzycząsteczkowe. Zdający:\n5) określa typ wiązania (σ i π)\nw cząsteczkach związków […]\norganicznych.\nXIV. Hydroksylowe pochodne\nwęglowodorów - alkohole i fenole. Zdający:\n5) opisuje zachowanie: alkoholi\npierwszorzędowych […] wobec utleniaczy\n[…].\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne zaznaczenie dwóch odpowiedzi.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\n1. - P; 2. - P","solution":"## Poprawna odpowiedź: 1 - P, 2 - P\n\n## Sposób 1 - Analiza strukturalna: porównanie wzorów geranalu i geraniolu\n\n**Krok 1 - Ustal wzory sumaryczne i struktury obu związków.**\n\nGeranial (citral a) - aldehyd monoterpenowy:\n\\[\\ce{C10H16O}\\]\nWzór strukturalny: (2E)-3,7-dimetylookta-2,6-dienal → posiada grupę **\\(\\ce{-CHO}\\)** (aldehyd) oraz **dwa wiązania C=C**.\n\nGeraniol - alkohol monoterpenowy:\n\\[\\ce{C10H18O}\\]\nWzór strukturalny: (2E)-3,7-dimetylookta-2,6-dien-1-ol → posiada grupę **\\(\\ce{-CH2OH}\\)** (alkohol pierwszorzędowy) oraz **dwa wiązania C=C**.\n\n**Krok 2 - Sprawdź zdanie 1: czy geraniol to produkt redukcji geranialu?**\n\nAldehyd ulega **redukcji** do pierwszorzędowego alkoholu:\n\n\\[\\ce{R-CHO + 2[H] -> R-CH2OH}\\]\n\nGeranial posiada grupę \\(\\ce{-CHO}\\), geraniol - grupę \\(\\ce{-CH2OH}\\) na tym samym węglu szkieletu. Szkielet węglowy (w tym oba wiązania C=C) jest taki sam. Łagodny środek redukujący (np. \\(\\ce{NaBH4}\\)) redukuje wyłącznie grupę aldehydową, nie naruszając wiązań C=C.\n\n**Zdanie 1 → P (prawda)**\n\n**Krok 3 - Policz wiązania π w obu cząsteczkach (zdanie 2).**\n\nStopień nienasycenia (DoU) pozwala szybko policzyć liczbę wiązań π:\n\n\\[\\text{DoU} = \\frac{2n_C + 2 - n_H}{2}\\]\n\nDla geranialu \\(\\ce{C10H16O}\\) (O nie liczymy w DoU):\n\\[\\text{DoU} = \\frac{2 \\cdot 10 + 2 - 16}{2} = \\frac{6}{2} = 3\\]\n\n→ 3 wiązania π: **2 × C=C** + **1 × C=O** (aldehyd)\n\nDla geraniolu \\(\\ce{C10H18O}\\):\n\\[\\text{DoU} = \\frac{2 \\cdot 10 + 2 - 18}{2} = \\frac{4}{2} = 2\\]\n\n→ 2 wiązania π: **2 × C=C** (brak C=O - alkohol ma tylko C-O)\n\nPorównanie: \\(3 > 2\\) ✓\n\n**Zdanie 2 → P (prawda)**\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez reakcję (bilans atomów)\n\nRedukcja geranialu do geraniolu:\n\n\\[\\ce{C10H16O + 2[H] -> C10H18O}\\]\n\nLewa strona: \\(\\ce{C10H16O}\\) + 2 atomy H → prawa: \\(\\ce{C10H18O}\\)\nBilans: \\(16 + 2 = 18\\) ✓ - wzór zgadza się z wzorem geraniolu.\n\nTo potwierdza zdanie 1 (geraniol = produkt redukcji geranialu) oraz zdanie 2 (w geraniale jest o jedno wiązanie π więcej niż w geraniolu - właśnie to wiązanie C=O zostało zredukowane).\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość:\n- definicji reakcji redukcji aldehydu do alkoholu (program szkolny, podstawa do matury),\n- wzoru na stopień nienasycenia DoU (karta wzorów CKE nie podaje tego wzoru wprost, ale objęty jest zakresem wymagań).\n\n## Dlaczego inne warianty są błędne\n\n| Wariant | Błąd |\n| 1-F | Mylenie redukcji z utlenianiem - utlenianie alkoholu daje aldehyd, więc odwrotna droga (aldehyd → alkohol) to właśnie **redukcja**, nie utlenianie |\n| 2-F | Liczenie wiązań π tylko wśród C=C i pominięcie wiązania π w grupie C=O aldehydu - alkohol **nie ma** wiązania C=O, więc geranial ma jedno wiązanie π więcej |\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Wiązanie C=O w aldehydzie i ketonie jest wiązaniem π tak samo jak C=C - to podwójne wiązanie! Uczniowie często liczą tylko wiązania C=C i pomijają π w grupach karbonylowych.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie mylić kierunku reakcji - aldehyd ← (utlenianie) alkohol oraz aldehyd → (redukcja) alkohol. Geranial to aldehyd, geraniol to alkohol, więc przejście geranial→geraniol to **redukcja**.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Przy obliczaniu DoU atom tlenu nie wpływa na wartość wzoru (ani azot przy odpowiednim uwzględnieniu) - liczymy tylko węgle i wodory. Chlor/brom/jod odejmujemy po 1 za każdy, azot dodajemy 1 za każdy.","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-27.2.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":23,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 27.2. (0-1)
Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F -
jeśli jest fałszywe.

\n
  1. Geraniol jest produktem redukcji geranialu.
\n

P
F

\n
  1. W cząsteczce geranialu liczba wiązań 𝜋 jest większa niż w cząsteczce
\n

geraniolu.
P
F
27.1.
0-1-2
27.2.
0-1
MCHP-R0_100
Informacja do zadań 28.-30.
Fosgen to silnie trujący związek o wzorze COCl2. W reakcjach fosgenu z alkoholami otrzymuje
się odpowiednie estry kwasu węglowego, a w procesach polikondensacji z udziałem fosgenu
powstają poliwęglany - szeroko stosowane tworzywa zastępujące szkło.
Substratami do otrzymywania fosgenu są tlenek węgla(II) i chlor. W mieszaninie tych gazów
zachodzi - pod wpływem światła - odwracalna reakcja opisana równaniem:
CO (g) + Cl2 (g) ⇄ COCl2 (g)

","answer_text_html":"

Zadanie 27.2. (0-1)
Wymagania egzaminacyjne 2023 i 2024
Wymagania ogólne
Wymagania szczegółowe
I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie
informacji. Zdający:

\n
  1. […] przetwarza informacje
\n

z różnorodnych źródeł […].
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej
wiedzy do rozwiązywania problemów.
Zdający:

\n
  1. wykorzystuje wiedzę i dostępne
\n

informacje do rozwiązywania problemów
chemicznych […];

\n
  1. stosuje poprawną terminologię.
\n

III. Wiązania chemiczne. Oddziaływania
międzycząsteczkowe. Zdający:

\n
  1. określa typ wiązania (σ i π)
\n

w cząsteczkach związków […]
organicznych.
XIV. Hydroksylowe pochodne
węglowodorów - alkohole i fenole. Zdający:

\n
  1. opisuje zachowanie: alkoholi
\n

pierwszorzędowych […] wobec utleniaczy
[…].
Zasady oceniania
1 pkt - poprawne zaznaczenie dwóch odpowiedzi.
0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie

\n
  1. - P; 2. - P
","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź: 1 - P, 2 - P

\n

Sposób 1 - Analiza strukturalna: porównanie wzorów geranalu i geraniolu

\n

Krok 1 - Ustal wzory sumaryczne i struktury obu związków.

\n

Geranial (citral a) - aldehyd monoterpenowy:
\\[\\ce{C10H16O}\\]
Wzór strukturalny: (2E)-3,7-dimetylookta-2,6-dienal → posiada grupę \\(\\ce{-CHO}\\) (aldehyd) oraz dwa wiązania C=C.

\n

Geraniol - alkohol monoterpenowy:
\\[\\ce{C10H18O}\\]
Wzór strukturalny: (2E)-3,7-dimetylookta-2,6-dien-1-ol → posiada grupę \\(\\ce{-CH2OH}\\) (alkohol pierwszorzędowy) oraz dwa wiązania C=C.

\n

Krok 2 - Sprawdź zdanie 1: czy geraniol to produkt redukcji geranialu?

\n

Aldehyd ulega redukcji do pierwszorzędowego alkoholu:

\n

\\[\\ce{R-CHO + 2[H] -> R-CH2OH}\\]

\n

Geranial posiada grupę \\(\\ce{-CHO}\\), geraniol - grupę \\(\\ce{-CH2OH}\\) na tym samym węglu szkieletu. Szkielet węglowy (w tym oba wiązania C=C) jest taki sam. Łagodny środek redukujący (np. \\(\\ce{NaBH4}\\)) redukuje wyłącznie grupę aldehydową, nie naruszając wiązań C=C.

\n

Zdanie 1 → P (prawda)

\n

Krok 3 - Policz wiązania π w obu cząsteczkach (zdanie 2).

\n

Stopień nienasycenia (DoU) pozwala szybko policzyć liczbę wiązań π:

\n

\\[\\text{DoU} = \\frac{2n_C + 2 - n_H}{2}\\]

\n

Dla geranialu \\(\\ce{C10H16O}\\) (O nie liczymy w DoU):
\\[\\text{DoU} = \\frac{2 \\cdot 10 + 2 - 16}{2} = \\frac{6}{2} = 3\\]

\n

→ 3 wiązania π: 2 × C=C + 1 × C=O (aldehyd)

\n

Dla geraniolu \\(\\ce{C10H18O}\\):
\\[\\text{DoU} = \\frac{2 \\cdot 10 + 2 - 18}{2} = \\frac{4}{2} = 2\\]

\n

→ 2 wiązania π: 2 × C=C (brak C=O - alkohol ma tylko C-O)

\n

Porównanie: \\(3 > 2\\) ✓

\n

Zdanie 2 → P (prawda)

\n

Sposób 2 - Weryfikacja przez reakcję (bilans atomów)

\n

Redukcja geranialu do geraniolu:

\n

\\[\\ce{C10H16O + 2[H] -> C10H18O}\\]

\n

Lewa strona: \\(\\ce{C10H16O}\\) + 2 atomy H → prawa: \\(\\ce{C10H18O}\\)
Bilans: \\(16 + 2 = 18\\) ✓ - wzór zgadza się z wzorem geraniolu.

\n

To potwierdza zdanie 1 (geraniol = produkt redukcji geranialu) oraz zdanie 2 (w geraniale jest o jedno wiązanie π więcej niż w geraniolu - właśnie to wiązanie C=O zostało zredukowane).

\n

Wzory z karty CKE

\n

W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość:

\n\n

Dlaczego inne warianty są błędne

\n

| Wariant | Błąd |
| 1-F | Mylenie redukcji z utlenianiem - utlenianie alkoholu daje aldehyd, więc odwrotna droga (aldehyd → alkohol) to właśnie redukcja, nie utlenianie |
| 2-F | Liczenie wiązań π tylko wśród C=C i pominięcie wiązania π w grupie C=O aldehydu - alkohol nie ma wiązania C=O, więc geranial ma jedno wiązanie π więcej |

\n

Typowe pułapki

\n
⚠️ Uwaga: Wiązanie C=O w aldehydzie i ketonie jest wiązaniem π tak samo jak C=C - to podwójne wiązanie! Uczniowie często liczą tylko wiązania C=C i pomijają π w grupach karbonylowych.
\n
⚠️ Uwaga: Nie mylić kierunku reakcji - aldehyd ← (utlenianie) alkohol oraz aldehyd → (redukcja) alkohol. Geranial to aldehyd, geraniol to alkohol, więc przejście geranial→geraniol to redukcja.
\n
⚠️ Uwaga: Przy obliczaniu DoU atom tlenu nie wpływa na wartość wzoru (ani azot przy odpowiednim uwzględnieniu) - liczymy tylko węgle i wodory. Chlor/brom/jod odejmujemy po 1 za każdy, azot dodajemy 1 za każdy.
"}]}