{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/29","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"29","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 29. (0-1)\nNapisz równanie reakcji fosgenu z metanolem w stosunku molowym 1 : 2. Zastosuj\nwzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.","answer":null,"answer_text":"Zadanie 29. (0-1)\nWymagania egzaminacyjne 2023 i 2024\nWymaganie ogólne\nWymagania szczegółowe\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n1) opisuje właściwości substancji i wyjaśnia\nprzebieg procesów chemicznych.\nIII. Reakcje chemiczne (SP). Zdający:\n3) zapisuje równania reakcji chemicznych\nw formie cząsteczkowej […]; dobiera\nwspółczynniki stechiometryczne, stosując\nprawo zachowania masy […].\nXVII. Estry i tłuszcze. Zdający:\n2) […] rysuje wzory […] półstrukturalne\n(grupowe) estrów […].\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne napisanie równania reakcji.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nRównanie reakcji: COCl2 + 2CH3OH → CH3OCOOCH3 + 2HCl\nUwaga: Dopuszczalne są różne formy zapisu wzoru produktu organicznego, np.:\nCH3OCO2CH3\n(CH3O)2CO\n(CH3)2CO3\nC\nH3\nO\nC\nO\nCH3\nO\nC\nH3\nO\nC\nO\nC\nH3\nO","solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\n\\[\\ce{Cl-CO-Cl + 2 CH3OH -> CH3-O-CO-O-CH3 + 2 HCl}\\]\n\nProdukt organiczny: **węglan dimetylu** \\(\\ce{(CH3O)2CO}\\), produkt nieorganiczny: **chlorowodór** \\(\\ce{HCl}\\).\n\n## Sposób 1 - analiza struktury fosgenu i podstawień grup -OH\n\n**Krok 1: Narysuj strukturę fosgenu**\n\nFosgen to dichlorek karbonylu - centralny atom węgla z grupą karbonylową i dwoma atomami chloru:\n\n\\[\\ce{Cl-CO-Cl}\\]\n\nKażde z dwóch wiązań \\(\\ce{C-Cl}\\) jest reaktywne - chlor jest podatny na podstawienie przez grupy nukleofilowe.\n\n**Krok 2: Przeanalizuj reaktywność metanolu**\n\nMetanol \\(\\ce{CH3OH}\\) posiada grupę \\(\\ce{-OH}\\) - tlen atakuje elektrofilowy węgiel karbonylowy fosgenu (lub atak SN na C-Cl), wypierając \\(\\ce{Cl^-}\\), który łączy się z \\(\\ce{H^+}\\) z grupy \\(\\ce{-OH}\\):\n\n\\[\\ce{Cl-CO-Cl + CH3OH -> CH3-O-CO-Cl + HCl}\\]\n\nPowstał **chloromrówczan metylu** (chloroformianu metylu) - produkt pośredni z jednym wciąż reaktywnym wiązaniem \\(\\ce{C-Cl}\\).\n\n**Krok 3: Drugi mol metanolu**\n\nDrugi mol \\(\\ce{CH3OH}\\) reaguje z pozostałym wiązaniem \\(\\ce{C-Cl}\\):\n\n\\[\\ce{CH3-O-CO-Cl + CH3OH -> CH3-O-CO-O-CH3 + HCl}\\]\n\n**Krok 4: Równanie sumaryczne (stosunek 1 : 2)**\n\n\\[\\ce{Cl-CO-Cl + 2 CH3OH -> CH3-O-CO-O-CH3 + 2 HCl}\\]\n\nProdukt organiczny - **węglan dimetylu** - zawiera grupę estrową \\(\\ce{-O-CO-O-}\\) z dwoma grupami metylowymi.\n\n## Sposób 2 - weryfikacja przez bilans atomów\n\nSprawdzam, czy oba strony równania są zbilansowane:\n\n| Atom | Lewa strona | Prawa strona |\n| C | 1 (COCl₂) + 2·1 (CH₃OH) = **3** | 1+2 (CH₃-O-CO-O-CH₃) = **3** ✓ |\n| H | 2·4 (CH₃OH) = **8** | 6+2 (CH₃OCOOCH₃) + 2·1 (HCl) = **8** ✓ |\n| O | 2·1 (CH₃OH) = **2** | 2 (CH₃-O-CO-O-CH₃) = **2** ✓ |\n| Cl | 2 (COCl₂) = **2** | 2 (HCl) = **2** ✓ |\n\nBilans zamknięty - równanie poprawne.\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość mechanizmu substytucji nukleofilowej przy węglu karbonylowym i reguł pisania wzorów półstrukturalnych.\n\n> 📖 Pomocniczo: wiedza o reaktywności chlorków kwasowych (fosgen to dichlorek kwasu węglowego) pochodzi z działu chemii organicznej - pochodne kwasu węglowego nie mają oddzielnej sekcji na karcie, ale wzory estrów (str. 4) mogą służyć jako odniesienie do produktu.\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Fosgen reaguje z **2 molami** metanolu (ma **dwa** wiązania C-Cl!) - częsty błąd to napisanie produktu tylko z jednym podstawieniem, czyli chloromrówczanu metylu zamiast węglanu dimetylu.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie zapominaj o **obu cząsteczkach HCl** jako produktach - bilans chloru musi się zgadzać.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Zadanie wymaga wzorów **półstrukturalnych (grupowych)**, nie wzorów sumarycznych. Napisz \\(\\ce{CH3-O-CO-O-CH3}\\), a nie \\(\\ce{C3H6O3}\\). Forma \\(\\ce{(CH3O)2CO}\\) jest też akceptowalna.","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-29.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":25,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 29. (0-1)<br>Napisz równanie reakcji fosgenu z metanolem w stosunku molowym 1 : 2. Zastosuj<br>wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.</p>","answer_text_html":"<p>Zadanie 29. (0-1)<br>Wymagania egzaminacyjne 2023 i 2024<br>Wymaganie ogólne<br>Wymagania szczegółowe<br>II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej<br>wiedzy do rozwiązywania problemów.<br>Zdający:</p>\n<ol><li>opisuje właściwości substancji i wyjaśnia</li></ol>\n<p>przebieg procesów chemicznych.<br>III. Reakcje chemiczne (SP). Zdający:</p>\n<ol><li>zapisuje równania reakcji chemicznych</li></ol>\n<p>w formie cząsteczkowej […]; dobiera<br>współczynniki stechiometryczne, stosując<br>prawo zachowania masy […].<br>XVII. Estry i tłuszcze. Zdający:</p>\n<ol><li>[…] rysuje wzory […] półstrukturalne</li></ol>\n<p>(grupowe) estrów […].<br>Zasady oceniania<br>1 pkt - poprawne napisanie równania reakcji.<br>0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.<br>Rozwiązanie<br>Równanie reakcji: COCl2 + 2CH3OH → CH3OCOOCH3 + 2HCl<br>Uwaga: Dopuszczalne są różne formy zapisu wzoru produktu organicznego, np.:<br>CH3OCO2CH3<br>(CH3O)2CO<br>(CH3)2CO3<br>C<br>H3<br>O<br>C<br>O<br>CH3<br>O<br>C<br>H3<br>O<br>C<br>O<br>C<br>H3<br>O</p>","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"<h4>Poprawna odpowiedź:</h4>\n<p>\\[\\ce{Cl-CO-Cl + 2 CH3OH -&gt; CH3-O-CO-O-CH3 + 2 HCl}\\]</p>\n<p>Produkt organiczny: <strong>węglan dimetylu</strong> \\(\\ce{(CH3O)2CO}\\), produkt nieorganiczny: <strong>chlorowodór</strong> \\(\\ce{HCl}\\).</p>\n<h4>Sposób 1 - analiza struktury fosgenu i podstawień grup -OH</h4>\n<p><strong>Krok 1: Narysuj strukturę fosgenu</strong></p>\n<p>Fosgen to dichlorek karbonylu - centralny atom węgla z grupą karbonylową i dwoma atomami chloru:</p>\n<p>\\[\\ce{Cl-CO-Cl}\\]</p>\n<p>Każde z dwóch wiązań \\(\\ce{C-Cl}\\) jest reaktywne - chlor jest podatny na podstawienie przez grupy nukleofilowe.</p>\n<p><strong>Krok 2: Przeanalizuj reaktywność metanolu</strong></p>\n<p>Metanol \\(\\ce{CH3OH}\\) posiada grupę \\(\\ce{-OH}\\) - tlen atakuje elektrofilowy węgiel karbonylowy fosgenu (lub atak SN na C-Cl), wypierając \\(\\ce{Cl^-}\\), który łączy się z \\(\\ce{H^+}\\) z grupy \\(\\ce{-OH}\\):</p>\n<p>\\[\\ce{Cl-CO-Cl + CH3OH -&gt; CH3-O-CO-Cl + HCl}\\]</p>\n<p>Powstał <strong>chloromrówczan metylu</strong> (chloroformianu metylu) - produkt pośredni z jednym wciąż reaktywnym wiązaniem \\(\\ce{C-Cl}\\).</p>\n<p><strong>Krok 3: Drugi mol metanolu</strong></p>\n<p>Drugi mol \\(\\ce{CH3OH}\\) reaguje z pozostałym wiązaniem \\(\\ce{C-Cl}\\):</p>\n<p>\\[\\ce{CH3-O-CO-Cl + CH3OH -&gt; CH3-O-CO-O-CH3 + HCl}\\]</p>\n<p><strong>Krok 4: Równanie sumaryczne (stosunek 1 : 2)</strong></p>\n<p>\\[\\ce{Cl-CO-Cl + 2 CH3OH -&gt; CH3-O-CO-O-CH3 + 2 HCl}\\]</p>\n<p>Produkt organiczny - <strong>węglan dimetylu</strong> - zawiera grupę estrową \\(\\ce{-O-CO-O-}\\) z dwoma grupami metylowymi.</p>\n<h4>Sposób 2 - weryfikacja przez bilans atomów</h4>\n<p>Sprawdzam, czy oba strony równania są zbilansowane:</p>\n<p>| Atom | Lewa strona | Prawa strona |<br>| C | 1 (COCl₂) + 2·1 (CH₃OH) = <strong>3</strong> | 1+2 (CH₃-O-CO-O-CH₃) = <strong>3</strong> ✓ |<br>| H | 2·4 (CH₃OH) = <strong>8</strong> | 6+2 (CH₃OCOOCH₃) + 2·1 (HCl) = <strong>8</strong> ✓ |<br>| O | 2·1 (CH₃OH) = <strong>2</strong> | 2 (CH₃-O-CO-O-CH₃) = <strong>2</strong> ✓ |<br>| Cl | 2 (COCl₂) = <strong>2</strong> | 2 (HCl) = <strong>2</strong> ✓ |</p>\n<p>Bilans zamknięty - równanie poprawne.</p>\n<h4>Wzory z karty CKE</h4>\n<p>W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość mechanizmu substytucji nukleofilowej przy węglu karbonylowym i reguł pisania wzorów półstrukturalnych.</p>\n<blockquote>📖 Pomocniczo: wiedza o reaktywności chlorków kwasowych (fosgen to dichlorek kwasu węglowego) pochodzi z działu chemii organicznej - pochodne kwasu węglowego nie mają oddzielnej sekcji na karcie, ale wzory estrów (str. 4) mogą służyć jako odniesienie do produktu.</blockquote>\n<h4>Typowe pułapki i uwagi</h4>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Fosgen reaguje z <strong>2 molami</strong> metanolu (ma <strong>dwa</strong> wiązania C-Cl!) - częsty błąd to napisanie produktu tylko z jednym podstawieniem, czyli chloromrówczanu metylu zamiast węglanu dimetylu.</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Nie zapominaj o <strong>obu cząsteczkach HCl</strong> jako produktach - bilans chloru musi się zgadzać.</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Zadanie wymaga wzorów <strong>półstrukturalnych (grupowych)</strong>, nie wzorów sumarycznych. Napisz \\(\\ce{CH3-O-CO-O-CH3}\\), a nie \\(\\ce{C3H6O3}\\). Forma \\(\\ce{(CH3O)2CO}\\) jest też akceptowalna.</blockquote>"}]}