{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/30","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"30","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 30. (0-1)\nBisfenol A, którego wzór przedstawiono poniżej, stosuje się do otrzymywania poliwęglanu.\nC\nCH3\nCH3\nOH\nO\nH\nW tym celu bisfenol A poddaje się najpierw reakcji z wodorotlenkiem sodu, która przebiega\ntak samo jak reakcja tego wodorotlenku z fenolem, a następnie przeprowadza się\npolikondensację produktu tej reakcji z fosgenem.\nUzupełnij schemat tak, aby powstało równanie reakcji otrzymywania poliwęglanu\nz bisfenolanu sodu i fosgenu.\nC\nCH3\nCH3\nONa\nNaO\nn\n+ n Cl\nC\nCl\nO\n+ 2n NaCl\n29.\n0-1\n30.\n0-1\nMCHP-R0_100","answer":null,"answer_text":"Zadanie 30. (0-1)\nWymagania egzaminacyjne 2023 i 2024\nWymaganie ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) […] przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł […].\nXIV. Hydroksylowe pochodne\nwęglowodorów - alkohole i fenole. Zdający:\n7) opisuje właściwości chemiczne fenoli\n[…]; pisze odpowiednie równania reakcji dla\nbenzenolu (fenolu, hydroksybenzenu) i jego\npochodnych.\nXVII. Estry i tłuszcze. Zdający:\n1) opisuje strukturę cząsteczek estrów\ni wiązania estrowego.\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne napisanie równania reakcji otrzymywania poliwęglanu.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nZasady oceniania rozwiązań zadań\nPrzykładowe rozwiązania\nSposób 1.\nC\nCH3\nCH3\nONa\nNaO\nn\n+ n Cl\nC\nCl\nO\n+ 2n NaCl\nC\nCH3\nCH3\nO\nO\nC\nO\nn\nSposób 2.\nC\nCH3\nCH3\nONa\nNaO\nn\n+ n Cl\nC\nCl\nO\n+ 2n NaCl\nC\nCH3\nCH3\nO\nC\nO\nO\nn","solution":"Odpowiedź: Reakcja polikondensacji bisfenolanu sodu z fosgenem prowadzi do powstania poliwęglanu (polimer zawierający wiązania węglanowe –O–C(=O)–O–) oraz NaCl jako produktu ubocznego. Mechanizm: każda grupa –ONa bisfenolanu sodu atakuje atom węgla fosgenu (Cl–C(=O)–Cl), wypierając jon Cl⁻ (powstaje NaCl). Powtórzenie reakcji po obu stronach każdej cząsteczki fosgenu daje łańcuch polimerowy. Na każdy mer powstają 2 cząsteczki NaCl (zgadza się z bilansem +2n NaCl po prawej stronie). Równanie reakcji (uzupełnienie schematu): n NaO–C6H4–C(CH3)2–C6H4–ONa + n Cl–C(=O)–Cl → –[ O–C6H4–C(CH3)2–C6H4–O–C(=O) ]ₙ– + 2n NaCl Wzór produktu (poliwęglan, mer w nawiasie): –[–O–⟨C6H4⟩–C(CH3)2–⟨C6H4⟩–O–C(=O)–]ₙ– gdzie ⟨C6H4⟩ to pierścień benzenowy 1,4-podstawiony (para), a –C(CH3)2– to mostek izopropylidenowy (dwie grupy metylowe przy centralnym atomie węgla). Kluczowe elementy w odpowiedzi (klucz CKE): - Powtarzający się mer w nawiasach z indeksem n. - Dwa pierścienie aromatyczne 1,4-podstawione (para). - Mostek –C(CH3)2– między pierścieniami. - Po obu stronach meru atomy tlenu (–O–) prowadzące do grupy węglanowej –O–C(=O)–O–. - Wolne wiązania na końcach meru (kreski wychodzące poza nawias) wskazujące, że to fragment łańcucha polimeru. - Bilans atomów: po lewej 2n Na, 2n Cl → po prawej 2n NaCl (zgadza się).\n\nStrona arkusza CKE z trescia zadania\n\nRozwiazanie\n\nKrok 1 — co to jest polikondensacja\n\nPolikondensacja to reakcja, w której wiele cząsteczek monomeru (lub dwóch różnych monomerów) łączy się w długi łańcuch polimeru, z odłączeniem małych cząsteczek (tu: NaCl). Każde wiązanie w łańcuchu powstaje przez wyparcie jonu Cl⁻ z fosgenu przez jon fenolanowy.\n\nKrok 2 — substraty\n\nBisfenolan sodu (produkt reakcji bisfenolu A z 2 NaOH):\n\nNaO–⟨C6H4⟩–C(CH3)2–⟨C6H4⟩–ONa\n\nMa dwie grupy –ONa w pozycjach para — dlatego może łączyć się po obu stronach (rośnie łańcuch).\n\nFosgen — chlorek karbonylu:\n\nCl–C(=O)–Cl\n\nMa dwa atomy Cl przy grupie karbonylowej C=O — każdy może być wymieniony na –O–Ar (Ar = reszta aromatyczna).\n\nKrok 3 — mechanizm\n\nKażda grupa –ONa bisfenolanu sodu nukleofilowo atakuje atom węgla fosgenu, wypierając Cl⁻ (powstaje NaCl):\n\nAr–ONa + Cl–C(=O)–Cl → Ar–O–C(=O)–Cl + NaCl\n\nDruga strona fosgenu (–Cl) reaguje z kolejną cząsteczką bisfenolanu sodu — i tak rośnie łańcuch:\n\nAr–O–C(=O)–Cl + NaO–Ar' → Ar–O–C(=O)–O–Ar' + NaCl\n\nPowtarzając n razy → powstaje poliwęglan, czyli polimer z powtarzającym się wiązaniem węglanowym –O–C(=O)–O–.\n\nKrok 4 — równanie reakcji (uzupełnienie schematu)\n\n```\nn NaO─⟨C6H4⟩─C(CH3)2─⟨C6H4⟩─ONa + n Cl─C(=O)─Cl →\n\n─[─O─⟨C6H4⟩─C(CH3)2─⟨C6H4⟩─O─C(=O)─]ₙ─ + 2n NaCl\n```\n\nKrok 5 — bilans atomów\n\nAtom | Lewa strona | Prawa strona\nNa | 2n | 2n (w NaCl)\nCl | 2n | 2n (w NaCl)\nO (z –ONa) | 2n | 2n (w merze, jako –O–)\nO (z C=O fosgenu) | n | n (w merze, jako =O)\nC (z fosgenu) | n | n (w merze, jako C=O)\nReszta C/H (z bisfenolu) | n × C15H14 | n × C15H14\n\nBilans się zgadza — równanie jest poprawnie uzupełnione.\n\nKrok 6 — co MUSI być w odpowiedzi (klucz CKE)\n\nKlucz odpowiedzi CKE wymaga uzupełnienia ramki narysowanym merem polimeru w nawiasach z indeksem n, zawierającym:\n\n1. Powtarzający się fragment w nawiasach ─[ ... ]ₙ─ z wolnymi wiązaniami na końcach (kreski wychodzące poza nawias).\n2. Dwa pierścienie aromatyczne 1,4-podstawione (para — tak jak w bisfenolu A).\n3. Mostek izopropylidenowy –C(CH3)2– między pierścieniami (z dwiema grupami CH3 przy centralnym C).\n4. Atomy tlenu –O– po obu stronach każdego pierścienia (powstały z grup –ONa po wyparciu Na⁺).\n5. Grupa węglanowa –O–C(=O)–O– łącząca jednostki bisfenolu A (z fosgenu zostaje fragment C=O).\n\nDrugi produkt — 2n NaCl — jest już podany w schemacie (bilans Na i Cl).\n\nKrok 7 — gdzie się stosuje poliwęglan (kontekst)\n\nPoliwęglan to wytrzymały, przezroczysty polimer termoplastyczny — używany m.in. do produkcji szyb pancernych, soczewek okularów, płyt CD/DVD, obudów elektroniki, butelek wielokrotnego użytku. Bisfenol A (BPA) w postaci wolnej (nieprzereagowanej) jest jednak kontrowersyjny ze względu na właściwości endokrynne — stąd oznaczenia \"BPA-free\" na butelkach.\n\nTypowy błąd: Najczęstsze błędy: - Pominięcie indeksu n / nawiasów wokół meru — zamiast polimeru rysowany jest pojedynczy ester (jak dwucząsteczkowa reakcja, bez polikondensacji). - Brak wolnych wiązań na końcach meru (kreski wychodzące poza nawias) — bez nich nie widać, że to powtarzający się fragment łańcucha. - Niewłaściwe pozycje podstawników w pierścieniach — muszą być para (1,4), nie orto/meta. - Zapomnienie o mostku –C(CH3)2– lub zapis go jako –CH2– (to dałoby inny polimer). - Niewłaściwa grupa łącząca — zamiast węglanowej –O–C(=O)–O– pojawia się estrowa –C(=O)–O– lub eterowa –O– (myli się z innymi polimerami: poliester, polieter). - Niezbilansowane równanie — np. brak współczynnika 2n przy NaCl albo brak n przy substratach. - Rysowanie produktu z grupami –ONa lub –Cl na końcach (powinny już być przereagowane wewnątrz meru, NaCl odchodzi).","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-30.webp","solution_image":null,"topics":"polimery, polikondensacja, poliwęglan, bisfenol A, fosgen, chemia organiczna","page_from":25,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 30. (0-1)<br>Bisfenol A, którego wzór przedstawiono poniżej, stosuje się do otrzymywania poliwęglanu.<br>C<br>CH3<br>CH3<br>OH<br>O<br>H<br>W tym celu bisfenol A poddaje się najpierw reakcji z wodorotlenkiem sodu, która przebiega<br>tak samo jak reakcja tego wodorotlenku z fenolem, a następnie przeprowadza się<br>polikondensację produktu tej reakcji z fosgenem.<br>Uzupełnij schemat tak, aby powstało równanie reakcji otrzymywania poliwęglanu<br>z bisfenolanu sodu i fosgenu.<br>C<br>CH3<br>CH3<br>ONa<br>NaO<br>n</p>\n<ul><li>n Cl</li></ul>\n<p>C<br>Cl<br>O</p>\n<ul><li>2n NaCl</li></ul>\n<p>29.<br>0-1<br>30.<br>0-1<br>MCHP-R0_100</p>","answer_text_html":"<p>Zadanie 30. (0-1)<br>Wymagania egzaminacyjne 2023 i 2024<br>Wymaganie ogólne<br>Wymagania szczegółowe<br>I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie<br>informacji. Zdający:</p>\n<ol><li>[…] przetwarza informacje</li></ol>\n<p>z różnorodnych źródeł […].<br>XIV. Hydroksylowe pochodne<br>węglowodorów - alkohole i fenole. Zdający:</p>\n<ol><li>opisuje właściwości chemiczne fenoli</li></ol>\n<p>[…]; pisze odpowiednie równania reakcji dla<br>benzenolu (fenolu, hydroksybenzenu) i jego<br>pochodnych.<br>XVII. Estry i tłuszcze. Zdający:</p>\n<ol><li>opisuje strukturę cząsteczek estrów</li></ol>\n<p>i wiązania estrowego.<br>Zasady oceniania<br>1 pkt - poprawne napisanie równania reakcji otrzymywania poliwęglanu.<br>0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.<br>Zasady oceniania rozwiązań zadań<br>Przykładowe rozwiązania<br>Sposób 1.<br>C<br>CH3<br>CH3<br>ONa<br>NaO<br>n</p>\n<ul><li>n Cl</li></ul>\n<p>C<br>Cl<br>O</p>\n<ul><li>2n NaCl</li></ul>\n<p>C<br>CH3<br>CH3<br>O<br>O<br>C<br>O<br>n<br>Sposób 2.<br>C<br>CH3<br>CH3<br>ONa<br>NaO<br>n</p>\n<ul><li>n Cl</li></ul>\n<p>C<br>Cl<br>O</p>\n<ul><li>2n NaCl</li></ul>\n<p>C<br>CH3<br>CH3<br>O<br>C<br>O<br>O<br>n</p>","solutions":[{"source":"maturaonline","label":"matura-online.pl","kind":"text","html":"<p>Odpowiedź: Reakcja polikondensacji bisfenolanu sodu z fosgenem prowadzi do powstania poliwęglanu (polimer zawierający wiązania węglanowe –O–C(=O)–O–) oraz NaCl jako produktu ubocznego. Mechanizm: każda grupa –ONa bisfenolanu sodu atakuje atom węgla fosgenu (Cl–C(=O)–Cl), wypierając jon Cl⁻ (powstaje NaCl). Powtórzenie reakcji po obu stronach każdej cząsteczki fosgenu daje łańcuch polimerowy. Na każdy mer powstają 2 cząsteczki NaCl (zgadza się z bilansem +2n NaCl po prawej stronie). Równanie reakcji (uzupełnienie schematu): n NaO–C6H4–C(CH3)2–C6H4–ONa + n Cl–C(=O)–Cl → –[ O–C6H4–C(CH3)2–C6H4–O–C(=O) ]ₙ– + 2n NaCl Wzór produktu (poliwęglan, mer w nawiasie): –[–O–⟨C6H4⟩–C(CH3)2–⟨C6H4⟩–O–C(=O)–]ₙ– gdzie ⟨C6H4⟩ to pierścień benzenowy 1,4-podstawiony (para), a –C(CH3)2– to mostek izopropylidenowy (dwie grupy metylowe przy centralnym atomie węgla). Kluczowe elementy w odpowiedzi (klucz CKE): - Powtarzający się mer w nawiasach z indeksem n. - Dwa pierścienie aromatyczne 1,4-podstawione (para). - Mostek –C(CH3)2– między pierścieniami. - Po obu stronach meru atomy tlenu (–O–) prowadzące do grupy węglanowej –O–C(=O)–O–. - Wolne wiązania na końcach meru (kreski wychodzące poza nawias) wskazujące, że to fragment łańcucha polimeru. - Bilans atomów: po lewej 2n Na, 2n Cl → po prawej 2n NaCl (zgadza się).</p>\n<p>Strona arkusza CKE z trescia zadania</p>\n<p>Rozwiazanie</p>\n<p>Krok 1 — co to jest polikondensacja</p>\n<p>Polikondensacja to reakcja, w której wiele cząsteczek monomeru (lub dwóch różnych monomerów) łączy się w długi łańcuch polimeru, z odłączeniem małych cząsteczek (tu: NaCl). Każde wiązanie w łańcuchu powstaje przez wyparcie jonu Cl⁻ z fosgenu przez jon fenolanowy.</p>\n<p>Krok 2 — substraty</p>\n<p>Bisfenolan sodu (produkt reakcji bisfenolu A z 2 NaOH):</p>\n<p>NaO–⟨C6H4⟩–C(CH3)2–⟨C6H4⟩–ONa</p>\n<p>Ma dwie grupy –ONa w pozycjach para — dlatego może łączyć się po obu stronach (rośnie łańcuch).</p>\n<p>Fosgen — chlorek karbonylu:</p>\n<p>Cl–C(=O)–Cl</p>\n<p>Ma dwa atomy Cl przy grupie karbonylowej C=O — każdy może być wymieniony na –O–Ar (Ar = reszta aromatyczna).</p>\n<p>Krok 3 — mechanizm</p>\n<p>Każda grupa –ONa bisfenolanu sodu nukleofilowo atakuje atom węgla fosgenu, wypierając Cl⁻ (powstaje NaCl):</p>\n<p>Ar–ONa + Cl–C(=O)–Cl → Ar–O–C(=O)–Cl + NaCl</p>\n<p>Druga strona fosgenu (–Cl) reaguje z kolejną cząsteczką bisfenolanu sodu — i tak rośnie łańcuch:</p>\n<p>Ar–O–C(=O)–Cl + NaO–Ar&#x27; → Ar–O–C(=O)–O–Ar&#x27; + NaCl</p>\n<p>Powtarzając n razy → powstaje poliwęglan, czyli polimer z powtarzającym się wiązaniem węglanowym –O–C(=O)–O–.</p>\n<p>Krok 4 — równanie reakcji (uzupełnienie schematu)</p>\n<p>```<br>n NaO─⟨C6H4⟩─C(CH3)2─⟨C6H4⟩─ONa + n Cl─C(=O)─Cl →</p>\n<p>─[─O─⟨C6H4⟩─C(CH3)2─⟨C6H4⟩─O─C(=O)─]ₙ─ + 2n NaCl<br>```</p>\n<p>Krok 5 — bilans atomów</p>\n<p>Atom | Lewa strona | Prawa strona<br>Na | 2n | 2n (w NaCl)<br>Cl | 2n | 2n (w NaCl)<br>O (z –ONa) | 2n | 2n (w merze, jako –O–)<br>O (z C=O fosgenu) | n | n (w merze, jako =O)<br>C (z fosgenu) | n | n (w merze, jako C=O)<br>Reszta C/H (z bisfenolu) | n × C15H14 | n × C15H14</p>\n<p>Bilans się zgadza — równanie jest poprawnie uzupełnione.</p>\n<p>Krok 6 — co MUSI być w odpowiedzi (klucz CKE)</p>\n<p>Klucz odpowiedzi CKE wymaga uzupełnienia ramki narysowanym merem polimeru w nawiasach z indeksem n, zawierającym:</p>\n<ol><li>Powtarzający się fragment w nawiasach ─[ ... ]ₙ─ z wolnymi wiązaniami na końcach (kreski wychodzące poza nawias).</li><li>Dwa pierścienie aromatyczne 1,4-podstawione (para — tak jak w bisfenolu A).</li><li>Mostek izopropylidenowy –C(CH3)2– między pierścieniami (z dwiema grupami CH3 przy centralnym C).</li><li>Atomy tlenu –O– po obu stronach każdego pierścienia (powstały z grup –ONa po wyparciu Na⁺).</li><li>Grupa węglanowa –O–C(=O)–O– łącząca jednostki bisfenolu A (z fosgenu zostaje fragment C=O).</li></ol>\n<p>Drugi produkt — 2n NaCl — jest już podany w schemacie (bilans Na i Cl).</p>\n<p>Krok 7 — gdzie się stosuje poliwęglan (kontekst)</p>\n<p>Poliwęglan to wytrzymały, przezroczysty polimer termoplastyczny — używany m.in. do produkcji szyb pancernych, soczewek okularów, płyt CD/DVD, obudów elektroniki, butelek wielokrotnego użytku. Bisfenol A (BPA) w postaci wolnej (nieprzereagowanej) jest jednak kontrowersyjny ze względu na właściwości endokrynne — stąd oznaczenia &quot;BPA-free&quot; na butelkach.</p>\n<p>Typowy błąd: Najczęstsze błędy: - Pominięcie indeksu n / nawiasów wokół meru — zamiast polimeru rysowany jest pojedynczy ester (jak dwucząsteczkowa reakcja, bez polikondensacji). - Brak wolnych wiązań na końcach meru (kreski wychodzące poza nawias) — bez nich nie widać, że to powtarzający się fragment łańcucha. - Niewłaściwe pozycje podstawników w pierścieniach — muszą być para (1,4), nie orto/meta. - Zapomnienie o mostku –C(CH3)2– lub zapis go jako –CH2– (to dałoby inny polimer). - Niewłaściwa grupa łącząca — zamiast węglanowej –O–C(=O)–O– pojawia się estrowa –C(=O)–O– lub eterowa –O– (myli się z innymi polimerami: poliester, polieter). - Niezbilansowane równanie — np. brak współczynnika 2n przy NaCl albo brak n przy substratach. - Rysowanie produktu z grupami –ONa lub –Cl na końcach (powinny już być przereagowane wewnątrz meru, NaCl odchodzi).</p>"},{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"<h4>Poprawna odpowiedź:</h4>\n<p>Równanie reakcji polimeryzacji kondensacyjnej:</p>\n<p>\\[n \\text{ NaO-C}_6\\text{H}_4\\text{-C(CH}_3)_2\\text{-C}_6\\text{H}_4\\text{-ONa} + n\\, \\ce{COCl2} \\longrightarrow \\left[-\\text{O-C}_6\\text{H}_4\\text{-C(CH}_3)_2\\text{-C}_6\\text{H}_4\\text{-O-}\\overset{\\displaystyle O}{\\overset{\\displaystyle \\|}{C}}-\\right]_n + 2n\\,\\ce{NaCl}\\]</p>\n<p>W schemacie należy uzupełnić:</p>\n<ul><li><strong>jednostkę powtarzającą</strong> poliwęglanu z grupą węglanową \\(-\\text{O-CO-O-}\\)</li><li><strong>produkt uboczny</strong>: \\(2n\\,\\ce{NaCl}\\) (lub \\(2\\,\\ce{NaCl}\\) na jeden monomer)</li></ul>\n<h4>Sposób 1 - analiza grup funkcyjnych i mechanizm kondensacji</h4>\n<p><strong>Krok 1 - Identyfikacja substratów:</strong></p>\n<ul><li><strong>Bisfenolan sodu</strong> (sól sodowa bisfenolu A): dwa grupy fenolanu \\(\\ce{-ONa}\\) po obu stronach rdzenia izopropylidenowego</li><li><strong>Fosgen</strong> \\(\\ce{COCl2}\\): bardzo reaktywny chlorek kwasowy (chlorek kwasu węglowego)</li></ul>\n<p><strong>Krok 2 - Co reaguje z czym?</strong></p>\n<p>Grupa \\(\\ce{-ONa}\\) (fenolan = zasada) atakuje elektrofilowy węgiel karbonylowy fosgenu. Reakcja przebiega dwuetapowo na <strong>każdym</strong> Cl fosgenu:</p>\n<p>\\[\\ce{ArO^- + Cl-CO-Cl -&gt; ArO-CO-Cl + Cl^-}\\]</p>\n<p>\\[\\ce{ArO-CO-Cl + ^{-}OAr -&gt; ArO-CO-OAr + Cl^-}\\]</p>\n<p>Jony \\(\\ce{Cl^-}\\) łączą się z \\(\\ce{Na+}\\) tworząc \\(\\ce{NaCl}\\).</p>\n<p><strong>Krok 3 - Powstaje wiązanie węglanowe:</strong></p>\n<p>Każdy atom fosgenu daje <strong>jedną grupę węglanową</strong> \\(-\\text{O-CO-O-}\\) - to właśnie &quot;węglan&quot; w nazwie poliwęglan.</p>\n<p><strong>Krok 4 - Polimer rośnie po obu stronach:</strong></p>\n<p>Ponieważ bisfenolan ma <strong>dwie</strong> grupy \\(\\ce{-ONa}\\), a fosgen ma <strong>dwa</strong> atomy Cl - oba są bifunkcyjne → powstaje polimer liniowy (poliaddycja kondensacyjna).</p>\n<p><strong>Jednostka powtarzająca poliwęglanu:</strong></p>\n<p>\\[{-}\\!\\left[\\text{-O-C}_6\\text{H}_4\\text{-}\\underset{\\displaystyle |}{\\overset{\\displaystyle |}{\\text{C}}}(\\text{CH}_3)_2\\text{-C}_6\\text{H}_4\\text{-O-}\\overset{\\displaystyle O}{\\overset{\\displaystyle \\|}{C}}\\right]_n\\!\\!{-}\\]</p>\n<p><strong>Pełne równanie sumaryczne:</strong></p>\n<p>\\[n\\,\\underbrace{\\text{NaO-C}<em>6\\text{H}_4\\text{-C(CH}_3)_2\\text{-C}_6\\text{H}_4\\text{-ONa}}</em>{\\text{bisfenolan sodu}} + n\\underbrace{\\ce{COCl2}}<em>{\\text{fosgen}} \\longrightarrow \\underbrace{\\left[-\\text{O-C}_6\\text{H}_4\\text{-C(CH}_3)_2\\text{-C}_6\\text{H}_4\\text{-O-CO}-\\right]_n}</em>{\\text{poliwęglan}} + 2n\\,\\ce{NaCl}\\]</p>\n<h4>Sposób 2 - weryfikacja przez bilans atomów i grup</h4>\n<p>Sprawdzamy, czy schemat jest poprawnie uzupełniony:</p>\n<p>| Element | Substraty (przelicz na 1 monomer) | Produkty |<br>| C | \\(15\\times n\\) (bisfenolan \\(\\ce{C15}\\)) + \\(1\\times n\\) (CO w fosgenie) = \\(16n\\) | jednostka \\(\\ce{C16H14O3}\\) → \\(16n\\) ✓ |<br>| H | \\(14n\\) (bisfenolan \\(\\ce{H14}\\)) | \\(14n\\) ✓ |<br>| O | \\(2n\\) (bisfenolan) + \\(1n\\) (fosgen) = \\(3n\\) | \\(3n\\) w jednostce węglanowej ✓ |<br>| Na | \\(2n\\) | \\(2n\\) w \\(2n\\,\\ce{NaCl}\\) ✓ |<br>| Cl | \\(2n\\) (fosgen) | \\(2n\\) w \\(2n\\,\\ce{NaCl}\\) ✓ |</p>\n<p><strong>Bilans zamknięty</strong> - schemat jest poprawny.</p>\n<h4>Wzory z karty CKE</h4>\n<blockquote>W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów CKE - wystarczy znajomość mechanizmu reakcji kondensacji i struktury grup funkcyjnych. Pomocniczo można sprawdzić na <strong>str. 15</strong> (układ okresowy) masy atomowe C, H, O, Na, Cl, jeśli chcemy zweryfikować stechiometrię wagową.</blockquote>\n<h4>Typowe pułapki i uwagi</h4>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Fosgen \\(\\ce{COCl2}\\) to chlorek kwasu węglowego \\(\\ce{H2CO3}\\) - dlatego produkt nazywa się <strong>poliwęglanem</strong> (zawiera grupę węglanową \\(-\\text{O-CO-O-}\\), nie estrową \\(-\\text{CO-O-}\\)!). Uczniowie mylą poliestryfikację z tą reakcją.</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Produkt uboczny to <strong>\\(\\ce{NaCl}\\)</strong>, a nie \\(\\ce{HCl}\\) - bo substrat to sól sodowa (bisfenolan <strong>sodu</strong>), a nie wolny fenol. Gdyby użyto wolnego bisfenolu A (\\(\\ce{-OH}\\)), produkt uboczny byłby \\(\\ce{HCl}\\).</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Na każdy monomer bisfenolanu przypada <strong>jeden</strong> fosgen, ale wydziela się <strong>dwa</strong> \\(\\ce{NaCl}\\) (bo fosgen ma 2 atomy Cl, bisfenolan ma 2 grupy \\(\\ce{-ONa}\\)). Współczynnik \\(2n\\) przy \\(\\ce{NaCl}\\) jest konieczny!</blockquote>"}]}