{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/31","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"31","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 31.\nDo zakwaszonego roztworu alaniny dodawano kroplami wodny roztwór wodorotlenku sodu\ni mierzono pH mieszaniny reakcyjnej. Na poniższym wykresie zilustrowano zależność pH\nmieszaniny od objętości dodanego roztworu wodorotlenku sodu (w jednostkach umownych).\nAminokwasy w roztworach wodnych istnieją głównie w formie jonów. W roztworach o niskim\npH cząsteczka aminokwasu jest protonowana. W pewnym zakresie pH dominującą formą\njest jon obojnaczy. W roztworach o wysokim pH cząsteczka aminokwasu traci proton.\nW punkcie oznaczonym na wykresie numerem I alanina jest mieszaniną formy protonowanej\ni jonu obojnaczego w stosunku molowym 1 : 1, a w punkcie oznaczonym na wykresie\nnumerem III ten aminokwas jest mieszaniną jonu obojnaczego i formy zdeprotonowanej\nw stosunku molowym 1 : 1.\nNa podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.","answer":null,"answer_text":"Zadanie 31.\nWymagania egzaminacyjne 2023 i 2024\nWymaganie ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1)\nprzetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł […].\nVI. Reakcje w roztworach wodnych.\nZdający:\n7) klasyfikuje substancje jako kwasy lub\nzasady zgodnie z teorią Brønsteda-\nLowry’ego; wskazuje sprzężone pary kwas\n- zasada.\nXVIII. Związki organiczne zawierające azot.\nZdający:\n11) opisuje właściwości kwasowo-\n-zasadowe aminokwasów oraz mechanizm\npowstawania jonów obojnaczych.","solution":"Odpowiedź: **Punkt II — analiza wykresu** W punkcie II (pH ≈ 6,0) krzywa miareczkowania ma środkowe plateau, leżące pomiędzy punktem I (mieszanina formy protonowanej i jonu obojnaczego 1 : 1) a punktem III (mieszanina jonu obojnaczego i formy zdeprotonowanej 1 : 1). W tym zakresie pH dominującą formą aminokwasu jest **jon obojnaczy** (zwitterion) — cząsteczka ma jednocześnie naładowaną dodatnio grupę aminową (−NH₃⁺) i naładowaną ujemnie grupę karboksylanową (−COO⁻), a jej wypadkowy ładunek wynosi zero. **Wzór półstrukturalny (grupowy) jonu obojnaczego alaniny** CH₃−CH(NH₃⁺)−COO⁻ (równoważnie zapisywany jako H₃N⁺−CH(CH₃)−COO⁻) **Nazwa tej wartości pH** Wartość pH, przy której aminokwas występuje wyłącznie (a w istocie: w największym stopniu) w postaci jonu obojnaczego i wypadkowy ładunek cząsteczek w roztworze wynosi zero, nazywa się **punktem izoelektrycznym** (oznaczanym pI lub pHI). Dla alaniny pI ≈ 6,0, co zgadza się z położeniem punktu II na wykresie. pI jest średnią arytmetyczną dwóch wartości pKa grup kwasowo-zasadowych alaniny: pI = (pKa₁ + pKa₂) / 2 ≈ (2,3 + 9,7) / 2 ≈ 6,0\n\nStrona arkusza CKE z trescia zadania\n\nRozwiązanie\n\nKrok 1 — odczyt punktu II z wykresu\n\nPunkt II leży na środkowym plateau krzywej miareczkowania, przy pH ≈ 6,0.\nPlateau znajduje się pomiędzy dwoma odcinkami stromego wzrostu pH, które\nodpowiadają miareczkowaniu kolejnych grup kwasowo-zasadowych alaniny:\n\n- punkt I (pH ≈ 2,3) — w połowie odmiareczkowania grupy −COOH (pKa₁),\n- punkt III (pH ≈ 9,7) — w połowie odmiareczkowania grupy −NH₃⁺ (pKa₂).\n\nKrok 2 — dominująca forma w punkcie II\n\nMiędzy pKa₁ a pKa₂ grupa karboksylowa jest już zdeprotonowana (−COO⁻),\na grupa aminowa nadal sprotonowana (−NH₃⁺). Cząsteczka ma więc dwa\nprzeciwne ładunki cząstkowe, a wypadkowy ładunek = 0. Jest to **jon obojnaczy\n(zwitterion)** alaniny.\n\nKrok 3 — wzór półstrukturalny (grupowy)\n\nCH₃−CH(NH₃⁺)−COO⁻\n\nKrok 4 — nazwa tej wartości pH\n\nWartość pH, przy której aminokwas w roztworze występuje przede wszystkim\nw postaci jonu obojnaczego (wypadkowy ładunek = 0), to **punkt izoelektryczny\n(pI)**. Dla alaniny:\n\npI = (pKa₁ + pKa₂) / 2 ≈ (2,3 + 9,7) / 2 ≈ 6,0\n\nco odpowiada położeniu punktu II na wykresie.\n\nOdpowiedź końcowa\n\n- Wzór: CH₃−CH(NH₃⁺)−COO⁻\n- Nazwa wartości pH: punkt izoelektryczny (pI) alaniny\n\nTypowy błąd: - Mylenie jonu obojnaczego (zwitterionu) z formą obojętną elektrycznie zapisaną jako CH₃−CH(NH₂)−COOH — taka forma w roztworze wodnym praktycznie nie występuje, bo proton przeskakuje z grupy −COOH na grupę −NH₂. - Zapominanie o ładunkach przy grupach (−NH₃⁺ i −COO⁻) — bez nich wzór jest błędny i nie spełnia wymagania CKE. - Mylenie pojęć „punkt izoelektryczny” i „punkt równoważnikowy” — w punkcie II krzywej miareczkowania alaniny nie zachodzi neutralizacja całkowita, lecz występuje plateau buforowe między dwoma pKa. - Podanie pH ≈ 6 jako odpowiedzi na pytanie o „nazwę wartości pH” — pytanie wymaga terminu (punkt izoelektryczny / pI), a nie wartości liczbowej.","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-31.webp","solution_image":null,"topics":"aminokwasy, alanina, jon obojnaczy, punkt izoelektryczny, miareczkowanie pH","page_from":26,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 31.<br>Do zakwaszonego roztworu alaniny dodawano kroplami wodny roztwór wodorotlenku sodu<br>i mierzono pH mieszaniny reakcyjnej. Na poniższym wykresie zilustrowano zależność pH<br>mieszaniny od objętości dodanego roztworu wodorotlenku sodu (w jednostkach umownych).<br>Aminokwasy w roztworach wodnych istnieją głównie w formie jonów. W roztworach o niskim<br>pH cząsteczka aminokwasu jest protonowana. W pewnym zakresie pH dominującą formą<br>jest jon obojnaczy. W roztworach o wysokim pH cząsteczka aminokwasu traci proton.<br>W punkcie oznaczonym na wykresie numerem I alanina jest mieszaniną formy protonowanej<br>i jonu obojnaczego w stosunku molowym 1 : 1, a w punkcie oznaczonym na wykresie<br>numerem III ten aminokwas jest mieszaniną jonu obojnaczego i formy zdeprotonowanej<br>w stosunku molowym 1 : 1.<br>Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.</p>","answer_text_html":"<p>Zadanie 31.<br>Wymagania egzaminacyjne 2023 i 2024<br>Wymaganie ogólne<br>Wymagania szczegółowe<br>I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie<br>informacji. Zdający:<br>1)<br>przetwarza informacje<br>z różnorodnych źródeł […].<br>VI. Reakcje w roztworach wodnych.<br>Zdający:</p>\n<ol><li>klasyfikuje substancje jako kwasy lub</li></ol>\n<p>zasady zgodnie z teorią Brønsteda-<br>Lowry’ego; wskazuje sprzężone pary kwas</p>\n<ul><li>zasada.</li></ul>\n<p>XVIII. Związki organiczne zawierające azot.<br>Zdający:</p>\n<ol><li>opisuje właściwości kwasowo-</li></ol>\n<p>-zasadowe aminokwasów oraz mechanizm<br>powstawania jonów obojnaczych.</p>","solutions":[{"source":"maturaonline","label":"matura-online.pl","kind":"text","html":"<p>Odpowiedź: <strong>Punkt II — analiza wykresu</strong> W punkcie II (pH ≈ 6,0) krzywa miareczkowania ma środkowe plateau, leżące pomiędzy punktem I (mieszanina formy protonowanej i jonu obojnaczego 1 : 1) a punktem III (mieszanina jonu obojnaczego i formy zdeprotonowanej 1 : 1). W tym zakresie pH dominującą formą aminokwasu jest <strong>jon obojnaczy</strong> (zwitterion) — cząsteczka ma jednocześnie naładowaną dodatnio grupę aminową (−NH₃⁺) i naładowaną ujemnie grupę karboksylanową (−COO⁻), a jej wypadkowy ładunek wynosi zero. <strong>Wzór półstrukturalny (grupowy) jonu obojnaczego alaniny</strong> CH₃−CH(NH₃⁺)−COO⁻ (równoważnie zapisywany jako H₃N⁺−CH(CH₃)−COO⁻) <strong>Nazwa tej wartości pH</strong> Wartość pH, przy której aminokwas występuje wyłącznie (a w istocie: w największym stopniu) w postaci jonu obojnaczego i wypadkowy ładunek cząsteczek w roztworze wynosi zero, nazywa się <strong>punktem izoelektrycznym</strong> (oznaczanym pI lub pHI). Dla alaniny pI ≈ 6,0, co zgadza się z położeniem punktu II na wykresie. pI jest średnią arytmetyczną dwóch wartości pKa grup kwasowo-zasadowych alaniny: pI = (pKa₁ + pKa₂) / 2 ≈ (2,3 + 9,7) / 2 ≈ 6,0</p>\n<p>Strona arkusza CKE z trescia zadania</p>\n<p>Rozwiązanie</p>\n<p>Krok 1 — odczyt punktu II z wykresu</p>\n<p>Punkt II leży na środkowym plateau krzywej miareczkowania, przy pH ≈ 6,0.<br>Plateau znajduje się pomiędzy dwoma odcinkami stromego wzrostu pH, które<br>odpowiadają miareczkowaniu kolejnych grup kwasowo-zasadowych alaniny:</p>\n<ul><li>punkt I (pH ≈ 2,3) — w połowie odmiareczkowania grupy −COOH (pKa₁),</li><li>punkt III (pH ≈ 9,7) — w połowie odmiareczkowania grupy −NH₃⁺ (pKa₂).</li></ul>\n<p>Krok 2 — dominująca forma w punkcie II</p>\n<p>Między pKa₁ a pKa₂ grupa karboksylowa jest już zdeprotonowana (−COO⁻),<br>a grupa aminowa nadal sprotonowana (−NH₃⁺). Cząsteczka ma więc dwa<br>przeciwne ładunki cząstkowe, a wypadkowy ładunek = 0. Jest to **jon obojnaczy<br>(zwitterion)** alaniny.</p>\n<p>Krok 3 — wzór półstrukturalny (grupowy)</p>\n<p>CH₃−CH(NH₃⁺)−COO⁻</p>\n<p>Krok 4 — nazwa tej wartości pH</p>\n<p>Wartość pH, przy której aminokwas w roztworze występuje przede wszystkim<br>w postaci jonu obojnaczego (wypadkowy ładunek = 0), to **punkt izoelektryczny<br>(pI)**. Dla alaniny:</p>\n<p>pI = (pKa₁ + pKa₂) / 2 ≈ (2,3 + 9,7) / 2 ≈ 6,0</p>\n<p>co odpowiada położeniu punktu II na wykresie.</p>\n<p>Odpowiedź końcowa</p>\n<ul><li>Wzór: CH₃−CH(NH₃⁺)−COO⁻</li><li>Nazwa wartości pH: punkt izoelektryczny (pI) alaniny</li></ul>\n<p>Typowy błąd: - Mylenie jonu obojnaczego (zwitterionu) z formą obojętną elektrycznie zapisaną jako CH₃−CH(NH₂)−COOH — taka forma w roztworze wodnym praktycznie nie występuje, bo proton przeskakuje z grupy −COOH na grupę −NH₂. - Zapominanie o ładunkach przy grupach (−NH₃⁺ i −COO⁻) — bez nich wzór jest błędny i nie spełnia wymagania CKE. - Mylenie pojęć „punkt izoelektryczny” i „punkt równoważnikowy” — w punkcie II krzywej miareczkowania alaniny nie zachodzi neutralizacja całkowita, lecz występuje plateau buforowe między dwoma pKa. - Podanie pH ≈ 6 jako odpowiedzi na pytanie o „nazwę wartości pH” — pytanie wymaga terminu (punkt izoelektryczny / pI), a nie wartości liczbowej.</p>"},{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"<h4>Poprawna odpowiedź:</h4>\n<p>\\[\\ce{COCl2 + 2 CH3OH -&gt; CH3-O-CO-O-CH3 + 2 HCl}\\]</p>\n<p>Produkty: <strong>węglan dimetylu</strong> (\\ce{CH3-O-CO-O-CH3}) i chlorowodór (\\ce{HCl}).</p>\n<h4>Sposób 1 - Stopniowe podstawianie chloru przez grupę metoksylową</h4>\n<p><strong>Fosgen</strong> to \\ce{COCl2} - cząsteczka z atomem węgla na stopniu utlenienia +2, połączonym z dwoma atomami chloru i atomem tlenu wiązaniem podwójnym. Chlor jest bardzo dobrą grupą odchodzącą, a metanol jest nukleofilem atakującym węgiel karbonylowy.</p>\n<p><strong>Krok 1 - pierwsza cząsteczka \\ce{CH3OH} atakuje fosgen:</strong></p>\n<p>\\[\\ce{Cl-CO-Cl + CH3OH -&gt; Cl-CO-O-CH3 + HCl}\\]</p>\n<p>Powstaje <strong>chloromrówczan metylu</strong> (chloroformate). Jeden atom Cl zastąpiony przez grupę \\ce{-OCH3}.</p>\n<p><strong>Krok 2 - druga cząsteczka \\ce{CH3OH} podstawia pozostały chlor:</strong></p>\n<p>\\[\\ce{Cl-CO-O-CH3 + CH3OH -&gt; CH3-O-CO-O-CH3 + HCl}\\]</p>\n<p>Drugi atom Cl zostaje zastąpiony przez kolejną grupę metoksylową.</p>\n<p><strong>Wynik złożenia obu kroków (stosunek molowy 1:2):</strong></p>\n<p>\\[\\ce{COCl2 + 2 CH3OH -&gt; CH3-O-CO-O-CH3 + 2 HCl}\\]</p>\n<p>Produkt główny to <strong>węglan dimetylu</strong> - ester kwasu węglowego z dwiema grupami metylowymi.</p>\n<h4>Sposób 2 - Weryfikacja przez bilans atomów i ładunków</h4>\n<p>Sprawdzam bilans po obu stronach równania:</p>\n<p>| Pierwiastek | Lewa strona | Prawa strona |<br>| C | 1 (COCl₂) + 2·1 (CH₃OH) = <strong>3</strong> | 3 (CH₃-O-CO-O-CH₃) = <strong>3</strong> ✓ |<br>| H | 2·4 (CH₃OH) = <strong>8</strong> | 6 (dwa CH₃) + 2·1 (HCl) = <strong>8</strong> ✓ |<br>| O | 2 (CH₃OH) = <strong>2</strong> | 2 (węglan: C-O-C-O-C) = <strong>2</strong> ✓ |<br>| Cl | <strong>2</strong> (COCl₂) | <strong>2</strong> (2 HCl) ✓ |</p>\n<p>Wszystkie atomy zbilansowane - równanie jest poprawne.</p>\n<h4>Wzory z karty CKE</h4>\n<p>W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość:</p>\n<ul><li>struktury fosgenu (\\ce{COCl2}) i mechanizmu substytucji nukleofilowej przy węglu acylowym</li><li>że ester kwasu węglowego to \\ce{R-O-CO-O-R&#x27;} (por. wzory estrów, karta str. 4 - pochodne kwasów karboksylowych jako analogia)</li></ul>\n<h4>Typowe pułapki</h4>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Najczęstszy błąd to napisanie tylko jednego podstawienia i produktu \\ce{Cl-CO-OCH3}. Zadanie wymaga stosunku <strong>1:2</strong>, co oznacza oba atomy Cl muszą zostać wymienione.</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Nie wolno zapomnieć o <strong>2 HCl</strong> po prawej stronie - każde podstawienie Cl przez \\ce{-OCH3} uwalnia jeden \\ce{HCl}.</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Wzory półstrukturalne (grupowe) = piszemy grupy jak \\ce{CH3}, \\ce{OH}, \\ce{CO} - <strong>nie rysujemy wszystkich wiązań osobno</strong>, ale też nie używamy skrótów takich jak \\ce{(CH3O)2CO} w odpowiedzi (zbyt skondensowany zapis). Poprawna forma: \\ce{CH3-O-CO-O-CH3}.</blockquote>"}]}