{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/31.2","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"31.2","points":1,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 31.2. (0-1)\nSpośród poniższych wzorów form alaniny wybierz i zaznacz wzory tych, które obecne\nsą w roztworze o wartości pH odpowiadającej punktowi III, zaznaczonemu na\nwykresie.\nC\nH3\nCH\nCOO\nNH3\nC\nH3\nCH\nCOOH\nNH3\nC\nH3\nCH\nCOO\nNH2","answer":"C","answer_text":"Zadanie 31.2. (0-1)\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawny wybór i zaznaczenie wzorów jonów.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nC\nH3\nCH\nCOO\nNH3\nC\nH3\nCH\nCOOH\nNH3\nC\nH3\nCH\nCOO\nNH2","solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\nW punkcie III (odpowiadającym pH = pK\\(_a\\) grupy aminowej, czyli drugiemu punktowi półrównoważnikowemu) w roztworze obecne są dwie formy alaniny w **równych stężeniach**:\n\n$$\\ce{H3C-CH(NH3+)-COO-} \\quad \\text{oraz} \\quad \\ce{H3C-CH(NH2)-COO-}$$\n\n## Sposób 1 - Analiza krzywej miareczkowania i stopniowej deprotonacji\n\nAlanina ma dwie jonizowalne grupy, deprotonowane kolejno wraz ze wzrostem pH:\n\n**Krok 1 - Zidentyfikuj trzy formy alaniny i pH ich dominowania:**\n\n| Forma | Wzór | Dominuje przy pH |\n| Kation | \\(\\ce{H3C-CH(NH3+)-COOH}\\) | pH < pKa1 ≈ 2,35 |\n| Zwiterjon | \\(\\ce{H3C-CH(NH3+)-COO-}\\) | pKa1 < pH < pKa2 |\n| Anion | \\(\\ce{H3C-CH(NH2)-COO-}\\) | pH > pKa2 ≈ 9,87 |\n\n**Krok 2 - Zlokalizuj punkt III na krzywej:**\n\nNa typowym wykresie miareczkowania alaniny zasadą charakterystyczne punkty to:\n- **Punkt I:** pKa1 ≈ 2,35 → kation i zwiterjon w równych stężeniach\n- **Punkt II:** pI ≈ 6,1 → dominuje zwiterjon (punkt izoelektryczny)\n- **Punkt III:** pKa2 ≈ 9,87 → zwiterjon i anion w równych stężeniach\n- **Punkt IV:** pH > 12 → dominuje anion\n\n**Krok 3 - Zastosuj definicję punktu półrównoważnikowego:**\n\nW punkcie III pH = pKa2, co odpowiada równowadze deprotonacji grupy \\(\\ce{-NH3+}\\):\n\n\\[\n\\ce{H3C-CH(NH3+)-COO- <=> H3C-CH(NH2)-COO- + H+}\n\\]\n\nZ równania Hendersona-Hasselbalcha:\n\\[\n\\text{pH} = \\text{pK}_{a2} + \\log\\frac{[\\text{forma zasadowa}]}{[\\text{forma kwasowa}]}\n\\]\n\nGdy pH = pKa2:\n\\[\n\\log\\frac{[\\ce{H3C-CH(NH2)-COO-}]}{[\\ce{H3C-CH(NH3+)-COO-}]} = 0 \\implies \\frac{[\\text{anion}]}{[\\text{zwiterjon}]} = 1\n\\]\n\n**Wniosek:** Zwiterjon i anion występują w **równych stężeniach** - obie formy są istotnie obecne w roztworze.\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez bilans ładunku i porównanie z pI\n\nPunkt izoelektryczny alaniny:\n\\[\n\\text{pI} = \\frac{\\text{pK}_{a1} + \\text{pK}_{a2}}{2} = \\frac{2{,}35 + 9{,}87}{2} \\approx 6{,}1\n\\]\n\n- Przy pH = pI dominuje **wyłącznie zwiterjon** (jeden wzór)\n- Przy pH = pKa1 ≈ 2,35 - kation i zwiterjon (dwa wzory)\n- Przy pH = pKa2 ≈ 9,87 - zwiterjon i anion **(dwa wzory ✓)**\n\nPonieważ zadanie prosi o **wybór kilku wzorów**, punkt III musi być punktem półrównoważnikowym - a jedynym takim punktem przy wysokim pH jest pKa2. To potwierdza, że odpowiedź to wzory 1 i 3.\n\n## Wzory z karty CKE\n\n> 📖 **Karta wzorów str. 8 - Stałe dysocjacji aminokwasów (pKa):**\n> Dla alaniny: \\(\\text{pK}_{a1}(\\text{-COOH}) \\approx 2{,}35\\), \\(\\text{pK}_{a2}(\\text{-NH}_3^+) \\approx 9{,}87\\)\n> Użyliśmy tych wartości do identyfikacji położenia punktu III na krzywej i do zapisu równowagi w punkcie półrównoważnikowym.\n\n> 📖 **Karta wzorów str. 6-7 - Wzory strukturalne aminokwasów:**\n> Wzór alaniny i jej łańcuch boczny \\(\\ce{-CH3}\\) - potrzebne do poprawnego zapisania wszystkich trzech form.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie mylić \"formy obecne\" z \"formą dominującą\" - w punkcie III obie formy (zwiterjon i anion) są obecne w **równych stężeniach**, żadna nie dominuje przytłaczająco.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Forma kationowa \\(\\ce{H3C-CH(NH3+)-COOH}\\) zawiera niezdysocjowaną grupę \\(\\ce{-COOH}\\) - przy pH ≈ 9,87 ta forma stanowi pomijalny ułamek i **nie jest obecna w istotnym stężeniu**. Nie zaznaczamy jej!\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie mylić punktu III (pH ≈ pKa2 ≈ 9,87) z punktem izoelektrycznym (pH ≈ 6,1). W pI wybieramy **jeden** wzór - zwiterjon. W pKa2 wybieramy **dwa** wzory.","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-31.2.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":27,"source":"ocr","answer_source":"ocr","answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 31.2. (0-1)
Spośród poniższych wzorów form alaniny wybierz i zaznacz wzory tych, które obecne
są w roztworze o wartości pH odpowiadającej punktowi III, zaznaczonemu na
wykresie.
C
H3
CH
COO
NH3
C
H3
CH
COOH
NH3
C
H3
CH
COO
NH2

","answer_text_html":"

Zadanie 31.2. (0-1)
Zasady oceniania
1 pkt - poprawny wybór i zaznaczenie wzorów jonów.
0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
C
H3
CH
COO
NH3
C
H3
CH
COOH
NH3
C
H3
CH
COO
NH2

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź:

\n

W punkcie III (odpowiadającym pH = pK\\(_a\\) grupy aminowej, czyli drugiemu punktowi półrównoważnikowemu) w roztworze obecne są dwie formy alaniny w równych stężeniach:

\n

$$\\ce{H3C-CH(NH3+)-COO-} \\quad \\text{oraz} \\quad \\ce{H3C-CH(NH2)-COO-}$$

\n

Sposób 1 - Analiza krzywej miareczkowania i stopniowej deprotonacji

\n

Alanina ma dwie jonizowalne grupy, deprotonowane kolejno wraz ze wzrostem pH:

\n

Krok 1 - Zidentyfikuj trzy formy alaniny i pH ich dominowania:

\n

| Forma | Wzór | Dominuje przy pH |
| Kation | \\(\\ce{H3C-CH(NH3+)-COOH}\\) | pH < pKa1 ≈ 2,35 |
| Zwiterjon | \\(\\ce{H3C-CH(NH3+)-COO-}\\) | pKa1 < pH < pKa2 |
| Anion | \\(\\ce{H3C-CH(NH2)-COO-}\\) | pH > pKa2 ≈ 9,87 |

\n

Krok 2 - Zlokalizuj punkt III na krzywej:

\n

Na typowym wykresie miareczkowania alaniny zasadą charakterystyczne punkty to:

\n\n

Krok 3 - Zastosuj definicję punktu półrównoważnikowego:

\n

W punkcie III pH = pKa2, co odpowiada równowadze deprotonacji grupy \\(\\ce{-NH3+}\\):

\n

\\[
\\ce{H3C-CH(NH3+)-COO- <=> H3C-CH(NH2)-COO- + H+}
\\]

\n

Z równania Hendersona-Hasselbalcha:
\\[
\\text{pH} = \\text{pK}_{a2} + \\log\\frac{[\\text{forma zasadowa}]}{[\\text{forma kwasowa}]}
\\]

\n

Gdy pH = pKa2:
\\[
\\log\\frac{[\\ce{H3C-CH(NH2)-COO-}]}{[\\ce{H3C-CH(NH3+)-COO-}]} = 0 \\implies \\frac{[\\text{anion}]}{[\\text{zwiterjon}]} = 1
\\]

\n

Wniosek: Zwiterjon i anion występują w równych stężeniach - obie formy są istotnie obecne w roztworze.

\n

Sposób 2 - Weryfikacja przez bilans ładunku i porównanie z pI

\n

Punkt izoelektryczny alaniny:
\\[
\\text{pI} = \\frac{\\text{pK}{a1} + \\text{pK}{a2}}{2} = \\frac{2{,}35 + 9{,}87}{2} \\approx 6{,}1
\\]

\n\n

Ponieważ zadanie prosi o wybór kilku wzorów, punkt III musi być punktem półrównoważnikowym - a jedynym takim punktem przy wysokim pH jest pKa2. To potwierdza, że odpowiedź to wzory 1 i 3.

\n

Wzory z karty CKE

\n
📖 Karta wzorów str. 8 - Stałe dysocjacji aminokwasów (pKa):
Dla alaniny: \\(\\text{pK}{a1}(\\text{-COOH}) \\approx 2{,}35\\), \\(\\text{pK}{a2}(\\text{-NH}_3^+) \\approx 9{,}87\\)
Użyliśmy tych wartości do identyfikacji położenia punktu III na krzywej i do zapisu równowagi w punkcie półrównoważnikowym.
\n
📖 Karta wzorów str. 6-7 - Wzory strukturalne aminokwasów:
Wzór alaniny i jej łańcuch boczny \\(\\ce{-CH3}\\) - potrzebne do poprawnego zapisania wszystkich trzech form.
\n

Typowe pułapki

\n
⚠️ Uwaga: Nie mylić "formy obecne" z "formą dominującą" - w punkcie III obie formy (zwiterjon i anion) są obecne w równych stężeniach, żadna nie dominuje przytłaczająco.
\n
⚠️ Uwaga: Forma kationowa \\(\\ce{H3C-CH(NH3+)-COOH}\\) zawiera niezdysocjowaną grupę \\(\\ce{-COOH}\\) - przy pH ≈ 9,87 ta forma stanowi pomijalny ułamek i nie jest obecna w istotnym stężeniu. Nie zaznaczamy jej!
\n
⚠️ Uwaga: Nie mylić punktu III (pH ≈ pKa2 ≈ 9,87) z punktem izoelektrycznym (pH ≈ 6,1). W pI wybieramy jeden wzór - zwiterjon. W pKa2 wybieramy dwa wzory.
"}]}