Zadanie 32. (0-2)
Przygotowano zalkalizowaną zawiesinę wodorotlenku miedzi(II). Wygląd
zawartości probówki przedstawiono na zdjęciu obok.
Wykonano doświadczenie: do probówki zawierającej otrzymany odczynnik
wprowadzono wodny roztwór glukozy i wymieszano zawartość naczynia
(I etap). Następnie probówkę ogrzano (II etap).
Na poniższych zdjęciach przedstawiono wygląd zawartości probówki
po każdym z dwóch etapów doświadczenia.
po I etapie
po II etapie
Na podstawie wyniku I etapu doświadczenia sformułuj i napisz wniosek dotyczący
budowy cząsteczki glukozy, a na podstawie wyniku II etapu doświadczenia - wniosek
dotyczący właściwości tego monosacharydu.
Wniosek dotyczący budowy cząsteczki glukozy:
Wniosek dotyczący właściwości glukozy:
32.
0-1-2
31.2.
0-1
MCHP-R0_100
Informacja do zadań 33.-34.
Poniżej przedstawiono wzory ilustrujące budowę pary monosacharydów.
O
OH
OH
H
H
O
H
OH
H
H
H
CH2OH
O
H
H
H
H
O
H
OH
H
OH
OH
CH2OH
Zadanie 32. (0-2)
Wymagania egzaminacyjne 2023 i 2024
Wymagania ogólne
Wymaganie szczegółowe
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej
wiedzy do rozwiązywania problemów.
Zdający:
przebieg procesów chemicznych.
III. Opanowanie czynności praktycznych.
Zdający:
XIX. Cukry. Zdający:
\npotwierdzi właściwości redukujące np.
glukozy; projektuje doświadczenie, którego
wynik potwierdzi obecność grup
hydroksylowych w cząsteczce
monosacharydu, np. glukozy.
Zasady oceniania
2 pkt - poprawne sformułowanie wniosku dotyczącego budowy cząsteczki glukozy oraz
wniosku dotyczącego jej właściwości.
1 pkt - poprawne sformułowanie wniosku dotyczącego budowy cząsteczki glukozy ALBO
wniosku dotyczącego jej właściwości.
0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.
Zasady oceniania rozwiązań zadań
Przykładowe rozwiązania
Wniosek dotyczący budowy cząsteczki glukozy:
• Jest alkoholem polihydroksylowym (wielowodorotlenowym).
• Ma grupy hydroksylowe przy sąsiednich atomach węgla.
• W cząsteczce tego związku są obecne (co najmniej) dwie grupy hydroksylowe.
Wniosek dotyczący właściwości glukozy:
• Ma właściwości redukujące.
• Ulega utlenieniu.
Odpowiedź: I etap (rozpuszczenie Cu(OH)₂, szafirowy roztwór) Cu(OH)₂ rozpuszcza się w obecności związków, które mają w cząsteczce co najmniej dwie sąsiadujące grupy hydroksylowe (–OH przy sąsiednich atomach węgla — układ diolowy/poliolowy). Glukoza spełnia ten warunek (ma 5 grup –OH, w tym wiele sąsiednich), tworząc rozpuszczalny szafirowy kompleks miedzi(II) z resztami glukozy. Wniosek (budowa): Cząsteczka glukozy zawiera co najmniej dwie grupy hydroksylowe (–OH) przy sąsiednich atomach węgla (układ polihydroksylowy / wicynalne grupy –OH). II etap (po ogrzaniu — czerwony osad Cu₂O, próba Trommera) Po ogrzaniu kompleks miedzi(II) z glukozą ulega redukcji: Cu(II) → Cu(I). Wytrąca się ceglastoczerwony Cu₂O. Zachodzi reakcja Trommera: CH₂OH–(CHOH)₄–CHO + 2 Cu(OH)₂ → (T, OH⁻) → CH₂OH–(CHOH)₄–COOH + Cu₂O↓ + 2 H₂O (w środowisku zasadniczym powstaje sól kwasu glukonowego: …–COO⁻ Na⁺) Aby zaszła ta reakcja, w cząsteczce musi występować grupa redukująca — w glukozie jest to grupa aldehydowa (–CHO) w formie łańcuchowej. Wniosek (właściwości): Glukoza ma właściwości redukujące — w jej cząsteczce (w formie łańcuchowej) występuje grupa aldehydowa (–CHO), która redukuje jony Cu²⁺ do Cu⁺ (Cu₂O — czerwony osad).
\nStrona arkusza CKE z trescia zadania
\nRozwiązanie
\nCo widzimy w doświadczeniu
\nNa początku w probówce jest zalkalizowana zawiesina Cu(OH)₂ — niebieski, galaretowaty osad w roztworze NaOH.
\nI etap — wniosek o budowie cząsteczki
\nCu(OH)₂ rozpuszcza się tylko w obecności związków zawierających co najmniej dwie sąsiednie grupy hydroksylowe (układ wicynalny –OH, jak w glikolach, glicerolu, cukrach). Tworzy się rozpuszczalny chelatowy kompleks Cu²⁺ z resztami polihydroksylowymi — stąd intensywnie szafirowe zabarwienie.
\nWniosek (budowa): w cząsteczce glukozy występują co najmniej dwie grupy hydroksylowe (–OH) przy sąsiednich atomach węgla.
\n(Glukoza w formie łańcuchowej: CH₂OH–CHOH–CHOH–CHOH–CHOH–CHO — ma 5 grup –OH, w tym wiele sąsiednich.)
\nII etap — próba Trommera
\nPo ogrzaniu szafirowego roztworu jony Cu²⁺ (związane z glukozą) są redukowane do Cu⁺. Wytrąca się czerwony tlenek miedzi(I) — Cu₂O. To klasyczna próba Trommera (analog próby Fehlinga/Tollensa).
\nRównanie sumaryczne w środowisku zasadniczym:
\nCH₂OH–(CHOH)₄–CHO + 2 Cu(OH)₂ —(Δ, OH⁻)→ CH₂OH–(CHOH)₄–COOH + Cu₂O↓ + 2 H₂O
\n(w obecności NaOH grupa –COOH występuje jako anion glukonianowy –COO⁻Na⁺)
\nRedukcji może dokonać wyłącznie grupa, która sama się utleni — w glukozie tę funkcję pełni grupa aldehydowa –CHO (obecna w formie łańcuchowej; forma cykliczna stoi w równowadze z otwartą, więc cukier mimo dominacji pierścienia daje pozytywną próbę).
\nWniosek (właściwości): glukoza ma właściwości redukujące — jej cząsteczka zawiera grupę aldehydową (–CHO), która redukuje Cu(II) do Cu(I), z utworzeniem czerwonego osadu Cu₂O.
\nPunktacja CKE (2 pkt)
\nBrak któregoś z wniosków lub odpowiedź zbyt ogólna („glukoza ma –OH", „glukoza to aldehyd") — punkt nie jest przyznawany.
\nTypowy błąd: - Najczęstszy błąd: zapisanie „glukoza ma grupy –OH" zamiast precyzyjnie „co najmniej dwie sąsiednie grupy –OH" / „wicynalne grupy hydroksylowe". Sam fakt obecności –OH nie tłumaczy rozpuszczenia Cu(OH)₂. - Pomylenie etapów: rozpuszczenie Cu(OH)₂ (I etap) ≠ próba Trommera (II etap). I etap dotyczy struktury polihydroksylowej, II etap — grupy aldehydowej. - Napisanie „glukoza jest aldehydem" zamiast „ma właściwości redukujące dzięki grupie –CHO" — trzeba sformułować wniosek o właściwościach (redukujące), a nie tylko klasyfikację. - Pomylenie produktu redukcji: czerwony osad to Cu₂O (tlenek miedzi(I)), nie metaliczna miedź Cu⁰ i nie CuO. - Pominięcie warunku ogrzewania — próba Trommera bez ogrzewania nie zachodzi (na zimno tylko powstaje szafirowy kompleks).
"},{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"Wniosek z etapu I (dotyczący budowy):
Cząsteczka glukozy zawiera kilka grup hydroksylowych (-OH), co powoduje jej zdolność do rozpuszczania wodorotlenku miedzi(II) - glukoza jest polihydroksylowym związkiem (polialkohol).
Wniosek z etapu II (dotyczący właściwości):
Glukoza wykazuje właściwości redukujące - jest reduktorem zdolnym do redukcji jonów \\(\\ce{Cu^2+}\\) do \\(\\ce{Cu+}\\) (wytrącenie ceglastoczerwonego osadu \\(\\ce{Cu2O}\\)).
Do roztworu glukozy dodano świeżo strącony \\(\\ce{Cu(OH)2}\\) (niebieski osad, odczynnik Trommera) w temperaturze pokojowej (bez ogrzewania).
\nObserwacja: niebieski osad rozpuszcza się → powstaje klarowny, ciemnoniebieский roztwór.
\nDlaczego tak się dzieje?
\\(\\ce{Cu(OH)2}\\) rozpuszcza się w roztworach wielowodorotlenowych alkoholi, bo sąsiednie grupy -OH tworzą z \\(\\ce{Cu^2+}\\) trwały kompleks chelatowy (wiązania koordynacyjne z kilkoma -OH jednocześnie):
\\[
\\ce{C6H12O6 + Cu(OH)2 -> [C6H11O6-Cu-OC6H11O6] + 2H2O}
\\]
(schematycznie - kompleks niebieski, analogiczny do kompleksu z glicerolem czy sorbitolem)
\nWniosek o budowie:
Glukoza zawiera co najmniej dwie sąsiednie grupy hydroksylowe w cząsteczce - jest wielowodorotlenowym alkoholem (polihydroksyaldehydem). W rzeczywistości ma ich pięć (na C2, C3, C4, C5, C6).
Roztwór z etapu I ogrzano.
\nObserwacja: wytrąca się ceglastoczerwony osad \\(\\ce{Cu2O}\\).
\nMechanizm: Aldehyd (grupa -CHO glukozy) utlenia się do grupy karboksylowej (-COOH), oddając elektrony. Jony \\(\\ce{Cu^2+}\\) przyjmują te elektrony i redukują się do \\(\\ce{Cu^+}\\), tworząc nierozpuszczalny tlenek miedzi(I):
\n\\[
\\ce{R-CHO + 2Cu(OH)2 ->[\\Delta] R-COOH + Cu2O v + 2H2O}
\\]
gdzie \\(R = \\ce{C5H10O5}-\\) (reszta łańcucha cukrowego).
\nWniosek o właściwościach:
Glukoza wykazuje właściwości redukujące - jest reduktorem. Jest cukrem redukującym, ponieważ jej wolna grupa aldehydowa (-CHO) może oddawać elektrony (utleniać się).
Możemy potwierdzić wnioski, porównując zachowanie glukozy z innymi związkami:
\n| Związek | Etap I (Cu(OH)₂, zimno) | Etap II (ogrzanie) | Wniosek |
| Glukoza | ✅ Rozpuszcza → niebieski roztwór | ✅ Ceglasty osad Cu₂O | polihydroksyaldehyd |
| Etanol (1 × -OH) | ✗ Nie rozpuszcza | ✗ Brak Cu₂O | tylko 1 grupa -OH, brak -CHO |
| Glicerol (3 × -OH) | ✅ Rozpuszcza | ✗ Brak Cu₂O | 3 × -OH, ale brak -CHO |
| Formalina (-CHO, 0 × -OH) | ✗ Nie rozpuszcza | ✅ Ceglasty osad | ma -CHO, ale brak sąsiednich -OH |
Glukoza łączy oba efekty → jest jednocześnie polihydroksylowa (wynik I etapu) i ma wolną grupę aldehydową (wynik II etapu) → to strukturalnie polihydroksyaldehyd.
\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów CKE - rozwiązanie opiera się na znajomości właściwości grup funkcyjnych.
\nWarto jednak znać wzór strukturalny glukozy z materiałów CKE:
\n📖 Glukoza (\\(\\ce{C6H12O6}\\)) - aldoheksoza: wzór liniowy Fischera pokazuje grupę -CHO na C1 oraz grupy -OH na C2, C3, C4, C5, C6. Wzory cukrów mogą być przedstawiane jako formy łańcuchowe lub pierścieniowe (piranozy).\n
⚠️ Uwaga: Wniosek z I etapu dotyczy budowy (struktury) - trzeba napisać, że glukoza zawiera grupy -OH, a NIE że "ma właściwości redukujące" (to wniosek z etapu II). Często uczniowie mylą etapy.\n
⚠️ Uwaga: Wniosek z II etapu to właściwość chemiczna - trzeba napisać, że glukoza jest reduktorem / wykazuje właściwości redukujące, a nie tylko "zachodzi reakcja". CKE wymaga precyzyjnego sformułowania wniosku, nie opisu obserwacji.\n
⚠️ Uwaga: W etapie I \\(\\ce{Cu(OH)2}\\) nie jest redukowany - osad po prostu się rozpuszcza (tworzenie kompleksu). Dopiero ogrzanie (etap II) prowadzi do redukcji \\(\\ce{Cu^2+} \\to \\ce{Cu^+}\\). Nie wolno pisać, że w etapie I "wytrąca się Cu₂O"."}]}