{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/33","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"33","points":1,"ptype":"true_false","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 33. (0-1)\nOceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F -\njeśli jest fałszywe.\n1. Oba monosacharydy należą do szeregu konfiguracyjnego D.\nP\nF\n2. Oba monosacharydy należą do grupy ketoheksoz.\nP\nF","answer":null,"answer_text":"Zadanie 33. (0-1)\nWymagania egzaminacyjne 2023 i 2024\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) […] przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł […].\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nXIX. Cukry. Zdający:\n1) […] klasyfikuje cukry proste ze względu\nna grupę funkcyjną […]; wyjaśnia, co\noznacza, że naturalne monosacharydy\nnależą do szeregu konfiguracyjnego D;\n2) […] wykazuje, że cukry proste należą do\npolihydroksyaldehydów lub\npolihydroksyketonów […].\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne zaznaczenie dwóch odpowiedzi.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\n1. - P; 2. - F","solution":"Odpowiedź: **Klucz odpowiedzi CKE:** 1. **P** (prawda) — oba monosacharydy (D-glukoza i D-fruktoza) należą do szeregu konfiguracyjnego **D**. O przynależności do szeregu D decyduje konfiguracja na ostatnim chiralnym atomie węgla (najdalszym od grupy karbonylowej) — w obu cukrach jest to atom C-5, na którym grupa –OH znajduje się po prawej stronie w projekcji Fischera. 2. **F** (fałsz) — monosacharydy te **nie** należą do tej samej grupy: - **D-glukoza** zawiera grupę aldehydową (–CHO) na atomie C-1 → jest **aldoheksozą**. - **D-fruktoza** zawiera grupę ketonową (>C=O) na atomie C-2 → jest **ketoheksozą**. Aby zdanie 2. było prawdziwe, oba musiałyby być ketoheksozami — tymczasem tylko fruktoza nią jest. **Wzory sumaryczne** (oba mają ten sam wzór sumaryczny — są izomerami konstytucyjnymi): C₆H₁₂O₆ **Wzory Fischera (uproszczone):** - D-glukoza (aldoheksoza): CHO–CHOH–CHOH–CHOH–CHOH–CH₂OH (–OH na C-2 lewo, C-3 prawo, C-4 lewo, C-5 prawo) - D-fruktoza (ketoheksoza): CH₂OH–CO–CHOH–CHOH–CHOH–CH₂OH (grupa C=O na C-2; –OH na C-3 lewo, C-4 prawo, C-5 prawo) **Odpowiedź końcowa: 1 — P, 2 — F.**\n\nStrona arkusza CKE z trescia zadania\n\nRozwiazanie\n\nKrok 1. Identyfikacja monosacharydów z wiązki zadań\n\nZadanie 33 zamyka wiązkę zadań poświęconą dwóm monosacharydom o tym samym wzorze sumarycznym C₆H₁₂O₆. W arkuszu CKE 2023 PR są to klasycznie:\n\n- D-glukoza — aldoheksoza,\n- D-fruktoza — ketoheksoza.\n\nOba związki są izomerami konstytucyjnymi (różnią się rozmieszczeniem grupy karbonylowej: aldehydowej C-1 w glukozie vs. ketonowej C-2 we fruktozie).\n\nKrok 2. Ocena zdania 1. — szereg konfiguracyjny D\n\nReguła: Cukier należy do szeregu konfiguracyjnego D, jeśli we wzorze Fischera grupa –OH przy ostatnim chiralnym atomie węgla (najdalszym od grupy karbonylowej) znajduje się po prawej stronie szkieletu węglowego.\n\nW przypadku heksoz tym atomem jest C-5.\n\n- D-glukoza: na C-5 grupa –OH po prawej → szereg D. ✓\n- D-fruktoza: na C-5 grupa –OH po prawej → szereg D. ✓\n\nZatem zdanie 1. jest prawdziwe (P).\n\nKrok 3. Ocena zdania 2. — grupa ketoheksoz\n\nDefinicja: Ketoheksoza to monosacharyd zawierający 6 atomów węgla i grupę ketonową (>C=O) — najczęściej przy atomie C-2.\n\n- D-fruktoza: grupa ketonowa na C-2 → ketoheksoza. ✓\n- D-glukoza: grupa aldehydowa (–CHO) na C-1 → aldoheksoza, NIE ketoheksoza. ✗\n\nSkoro tylko jeden z dwóch monosacharydów jest ketoheksozą, zdanie \"Oba monosacharydy należą do grupy ketoheksoz\" jest fałszywe (F).\n\nKrok 4. Odpowiedź końcowa\n\nZdanie | Treść | Ocena\n1. | Oba monosacharydy należą do szeregu konfiguracyjnego D. | P\n2. | Oba monosacharydy należą do grupy ketoheksoz. | F\n\nKońcowa odpowiedź: 1 — P, 2 — F.\n\nKomentarz dydaktyczny\n\nZadanie sprawdza dwie kluczowe umiejętności klasyfikacji monosacharydów:\n\n1. Przyporządkowanie do szeregu konfiguracyjnego (D/L) — kryterium opiera się na konfiguracji najdalej położonego chiralnego atomu węgla od grupy karbonylowej. To NIE jest kierunek skręcalności płaszczyzny światła spolaryzowanego (oznaczany małymi literami d/l lub znakami +/–) — D-fruktoza skręca w lewo, ale konfiguracyjnie należy do szeregu D.\n\n2. Klasyfikacja ze względu na grupę funkcyjną — aldozy (z grupą –CHO) vs. ketozy (z grupą >C=O). Glukoza jako aldoheksoza i fruktoza jako ketoheksoza to klasyczna para izomerów konstytucyjnych — różnią się funkcją, mają identyczny wzór sumaryczny C₆H₁₂O₆.\n\nTypowy błąd: Typowe błędy zdających: - Mylenie kryterium przynależności do szeregu D/L — niektórzy zdający patrzą na konfigurację przy pierwszym chiralnym atomie węgla (od strony grupy karbonylowej) zamiast przy **ostatnim** chiralnym atomie (najdalej od grupy C=O). - Założenie, że skoro oba związki mają wzór C₆H₁₂O₆ i są heksozami, to muszą należeć do tej samej grupy funkcyjnej (aldo- lub keto-) — błąd, fruktoza jest ketonem, glukoza aldehydem. - Mylenie \"grupy ketoheksoz\" z \"grupy heksoz\" — jeśli ktoś czyta zbyt pobieżnie, może uznać zdanie 2. za prawdziwe. - Mylenie szeregu D (konfiguracyjnego) ze skręcalnością właściwą (d, +) — to dwie różne klasyfikacje; D-fruktoza skręca płaszczyznę polaryzacji w lewo (–), ale konfiguracyjnie należy do szeregu D.","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-33.webp","solution_image":null,"topics":"monosacharydy, szereg konfiguracyjny D/L, aldoheksozy, ketoheksozy, stereochemia cukrów","page_from":28,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 33. (0-1)<br>Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F -<br>jeśli jest fałszywe.</p>\n<ol><li>Oba monosacharydy należą do szeregu konfiguracyjnego D.</li></ol>\n<p>P<br>F</p>\n<ol><li>Oba monosacharydy należą do grupy ketoheksoz.</li></ol>\n<p>P<br>F</p>","answer_text_html":"<p>Zadanie 33. (0-1)<br>Wymagania egzaminacyjne 2023 i 2024<br>Wymagania ogólne<br>Wymagania szczegółowe<br>I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie<br>informacji. Zdający:</p>\n<ol><li>[…] przetwarza informacje</li></ol>\n<p>z różnorodnych źródeł […].<br>II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej<br>wiedzy do rozwiązywania problemów.<br>Zdający:</p>\n<ol><li>wykorzystuje wiedzę i dostępne</li></ol>\n<p>informacje do rozwiązywania problemów<br>chemicznych […].<br>XIX. Cukry. Zdający:</p>\n<ol><li>[…] klasyfikuje cukry proste ze względu</li></ol>\n<p>na grupę funkcyjną […]; wyjaśnia, co<br>oznacza, że naturalne monosacharydy<br>należą do szeregu konfiguracyjnego D;</p>\n<ol><li>[…] wykazuje, że cukry proste należą do</li></ol>\n<p>polihydroksyaldehydów lub<br>polihydroksyketonów […].<br>Zasady oceniania<br>1 pkt - poprawne zaznaczenie dwóch odpowiedzi.<br>0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.<br>Rozwiązanie</p>\n<ol><li>- P; 2. - F</li></ol>","solutions":[{"source":"maturaonline","label":"matura-online.pl","kind":"text","html":"<p>Odpowiedź: <strong>Klucz odpowiedzi CKE:</strong> 1. <strong>P</strong> (prawda) — oba monosacharydy (D-glukoza i D-fruktoza) należą do szeregu konfiguracyjnego <strong>D</strong>. O przynależności do szeregu D decyduje konfiguracja na ostatnim chiralnym atomie węgla (najdalszym od grupy karbonylowej) — w obu cukrach jest to atom C-5, na którym grupa –OH znajduje się po prawej stronie w projekcji Fischera. 2. <strong>F</strong> (fałsz) — monosacharydy te <strong>nie</strong> należą do tej samej grupy: - <strong>D-glukoza</strong> zawiera grupę aldehydową (–CHO) na atomie C-1 → jest <strong>aldoheksozą</strong>. - <strong>D-fruktoza</strong> zawiera grupę ketonową (&gt;C=O) na atomie C-2 → jest <strong>ketoheksozą</strong>. Aby zdanie 2. było prawdziwe, oba musiałyby być ketoheksozami — tymczasem tylko fruktoza nią jest. <strong>Wzory sumaryczne</strong> (oba mają ten sam wzór sumaryczny — są izomerami konstytucyjnymi): C₆H₁₂O₆ <strong>Wzory Fischera (uproszczone):</strong> - D-glukoza (aldoheksoza): CHO–CHOH–CHOH–CHOH–CHOH–CH₂OH (–OH na C-2 lewo, C-3 prawo, C-4 lewo, C-5 prawo) - D-fruktoza (ketoheksoza): CH₂OH–CO–CHOH–CHOH–CHOH–CH₂OH (grupa C=O na C-2; –OH na C-3 lewo, C-4 prawo, C-5 prawo) <strong>Odpowiedź końcowa: 1 — P, 2 — F.</strong></p>\n<p>Strona arkusza CKE z trescia zadania</p>\n<p>Rozwiazanie</p>\n<p>Krok 1. Identyfikacja monosacharydów z wiązki zadań</p>\n<p>Zadanie 33 zamyka wiązkę zadań poświęconą dwóm monosacharydom o tym samym wzorze sumarycznym C₆H₁₂O₆. W arkuszu CKE 2023 PR są to klasycznie:</p>\n<ul><li>D-glukoza — aldoheksoza,</li><li>D-fruktoza — ketoheksoza.</li></ul>\n<p>Oba związki są izomerami konstytucyjnymi (różnią się rozmieszczeniem grupy karbonylowej: aldehydowej C-1 w glukozie vs. ketonowej C-2 we fruktozie).</p>\n<p>Krok 2. Ocena zdania 1. — szereg konfiguracyjny D</p>\n<p>Reguła: Cukier należy do szeregu konfiguracyjnego D, jeśli we wzorze Fischera grupa –OH przy ostatnim chiralnym atomie węgla (najdalszym od grupy karbonylowej) znajduje się po prawej stronie szkieletu węglowego.</p>\n<p>W przypadku heksoz tym atomem jest C-5.</p>\n<ul><li>D-glukoza: na C-5 grupa –OH po prawej → szereg D. ✓</li><li>D-fruktoza: na C-5 grupa –OH po prawej → szereg D. ✓</li></ul>\n<p>Zatem zdanie 1. jest prawdziwe (P).</p>\n<p>Krok 3. Ocena zdania 2. — grupa ketoheksoz</p>\n<p>Definicja: Ketoheksoza to monosacharyd zawierający 6 atomów węgla i grupę ketonową (&gt;C=O) — najczęściej przy atomie C-2.</p>\n<ul><li>D-fruktoza: grupa ketonowa na C-2 → ketoheksoza. ✓</li><li>D-glukoza: grupa aldehydowa (–CHO) na C-1 → aldoheksoza, NIE ketoheksoza. ✗</li></ul>\n<p>Skoro tylko jeden z dwóch monosacharydów jest ketoheksozą, zdanie &quot;Oba monosacharydy należą do grupy ketoheksoz&quot; jest fałszywe (F).</p>\n<p>Krok 4. Odpowiedź końcowa</p>\n<p>Zdanie | Treść | Ocena</p>\n<ol><li>| Oba monosacharydy należą do szeregu konfiguracyjnego D. | P</li><li>| Oba monosacharydy należą do grupy ketoheksoz. | F</li></ol>\n<p>Końcowa odpowiedź: 1 — P, 2 — F.</p>\n<p>Komentarz dydaktyczny</p>\n<p>Zadanie sprawdza dwie kluczowe umiejętności klasyfikacji monosacharydów:</p>\n<ol><li>Przyporządkowanie do szeregu konfiguracyjnego (D/L) — kryterium opiera się na konfiguracji najdalej położonego chiralnego atomu węgla od grupy karbonylowej. To NIE jest kierunek skręcalności płaszczyzny światła spolaryzowanego (oznaczany małymi literami d/l lub znakami +/–) — D-fruktoza skręca w lewo, ale konfiguracyjnie należy do szeregu D.</li></ol>\n<ol><li>Klasyfikacja ze względu na grupę funkcyjną — aldozy (z grupą –CHO) vs. ketozy (z grupą &gt;C=O). Glukoza jako aldoheksoza i fruktoza jako ketoheksoza to klasyczna para izomerów konstytucyjnych — różnią się funkcją, mają identyczny wzór sumaryczny C₆H₁₂O₆.</li></ol>\n<p>Typowy błąd: Typowe błędy zdających: - Mylenie kryterium przynależności do szeregu D/L — niektórzy zdający patrzą na konfigurację przy pierwszym chiralnym atomie węgla (od strony grupy karbonylowej) zamiast przy <strong>ostatnim</strong> chiralnym atomie (najdalej od grupy C=O). - Założenie, że skoro oba związki mają wzór C₆H₁₂O₆ i są heksozami, to muszą należeć do tej samej grupy funkcyjnej (aldo- lub keto-) — błąd, fruktoza jest ketonem, glukoza aldehydem. - Mylenie &quot;grupy ketoheksoz&quot; z &quot;grupy heksoz&quot; — jeśli ktoś czyta zbyt pobieżnie, może uznać zdanie 2. za prawdziwe. - Mylenie szeregu D (konfiguracyjnego) ze skręcalnością właściwą (d, +) — to dwie różne klasyfikacje; D-fruktoza skręca płaszczyznę polaryzacji w lewo (–), ale konfiguracyjnie należy do szeregu D.</p>"},{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"<h4>Poprawna odpowiedz</h4>\n<p>| Zdanie | Odpowiedz |<br>| 1 | <strong>P</strong> |<br>| 2 | <strong>F</strong> |</p>\n<h4>Sposob 1 - analiza zdan o cukrach prostych</h4>\n<p><strong>Zdanie 1 -&gt; P (Prawda).</strong> Naturalne monosacharydy naleza do szeregu konfiguracyjnego <strong>D</strong> - to prawda (np. D-glukoza, D-fruktoza, D-ryboza). Przynaleznosc do szeregu D/L okresla konfiguracja przy ostatnim asymetrycznym atomie wegla.</p>\n<p><strong>Zdanie 2 -&gt; F (Falsz).</strong> Zgodnie z trescia arkusza zdanie 2 zawiera bledne stwierdzenie dotyczace klasyfikacji/budowy cukru prostego - dlatego jest <strong>falszywe</strong> wedlug klucza CKE.</p>\n<h4>Schemat oceniania CKE</h4>\n<p>1 pkt - poprawne zaznaczenie dwoch odpowiedzi: <strong>1. - P; 2. - F</strong>. 0 pkt - odpowiedz niespelniajaca tego kryterium albo brak odpowiedzi.</p>\n<h4>Typowe pulapki</h4>\n<blockquote>Uwaga: poprawna kombinacja to <strong>1 - P, 2 - F</strong> (a nie P, P).</blockquote>\n<blockquote>Uwaga: naturalne cukry proste naleza do szeregu D (zdanie 1 prawdziwe); drugie zdanie jest falszywe.</blockquote>"}]}