{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/34","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"34","points":1,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 34. (0-1)\nDokończ zdanie. Wybierz i zaznacz odpowiedź A albo B oraz uzasadnienie 1., 2. albo 3.\nPrzedstawione monosacharydy są względem siebie\nA. diastereoizomerami,\nponieważ ich\ncząsteczki różnią się\n1.\nkonfiguracją przy niektórych\nasymetrycznych atomach węgla.\n2.\nliczbą asymetrycznych atomów\nwęgla.\nB. enancjomerami,\n3.\nkonfiguracją przy wszystkich\nasymetrycznych atomach węgla.\n33.\n0-1\n34.\n0-1\nMCHP-R0_100\nBRUDNOPIS (nie podlega ocenie)\nCHEMIA\nPoziom rozszerzony\nFormuła 2023\nCHEMIA\nPoziom rozszerzony\nFormuła 2023\nCHEMIA\nPoziom rozszerzony\nFormuła 2023","answer":null,"answer_text":"Zadanie 34. (0-1)\nWymagania egzaminacyjne 2023 i 2024\nWymagania ogólne\nWymaganie szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) […] przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł […].\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nXII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:\n5) wyjaśnia zjawisko izomerii optycznej […],\nrysuje wzory […] enancjomerów\ni diastereoizomerów […].\nZasady oceniania\n1 pkt - odpowiedź poprawna.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nA1","solution":"Odpowiedź: **Poprawna odpowiedź: A1** **Analiza pojęć:** - **Enancjomery** — to para stereoizomerów, które są swoimi lustrzanymi odbiciami i różnią się konfiguracją przy **wszystkich** centrach stereogenicznych (asymetrycznych atomach węgla). Para enancjomerów to np. D-glukoza i L-glukoza. - **Diastereoizomery** — to stereoizomery, które **nie** są swoimi lustrzanymi odbiciami; różnią się konfiguracją przy **niektórych** (ale nie wszystkich) asymetrycznych atomach węgla. Przykład: D-glukoza i D-manoza (epimery C-2) lub D-glukoza i D-galaktoza (epimery C-4). **Wniosek:** Przedstawione w arkuszu monosacharydy mają taką samą liczbę asymetrycznych atomów węgla (oba to aldoheksozy / ketoheksozy z tymi samymi centrami stereogenicznymi), ale różnią się konfiguracją tylko przy **niektórych** z nich — są więc **diastereoizomerami** (A), ponieważ ich cząsteczki różnią się **konfiguracją przy niektórych asymetrycznych atomach węgla** (1). Gdyby różniły się konfiguracją przy **wszystkich** centrach stereogenicznych — byłyby enancjomerami (np. D-glukoza vs L-glukoza). Gdyby miały różną liczbę atomów asymetrycznych — nie byłyby stereoizomerami w ogóle.\n\nStrona arkusza CKE z trescia zadania\n\nRozwiazanie\n\nKrok 1. Przypomnienie definicji stereoizomerów\n\nStereoizomery to związki o identycznym wzorze sumarycznym i takiej samej konstytucji (połączeniach atomów), ale różniące się przestrzennym ułożeniem atomów. Dzielimy je na:\n\n- Enancjomery — para stereoizomerów będących swoimi nienakładalnymi lustrzanymi odbiciami. W cukrach szeregu Fischera mają przeciwną konfigurację przy wszystkich asymetrycznych atomach węgla (np. D-glukoza ↔ L-glukoza).\n- Diastereoizomery — stereoizomery, które nie są lustrzanymi odbiciami. Różnią się konfiguracją tylko przy części centrów stereogenicznych. Szczególnym przypadkiem są epimery — różniące się konfiguracją przy dokładnie jednym węglu asymetrycznym (np. D-glukoza ↔ D-manoza, różnica przy C-2).\n\nKrok 2. Analiza monosacharydów z arkusza\n\nOba przedstawione w arkuszu monosacharydy mają tę samą liczbę asymetrycznych atomów węgla (są aldoheksozami / ketoheksozami o identycznym szkielecie węglowym), ale ich projekcje Fischera różnią się ułożeniem grup -OH przy niektórych (nie wszystkich) centrach. Cząsteczki nie są swoimi lustrzanymi odbiciami.\n\nKrok 3. Wybór odpowiedzi\n\n- A (diastereoizomerami) — TAK, bo nie są lustrzanymi odbiciami.\n- B (enancjomerami) — NIE, bo do tego musiałyby się różnić przy WSZYSTKICH centrach.\n\nUzasadnienie:\n\n- 1 (konfiguracja przy niektórych C asymetrycznych) — pasuje do diastereoizomerów.\n- 2 (liczba C asymetrycznych) — błąd, stereoizomery mają zawsze tę samą liczbę.\n- 3 (konfiguracja przy wszystkich C asymetrycznych) — to charakterystyka enancjomerów.\n\nPoprawna odpowiedź: A1\n\nSchemat klasyfikacji (przykład D-aldoheksoz)\n\nPara cukrów | Relacja | Liczba różnic konfiguracji\nD-glukoza vs L-glukoza | enancjomery | wszystkie (4 z 4 C\\*)\nD-glukoza vs D-manoza | diastereoizomery (epimery C-2) | 1 z 4\nD-glukoza vs D-galaktoza | diastereoizomery (epimery C-4) | 1 z 4\nD-glukoza vs D-alloza | diastereoizomery | 1 z 4 (C-3)\n\nWszystkie pary \"D vs D\" w obrębie aldoheksoz to diastereoizomery, bo przynajmniej jedno centrum (C-5 decydujące o szeregu D/L) pozostaje takie samo — więc nie mogą być lustrzanymi odbiciami.\n\nTypowy błąd: - **Mylenie enancjomerów z diastereoizomerami.** Enancjomery = lustrzane odbicia, RÓŻNIĄ się przy WSZYSTKICH centrach asymetrycznych. Diastereoizomery = różnią się tylko przy NIEKTÓRYCH. - **Odpowiedź B3 (enancjomery + wszystkie atomy)** jest formalnie spójna definicyjnie, ale błędna dla zadania — bo przedstawione cukry nie są swoimi lustrzanymi odbiciami (np. obie cząsteczki należą do szeregu D albo różnią się tylko w jednym centrum). - Odpowiedź **2** (różna liczba atomów asymetrycznych) jest zawsze błędna — stereoizomery z definicji mają tę samą liczbę centrów stereogenicznych, różnią się tylko ich konfiguracją. - Częsta pułapka: zapominanie, że **epimery** (różnica przy jednym C) to szczególny przypadek **diastereoizomerów**.","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-34.webp","solution_image":null,"topics":"monosacharydy, stereoizomeria, diastereoizomery, enancjomery, atomy asymetryczne","page_from":28,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 34. (0-1)<br>Dokończ zdanie. Wybierz i zaznacz odpowiedź A albo B oraz uzasadnienie 1., 2. albo 3.<br>Przedstawione monosacharydy są względem siebie<br>A. diastereoizomerami,<br>ponieważ ich<br>cząsteczki różnią się<br>1.<br>konfiguracją przy niektórych<br>asymetrycznych atomach węgla.<br>2.<br>liczbą asymetrycznych atomów<br>węgla.<br>B. enancjomerami,<br>3.<br>konfiguracją przy wszystkich<br>asymetrycznych atomach węgla.<br>33.<br>0-1<br>34.<br>0-1<br>MCHP-R0_100<br>BRUDNOPIS (nie podlega ocenie)<br>CHEMIA<br>Poziom rozszerzony<br>Formuła 2023<br>CHEMIA<br>Poziom rozszerzony<br>Formuła 2023<br>CHEMIA<br>Poziom rozszerzony<br>Formuła 2023</p>","answer_text_html":"<p>Zadanie 34. (0-1)<br>Wymagania egzaminacyjne 2023 i 2024<br>Wymagania ogólne<br>Wymaganie szczegółowe<br>I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie<br>informacji. Zdający:</p>\n<ol><li>[…] przetwarza informacje</li></ol>\n<p>z różnorodnych źródeł […].<br>II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej<br>wiedzy do rozwiązywania problemów.<br>Zdający:</p>\n<ol><li>wykorzystuje wiedzę i dostępne</li></ol>\n<p>informacje do rozwiązywania problemów<br>chemicznych […].<br>XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:</p>\n<ol><li>wyjaśnia zjawisko izomerii optycznej […],</li></ol>\n<p>rysuje wzory […] enancjomerów<br>i diastereoizomerów […].<br>Zasady oceniania<br>1 pkt - odpowiedź poprawna.<br>0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.<br>Rozwiązanie<br>A1</p>","solutions":[{"source":"maturaonline","label":"matura-online.pl","kind":"text","html":"<p>Odpowiedź: <strong>Poprawna odpowiedź: A1</strong> <strong>Analiza pojęć:</strong> - <strong>Enancjomery</strong> — to para stereoizomerów, które są swoimi lustrzanymi odbiciami i różnią się konfiguracją przy <strong>wszystkich</strong> centrach stereogenicznych (asymetrycznych atomach węgla). Para enancjomerów to np. D-glukoza i L-glukoza. - <strong>Diastereoizomery</strong> — to stereoizomery, które <strong>nie</strong> są swoimi lustrzanymi odbiciami; różnią się konfiguracją przy <strong>niektórych</strong> (ale nie wszystkich) asymetrycznych atomach węgla. Przykład: D-glukoza i D-manoza (epimery C-2) lub D-glukoza i D-galaktoza (epimery C-4). <strong>Wniosek:</strong> Przedstawione w arkuszu monosacharydy mają taką samą liczbę asymetrycznych atomów węgla (oba to aldoheksozy / ketoheksozy z tymi samymi centrami stereogenicznymi), ale różnią się konfiguracją tylko przy <strong>niektórych</strong> z nich — są więc <strong>diastereoizomerami</strong> (A), ponieważ ich cząsteczki różnią się <strong>konfiguracją przy niektórych asymetrycznych atomach węgla</strong> (1). Gdyby różniły się konfiguracją przy <strong>wszystkich</strong> centrach stereogenicznych — byłyby enancjomerami (np. D-glukoza vs L-glukoza). Gdyby miały różną liczbę atomów asymetrycznych — nie byłyby stereoizomerami w ogóle.</p>\n<p>Strona arkusza CKE z trescia zadania</p>\n<p>Rozwiazanie</p>\n<p>Krok 1. Przypomnienie definicji stereoizomerów</p>\n<p>Stereoizomery to związki o identycznym wzorze sumarycznym i takiej samej konstytucji (połączeniach atomów), ale różniące się przestrzennym ułożeniem atomów. Dzielimy je na:</p>\n<ul><li>Enancjomery — para stereoizomerów będących swoimi nienakładalnymi lustrzanymi odbiciami. W cukrach szeregu Fischera mają przeciwną konfigurację przy wszystkich asymetrycznych atomach węgla (np. D-glukoza ↔ L-glukoza).</li><li>Diastereoizomery — stereoizomery, które nie są lustrzanymi odbiciami. Różnią się konfiguracją tylko przy części centrów stereogenicznych. Szczególnym przypadkiem są epimery — różniące się konfiguracją przy dokładnie jednym węglu asymetrycznym (np. D-glukoza ↔ D-manoza, różnica przy C-2).</li></ul>\n<p>Krok 2. Analiza monosacharydów z arkusza</p>\n<p>Oba przedstawione w arkuszu monosacharydy mają tę samą liczbę asymetrycznych atomów węgla (są aldoheksozami / ketoheksozami o identycznym szkielecie węglowym), ale ich projekcje Fischera różnią się ułożeniem grup -OH przy niektórych (nie wszystkich) centrach. Cząsteczki nie są swoimi lustrzanymi odbiciami.</p>\n<p>Krok 3. Wybór odpowiedzi</p>\n<ul><li>A (diastereoizomerami) — TAK, bo nie są lustrzanymi odbiciami.</li><li>B (enancjomerami) — NIE, bo do tego musiałyby się różnić przy WSZYSTKICH centrach.</li></ul>\n<p>Uzasadnienie:</p>\n<ul><li>1 (konfiguracja przy niektórych C asymetrycznych) — pasuje do diastereoizomerów.</li><li>2 (liczba C asymetrycznych) — błąd, stereoizomery mają zawsze tę samą liczbę.</li><li>3 (konfiguracja przy wszystkich C asymetrycznych) — to charakterystyka enancjomerów.</li></ul>\n<p>Poprawna odpowiedź: A1</p>\n<p>Schemat klasyfikacji (przykład D-aldoheksoz)</p>\n<p>Para cukrów | Relacja | Liczba różnic konfiguracji<br>D-glukoza vs L-glukoza | enancjomery | wszystkie (4 z 4 C\\*)<br>D-glukoza vs D-manoza | diastereoizomery (epimery C-2) | 1 z 4<br>D-glukoza vs D-galaktoza | diastereoizomery (epimery C-4) | 1 z 4<br>D-glukoza vs D-alloza | diastereoizomery | 1 z 4 (C-3)</p>\n<p>Wszystkie pary &quot;D vs D&quot; w obrębie aldoheksoz to diastereoizomery, bo przynajmniej jedno centrum (C-5 decydujące o szeregu D/L) pozostaje takie samo — więc nie mogą być lustrzanymi odbiciami.</p>\n<p>Typowy błąd: - <strong>Mylenie enancjomerów z diastereoizomerami.</strong> Enancjomery = lustrzane odbicia, RÓŻNIĄ się przy WSZYSTKICH centrach asymetrycznych. Diastereoizomery = różnią się tylko przy NIEKTÓRYCH. - <strong>Odpowiedź B3 (enancjomery + wszystkie atomy)</strong> jest formalnie spójna definicyjnie, ale błędna dla zadania — bo przedstawione cukry nie są swoimi lustrzanymi odbiciami (np. obie cząsteczki należą do szeregu D albo różnią się tylko w jednym centrum). - Odpowiedź <strong>2</strong> (różna liczba atomów asymetrycznych) jest zawsze błędna — stereoizomery z definicji mają tę samą liczbę centrów stereogenicznych, różnią się tylko ich konfiguracją. - Częsta pułapka: zapominanie, że <strong>epimery</strong> (różnica przy jednym C) to szczególny przypadek <strong>diastereoizomerów</strong>.</p>"},{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"<h4>Poprawna odpowiedź: <strong>A. diastereoizomerami</strong>, uzasadnienie <strong>1.</strong></h4>\n<blockquote>⚠️ Uwaga: Treść zadania odwołuje się do struktur &quot;przedstawionych na schemacie&quot; - rozwiązanie zakłada typową parę monocukrów pokazywaną w arkuszach CKE (np. D-glukoza i D-galaktoza, lub D-ryboza i D-arabinoza), czyli <strong>epimery</strong> różniące się konfiguracją przy jednym centrum stereogenicznym.</blockquote>\n<h4>Sposób 1 - Analiza centrów stereogenicznych krok po kroku</h4>\n<p><strong>Krok 1. Zlicz asymetryczne atomy węgla w obu cząsteczkach.</strong></p>\n<p>Przykład klasyczny z arkuszy CKE: D-glukoza i D-galaktoza - obie mają <strong>4 asymetryczne atomy węgla</strong> (C2, C3, C4, C5). Liczba centrów jest identyczna → uzasadnienie 2. odpada.</p>\n<p><strong>Krok 2. Porównaj konfigurację przy każdym asymetrycznym węglu.</strong></p>\n<p>| Atom C | D-glukoza | D-galaktoza |<br>| C2 | R | R |<br>| C3 | S | S |<br>| C4 | R | <strong>S</strong> ← różnica |<br>| C5 | R | R |</p>\n<p>Konfiguracje różnią się <strong>tylko przy C4</strong> - nie przy wszystkich centrach.</p>\n<p><strong>Krok 3. Zastosuj definicję.</strong></p>\n<ul><li><strong>Enancjomery</strong> - cząsteczki będące swoim lustrzanym odbiciem, konfiguracja odwrócona <strong>przy WSZYSTKICH</strong> centrach stereogenicznych. Tu: NIE.</li><li><strong>Diastereoizomery</strong> - stereoizomery, które nie są enancjomerami; konfiguracja różni się przy <strong>niektórych (ale nie wszystkich)</strong> centrach. Tu: <strong>TAK</strong> → odpowiedź <strong>A + 1</strong>.</li></ul>\n<p>\\[<br>\\text{D-glukoza i D-galaktoza: różnią się konfiguracją przy C4} \\Rightarrow \\textbf{diastereoizomery (epimery)}<br>\\]</p>\n<h4>Sposób 2 - Weryfikacja przez test lustrzanego odbicia</h4>\n<p>Gdyby monosacharydy były <strong>enancjomerami</strong>, to wzór jednego byłby dokładnym lustrzanym odbiciem drugiego (jak D-glukoza i L-glukoza - konfiguracja odwrócona przy C2, C3, C4 i C5 jednocześnie).</p>\n<p>Sprawdzamy: czy podstawiając drugi monocukier do wzoru jako &quot;odbicie lustra&quot; pierwszego - otrzymujemy identyczną strukturę?</p>\n<ul><li>D-glukoza ↔ L-glukoza: <strong>tak</strong> → enancjomery</li><li>D-glukoza ↔ D-galaktoza: <strong>nie</strong> (lustro D-galaktozy to L-galaktoza, nie D-glukoza) → <strong>diastereoizomery</strong> ✓</li></ul>\n<p>Wynik Sposobu 1 potwierdzony.</p>\n<h4>Wzory z karty CKE</h4>\n<p>W tym zadaniu nie korzystamy z liczbowych wartości z karty wzorów - wystarczy znajomość definicji stereochemii. Kartę wzorów CKE stosujemy tu jedynie przy odczytywaniu wzorów strukturalnych monocukrów z sekcji chemii organicznej.</p>\n<blockquote>📖 <strong>Karta wzorów str. 15 - Układ okresowy:</strong> pomocniczy przy weryfikacji wzorów sumarycznych, choć tu zbędny.</blockquote>\n<h4>Dlaczego inne odpowiedzi są błędne</h4>\n<p>| Wariant | Błąd |<br>| <strong>B. enancjomery + 3.</strong> | Enancjomery to para D/L tego SAMEGO cukru (np. D-glukoza i L-glukoza) - konfig. odwrócona przy WSZYSTKICH centrach. Klasyczne pary maturalne (glukoza-galaktoza, ryboza-arabinoza) różnią się tylko przy jednym C. |<br>| <strong>A. diastereoizomery + 2.</strong> | Liczba asymetrycznych atomów węgla jest u obu cząsteczek <strong>taka sama</strong> - oba monocukry to np. aldoheksozy (C2-C5 to 4 centra). Różna liczba centrów oznaczałaby zupełnie inną klasę związków. |<br>| <strong>A. diastereoizomery + 3.</strong> | Diastereoizomer to NIE jest lustrzane odbicie - gdyby konfig. różniła się przy wszystkich centrach, byłyby to enancjomery, nie diastereoizomery. Sprzeczność wewnętrzna. |<br>| <strong>B. enancjomery + 1.</strong> | Enancjomer musi różnić się konfiguracją przy WSZYSTKICH centrach - jeśli tylko przy niektórych, to para to diastereoizomery. Uzasadnienie 1. wyklucza enancjomery. |</p>\n<h4>Typowe pułapki i uwagi</h4>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Uczniowie często mylą <strong>epimery</strong> (diastereoizomery różniące się konfiguracją przy jednym C) z enancjomerami. Epimer to szczególny przypadek diastereoizomeru - poprawna odpowiedź to zawsze <strong>A</strong>.</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> D-glukoza i L-glukoza <strong>SĄ</strong> enancjomerami (B+3) - ale to inna para! Jeśli na schemacie widać dwie cząsteczki z tą samą literą D lub L przy nazwie, prawie na pewno chodzi o diastereoizomery.</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Uzasadnienie 2. (&quot;różnią się liczbą asymetrycznych atomów węgla&quot;) jest zawsze fałszywe dla izomerów tego samego monocukru - te mają identyczny wzór sumaryczny i tę samą liczbę centrów stereogenicznych.</blockquote>"}]}