{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/36","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"36","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Uzupełnij poniższą tabelę. Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) kwasu A i alkoholu X oraz napisz nazwę systematyczną alkoholu X.\n\nWzór kwasu A | Wzór alkoholu X | Nazwa alkoholu X","answer":null,"answer_text":null,"solution":"## Poprawna odpowiedź\n\n| Wzór kwasu A | Wzór alkoholu X | Nazwa alkoholu X |\n| \\(\\ce{HCOOH}\\) | \\(\\ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH3}\\) | butan-2-ol |\n\n## Sposób 1 - analiza wskazówek chemicznych krok po kroku\n\n**Krok 1 - ustal liczbę węgli w estrze**\n\nEster \\(\\ce{C5H10O2}\\) to ester nasycony (stopień nienasycenia = \\(\\frac{2 \\cdot 5 + 2 - 10}{2} = 1\\) - tylko wiązanie \\(\\ce{C=O}\\) grupy estrowej). Hydroliza:\n\n\\[\\ce{C5H10O2 + H2O ->[\\text{H}^+] \\underbrace{RCOOH}_{\\text{kwas A}} + \\underbrace{R'OH}_{\\text{alkohol X}}}\\]\n\nŁączna liczba węgli: \\(n_{\\text{kwas}} + n_{\\text{alkohol}} = 5\\).\n\n**Krok 2 - zidentyfikuj kwas A**\n\nWskazówki:\n- odbarwia \\(\\ce{KMnO4}\\) w środowisku \\(\\ce{H2SO4}\\) → kwas A jest utleniany, ma właściwości redukujące\n- wydziela **bezbarwny i bezwonny gaz**\n\nZwykłe kwasy karboksylowe (octowy, propionowy, masłowy) **nie** reagują z \\(\\ce{KMnO4}\\) - są już w wystarczająco utlenionym stanie.\n\nWyjątek: **kwas metanowy** \\(\\ce{HCOOH}\\) - ma grupę aldehydową (\\(\\ce{H-C(=O)-OH}\\)), więc jest redukujący. Reakcja:\n\n\\[\\ce{5 HCOOH + 2 KMnO4 + 3 H2SO4 -> 2 MnSO4 + K2SO4 + 5 CO2^ + 8 H2O}\\]\n\nGas: \\(\\ce{CO2}\\) - bezbarwny ✓, bezwonny ✓, odbarwia \\(\\ce{MnO4^-}\\) (fioletowy → bezbarwny \\(\\ce{Mn^2+}\\)) ✓\n\n**Kwas A = \\(\\ce{HCOOH}\\) (kwas metanowy)**, 1 węgiel.\n\n**Krok 3 - zidentyfikuj alkohol X**\n\nSkoro kwas ma 1 węgiel → alkohol X ma **4 węgle**.\n\nWskazówki:\n- opary X nad \\(\\ce{CuO}\\) → utlenienie do związku karbonylowego\n- produkt **nie redukuje** w próbie Tollensa → **nie jest aldehydem** → **jest ketonem**\n\nAldehydy → pozytywna próba Tollensa (wytrącają \\(\\ce{Ag}\\))\nKetony → **negatywna** próba Tollensa ✓\n\nKetony powstają z **alkoholi II-rzędowych** (OH przy węglu środkowym).\n\n4-węglowy alkohol II-rzędowy → **butan-2-ol**: \\(\\ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH3}\\)\n\nUtlenienie przez \\(\\ce{CuO}\\):\n\n\\[\\ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH3 + CuO -> CH3-CO-CH2-CH3 + Cu + H2O}\\]\n\nProdukt: **butan-2-on** (keton) → negatywna próba Tollensa ✓\n\n**Krok 4 - sprawdź ester**\n\nEster to mrówczan but-2-ylu: \\(\\ce{HCOO-CH(CH3)-CH2-CH3}\\), wzór sumaryczny:\n\n\\[1 + 4 = 5 \\text{ węgli},\\quad \\ce{C5H10O2} \\checkmark\\]\n\n## Sposób 2 - weryfikacja przez eliminację możliwości\n\nWszystkie podziały 5 węgli na kwas + alkohol:\n\n| Kwas (n C) | Alkohol (m C) | Czy kwas redukuje KMnO₄ + daje bezbarwny gaz? | Czy alkohol daje keton? |\n| \\(\\ce{HCOOH}\\) (1C) | \\(\\ce{C4H9OH}\\) (4C) | ✅ CO₂, odbarwia | zależy od izomeru |\n| \\(\\ce{CH3COOH}\\) (2C) | \\(\\ce{C3H7OH}\\) (3C) | ❌ nie reaguje z KMnO₄ | - |\n| \\(\\ce{C2H5COOH}\\) (3C) | \\(\\ce{C2H5OH}\\) (2C) | ❌ nie reaguje z KMnO₄ | - |\n| \\(\\ce{C3H7COOH}\\) (4C) | \\(\\ce{CH3OH}\\) (1C) | ❌ nie reaguje z KMnO₄ | - |\n\nJedyna opcja: kwas metanowy + butanol. Spośród butanoli (n-butanol, 2-butanol, 2-metylo-1-propanol, 2-metylo-2-propanol):\n\n- **butan-1-ol** → utlenienie daje **butanal** (aldehyd) → pozytywna próba Tollensa ❌\n- **butan-2-ol** → utlenienie daje **butan-2-on** (keton) → negatywna próba Tollensa ✅\n- **2-metylo-1-propanol** → I-rzędowy → daje aldehyd → ❌\n- **2-metylo-2-propanol** → III-rzędowy → **nie utlenia się** w ogóle przy CuO ❌\n\n**Jedyna zgodna opcja: butan-2-ol.** ✓\n\n## Wzory z karty CKE\n\n📖 **Karta wzorów str. 12 - Potencjał standardowy redukcji:**\n\\(E°(\\ce{MnO4^- / Mn^2+}) = +1{,}51 \\text{ V}\\)\nWysokie \\(E°\\) potwierdza, że zakwaszony \\(\\ce{KMnO4}\\) jest bardzo silnym utleniaczem - utlenia nawet kwas metanowy. Potwierdzamy, że zwykłe kwasy karboksylowe (actan, propionowy) nie mają grupy redukującej i nie wchodzą w tę reakcję.\n\n📖 **Karta wzorów str. 14 - Tabela rozpuszczalności:**\nPomocnicza przy weryfikacji jonowej formy składników, choć w tym zadaniu nie wymaga się obliczeń.\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych stałych liczbowych z karty - wystarczy znajomość właściwości chemicznych grup funkcyjnych i mechanizmów reakcji.\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Alkohol **2-metylo-2-propanol** (III-rzędowy) też daje negatywną próbę Tollensa - ale dlatego, że **wcale się nie utlenia** przez CuO (brak H przy węglu z OH). W zadaniu napisano, że nad CuO *powstaje związek* - czyli musi dojść do utlenienia. To eliminuje alkohol III-rzędowy.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Kwas mrówkowy to **wyjątek wśród kwasów karboksylowych** - jako jedyny ma właściwości redukujące (jest utleniany do \\(\\ce{CO2}\\)). Uczniowie często myślą, że skoro to kwas, to nie może być utleniaczem ani reduktorem.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Gaz w reakcji z \\(\\ce{KMnO4}\\) to \\(\\ce{CO2}\\), nie \\(\\ce{O2}\\) ani \\(\\ce{SO2}\\). Bezbarwny i bezwonny jednoznacznie wskazuje na \\(\\ce{CO2}\\) (wykluczamy \\(\\ce{SO2}\\) - ma charakterystyczny zapach; wykluczamy \\(\\ce{H2}\\) - łatwopalny, nie pojawia się tu).","image":null,"solution_image":null,"topics":null,"page_from":null,"source":"maturazai","answer_source":null,"answer_text_source":null,"solution_source":"maturazai","text_source":"maturazai","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Uzupełnij poniższą tabelę. Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) kwasu A i alkoholu X oraz napisz nazwę systematyczną alkoholu X.

\n

Wzór kwasu A | Wzór alkoholu X | Nazwa alkoholu X

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź

\n

| Wzór kwasu A | Wzór alkoholu X | Nazwa alkoholu X |
| \\(\\ce{HCOOH}\\) | \\(\\ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH3}\\) | butan-2-ol |

\n

Sposób 1 - analiza wskazówek chemicznych krok po kroku

\n

Krok 1 - ustal liczbę węgli w estrze

\n

Ester \\(\\ce{C5H10O2}\\) to ester nasycony (stopień nienasycenia = \\(\\frac{2 \\cdot 5 + 2 - 10}{2} = 1\\) - tylko wiązanie \\(\\ce{C=O}\\) grupy estrowej). Hydroliza:

\n

\\[\\ce{C5H10O2 + H2O ->[\\text{H}^+] \\underbrace{RCOOH}{\\text{kwas A}} + \\underbrace{R'OH}{\\text{alkohol X}}}\\]

\n

Łączna liczba węgli: \\(n_{\\text{kwas}} + n_{\\text{alkohol}} = 5\\).

\n

Krok 2 - zidentyfikuj kwas A

\n

Wskazówki:

\n\n

Zwykłe kwasy karboksylowe (octowy, propionowy, masłowy) nie reagują z \\(\\ce{KMnO4}\\) - są już w wystarczająco utlenionym stanie.

\n

Wyjątek: kwas metanowy \\(\\ce{HCOOH}\\) - ma grupę aldehydową (\\(\\ce{H-C(=O)-OH}\\)), więc jest redukujący. Reakcja:

\n

\\[\\ce{5 HCOOH + 2 KMnO4 + 3 H2SO4 -> 2 MnSO4 + K2SO4 + 5 CO2^ + 8 H2O}\\]

\n

Gas: \\(\\ce{CO2}\\) - bezbarwny ✓, bezwonny ✓, odbarwia \\(\\ce{MnO4^-}\\) (fioletowy → bezbarwny \\(\\ce{Mn^2+}\\)) ✓

\n

Kwas A = \\(\\ce{HCOOH}\\) (kwas metanowy), 1 węgiel.

\n

Krok 3 - zidentyfikuj alkohol X

\n

Skoro kwas ma 1 węgiel → alkohol X ma 4 węgle.

\n

Wskazówki:

\n\n

Aldehydy → pozytywna próba Tollensa (wytrącają \\(\\ce{Ag}\\))
Ketony → negatywna próba Tollensa ✓

\n

Ketony powstają z alkoholi II-rzędowych (OH przy węglu środkowym).

\n

4-węglowy alkohol II-rzędowy → butan-2-ol: \\(\\ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH3}\\)

\n

Utlenienie przez \\(\\ce{CuO}\\):

\n

\\[\\ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH3 + CuO -> CH3-CO-CH2-CH3 + Cu + H2O}\\]

\n

Produkt: butan-2-on (keton) → negatywna próba Tollensa ✓

\n

Krok 4 - sprawdź ester

\n

Ester to mrówczan but-2-ylu: \\(\\ce{HCOO-CH(CH3)-CH2-CH3}\\), wzór sumaryczny:

\n

\\[1 + 4 = 5 \\text{ węgli},\\quad \\ce{C5H10O2} \\checkmark\\]

\n

Sposób 2 - weryfikacja przez eliminację możliwości

\n

Wszystkie podziały 5 węgli na kwas + alkohol:

\n

| Kwas (n C) | Alkohol (m C) | Czy kwas redukuje KMnO₄ + daje bezbarwny gaz? | Czy alkohol daje keton? |
| \\(\\ce{HCOOH}\\) (1C) | \\(\\ce{C4H9OH}\\) (4C) | ✅ CO₂, odbarwia | zależy od izomeru |
| \\(\\ce{CH3COOH}\\) (2C) | \\(\\ce{C3H7OH}\\) (3C) | ❌ nie reaguje z KMnO₄ | - |
| \\(\\ce{C2H5COOH}\\) (3C) | \\(\\ce{C2H5OH}\\) (2C) | ❌ nie reaguje z KMnO₄ | - |
| \\(\\ce{C3H7COOH}\\) (4C) | \\(\\ce{CH3OH}\\) (1C) | ❌ nie reaguje z KMnO₄ | - |

\n

Jedyna opcja: kwas metanowy + butanol. Spośród butanoli (n-butanol, 2-butanol, 2-metylo-1-propanol, 2-metylo-2-propanol):

\n\n

Jedyna zgodna opcja: butan-2-ol. ✓

\n

Wzory z karty CKE

\n

📖 Karta wzorów str. 12 - Potencjał standardowy redukcji:
\\(E°(\\ce{MnO4^- / Mn^2+}) = +1{,}51 \\text{ V}\\)
Wysokie \\(E°\\) potwierdza, że zakwaszony \\(\\ce{KMnO4}\\) jest bardzo silnym utleniaczem - utlenia nawet kwas metanowy. Potwierdzamy, że zwykłe kwasy karboksylowe (actan, propionowy) nie mają grupy redukującej i nie wchodzą w tę reakcję.

\n

📖 Karta wzorów str. 14 - Tabela rozpuszczalności:
Pomocnicza przy weryfikacji jonowej formy składników, choć w tym zadaniu nie wymaga się obliczeń.

\n

W tym zadaniu nie używamy konkretnych stałych liczbowych z karty - wystarczy znajomość właściwości chemicznych grup funkcyjnych i mechanizmów reakcji.

\n

Typowe pułapki i uwagi

\n
⚠️ Uwaga: Alkohol 2-metylo-2-propanol (III-rzędowy) też daje negatywną próbę Tollensa - ale dlatego, że wcale się nie utlenia przez CuO (brak H przy węglu z OH). W zadaniu napisano, że nad CuO powstaje związek - czyli musi dojść do utlenienia. To eliminuje alkohol III-rzędowy.
\n
⚠️ Uwaga: Kwas mrówkowy to wyjątek wśród kwasów karboksylowych - jako jedyny ma właściwości redukujące (jest utleniany do \\(\\ce{CO2}\\)). Uczniowie często myślą, że skoro to kwas, to nie może być utleniaczem ani reduktorem.
\n
⚠️ Uwaga: Gaz w reakcji z \\(\\ce{KMnO4}\\) to \\(\\ce{CO2}\\), nie \\(\\ce{O2}\\) ani \\(\\ce{SO2}\\). Bezbarwny i bezwonny jednoznacznie wskazuje na \\(\\ce{CO2}\\) (wykluczamy \\(\\ce{SO2}\\) - ma charakterystyczny zapach; wykluczamy \\(\\ce{H2}\\) - łatwopalny, nie pojawia się tu).
"}]}