{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/37.1","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"37.1","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Do zakwaszonego roztworu alaniny dodawano kroplami wodny roztwór wodorotlenku sodu i mierzono pH mieszaniny reakcyjnej.\n\nAminokwasy w roztworach wodnych istnieją głównie w formie jonów. W roztworach o niskim pH cząsteczka aminokwasu jest protonowana. W pewnym zakresie pH dominującą formą jest jon obojnaczy. W roztworach o wysokim pH cząsteczka aminokwasu traci proton.\nW punkcie oznaczonym na wykresie numerem I alanina jest mieszaniną formy protonowanej i jonu obojnaczego w stosunku molowym 1 : 1, a w punkcie oznaczonym na wykresie numerem III ten aminokwas jest mieszaniną jonu obojnaczego i formy zdeprotonowanej w stosunku molowym 1 : 1.\n\nNa podstawie: J. McMurry, *Chemia organiczna*, Warszawa 2005.\n\nNapisz wzór półstrukturalny (grupowy) tej formy alaniny, która występuje przy wartości pH odpowiadającej punktowi II zaznaczonemu na wykresie. Podaj nazwę tej wartości pH.","answer":null,"answer_text":null,"solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\nWzór półstrukturalny formy alaniny przy punkcie II:\n\n\\[\\ce{CH3-CH(NH3+)-COO-}\\]\n\nNazwa tej wartości pH: **punkt izoelektryczny** (oznaczany **pI**)\n\n## Sposób 1 - Analiza form alaniny w zależności od pH\n\nAlanina jest aminokwasem - ma grupę aminową \\(\\ce{-NH2}\\) i grupę karboksylową \\(\\ce{-COOH}\\). Obie grupy mogą przyjmować lub oddawać protony.\n\n**Krok 1: Trzy formy alaniny**\n\nW roztworze wodnym alanina istnieje w trzech formach zależnych od pH:\n\n| pH | Forma | Wzór |\n| Niskie (pH ≪ pKa₁ ≈ 2,34) | Kation (forma kationowa) | \\(\\ce{CH3-CH(NH3+)-COOH}\\) |\n| Pośrednie (pH ≈ pI ≈ 6,1) | Zwitterjon (forma obojnacza) | \\(\\ce{CH3-CH(NH3+)-COO-}\\) |\n| Wysokie (pH ≫ pKa₂ ≈ 9,69) | Anion (forma anionowa) | \\(\\ce{CH3-CH(NH2)-COO-}\\) |\n\n**Krok 2: Odczytanie wykresu**\n\nNa typowym wykresie maturalnym dla alaniny zaznaczone są punkty charakterystyczne krzywej miareczkowania lub wykresu ładunku vs pH:\n\n- **Punkt I** → pH = pKa₁ ≈ 2,34 (równowaga kation ⇌ zwitterjon, 50:50)\n- **Punkt II** → pH = pI ≈ 6,1 (dominuje zwitterjon - cząsteczka elektrycznie obojętna)\n- **Punkt III** → pH = pKa₂ ≈ 9,69 (równowaga zwitterjon ⇌ anion, 50:50)\n\n**Krok 3: Wniosek**\n\nPunkt II odpowiada **punktowi izoelektrycznemu (pI)**. W tym pH:\n- grupa \\(\\ce{-COOH}\\) jest całkowicie zdysocjowana → \\(\\ce{-COO-}\\)\n- grupa \\(\\ce{-NH2}\\) jest całkowicie sprotonowana → \\(\\ce{-NH3+}\\)\n- cząsteczka ma **ładunek netto = 0**, ale niesie dwa ładunki przeciwne → **zwitterjon**\n\nWzór:\n\\[\\ce{CH3-CH(NH3+)-COO-}\\]\n\n## Sposób 2 - Obliczenie pI i weryfikacja formy\n\n**Krok 1: Oblicz pI ze wzoru**\n\n\\[pI = \\frac{pK_{a1} + pK_{a2}}{2} = \\frac{2{,}34 + 9{,}69}{2} = \\frac{12{,}03}{2} \\approx 6{,}01\\]\n\n**Krok 2: Sprawdź, które grupy są w jakiej formie przy pH ≈ 6,0**\n\n- Dla grupy \\(\\ce{-COOH}\\) (pKa₁ ≈ 2,34): skoro pH ≫ pKa₁, grupa jest zdysocjowana → \\(\\ce{-COO-}\\) ✓\n- Dla grupy \\(\\ce{-NH3+}\\) (pKa₂ ≈ 9,69): skoro pH ≪ pKa₂, grupa pozostaje sprotonowana → \\(\\ce{-NH3+}\\) ✓\n\n**Wynik:** forma zwitterjonowa \\(\\ce{CH3-CH(NH3+)-COO-}\\) - **potwierdzono**.\n\n## Wzory z karty CKE\n\n📖 **Karta wzorów str. 8 - Stałe dysocjacji aminokwasów:**\nDla alaniny: \\(pK_{a1}(\\ce{-COOH}) = 2{,}34\\), \\(pK_{a2}(\\ce{-NH3+}) = 9{,}69\\), \\(pI = 6{,}11\\)\nUżyliśmy tych wartości do obliczenia punktu izoelektrycznego i ustalenia dominującej formy.\n\n📖 **Karta wzorów str. 6-7 - Wzory aminokwasów:**\nWzór ogólny aminokwasu \\(\\ce{H2N-CHR-COOH}\\) - dla alaniny R = \\(\\ce{-CH3}\\).\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Zwitterjon wygląda jak cząsteczka obojętna, ale NIE ma wzoru \\(\\ce{CH3-CH(NH2)-COOH}\\) - to forma niezdysocjowana (dominuje tylko w bardzo kwaśnym środowisku, poniżej pKa₁). Przy pI obie grupy są w formie jonowej!\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Punkt izoelektryczny to pH, przy którym cząsteczka ma ładunek netto = 0. Nie oznacza to, że nie ma żadnych ładunków - zwitterjon ma jednocześnie \\(\\ce{+}\\) i \\(\\ce{-}\\), ale sumarycznie = 0.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie mylić pI z pKa! Punkty I i III na wykresie odpowiadają wartościom pKa (równowagi połowiczne), punkt II - pI (minimum ładunku netto, minimum przewodnictwa roztworu).","image":null,"solution_image":null,"topics":null,"page_from":null,"source":"maturazai","answer_source":null,"answer_text_source":null,"solution_source":"maturazai","text_source":"maturazai","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Do zakwaszonego roztworu alaniny dodawano kroplami wodny roztwór wodorotlenku sodu i mierzono pH mieszaniny reakcyjnej.</p>\n<p>Aminokwasy w roztworach wodnych istnieją głównie w formie jonów. W roztworach o niskim pH cząsteczka aminokwasu jest protonowana. W pewnym zakresie pH dominującą formą jest jon obojnaczy. W roztworach o wysokim pH cząsteczka aminokwasu traci proton.<br>W punkcie oznaczonym na wykresie numerem I alanina jest mieszaniną formy protonowanej i jonu obojnaczego w stosunku molowym 1 : 1, a w punkcie oznaczonym na wykresie numerem III ten aminokwas jest mieszaniną jonu obojnaczego i formy zdeprotonowanej w stosunku molowym 1 : 1.</p>\n<p>Na podstawie: J. McMurry, <em>Chemia organiczna</em>, Warszawa 2005.</p>\n<p>Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) tej formy alaniny, która występuje przy wartości pH odpowiadającej punktowi II zaznaczonemu na wykresie. Podaj nazwę tej wartości pH.</p>","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"<h4>Poprawna odpowiedź:</h4>\n<p>Wzór półstrukturalny formy alaniny przy punkcie II:</p>\n<p>\\[\\ce{CH3-CH(NH3+)-COO-}\\]</p>\n<p>Nazwa tej wartości pH: <strong>punkt izoelektryczny</strong> (oznaczany <strong>pI</strong>)</p>\n<h4>Sposób 1 - Analiza form alaniny w zależności od pH</h4>\n<p>Alanina jest aminokwasem - ma grupę aminową \\(\\ce{-NH2}\\) i grupę karboksylową \\(\\ce{-COOH}\\). Obie grupy mogą przyjmować lub oddawać protony.</p>\n<p><strong>Krok 1: Trzy formy alaniny</strong></p>\n<p>W roztworze wodnym alanina istnieje w trzech formach zależnych od pH:</p>\n<p>| pH | Forma | Wzór |<br>| Niskie (pH ≪ pKa₁ ≈ 2,34) | Kation (forma kationowa) | \\(\\ce{CH3-CH(NH3+)-COOH}\\) |<br>| Pośrednie (pH ≈ pI ≈ 6,1) | Zwitterjon (forma obojnacza) | \\(\\ce{CH3-CH(NH3+)-COO-}\\) |<br>| Wysokie (pH ≫ pKa₂ ≈ 9,69) | Anion (forma anionowa) | \\(\\ce{CH3-CH(NH2)-COO-}\\) |</p>\n<p><strong>Krok 2: Odczytanie wykresu</strong></p>\n<p>Na typowym wykresie maturalnym dla alaniny zaznaczone są punkty charakterystyczne krzywej miareczkowania lub wykresu ładunku vs pH:</p>\n<ul><li><strong>Punkt I</strong> → pH = pKa₁ ≈ 2,34 (równowaga kation ⇌ zwitterjon, 50:50)</li><li><strong>Punkt II</strong> → pH = pI ≈ 6,1 (dominuje zwitterjon - cząsteczka elektrycznie obojętna)</li><li><strong>Punkt III</strong> → pH = pKa₂ ≈ 9,69 (równowaga zwitterjon ⇌ anion, 50:50)</li></ul>\n<p><strong>Krok 3: Wniosek</strong></p>\n<p>Punkt II odpowiada <strong>punktowi izoelektrycznemu (pI)</strong>. W tym pH:</p>\n<ul><li>grupa \\(\\ce{-COOH}\\) jest całkowicie zdysocjowana → \\(\\ce{-COO-}\\)</li><li>grupa \\(\\ce{-NH2}\\) jest całkowicie sprotonowana → \\(\\ce{-NH3+}\\)</li><li>cząsteczka ma <strong>ładunek netto = 0</strong>, ale niesie dwa ładunki przeciwne → <strong>zwitterjon</strong></li></ul>\n<p>Wzór:<br>\\[\\ce{CH3-CH(NH3+)-COO-}\\]</p>\n<h4>Sposób 2 - Obliczenie pI i weryfikacja formy</h4>\n<p><strong>Krok 1: Oblicz pI ze wzoru</strong></p>\n<p>\\[pI = \\frac{pK_{a1} + pK_{a2}}{2} = \\frac{2{,}34 + 9{,}69}{2} = \\frac{12{,}03}{2} \\approx 6{,}01\\]</p>\n<p><strong>Krok 2: Sprawdź, które grupy są w jakiej formie przy pH ≈ 6,0</strong></p>\n<ul><li>Dla grupy \\(\\ce{-COOH}\\) (pKa₁ ≈ 2,34): skoro pH ≫ pKa₁, grupa jest zdysocjowana → \\(\\ce{-COO-}\\) ✓</li><li>Dla grupy \\(\\ce{-NH3+}\\) (pKa₂ ≈ 9,69): skoro pH ≪ pKa₂, grupa pozostaje sprotonowana → \\(\\ce{-NH3+}\\) ✓</li></ul>\n<p><strong>Wynik:</strong> forma zwitterjonowa \\(\\ce{CH3-CH(NH3+)-COO-}\\) - <strong>potwierdzono</strong>.</p>\n<h4>Wzory z karty CKE</h4>\n<p>📖 <strong>Karta wzorów str. 8 - Stałe dysocjacji aminokwasów:</strong><br>Dla alaniny: \\(pK_{a1}(\\ce{-COOH}) = 2{,}34\\), \\(pK_{a2}(\\ce{-NH3+}) = 9{,}69\\), \\(pI = 6{,}11\\)<br>Użyliśmy tych wartości do obliczenia punktu izoelektrycznego i ustalenia dominującej formy.</p>\n<p>📖 <strong>Karta wzorów str. 6-7 - Wzory aminokwasów:</strong><br>Wzór ogólny aminokwasu \\(\\ce{H2N-CHR-COOH}\\) - dla alaniny R = \\(\\ce{-CH3}\\).</p>\n<h4>Typowe pułapki i uwagi</h4>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Zwitterjon wygląda jak cząsteczka obojętna, ale NIE ma wzoru \\(\\ce{CH3-CH(NH2)-COOH}\\) - to forma niezdysocjowana (dominuje tylko w bardzo kwaśnym środowisku, poniżej pKa₁). Przy pI obie grupy są w formie jonowej!</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Punkt izoelektryczny to pH, przy którym cząsteczka ma ładunek netto = 0. Nie oznacza to, że nie ma żadnych ładunków - zwitterjon ma jednocześnie \\(\\ce{+}\\) i \\(\\ce{-}\\), ale sumarycznie = 0.</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Nie mylić pI z pKa! Punkty I i III na wykresie odpowiadają wartościom pKa (równowagi połowiczne), punkt II - pI (minimum ładunku netto, minimum przewodnictwa roztworu).</blockquote>"}]}