{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/37.2","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"37.2","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Spośród podanych poniżej wzorów form alaniny wybierz i zaznacz wzory tych, które obecne są w roztworze o wartości pH odpowiadającej punktowi III, zaznaczonemu na wykresie.\n\n\\(\\ce{H3C-CH(-NH3+)-COO^-}\\) \\(\\ce{H3C-CH(-NH3+)-COOH}\\) \\(\\ce{H3C-CH(-NH2)-COO^-}\\)","answer":null,"answer_text":null,"solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\nPrzy punkcie III zaznaczone są **dwie formy**:\n\n- \\(\\ce{H3C-CH(-NH3+)-COO^-}\\) - forma **obojnacza (zwitterion)**\n- \\(\\ce{H3C-CH(-NH2)-COO^-}\\) - forma **anionowa**\n\n## Sposób 1 - analiza pH przez wartości pKa alaniny\n\n**Kluczowe dane dla alaniny:**\n\nAlanina ma dwa kwasowe protony:\n- Grupa \\(\\ce{-COOH}\\): \\(pK_{a1} = 2{,}34\\)\n- Grupa \\(\\ce{-NH3+}\\): \\(pK_{a2} = 9{,}69\\)\n- Punkt izoelektryczny: \\(pI = \\frac{pK_{a1} + pK_{a2}}{2} = \\frac{2{,}34 + 9{,}69}{2} \\approx 6{,}0\\)\n\n**Co oznaczają trzy punkty na wykresie krzywej miareczkowania alaniny?**\n\nTypowy wykres krzywej miareczkowania alaniny NaOH zaznacza:\n\n| Punkt | pH | Znaczenie |\n| I | \\(\\approx pK_{a1} = 2{,}34\\) | pierwsza połowa neutralizacji \\(\\ce{-COOH}\\) |\n| II | \\(\\approx pI = 6{,}0\\) | punkt izoelektryczny |\n| **III** | **\\(\\approx pK_{a2} = 9{,}69\\)** | **druga połowa neutralizacji \\(\\ce{-NH3+}\\)** |\n\n**Punkt III leży przy pH = pKa2 ≈ 9,69.**\n\nRównanie Hendersona-Hasselbalcha dla drugiej równowagi:\n\n\\[\npH = pK_{a2} + \\log\\frac{[\\text{anion}]}{[\\text{zwitterion}]}\n\\]\n\nPodstawiamy \\(pH = pK_{a2}\\):\n\n\\[\npK_{a2} = pK_{a2} + \\log\\frac{[\\text{anion}]}{[\\text{zwitterion}]}\n\\]\n\n\\[\n\\log\\frac{[\\text{anion}]}{[\\text{zwitterion}]} = 0 \\implies \\frac{[\\text{anion}]}{[\\text{zwitterion}]} = 1\n\\]\n\n**Wniosek:** W punkcie III stężenie formy zwiterionowej i anionowej jest RÓWNE - obie formy są jednakowo licznie obecne w roztworze.\n\nCo z formą kationową? Przy \\(pH = 9{,}69 \\gg pK_{a1} = 2{,}34\\):\n\n\\[\n\\frac{[\\text{kation}]}{[\\text{zwitterion}]} = 10^{pK_{a1} - pH} = 10^{2{,}34 - 9{,}69} = 10^{-7{,}35} \\approx 4 \\cdot 10^{-8}\n\\]\n\nKation jest obecny w stężeniu \\(\\approx 10^{-8}\\) razy mniejszym od zwittteriona - **praktycznie nieobecny**.\n\n## Sposób 2 - weryfikacja przez schemat form w funkcji pH\n\nRównowagi dysocjacji alaniny:\n\n\\[\n\\ce{H3C-CH(-NH3+)-COOH <=>[pKa1=2{,}34] H3C-CH(-NH3+)-COO^- <=>[pKa2=9{,}69] H3C-CH(-NH2)-COO^-}\n\\]\n\nDominująca forma zależy od pH:\n\n- \\(pH < pK_{a1}\\): dominuje **kation** \\(\\ce{H3C-CH(-NH3+)-COOH}\\)\n- \\(pK_{a1} < pH < pK_{a2}\\): dominuje **zwitterion** \\(\\ce{H3C-CH(-NH3+)-COO^-}\\)\n- \\(pH > pK_{a2}\\): dominuje **anion** \\(\\ce{H3C-CH(-NH2)-COO^-}\\)\n\n**Punkt III leży dokładnie na granicy** między dominacją zwitterionu i anionu (\\(pH = pK_{a2}\\)), więc obie te formy są obecne w stosunku 1:1. ✓\n\n## Wzory z karty CKE\n\n📖 **Karta wzorów str. 8 - Stałe dysocjacji aminokwasów:**\nWartości \\(pK_{a1}\\) i \\(pK_{a2}\\) dla alaniny (i innych 19 aminokwasów) są podane w tabeli.\nUżyliśmy ich do wyznaczenia pH w punkcie III (\\(pK_{a2} = 9{,}69\\)) oraz do sprawdzenia, że kation jest nieobecny.\n\n📖 **Karta wzorów str. 6-7 - Wzory strukturalne aminokwasów:**\nWzór alaniny (\\(\\alpha\\)-aminokwas z grupą \\(\\ce{-CH3}\\)) pozwala zidentyfikować, która forma odpowiada cationowi, zwitterionowi i anionowi.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie mylić punktu izoelektrycznego (punkt II, pH ≈ 6) z punktem III (pH ≈ 9,69). W punkcie II dominuje wyłącznie zwitterion - w punkcie III mamy równomiar zwitterionu i anionu.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Słowo „obecne\" nie znaczy „dominujące\". Technicznie wszystkie trzy formy zawsze coexistują w roztworze, ale kation przy pH ≈ 9,69 jest w stężeniu \\(\\approx 10^{-8}\\) mniejszym niż zwitterion - na poziomie matury traktujemy go jako nieobecny.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Łatwo pomylić ładunki - w zwitterionie OBIE grupy są naładowane (\\(\\ce{-NH3+}\\) i \\(\\ce{-COO^-}\\)), ale cząsteczka jest elektrycznie obojętna. Nie mylić z formą anionową, gdzie \\(\\ce{-NH2}\\) jest nienaładowane.","image":null,"solution_image":null,"topics":null,"page_from":null,"source":"maturazai","answer_source":null,"answer_text_source":null,"solution_source":"maturazai","text_source":"maturazai","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Spośród podanych poniżej wzorów form alaniny wybierz i zaznacz wzory tych, które obecne są w roztworze o wartości pH odpowiadającej punktowi III, zaznaczonemu na wykresie.

\n

\\(\\ce{H3C-CH(-NH3+)-COO^-}\\) \\(\\ce{H3C-CH(-NH3+)-COOH}\\) \\(\\ce{H3C-CH(-NH2)-COO^-}\\)

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź:

\n

Przy punkcie III zaznaczone są dwie formy:

\n\n

Sposób 1 - analiza pH przez wartości pKa alaniny

\n

Kluczowe dane dla alaniny:

\n

Alanina ma dwa kwasowe protony:

\n\n

Co oznaczają trzy punkty na wykresie krzywej miareczkowania alaniny?

\n

Typowy wykres krzywej miareczkowania alaniny NaOH zaznacza:

\n

| Punkt | pH | Znaczenie |
| I | \\(\\approx pK_{a1} = 2{,}34\\) | pierwsza połowa neutralizacji \\(\\ce{-COOH}\\) |
| II | \\(\\approx pI = 6{,}0\\) | punkt izoelektryczny |
| III | \\(\\approx pK_{a2} = 9{,}69\\) | druga połowa neutralizacji \\(\\ce{-NH3+}\\) |

\n

Punkt III leży przy pH = pKa2 ≈ 9,69.

\n

Równanie Hendersona-Hasselbalcha dla drugiej równowagi:

\n

\\[
pH = pK_{a2} + \\log\\frac{[\\text{anion}]}{[\\text{zwitterion}]}
\\]

\n

Podstawiamy \\(pH = pK_{a2}\\):

\n

\\[
pK_{a2} = pK_{a2} + \\log\\frac{[\\text{anion}]}{[\\text{zwitterion}]}
\\]

\n

\\[
\\log\\frac{[\\text{anion}]}{[\\text{zwitterion}]} = 0 \\implies \\frac{[\\text{anion}]}{[\\text{zwitterion}]} = 1
\\]

\n

Wniosek: W punkcie III stężenie formy zwiterionowej i anionowej jest RÓWNE - obie formy są jednakowo licznie obecne w roztworze.

\n

Co z formą kationową? Przy \\(pH = 9{,}69 \\gg pK_{a1} = 2{,}34\\):

\n

\\[
\\frac{[\\text{kation}]}{[\\text{zwitterion}]} = 10^{pK_{a1} - pH} = 10^{2{,}34 - 9{,}69} = 10^{-7{,}35} \\approx 4 \\cdot 10^{-8}
\\]

\n

Kation jest obecny w stężeniu \\(\\approx 10^{-8}\\) razy mniejszym od zwittteriona - praktycznie nieobecny.

\n

Sposób 2 - weryfikacja przez schemat form w funkcji pH

\n

Równowagi dysocjacji alaniny:

\n

\\[
\\ce{H3C-CH(-NH3+)-COOH <=>[pKa1=2{,}34] H3C-CH(-NH3+)-COO^- <=>[pKa2=9{,}69] H3C-CH(-NH2)-COO^-}
\\]

\n

Dominująca forma zależy od pH:

\n\n

Punkt III leży dokładnie na granicy między dominacją zwitterionu i anionu (\\(pH = pK_{a2}\\)), więc obie te formy są obecne w stosunku 1:1. ✓

\n

Wzory z karty CKE

\n

📖 Karta wzorów str. 8 - Stałe dysocjacji aminokwasów:
Wartości \\(pK_{a1}\\) i \\(pK_{a2}\\) dla alaniny (i innych 19 aminokwasów) są podane w tabeli.
Użyliśmy ich do wyznaczenia pH w punkcie III (\\(pK_{a2} = 9{,}69\\)) oraz do sprawdzenia, że kation jest nieobecny.

\n

📖 Karta wzorów str. 6-7 - Wzory strukturalne aminokwasów:
Wzór alaniny (\\(\\alpha\\)-aminokwas z grupą \\(\\ce{-CH3}\\)) pozwala zidentyfikować, która forma odpowiada cationowi, zwitterionowi i anionowi.

\n

Typowe pułapki

\n
⚠️ Uwaga: Nie mylić punktu izoelektrycznego (punkt II, pH ≈ 6) z punktem III (pH ≈ 9,69). W punkcie II dominuje wyłącznie zwitterion - w punkcie III mamy równomiar zwitterionu i anionu.
\n
⚠️ Uwaga: Słowo „obecne" nie znaczy „dominujące". Technicznie wszystkie trzy formy zawsze coexistują w roztworze, ale kation przy pH ≈ 9,69 jest w stężeniu \\(\\approx 10^{-8}\\) mniejszym niż zwitterion - na poziomie matury traktujemy go jako nieobecny.
\n
⚠️ Uwaga: Łatwo pomylić ładunki - w zwitterionie OBIE grupy są naładowane (\\(\\ce{-NH3+}\\) i \\(\\ce{-COO^-}\\)), ale cząsteczka jest elektrycznie obojętna. Nie mylić z formą anionową, gdzie \\(\\ce{-NH2}\\) jest nienaładowane.
"}]}