{"id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad/5","paper_id":"chemia-2023-maj-matura-rozszerzona","number":"5","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2023,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 5. (0-2)\nNarysuj wzory półstrukturalne (grupowe) produktów opisanych reakcji ditlenku\ntriwęgla z wodą i amoniakiem.\nWzór półstrukturalny produktu reakcji C3O2\nz wodą\nz amoniakiem","answer":null,"answer_text":"Zadanie 5. (0-2)\nWymagania egzaminacyjne 2023 i 2024\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) […] przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł […].\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n1) […] wyjaśnia przebieg procesów\nchemicznych;\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nXII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:\n1) na podstawie […] opisu budowy lub\nwłaściwości fizykochemicznych klasyfikuje\ndany związek chemiczny do: […]\nzwiązków jednofunkcyjnych ([…] kwasów\nkarboksylowych […], amidów) […].\nXVI. Kwasy karboksylowe. Zdający:\n1) […] rysuje wzory […] półstrukturalne\n(grupowe);\n3) opisuje właściwości chemiczne kwasów\nkarboksylowych na podstawie reakcji\ntworzenia: […] amidów; pisze odpowiednie\nrównania reakcji […].\nZasady oceniania\n2 pkt - poprawne narysowanie wzoru produktu reakcji C3O2 z wodą oraz wzoru produktu\nreakcji C3O2 z amoniakiem w postaci półstrukturalnej (grupowej).\n1 pkt - poprawne narysowanie jednego ze wzorów półstrukturalnych (grupowych).\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nWzór półstrukturalny produktu reakcji C3O2\nz wodą\nz amoniakiem\nCOOH\nCH2\nCOOH\nCONH2\nCH2\nCONH2\nUwaga: Za napisanie wzorów szkieletowych zamiast półstrukturalnych (grupowych) zdający\ntraci 1 pkt.\nZasady oceniania rozwiązań zadań","solution":"## Poprawna odpowiedź\n\n**Reakcja z wodą** - produkt: kwas malonowy (propanodiowy):\n\n$$\\text{HOOC-CH}_2\\text{-COOH}$$\n\n**Reakcja z amoniakiem** - produkt: malonamid (diamid kwasu malonowego):\n\n$$\\text{H}_2\\text{N-CO-CH}_2\\text{-CO-NH}_2$$\n\n## Sposób 1 - analiza struktury C₃O₂ i addycja do wiązań kumulowanych\n\n**Krok 1 - ustal strukturę ditlenku triwęgla \\(\\ce{C3O2}\\)**\n\nDitlenek triwęgla (tlenek węgla(II,IV)?, bardziej znany jako *carbon suboxide*) ma strukturę z kumulowanymi wiązaniami podwójnymi:\n\n\\[\\ce{O=C=C=C=O}\\]\n\nJest to linearna cząsteczka z centralnym atomem węgla flankowanym przez dwa ugrupowania C=O. Można ją traktować jako \"podwójny keten\" lub analog dienu kumulowanego - wiązania łatwo ulegają addycji nukleofilowej.\n\n**Reakcja 1: \\(\\ce{C3O2 + 2H2O -> HOOC-CH2-COOH}\\)**\n\nWoda atakuje nukleofilowo węgle w ugrupowaniu \\(\\ce{C=C=C}\\) / \\(\\ce{C=O}\\). Każda cząsteczka \\(\\ce{H2O}\\) adduje się do jednej z \"połówek\":\n\n\\[\\ce{O=C=C=C=O + 2H2O -> HOOC-CH2-COOH}\\]\n\nSprawdzam bilans masowy:\n\n| | C | H | O |\n| \\(\\ce{C3O2 + 2H2O}\\) | 3 | 4 | 4 |\n| \\(\\ce{HOOC-CH2-COOH}\\) | 3 | 4 | 4 |\n\nBilans się zgadza. ✓\n\nWzór półstrukturalny produktu:\n\n$$\\boxed{\\text{HOOC-CH}_2\\text{-COOH}}$$\n\nJest to **kwas malonowy** (kwas propanodiowy) - dikwas karboksylowy z grupą metylenową \\(\\ce{-CH2-}\\) między dwoma grupami \\(\\ce{-COOH}\\).\n\n**Reakcja 2: \\(\\ce{C3O2 + 2NH3 -> H2N-CO-CH2-CO-NH2}\\)**\n\nAmoniak jest nukleofilem silniejszym od wody - atak na elektrolityczny węgiel \\(\\ce{C=O}\\) przebiega analogicznie, ale zamiast \\(\\ce{OH}\\) przyłącza się \\(\\ce{NH2}\\):\n\n\\[\\ce{O=C=C=C=O + 2NH3 -> H2N-CO-CH2-CO-NH2}\\]\n\nSprawdzam bilans masowy:\n\n| | C | H | N | O |\n| \\(\\ce{C3O2 + 2NH3}\\) | 3 | 6 | 2 | 2 |\n| \\(\\ce{H2N-CO-CH2-CO-NH2}\\) | 3 | 6 | 2 | 2 |\n\nBilans się zgadza. ✓\n\nWzór półstrukturalny produktu:\n\n$$\\boxed{\\text{H}_2\\text{N-CO-CH}_2\\text{-CO-NH}_2}$$\n\nJest to **malonamid** (diamid kwasu malonowego) - cząsteczka z dwiema grupami amidowymi \\(\\ce{-CO-NH2}\\) po obu stronach grupy \\(\\ce{-CH2-}\\).\n\n## Sposób 2 - weryfikacja przez analizę grup funkcyjnych\n\nSprawdzam, czy grupy funkcyjne są poprawne, porównując substraty i produkty:\n\n**\\(\\ce{C3O2}\\) z wodą:**\n- \\(\\ce{C3O2}\\) ma dwa ugrupowania \\(\\ce{-C=O}\\) (karbonylowe, \"ketenopodobne\")\n- \\(\\ce{H2O}\\) w roli nukleofilowej adduje \\(\\ce{H}\\) i \\(\\ce{OH}\\) do każdego \\(\\ce{C=O}\\)\n- Wynik: dwie grupy \\(\\ce{-COOH}\\) → **dikwas karboksylowy**\n\n**\\(\\ce{C3O2}\\) z amoniakiem:**\n- \\(\\ce{NH3}\\) adduje \\(\\ce{H}\\) i \\(\\ce{NH2}\\) do każdego \\(\\ce{C=O}\\)\n- Wynik: dwie grupy \\(\\ce{-CO-NH2}\\) → **diamid**\n\nPorównanie:\n\n| Nucleofil | Adduje | Produkt | Klasa związku |\n| \\(\\ce{H2O}\\) | \\(\\ce{-OH}\\) | \\(\\ce{HOOC-CH2-COOH}\\) | dikwas karboksylowy |\n| \\(\\ce{NH3}\\) | \\(\\ce{-NH2}\\) | \\(\\ce{H2N-CO-CH2-CO-NH2}\\) | diamid |\n\nAnalogia jest pełna - kwas karboksylowy to \"produkt addycji wody do C=O\", amid to \"produkt addycji amoniaku do C=O\". Wyniki spójne. ✓\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy tabelarycznych stałych z karty wzorów CKE - wystarczy znajomość struktury \\(\\ce{C3O2}\\) oraz zasad addycji nukleofilowej do wiązań C=O.\n\nPomocniczo:\n\n> 📖 **Karta wzorów str. 15 - Układ okresowy:**\n> Elektrooujemność C i O sugeruje biegunowość wiązania \\(\\ce{C=O}\\) (C⁺-O⁻), co wyjaśnia, dlaczego nukleofile (\\(\\ce{H2O}\\), \\(\\ce{NH3}\\)) atakują węgiel.\n\n## Typowe pułapki i uwaga\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Ditlenek triwęgla \\(\\ce{C3O2}\\) to **nie** \\(\\ce{CO2}\\) ani \\(\\ce{CO}\\). Ma 3 atomy węgla! Wzór HOOC-CH2-COOH ma 3 węgle - to prawidłowe, bo cały szkielet węglowy pochodzi z \\(\\ce{C3O2}\\).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Do otrzymania kwasu malonowego potrzebne są **2 cząsteczki** \\(\\ce{H2O}\\) (nie 1). Błąd - napisanie \\(\\ce{C3O2 + H2O -> ?}\\) i próba narysowania produktu z jedną grupą -COOH to typowa pomyłka.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** W malonamidzie grupą funkcyjną jest **amid** \\(\\ce{-CO-NH2}\\), nie amina \\(\\ce{-NH2}\\)! Nie rysuj \\(\\ce{H2N-CH2-NH2}\\) - centralny węgiel musi mieć wiązanie z tlenem (C=O zachowane z substratu).","image":"img/chemia-2023-maj-matura-rozszerzona/zad-5.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":7,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2023 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 5. (0-2)<br>Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) produktów opisanych reakcji ditlenku<br>triwęgla z wodą i amoniakiem.<br>Wzór półstrukturalny produktu reakcji C3O2<br>z wodą<br>z amoniakiem</p>","answer_text_html":"<p>Zadanie 5. (0-2)<br>Wymagania egzaminacyjne 2023 i 2024<br>Wymagania ogólne<br>Wymagania szczegółowe<br>I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie<br>informacji. Zdający:</p>\n<ol><li>[…] przetwarza informacje</li></ol>\n<p>z różnorodnych źródeł […].<br>II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej<br>wiedzy do rozwiązywania problemów.<br>Zdający:</p>\n<ol><li>[…] wyjaśnia przebieg procesów</li></ol>\n<p>chemicznych;</p>\n<ol><li>wykorzystuje wiedzę i dostępne</li></ol>\n<p>informacje do rozwiązywania problemów<br>chemicznych […].<br>XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:</p>\n<ol><li>na podstawie […] opisu budowy lub</li></ol>\n<p>właściwości fizykochemicznych klasyfikuje<br>dany związek chemiczny do: […]<br>związków jednofunkcyjnych ([…] kwasów<br>karboksylowych […], amidów) […].<br>XVI. Kwasy karboksylowe. Zdający:</p>\n<ol><li>[…] rysuje wzory […] półstrukturalne</li></ol>\n<p>(grupowe);</p>\n<ol><li>opisuje właściwości chemiczne kwasów</li></ol>\n<p>karboksylowych na podstawie reakcji<br>tworzenia: […] amidów; pisze odpowiednie<br>równania reakcji […].<br>Zasady oceniania<br>2 pkt - poprawne narysowanie wzoru produktu reakcji C3O2 z wodą oraz wzoru produktu<br>reakcji C3O2 z amoniakiem w postaci półstrukturalnej (grupowej).<br>1 pkt - poprawne narysowanie jednego ze wzorów półstrukturalnych (grupowych).<br>0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.<br>Rozwiązanie<br>Wzór półstrukturalny produktu reakcji C3O2<br>z wodą<br>z amoniakiem<br>COOH<br>CH2<br>COOH<br>CONH2<br>CH2<br>CONH2<br>Uwaga: Za napisanie wzorów szkieletowych zamiast półstrukturalnych (grupowych) zdający<br>traci 1 pkt.<br>Zasady oceniania rozwiązań zadań</p>","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"<h4>Poprawna odpowiedź</h4>\n<p><strong>Reakcja z wodą</strong> - produkt: kwas malonowy (propanodiowy):</p>\n<p>$$\\text{HOOC-CH}_2\\text{-COOH}$$</p>\n<p><strong>Reakcja z amoniakiem</strong> - produkt: malonamid (diamid kwasu malonowego):</p>\n<p>$$\\text{H}_2\\text{N-CO-CH}_2\\text{-CO-NH}_2$$</p>\n<h4>Sposób 1 - analiza struktury C₃O₂ i addycja do wiązań kumulowanych</h4>\n<p><strong>Krok 1 - ustal strukturę ditlenku triwęgla \\(\\ce{C3O2}\\)</strong></p>\n<p>Ditlenek triwęgla (tlenek węgla(II,IV)?, bardziej znany jako <em>carbon suboxide</em>) ma strukturę z kumulowanymi wiązaniami podwójnymi:</p>\n<p>\\[\\ce{O=C=C=C=O}\\]</p>\n<p>Jest to linearna cząsteczka z centralnym atomem węgla flankowanym przez dwa ugrupowania C=O. Można ją traktować jako &quot;podwójny keten&quot; lub analog dienu kumulowanego - wiązania łatwo ulegają addycji nukleofilowej.</p>\n<p><strong>Reakcja 1: \\(\\ce{C3O2 + 2H2O -&gt; HOOC-CH2-COOH}\\)</strong></p>\n<p>Woda atakuje nukleofilowo węgle w ugrupowaniu \\(\\ce{C=C=C}\\) / \\(\\ce{C=O}\\). Każda cząsteczka \\(\\ce{H2O}\\) adduje się do jednej z &quot;połówek&quot;:</p>\n<p>\\[\\ce{O=C=C=C=O + 2H2O -&gt; HOOC-CH2-COOH}\\]</p>\n<p>Sprawdzam bilans masowy:</p>\n<p>| | C | H | O |<br>| \\(\\ce{C3O2 + 2H2O}\\) | 3 | 4 | 4 |<br>| \\(\\ce{HOOC-CH2-COOH}\\) | 3 | 4 | 4 |</p>\n<p>Bilans się zgadza. ✓</p>\n<p>Wzór półstrukturalny produktu:</p>\n<p>$$\\boxed{\\text{HOOC-CH}_2\\text{-COOH}}$$</p>\n<p>Jest to <strong>kwas malonowy</strong> (kwas propanodiowy) - dikwas karboksylowy z grupą metylenową \\(\\ce{-CH2-}\\) między dwoma grupami \\(\\ce{-COOH}\\).</p>\n<p><strong>Reakcja 2: \\(\\ce{C3O2 + 2NH3 -&gt; H2N-CO-CH2-CO-NH2}\\)</strong></p>\n<p>Amoniak jest nukleofilem silniejszym od wody - atak na elektrolityczny węgiel \\(\\ce{C=O}\\) przebiega analogicznie, ale zamiast \\(\\ce{OH}\\) przyłącza się \\(\\ce{NH2}\\):</p>\n<p>\\[\\ce{O=C=C=C=O + 2NH3 -&gt; H2N-CO-CH2-CO-NH2}\\]</p>\n<p>Sprawdzam bilans masowy:</p>\n<p>| | C | H | N | O |<br>| \\(\\ce{C3O2 + 2NH3}\\) | 3 | 6 | 2 | 2 |<br>| \\(\\ce{H2N-CO-CH2-CO-NH2}\\) | 3 | 6 | 2 | 2 |</p>\n<p>Bilans się zgadza. ✓</p>\n<p>Wzór półstrukturalny produktu:</p>\n<p>$$\\boxed{\\text{H}_2\\text{N-CO-CH}_2\\text{-CO-NH}_2}$$</p>\n<p>Jest to <strong>malonamid</strong> (diamid kwasu malonowego) - cząsteczka z dwiema grupami amidowymi \\(\\ce{-CO-NH2}\\) po obu stronach grupy \\(\\ce{-CH2-}\\).</p>\n<h4>Sposób 2 - weryfikacja przez analizę grup funkcyjnych</h4>\n<p>Sprawdzam, czy grupy funkcyjne są poprawne, porównując substraty i produkty:</p>\n<p><strong>\\(\\ce{C3O2}\\) z wodą:</strong></p>\n<ul><li>\\(\\ce{C3O2}\\) ma dwa ugrupowania \\(\\ce{-C=O}\\) (karbonylowe, &quot;ketenopodobne&quot;)</li><li>\\(\\ce{H2O}\\) w roli nukleofilowej adduje \\(\\ce{H}\\) i \\(\\ce{OH}\\) do każdego \\(\\ce{C=O}\\)</li><li>Wynik: dwie grupy \\(\\ce{-COOH}\\) → <strong>dikwas karboksylowy</strong></li></ul>\n<p><strong>\\(\\ce{C3O2}\\) z amoniakiem:</strong></p>\n<ul><li>\\(\\ce{NH3}\\) adduje \\(\\ce{H}\\) i \\(\\ce{NH2}\\) do każdego \\(\\ce{C=O}\\)</li><li>Wynik: dwie grupy \\(\\ce{-CO-NH2}\\) → <strong>diamid</strong></li></ul>\n<p>Porównanie:</p>\n<p>| Nucleofil | Adduje | Produkt | Klasa związku |<br>| \\(\\ce{H2O}\\) | \\(\\ce{-OH}\\) | \\(\\ce{HOOC-CH2-COOH}\\) | dikwas karboksylowy |<br>| \\(\\ce{NH3}\\) | \\(\\ce{-NH2}\\) | \\(\\ce{H2N-CO-CH2-CO-NH2}\\) | diamid |</p>\n<p>Analogia jest pełna - kwas karboksylowy to &quot;produkt addycji wody do C=O&quot;, amid to &quot;produkt addycji amoniaku do C=O&quot;. Wyniki spójne. ✓</p>\n<h4>Wzory z karty CKE</h4>\n<p>W tym zadaniu nie używamy tabelarycznych stałych z karty wzorów CKE - wystarczy znajomość struktury \\(\\ce{C3O2}\\) oraz zasad addycji nukleofilowej do wiązań C=O.</p>\n<p>Pomocniczo:</p>\n<blockquote>📖 <strong>Karta wzorów str. 15 - Układ okresowy:</strong><br>Elektrooujemność C i O sugeruje biegunowość wiązania \\(\\ce{C=O}\\) (C⁺-O⁻), co wyjaśnia, dlaczego nukleofile (\\(\\ce{H2O}\\), \\(\\ce{NH3}\\)) atakują węgiel.</blockquote>\n<h4>Typowe pułapki i uwaga</h4>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Ditlenek triwęgla \\(\\ce{C3O2}\\) to <strong>nie</strong> \\(\\ce{CO2}\\) ani \\(\\ce{CO}\\). Ma 3 atomy węgla! Wzór HOOC-CH2-COOH ma 3 węgle - to prawidłowe, bo cały szkielet węglowy pochodzi z \\(\\ce{C3O2}\\).</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Do otrzymania kwasu malonowego potrzebne są <strong>2 cząsteczki</strong> \\(\\ce{H2O}\\) (nie 1). Błąd - napisanie \\(\\ce{C3O2 + H2O -&gt; ?}\\) i próba narysowania produktu z jedną grupą -COOH to typowa pomyłka.</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> W malonamidzie grupą funkcyjną jest <strong>amid</strong> \\(\\ce{-CO-NH2}\\), nie amina \\(\\ce{-NH2}\\)! Nie rysuj \\(\\ce{H2N-CH2-NH2}\\) - centralny węgiel musi mieć wiązanie z tlenem (C=O zachowane z substratu).</blockquote>"}]}