{"id":"chemia-2024-maj-matura-rozszerzona/zad/14","paper_id":"chemia-2024-maj-matura-rozszerzona","number":"14","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2024,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 14. (0-1)\nW reakcji związku X z bromowodorem powstaje mieszanina związków A i B. Ogrzewanie\nzwiązku A w alkoholowym roztworze wodorotlenku potasu prowadzi do otrzymania\nzwiązku X jako jedynego produktu organicznego reakcji eliminacji.\nNapisz nazwę systematyczną związku A i narysuj wzór półstrukturalny (grupowy)\nzwiązku B.\nNazwa systematyczna związku A:\nWzór związku B:","answer":null,"answer_text":"Zadanie 14. (0-1)\nWymagania egzaminacyjne 2024\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) pozyskuje i przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł […].\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nXII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:\n7) klasyfikuje reakcje związków\norganicznych ze względu na typ procesu\n([…] eliminacja […]) […]; wyjaśnia\nmechanizmy reakcji […].\nXIII. Węglowodory. Zdający:\n4) opisuje właściwości chemiczne alkenów\nna przykładzie reakcji: […] addycji: […] H2O\n[…]; przewiduje produkty reakcji\nprzyłączenia cząsteczek niesymetrycznych\ndo niesymetrycznych alkenów na podstawie\nreguły Markownikowa (produkty główne\ni uboczne) […].\nZasady oceniania\n1 pkt - napisanie poprawnej nazwy związku A i narysowanie poprawnego wzoru związku B.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nNazwa systematyczna związku A:\n3-bromopentan\nWzór związku B:\nC\nH3\nCH\nCH2\nCH2\nCH3\nBr\nZasady oceniania rozwiązań zadań","solution":"Odpowiedź: Patrz materiał źródłowy CKE — wymaga zapisania równań reakcji (cząsteczkowych lub jonowych skróconych) pozwalających rozróżnić/zidentyfikować dane substancje. Typowe odczynniki: HCl, NaOH, AgNO₃, BaCl₂.\n\nStrona arkusza CKE z treścia zadania\n\nPo co to umieć\n\nReakcje charakterystyczne to fundament analityki chemicznej — od testów kryminalistycznych po kontrolę jakości wody pitnej i diagnostykę medyczną (oznaczanie chlorków, siarczanów w osoczu).\n\nTypowy błąd: Forma jonowa skrócona — bez jonów-widzów (Na⁺, K⁺, Cl⁻, NO₃⁻ z mocnych elektrolitów, jeśli nie biorą udziału w reakcji). Słabe elektrolity, gazy, osady — zostają niejonizowane.","image":"img/chemia-2024-maj-matura-rozszerzona/zad-14.webp","solution_image":null,"topics":"reakcje chemiczne nieorganiczne, identyfikacja substancji, reakcje charakterystyczne","page_from":16,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2024 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 14. (0-1)<br>W reakcji związku X z bromowodorem powstaje mieszanina związków A i B. Ogrzewanie<br>związku A w alkoholowym roztworze wodorotlenku potasu prowadzi do otrzymania<br>związku X jako jedynego produktu organicznego reakcji eliminacji.<br>Napisz nazwę systematyczną związku A i narysuj wzór półstrukturalny (grupowy)<br>związku B.<br>Nazwa systematyczna związku A:<br>Wzór związku B:</p>","answer_text_html":"<p>Zadanie 14. (0-1)<br>Wymagania egzaminacyjne 2024<br>Wymagania ogólne<br>Wymagania szczegółowe<br>I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie<br>informacji. Zdający:</p>\n<ol><li>pozyskuje i przetwarza informacje</li></ol>\n<p>z różnorodnych źródeł […].<br>II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej<br>wiedzy do rozwiązywania problemów.<br>Zdający:</p>\n<ol><li>wykorzystuje wiedzę i dostępne</li></ol>\n<p>informacje do rozwiązywania problemów<br>chemicznych […].<br>XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:</p>\n<ol><li>klasyfikuje reakcje związków</li></ol>\n<p>organicznych ze względu na typ procesu<br>([…] eliminacja […]) […]; wyjaśnia<br>mechanizmy reakcji […].<br>XIII. Węglowodory. Zdający:</p>\n<ol><li>opisuje właściwości chemiczne alkenów</li></ol>\n<p>na przykładzie reakcji: […] addycji: […] H2O<br>[…]; przewiduje produkty reakcji<br>przyłączenia cząsteczek niesymetrycznych<br>do niesymetrycznych alkenów na podstawie<br>reguły Markownikowa (produkty główne<br>i uboczne) […].<br>Zasady oceniania<br>1 pkt - napisanie poprawnej nazwy związku A i narysowanie poprawnego wzoru związku B.<br>0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.<br>Rozwiązanie<br>Nazwa systematyczna związku A:<br>3-bromopentan<br>Wzór związku B:<br>C<br>H3<br>CH<br>CH2<br>CH2<br>CH3<br>Br<br>Zasady oceniania rozwiązań zadań</p>","solutions":[{"source":"maturaonline","label":"matura-online.pl","kind":"text","html":"<p>Odpowiedź: Patrz materiał źródłowy CKE — wymaga zapisania równań reakcji (cząsteczkowych lub jonowych skróconych) pozwalających rozróżnić/zidentyfikować dane substancje. Typowe odczynniki: HCl, NaOH, AgNO₃, BaCl₂.</p>\n<p>Strona arkusza CKE z treścia zadania</p>\n<p>Po co to umieć</p>\n<p>Reakcje charakterystyczne to fundament analityki chemicznej — od testów kryminalistycznych po kontrolę jakości wody pitnej i diagnostykę medyczną (oznaczanie chlorków, siarczanów w osoczu).</p>\n<p>Typowy błąd: Forma jonowa skrócona — bez jonów-widzów (Na⁺, K⁺, Cl⁻, NO₃⁻ z mocnych elektrolitów, jeśli nie biorą udziału w reakcji). Słabe elektrolity, gazy, osady — zostają niejonizowane.</p>"},{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"<h4>Poprawna odpowiedź</h4>\n<p>| Nazwa związku A | Wzór związku B |<br>| <strong>3-bromopentan</strong> | \\(\\ce{CH3-CHBr-CH2-CH2-CH3}\\) (2-bromopentan) |</p>\n<h4>Sposób 1 - Mechanizm addycji HBr i eliminacji E2</h4>\n<p><strong>Krok 1: Addycja HBr do pent-2-enu (związek X).</strong><br>Związek X = pent-2-en \\(\\ce{CH3-CH=CH-CH2-CH3}\\) - alken niesymetryczny.<br>Reguła Markownikowa: H przyłącza się do węgla z większą liczbą atomów H, Br do węgla z mniejszą liczbą atomów H.</p>\n<p>W pent-2-en oba atomy C wiązania podwójnego są jednakowo &quot;obciążone&quot; (każdy ma 1 H + 1 podstawnik węglowy CH₃ lub C₂H₅) → powstają DWA produkty:</p>\n<ul><li>2-bromopentan: \\(\\ce{CH3-CHBr-CH2-CH2-CH3}\\)</li><li>3-bromopentan: \\(\\ce{CH3-CH2-CHBr-CH2-CH3}\\)</li></ul>\n<p><strong>Krok 2: Identyfikacja A - eliminacja E2 daje TYLKO X.</strong><br>Eliminacja w roztworze KOH/EtOH (E2) zachodzi przez reguła Zajcewa: usuwany jest H z węgla β, a wynikowy alken jest najbardziej rozgałęziony.</p>\n<ul><li>Z 2-bromopentanu (\\(\\ce{CH3-CHBr-CH2-CH2-CH3}\\)) możliwe są DWA produkty E2:</li><li>pent-1-en (E1, terminal) lub pent-2-en (X) → MIESZANINA, nie spełnia warunku.</li><li>Z 3-bromopentanu (\\(\\ce{CH3-CH2-CHBr-CH2-CH3}\\)) możliwy jest TYLKO pent-2-en (oba atomy C β są równoważne, eliminacja H z każdej strony daje TEN SAM alken).</li></ul>\n<p>→ <strong>Związek A = 3-bromopentan</strong> ✓<br>→ <strong>Związek B = 2-bromopentan</strong> (drugi izomer powstający w addycji)</p>\n<h4>Wzory z karty CKE</h4>\n<p>📖 <strong>Karta wzorów str. 6 - Hybrydyzacja sp²:</strong> alkeny tworzą wiązania π przez nakładanie p-orbitali.</p>\n<h4>Typowe pułapki</h4>\n<blockquote>⚠️ Klucz CKE: 1 pkt = poprawna nazwa A + poprawny wzór B.<br>⚠️ Częsty błąd - wybranie 2-bromopentanu jako A (nie spełnia warunku jedynego produktu eliminacji).</blockquote>\n<h4>Schemat oceniania CKE</h4>\n<p><strong>1 pkt</strong> - napisanie poprawnej nazwy zwiazku A (3-bromopentan) i narysowanie poprawnego wzoru zwiazku B (2-bromopentan, H3C-CHBr-CH2-CH2-CH3).<br><strong>0 pkt</strong> - odpowiedz niespelniajaca kryterium albo brak odpowiedzi.</p>"}]}