{"id":"chemia-2024-maj-matura-rozszerzona/zad/16.2","paper_id":"chemia-2024-maj-matura-rozszerzona","number":"16.2","points":1,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2024,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 16.2. (0-1)\nW reakcji utleniania węglowodoru X powstają dwa związki organiczne różniące się wartością\nstałej dysocjacji 𝐾a.\nWybierz związek, który ma wyższą wartość stałej dysocjacji 𝑲𝐚, i napisz wzór\npółstrukturalny (grupowy) organicznego produktu reakcji tego związku\nz wodorotlenkiem potasu.\n16.1.\n0-1\n16.2.\n0-1\nMCHP-R0_100","answer":null,"answer_text":"Zadanie 16.2. (0-1)\nWymagania egzaminacyjne 2024\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) pozyskuje i przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł […].\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nVI. Reakcje w roztworach wodnych. Zdający:\n5) porównuje moc elektrolitów na podstawie\nwartości ich stałych dysocjacji.\nXVI. Kwasy karboksylowe. Zdający:\n3) opisuje właściwości chemiczne kwasów\nkarboksylowych na podstawie reakcji\ntworzenia: soli […]; pisze odpowiednie\nrównania reakcji […].\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne napisanie wzoru organicznego produktu reakcji.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nZasady oceniania rozwiązań zadań\nPrzykładowe rozwiązania\nCH3COOK ALBO CH3COO\n-K\n+ ALBO KCH3COO ALBO K\n+CH3COO\nALBO CH3COO","solution":"## Poprawna odpowiedź: CH₃COOK\n\nZwiązkiem o **wyższej** wartości \\(K_a\\) jest kwas octowy (\\ce{CH3COOH}).\nProdukt jego reakcji z \\ce{KOH} to **octan potasu**: \\ce{CH3COOK}\n\n## Sposób 1 - identyfikacja produktów utleniania + porównanie Ka\n\n**Krok 1: Co powstaje przy silnym utlenianiu pent-2-enu?**\n\nPent-2-en: \\ce{CH3-CH=CH-CH2-CH3}\n\nSilne utlenianie (np. \\ce{KMnO4}/\\ce{H+}, ogrzewanie) **rozrywa wiązanie podwójne** - każdy węgiel wiązania podwójnego daje kwas karboksylowy, o ile był to węgiel drugorzędowy (ma jeden H przy C=C):\n\n\\[\n\\ce{CH3-\\underset{C2}{CH}=\\underset{C3}{CH}-CH2-CH3} \\xrightarrow{[O]} \\ce{CH3COOH} + \\ce{CH3CH2COOH}\n\\]\n\n- C2 (niesie grupę \\ce{-CH3}) → **kwas octowy** \\ce{CH3COOH}\n- C3 (niesie grupę \\ce{-CH2CH3}) → **kwas propionowy** \\ce{CH3CH2COOH}\n\n**Krok 2: Który ma wyższe \\(K_a\\)?**\n\nZ karty wzorów CKE (str. 9):\n\n\\[\nK_a(\\ce{CH3COOH}) = 1{,}76 \\cdot 10^{-5} \\qquad K_a(\\ce{CH3CH2COOH}) = 1{,}34 \\cdot 10^{-5}\n\\]\n\n\\(K_a(\\text{kwas octowy}) > K_a(\\text{kwas propionowy})\\) - **kwas octowy ma wyższe \\(K_a\\)**.\n\n**Krok 3: Reakcja z \\ce{KOH}**\n\nKwas octowy reaguje z wodorotlenkiem potasu - reakcja zobojętniania:\n\n\\[\n\\ce{CH3COOH + KOH -> CH3COOK + H2O}\n\\]\n\nOrganiczny produkt to **octan potasu**:\n\n\\[\n\\boxed{\\ce{CH3COOK}}\n\\]\n\n## Sposób 2 - rozumowanie przez efekt indukcyjny (bez karty wzorów)\n\nMożna przewidzieć kolejność \\(K_a\\) bez zaglądania do tabeli, korzystając z efektu indukcyjnego:\n\n- Grupa \\ce{-C2H5} (etyl) jest **silniejszym donorem elektronów** niż \\ce{-CH3} (metyl) - efekt indukcyjny +I rośnie z długością łańcucha.\n- Im silniejszy donor, tym bardziej **destabilizuje anion karboksylanowy** \\ce{RCOO-} → trudniejsza dysocjacja → **niższe \\(K_a\\)**.\n\nDlatego:\n\n\\[\nK_a(\\underbrace{\\ce{CH3COOH}}_{\\text{mniejszy donor}}) > K_a(\\underbrace{\\ce{CH3CH2COOH}}_{\\text{większy donor}})\n\\]\n\nWniosek taki sam: \\ce{CH3COOH} ma wyższe \\(K_a\\), reaguje z \\ce{KOH} dając \\ce{CH3COOK}.\n\n## Wzory z karty CKE\n\n> 📖 **Karta wzorów str. 9 - Stałe dysocjacji kwasów:**\n> \\(K_a(\\ce{CH3COOH}) = 1{,}76 \\cdot 10^{-5}\\), \\quad \\(K_a(\\ce{CH3CH2COOH}) = 1{,}34 \\cdot 10^{-5}\\)\n> Bezpośrednie porównanie tych wartości rozstrzyga, który kwas dysocjuje mocniej - nie trzeba nic liczyć, wystarczy odczytać z tabeli.\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Silne utlenianie alkenów to **zerwanie** wiązania podwójnego - nie mylić z łagodnym utlenianiem (np. zimny \\ce{KMnO4}), które daje diol bez zerwania szkieletu węglowego.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Dłuższy łańcuch alkilowy = **niższe** \\(K_a\\) (silniejszy efekt +I grupy alkilowej). Pułapka: intuicja podpowiada \"większa cząsteczka → mocniejszy kwas\" - to fałsz dla prostych kwasów karboksylowych.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Produktem reakcji kwasu karboksylowego z \\ce{KOH} jest sól (\\ce{RCOOK}), NIE ester. Wzór półstrukturalny soli zapisujemy jako \\ce{CH3COOK}, nie \\ce{CH3CO2K} ani \\ce{CH3COO-K+} (choć ta ostatnia też jest akceptowana).\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n**1 pkt** - poprawne napisanie wzoru organicznego produktu reakcji (octan potasu: CH3COOK / CH3COO- K+ / CH3COO-).\n**0 pkt** - odpowiedz niespelniajaca kryterium albo brak odpowiedzi.","image":"img/chemia-2024-maj-matura-rozszerzona/zad-16.2.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":17,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2024 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 16.2. (0-1)
W reakcji utleniania węglowodoru X powstają dwa związki organiczne różniące się wartością
stałej dysocjacji 𝐾a.
Wybierz związek, który ma wyższą wartość stałej dysocjacji 𝑲𝐚, i napisz wzór
półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu reakcji tego związku
z wodorotlenkiem potasu.
16.1.
0-1
16.2.
0-1
MCHP-R0_100

","answer_text_html":"

Zadanie 16.2. (0-1)
Wymagania egzaminacyjne 2024
Wymagania ogólne
Wymagania szczegółowe
I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie
informacji. Zdający:

\n
  1. pozyskuje i przetwarza informacje
\n

z różnorodnych źródeł […].
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej
wiedzy do rozwiązywania problemów.
Zdający:

\n
  1. wykorzystuje wiedzę i dostępne
\n

informacje do rozwiązywania problemów
chemicznych […].
VI. Reakcje w roztworach wodnych. Zdający:

\n
  1. porównuje moc elektrolitów na podstawie
\n

wartości ich stałych dysocjacji.
XVI. Kwasy karboksylowe. Zdający:

\n
  1. opisuje właściwości chemiczne kwasów
\n

karboksylowych na podstawie reakcji
tworzenia: soli […]; pisze odpowiednie
równania reakcji […].
Zasady oceniania
1 pkt - poprawne napisanie wzoru organicznego produktu reakcji.
0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Zasady oceniania rozwiązań zadań
Przykładowe rozwiązania
CH3COOK ALBO CH3COO
-K

\n\n

+CH3COO
ALBO CH3COO

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź: CH₃COOK

\n

Związkiem o wyższej wartości \\(K_a\\) jest kwas octowy (\\ce{CH3COOH}).
Produkt jego reakcji z \\ce{KOH} to octan potasu: \\ce{CH3COOK}

\n

Sposób 1 - identyfikacja produktów utleniania + porównanie Ka

\n

Krok 1: Co powstaje przy silnym utlenianiu pent-2-enu?

\n

Pent-2-en: \\ce{CH3-CH=CH-CH2-CH3}

\n

Silne utlenianie (np. \\ce{KMnO4}/\\ce{H+}, ogrzewanie) rozrywa wiązanie podwójne - każdy węgiel wiązania podwójnego daje kwas karboksylowy, o ile był to węgiel drugorzędowy (ma jeden H przy C=C):

\n

\\[
\\ce{CH3-\\underset{C2}{CH}=\\underset{C3}{CH}-CH2-CH3} \\xrightarrow{[O]} \\ce{CH3COOH} + \\ce{CH3CH2COOH}
\\]

\n\n

Krok 2: Który ma wyższe \\(K_a\\)?

\n

Z karty wzorów CKE (str. 9):

\n

\\[
K_a(\\ce{CH3COOH}) = 1{,}76 \\cdot 10^{-5} \\qquad K_a(\\ce{CH3CH2COOH}) = 1{,}34 \\cdot 10^{-5}
\\]

\n

\\(K_a(\\text{kwas octowy}) > K_a(\\text{kwas propionowy})\\) - kwas octowy ma wyższe \\(K_a\\).

\n

Krok 3: Reakcja z \\ce{KOH}

\n

Kwas octowy reaguje z wodorotlenkiem potasu - reakcja zobojętniania:

\n

\\[
\\ce{CH3COOH + KOH -> CH3COOK + H2O}
\\]

\n

Organiczny produkt to octan potasu:

\n

\\[
\\boxed{\\ce{CH3COOK}}
\\]

\n

Sposób 2 - rozumowanie przez efekt indukcyjny (bez karty wzorów)

\n

Można przewidzieć kolejność \\(K_a\\) bez zaglądania do tabeli, korzystając z efektu indukcyjnego:

\n\n

Dlatego:

\n

\\[
K_a(\\underbrace{\\ce{CH3COOH}}{\\text{mniejszy donor}}) > K_a(\\underbrace{\\ce{CH3CH2COOH}}{\\text{większy donor}})
\\]

\n

Wniosek taki sam: \\ce{CH3COOH} ma wyższe \\(K_a\\), reaguje z \\ce{KOH} dając \\ce{CH3COOK}.

\n

Wzory z karty CKE

\n
📖 Karta wzorów str. 9 - Stałe dysocjacji kwasów:
\\(K_a(\\ce{CH3COOH}) = 1{,}76 \\cdot 10^{-5}\\), \\quad \\(K_a(\\ce{CH3CH2COOH}) = 1{,}34 \\cdot 10^{-5}\\)
Bezpośrednie porównanie tych wartości rozstrzyga, który kwas dysocjuje mocniej - nie trzeba nic liczyć, wystarczy odczytać z tabeli.
\n

Typowe pułapki i uwagi

\n
⚠️ Uwaga: Silne utlenianie alkenów to zerwanie wiązania podwójnego - nie mylić z łagodnym utlenianiem (np. zimny \\ce{KMnO4}), które daje diol bez zerwania szkieletu węglowego.
\n
⚠️ Uwaga: Dłuższy łańcuch alkilowy = niższe \\(K_a\\) (silniejszy efekt +I grupy alkilowej). Pułapka: intuicja podpowiada "większa cząsteczka → mocniejszy kwas" - to fałsz dla prostych kwasów karboksylowych.
\n
⚠️ Uwaga: Produktem reakcji kwasu karboksylowego z \\ce{KOH} jest sól (\\ce{RCOOK}), NIE ester. Wzór półstrukturalny soli zapisujemy jako \\ce{CH3COOK}, nie \\ce{CH3CO2K} ani \\ce{CH3COO-K+} (choć ta ostatnia też jest akceptowana).
\n

Schemat oceniania CKE

\n

1 pkt - poprawne napisanie wzoru organicznego produktu reakcji (octan potasu: CH3COOK / CH3COO- K+ / CH3COO-).
0 pkt - odpowiedz niespelniajaca kryterium albo brak odpowiedzi.

"}]}