{"id":"chemia-2024-maj-matura-rozszerzona/zad/17","paper_id":"chemia-2024-maj-matura-rozszerzona","number":"17","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2024,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 17.\nCykloalkany ulegają analogicznym reakcjom jak alkany.\nBenzen, cykloheksan i styren to węglowodory, które w temperaturze pokojowej są\nbezbarwnymi cieczami. Ich wzory przedstawiono poniżej:\nC\nH\nCH2\nbenzen\ncykloheksan\nstyren (fenyloeten)\nW trzech naczyniach znajdowały się oddzielnie i w przypadkowej kolejności: benzen,\ncykloheksan i styren. W celu identyfikacji tych substancji wykonano dwuetapowe\ndoświadczenie. W pierwszym etapie do trzech probówek zawierających wodny roztwór\nmanganianu(VII) potasu w środowisku obojętnym wprowadzono po jednej z badanych\nsubstancji. Następnie każdą probówkę zamknięto korkiem i wstrząśnięto. Po pewnym czasie\nzawartości probówek przybrały wygląd pokazany na zdjęciach.\nW pierwszym etapie zidentyfikowano jeden z trzech węglowodorów. W drugim etapie\ndoświadczenia do próbek niezidentyfikowanych węglowodorów wprowadzono stężony kwas\nazotowy(V) z dodatkiem stężonego kwasu siarkowego(VI) - i ogrzano zawartości probówek.\nWyniki drugiego etapu doświadczenia przedstawiono na poniższych zdjęciach.\nMCHP-R0_100","answer":null,"answer_text":null,"solution":"Odpowiedź: Patrz materiał źródłowy CKE — etap 1: styren (ma wiązanie C=C w łańcuchu bocznym) odbarwia KMnO₄ → kwas benzoesowy + MnO₂ (lub Mn²⁺ w środowisku kwaśnym). Etap 2: benzen i cykloheksan rozróżnia się nitrowaniem — benzen ulega reakcji substytucji elektrofilowej (HNO₃/H₂SO₄ → nitrobenzen + H₂O), cykloheksan nie reaguje.\n\nStrona arkusza CKE z treścia zadania\n\nPo co to umieć\n\nNitrowanie benzenu to klasyczna reakcja substytucji elektrofilowej — fundament chemii materiałów wybuchowych (TNT), barwników (aniliny) i leków. Reaktywność benzenu vs alkenów ilustruje stabilizację rezonansową.\n\nTypowy błąd: Styren (C₆H₅—CH=CH₂) ma podwójne wiązanie ALE w łańcuchu bocznym, NIE w pierścieniu — dlatego odbarwia KMnO₄ jak alkeny. Benzen jest aromatyczny (sextet π) i jest oporny na utlenianie.","image":"img/chemia-2024-maj-matura-rozszerzona/zad-17.webp","solution_image":null,"topics":"chemia organiczna, węglowodory aromatyczne, reakcje z KMnO4","page_from":18,"source":"maturaonline","answer_source":null,"answer_text_source":null,"solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2024 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 17.<br>Cykloalkany ulegają analogicznym reakcjom jak alkany.<br>Benzen, cykloheksan i styren to węglowodory, które w temperaturze pokojowej są<br>bezbarwnymi cieczami. Ich wzory przedstawiono poniżej:<br>C<br>H<br>CH2<br>benzen<br>cykloheksan<br>styren (fenyloeten)<br>W trzech naczyniach znajdowały się oddzielnie i w przypadkowej kolejności: benzen,<br>cykloheksan i styren. W celu identyfikacji tych substancji wykonano dwuetapowe<br>doświadczenie. W pierwszym etapie do trzech probówek zawierających wodny roztwór<br>manganianu(VII) potasu w środowisku obojętnym wprowadzono po jednej z badanych<br>substancji. Następnie każdą probówkę zamknięto korkiem i wstrząśnięto. Po pewnym czasie<br>zawartości probówek przybrały wygląd pokazany na zdjęciach.<br>W pierwszym etapie zidentyfikowano jeden z trzech węglowodorów. W drugim etapie<br>doświadczenia do próbek niezidentyfikowanych węglowodorów wprowadzono stężony kwas<br>azotowy(V) z dodatkiem stężonego kwasu siarkowego(VI) - i ogrzano zawartości probówek.<br>Wyniki drugiego etapu doświadczenia przedstawiono na poniższych zdjęciach.<br>MCHP-R0_100</p>","solutions":[{"source":"maturaonline","label":"matura-online.pl","kind":"text","html":"<p>Odpowiedź: Patrz materiał źródłowy CKE — etap 1: styren (ma wiązanie C=C w łańcuchu bocznym) odbarwia KMnO₄ → kwas benzoesowy + MnO₂ (lub Mn²⁺ w środowisku kwaśnym). Etap 2: benzen i cykloheksan rozróżnia się nitrowaniem — benzen ulega reakcji substytucji elektrofilowej (HNO₃/H₂SO₄ → nitrobenzen + H₂O), cykloheksan nie reaguje.</p>\n<p>Strona arkusza CKE z treścia zadania</p>\n<p>Po co to umieć</p>\n<p>Nitrowanie benzenu to klasyczna reakcja substytucji elektrofilowej — fundament chemii materiałów wybuchowych (TNT), barwników (aniliny) i leków. Reaktywność benzenu vs alkenów ilustruje stabilizację rezonansową.</p>\n<p>Typowy błąd: Styren (C₆H₅—CH=CH₂) ma podwójne wiązanie ALE w łańcuchu bocznym, NIE w pierścieniu — dlatego odbarwia KMnO₄ jak alkeny. Benzen jest aromatyczny (sextet π) i jest oporny na utlenianie.</p>"},{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"<h4>Poprawna odpowiedź</h4>\n<p>\\[\\ce{[-CH2-CHCl-]_4 + 10 O2 -&gt; 8 CO2 + 4 H2O + 4 HCl}\\]</p>\n<h4>Schemat oceniania CKE</h4>\n<p><strong>1 pkt</strong> - poprawne uzupelnienie schematu - poprawne rownanie reakcji spalania PVC.<br><strong>0 pkt</strong> - odpowiedz niespelniajaca kryterium albo brak odpowiedzi.</p>\n<h4>Sposób 1 - Identyfikacja produktu X, wzór sumaryczny, bilans atomowy</h4>\n<p><strong>Krok 1: Zidentyfikuj tajemniczy gaz X</strong></p>\n<p>&quot;Bezbarwny gaz o ostrym zapachu, cząsteczki zbudowane z <strong>dwóch atomów</strong>&quot; - przy spalaniu PVC (zawierającego chlor) jedynym pasującym produktem jest <strong>chlorowodór \\(\\ce{HCl}\\)</strong>.</p>\n<ul><li>Bezbarwny ✓</li><li>Ostry duszący zapach ✓</li><li>Cząsteczka dwuatomowa ✓</li><li>Zawiera Cl pochodzący z PVC ✓</li></ul>\n<p><strong>Krok 2: Rozpisz wzór sumaryczny czterech merów</strong></p>\n<p>Jeden mer to \\(\\ce{-CH2-CHCl-}\\):</p>\n<ul><li>C: 2, H: 3 (2+1), Cl: 1</li></ul>\n<p>Cztery mery \\(\\ce{[-CH2-CHCl-]_4}\\):</p>\n<p>\\[C: 2 \\times 4 = 8, \\quad H: 3 \\times 4 = 12, \\quad Cl: 1 \\times 4 = 4\\]</p>\n<p>Wzór sumaryczny: \\(\\ce{C8H12Cl4}\\)</p>\n<p><strong>Krok 3: Wyznacz współczynniki produktów ze stosunku molowego</strong></p>\n<p>Stosunek \\(n(\\ce{CO2}) : n(\\ce{H2O}) : n(\\ce{HCl}) = 2 : 1 : 1\\), czyli niech:<br>\\[n(\\ce{CO2}) = 2k, \\quad n(\\ce{H2O}) = k, \\quad n(\\ce{HCl}) = k\\]</p>\n<p>Bilans węgla (C): 8 atomów C → 8 cząsteczek \\(\\ce{CO2}\\), więc \\(2k = 8 \\Rightarrow k = 4\\)</p>\n<p>Bilans chloru (Cl): 4 atomy Cl → \\(k = 4\\) cząsteczki \\(\\ce{HCl}\\) ✓</p>\n<p>Bilans wodoru (H): z 4 cząsteczek \\(\\ce{HCl}\\) zużyte 4 atomy H; pozostałe \\(12 - 4 = 8\\) atomów H tworzą \\(4\\) cząsteczki \\(\\ce{H2O}\\) ✓</p>\n<p>Produkty: <strong>8 \\(\\ce{CO2}\\), 4 \\(\\ce{H2O}\\), 4 \\(\\ce{HCl}\\)</strong></p>\n<p><strong>Krok 4: Bilans tlenu - wyznacz współczynnik \\(\\ce{O2}\\)</strong></p>\n<p>Tlen potrzebny (tylko z \\(\\ce{O2}\\), bo PVC nie zawiera O):<br>\\[n(\\text{O po prawej}) = 8 \\times 2 + 4 \\times 1 = 16 + 4 = 20 \\text{ atomów O}\\]<br>\\[n(\\ce{O2}) = \\frac{20}{2} = 10\\]</p>\n<p><strong>Równanie końcowe:</strong></p>\n<p>\\[\\ce{[-CH2-CHCl-]_4 + 10 O2 -&gt; 8 CO2 + 4 H2O + 4 HCl}\\]</p>\n<h4>Sposób 2 - Weryfikacja przez bilans każdego pierwiastka</h4>\n<p>Sprawdzamy stronę lewą vs prawą:</p>\n<p>| Pierwiastek | Lewa strona | Prawa strona |<br>| C | 8 (z \\(\\ce{C8H12Cl4}\\)) | 8 (z \\(8\\ce{CO2}\\)) ✓ |<br>| H | 12 | \\(4 \\times 2 + 4 \\times 1 = 8 + 4 = 12\\) ✓ |<br>| Cl | 4 | \\(4\\) (z \\(4\\ce{HCl}\\)) ✓ |<br>| O | \\(10 \\times 2 = 20\\) | \\(8 \\times 2 + 4 \\times 1 = 20\\) ✓ |</p>\n<p>Wszystkie pierwiastki zbilansowane - równanie poprawne.</p>\n<h4>Wzory z karty CKE</h4>\n<p>W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość zasad bilansowania równań spalania i umiejętność identyfikacji produktów na podstawie opisu właściwości.</p>\n<p>Warto jednak pamiętać, że:</p>\n<blockquote>📖 <strong>Karta wzorów str. 15 - Układ okresowy:</strong><br>Pozwala szybko potwierdzić, że Cl jest jedynym heteroatomem w PVC, a \\(\\ce{HCl}\\) to jedyny dwuatomowy gaz o ostrym zapachu możliwy do powstania przy spalaniu tego polimeru.</blockquote>\n<h4>Typowe pułapki</h4>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Wielu uczniów wpisuje tylko \\(\\ce{Cl2}\\) zamiast \\(\\ce{HCl}\\) - ale \\(\\ce{Cl2}\\) jest żółtozielony, a zadanie mówi wyraźnie <strong>bezbarwny</strong>. Ponadto \\(\\ce{Cl2}\\) ma cząsteczki dwuatomowe, ale jest żółtozielony i przy spalaniu organicznych chlorowców zawierających H powstaje HCl, nie Cl₂.</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Nie zapomnij o atomach H w HCl! Klasyczny błąd: uczeń liczy H tylko jako H₂O i wychodzi zły bilans wodoru. Najpierw &quot;rozdziel&quot; H między HCl i H₂O.</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Współczynnik tlenu wyznaczaj na końcu - tlen jest &quot;dopełnieniem&quot; i zależy od pozostałych współczynników.</blockquote>"}]}