{"id":"chemia-2024-maj-matura-rozszerzona/zad/17.2","paper_id":"chemia-2024-maj-matura-rozszerzona","number":"17.2","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2024,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 17.2. (0-1)\nNapisz równanie reakcji, która umożliwiła odróżnienie związków w drugim etapie\ndoświadczenia.\n17.1.\n0-1\n17.2.\n0-1\nMCHP-R0_100\nCH2 CHCl\n4\nInformacja do zadań 18.-19.\nNa poniższym schemacie zilustrowano dwuetapowy proces otrzymywania PVC -\npoli(chlorku winylu) - z acetylenu (etynu).\nn\nC\nH\nCH\nHCl\nn\nC\nH2\nCHCl\nCH2\nCHCl\nnn\nEtyn stosowany w tej reakcji powstaje w wyniku działania wody na acetylenek wapnia,\nstanowiący główny składnik karbidu.","answer":null,"answer_text":"Zadanie 17.2. (0-1)\nWymagania egzaminacyjne 2024\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) pozyskuje i przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł […].\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nIII. Opanowanie czynności praktycznych.\nZdający:\n2) projektuje doświadczenia chemiczne […]\nformułuje […] wnioski […].\nXIII. Węglowodory. Zdający:\n9) opisuje właściwości chemiczne\nwęglowodorów aromatycznych na\nprzykładzie reakcji: […] nitrowania […];\npisze odpowiednie równania reakcji dla\nbenzenu […];\n10) […] na podstawie wyników\nprzeprowadzonych doświadczeń wnioskuje\no rodzaju węglowodoru […].\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne napisanie równania reakcji.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\n(stęż. H2SO4)\nNO2 + H2O\n+ HNO3\nALBO\nC6H6 + HNO3\n(H2SO4)\n→ C6H5NO2 + H2O","solution":"## Poprawna odpowiedź\n\n\\[\\ce{C6H6 + HNO3 ->[\\ce{H2SO4}][\\Delta] C6H5NO2 + H2O}\\]\n\nJest to reakcja nitrowania benzenu - to ona umożliwiła odróżnienie benzenu od cykloheksanu w drugim etapie doświadczenia. Powstaje nitrobenzen \\(\\ce{C6H5NO2}\\) (żółta warstwa widoczna na zdjęciu), podczas gdy cykloheksan w tych warunkach nie reaguje (pozostają dwie bezbarwne fazy ciekłe).\n\n## Sposób 1 - Analiza drugiego etapu doświadczenia\n\n**Krok 1 - Co zostało odróżnione w etapie 1.**\n\nW pierwszym etapie KMnO₄ (środowisko obojętne) zidentyfikował **styren** - jako jedyny z trzech węglowodorów ma wiązanie podwójne C=C, więc odbarwił roztwór z wytrąceniem brunatnego \\(\\ce{MnO2}\\). Do drugiego etapu pozostały więc **benzen** i **cykloheksan**.\n\n**Krok 2 - Warunki drugiego etapu.**\n\nDo obu nierozpoznanych próbek dodano **stężony \\(\\ce{HNO3}\\) z dodatkiem stężonego \\(\\ce{H2SO4}\\)** i ogrzano. Jest to klasyczna mieszanina nitrująca:\n- \\(\\ce{H2SO4}\\) pełni rolę katalizatora i czynnika odwadniającego (generuje elektrofil - jon nitroniowy \\(\\ce{NO2+}\\)),\n- nitrowanie zachodzi tylko dla związku aromatycznego (substytucja elektrofilowa w pierścieniu benzenowym).\n\n**Krok 3 - Reakcja, która różnicuje związki.**\n\n- **Benzen** (aromatyczny) ulega nitrowaniu - powstaje **nitrobenzen** \\(\\ce{C6H5NO2}\\), oleista **żółta** ciecz cięższa od wody (to ta żółta warstwa na zdjęciu):\n\n\\[\\ce{C6H6 + HNO3 ->[\\ce{H2SO4}][\\Delta] C6H5NO2 + H2O}\\]\n\n- **Cykloheksan** (nasycony, niearomatyczny) w tych warunkach **nie reaguje** - w probówce pozostają dwie bezbarwne, niemieszające się fazy ciekłe.\n\n**Wniosek:** Pojawienie się żółtej warstwy nitrobenzenu wskazuje próbkę benzenu; brak reakcji (dwie bezbarwne fazy) wskazuje cykloheksan. To właśnie reakcja nitrowania benzenu umożliwiła odróżnienie tych dwóch węglowodorów.\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja bilansu atomowego\n\n| Pierwiastek | Lewa strona | Prawa strona |\n| C | 6 (\\(\\ce{C6H6}\\)) | 6 (\\(\\ce{C6H5NO2}\\)) ✓ |\n| H | 6 + 1 = 7 | 5 (\\(\\ce{C6H5NO2}\\)) + 2 (\\(\\ce{H2O}\\)) = 7 ✓ |\n| N | 1 (\\(\\ce{HNO3}\\)) | 1 (\\(\\ce{C6H5NO2}\\)) ✓ |\n| O | 3 (\\(\\ce{HNO3}\\)) | 2 (\\(\\ce{C6H5NO2}\\)) + 1 (\\(\\ce{H2O}\\)) = 3 ✓ |\n\nBilans zamknięty - równanie jest poprawne. \\(\\ce{H2SO4}\\) zapisujemy nad strzałką jako katalizator (nie jest zużywany).\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość reakcji nitrowania benzenu (substytucja elektrofilowa) i biernej (niereaktywnej) natury cykloalkanów wobec mieszaniny nitrującej.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ \\(\\ce{H2SO4}\\) NIE jest substratem - to katalizator. Piszemy go nad strzałką, a nie po lewej stronie jako reagent zużywany w równaniu.\n\n> ⚠️ Produktem nitrowania jest **nitrobenzen** \\(\\ce{C6H5NO2}\\) (grupa nitrowa \\(\\ce{-NO2}\\) związana z węglem pierścienia), a NIE ester azotanowy \\(\\ce{C6H5-O-NO2}\\). W nitrowaniu aromatycznym podstawiany jest atom H pierścienia.\n\n> ⚠️ Drugim produktem jest woda \\(\\ce{H2O}\\) (pochodzi z grupy \\(\\ce{-OH}\\) kwasu azotowego), a nie wodór \\(\\ce{H2}\\).\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n**1 pkt** - poprawne napisanie rownania reakcji nitrowania benzenu: C6H6 + HNO3 -(stez. H2SO4)-> C6H5NO2 + H2O.\n**0 pkt** - odpowiedz niespelniajaca kryterium albo brak odpowiedzi.","image":"img/chemia-2024-maj-matura-rozszerzona/zad-17.2.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":19,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2024 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 17.2. (0-1)
Napisz równanie reakcji, która umożliwiła odróżnienie związków w drugim etapie
doświadczenia.
17.1.
0-1
17.2.
0-1
MCHP-R0_100
CH2 CHCl
4
Informacja do zadań 18.-19.
Na poniższym schemacie zilustrowano dwuetapowy proces otrzymywania PVC -
poli(chlorku winylu) - z acetylenu (etynu).
n
C
H
CH
HCl
n
C
H2
CHCl
CH2
CHCl
nn
Etyn stosowany w tej reakcji powstaje w wyniku działania wody na acetylenek wapnia,
stanowiący główny składnik karbidu.

","answer_text_html":"

Zadanie 17.2. (0-1)
Wymagania egzaminacyjne 2024
Wymagania ogólne
Wymagania szczegółowe
I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie
informacji. Zdający:

\n
  1. pozyskuje i przetwarza informacje
\n

z różnorodnych źródeł […].
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej
wiedzy do rozwiązywania problemów.
Zdający:

\n
  1. wykorzystuje wiedzę i dostępne
\n

informacje do rozwiązywania problemów
chemicznych […].
III. Opanowanie czynności praktycznych.
Zdający:

\n
  1. projektuje doświadczenia chemiczne […]
\n

formułuje […] wnioski […].
XIII. Węglowodory. Zdający:

\n
  1. opisuje właściwości chemiczne
\n

węglowodorów aromatycznych na
przykładzie reakcji: […] nitrowania […];
pisze odpowiednie równania reakcji dla
benzenu […];

\n
  1. […] na podstawie wyników
\n

przeprowadzonych doświadczeń wnioskuje
o rodzaju węglowodoru […].
Zasady oceniania
1 pkt - poprawne napisanie równania reakcji.
0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
(stęż. H2SO4)
NO2 + H2O

\n\n

ALBO
C6H6 + HNO3
(H2SO4)
→ C6H5NO2 + H2O

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź

\n

\\[\\ce{C6H6 + HNO3 ->[\\ce{H2SO4}][\\Delta] C6H5NO2 + H2O}\\]

\n

Jest to reakcja nitrowania benzenu - to ona umożliwiła odróżnienie benzenu od cykloheksanu w drugim etapie doświadczenia. Powstaje nitrobenzen \\(\\ce{C6H5NO2}\\) (żółta warstwa widoczna na zdjęciu), podczas gdy cykloheksan w tych warunkach nie reaguje (pozostają dwie bezbarwne fazy ciekłe).

\n

Sposób 1 - Analiza drugiego etapu doświadczenia

\n

Krok 1 - Co zostało odróżnione w etapie 1.

\n

W pierwszym etapie KMnO₄ (środowisko obojętne) zidentyfikował styren - jako jedyny z trzech węglowodorów ma wiązanie podwójne C=C, więc odbarwił roztwór z wytrąceniem brunatnego \\(\\ce{MnO2}\\). Do drugiego etapu pozostały więc benzen i cykloheksan.

\n

Krok 2 - Warunki drugiego etapu.

\n

Do obu nierozpoznanych próbek dodano stężony \\(\\ce{HNO3}\\) z dodatkiem stężonego \\(\\ce{H2SO4}\\) i ogrzano. Jest to klasyczna mieszanina nitrująca:

\n\n

Krok 3 - Reakcja, która różnicuje związki.

\n\n

\\[\\ce{C6H6 + HNO3 ->[\\ce{H2SO4}][\\Delta] C6H5NO2 + H2O}\\]

\n\n

Wniosek: Pojawienie się żółtej warstwy nitrobenzenu wskazuje próbkę benzenu; brak reakcji (dwie bezbarwne fazy) wskazuje cykloheksan. To właśnie reakcja nitrowania benzenu umożliwiła odróżnienie tych dwóch węglowodorów.

\n

Sposób 2 - Weryfikacja bilansu atomowego

\n

| Pierwiastek | Lewa strona | Prawa strona |
| C | 6 (\\(\\ce{C6H6}\\)) | 6 (\\(\\ce{C6H5NO2}\\)) ✓ |
| H | 6 + 1 = 7 | 5 (\\(\\ce{C6H5NO2}\\)) + 2 (\\(\\ce{H2O}\\)) = 7 ✓ |
| N | 1 (\\(\\ce{HNO3}\\)) | 1 (\\(\\ce{C6H5NO2}\\)) ✓ |
| O | 3 (\\(\\ce{HNO3}\\)) | 2 (\\(\\ce{C6H5NO2}\\)) + 1 (\\(\\ce{H2O}\\)) = 3 ✓ |

\n

Bilans zamknięty - równanie jest poprawne. \\(\\ce{H2SO4}\\) zapisujemy nad strzałką jako katalizator (nie jest zużywany).

\n

Wzory z karty CKE

\n

W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość reakcji nitrowania benzenu (substytucja elektrofilowa) i biernej (niereaktywnej) natury cykloalkanów wobec mieszaniny nitrującej.

\n

Typowe pułapki

\n
⚠️ \\(\\ce{H2SO4}\\) NIE jest substratem - to katalizator. Piszemy go nad strzałką, a nie po lewej stronie jako reagent zużywany w równaniu.
\n
⚠️ Produktem nitrowania jest nitrobenzen \\(\\ce{C6H5NO2}\\) (grupa nitrowa \\(\\ce{-NO2}\\) związana z węglem pierścienia), a NIE ester azotanowy \\(\\ce{C6H5-O-NO2}\\). W nitrowaniu aromatycznym podstawiany jest atom H pierścienia.
\n
⚠️ Drugim produktem jest woda \\(\\ce{H2O}\\) (pochodzi z grupy \\(\\ce{-OH}\\) kwasu azotowego), a nie wodór \\(\\ce{H2}\\).
\n

Schemat oceniania CKE

\n

1 pkt - poprawne napisanie rownania reakcji nitrowania benzenu: C6H6 + HNO3 -(stez. H2SO4)-> C6H5NO2 + H2O.
0 pkt - odpowiedz niespelniajaca kryterium albo brak odpowiedzi.

"}]}