{"id":"chemia-2024-maj-matura-rozszerzona/zad/20.1","paper_id":"chemia-2024-maj-matura-rozszerzona","number":"20.1","points":1,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2024,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 20.1. (0-1)\nNapisz, który etap: 1. czy 2., opisanego mechanizmu jodowania acetonu, decyduje\no szybkości powstawania produktu. Wpisz właściwy numer poniżej.","answer":null,"answer_text":"Zadanie 20.1. (0-1)\nWymagania egzaminacyjne 2024\nWymaganie ogólne\nWymaganie szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) pozyskuje i przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł […].\nXII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:\n7) klasyfikuje reakcje związków\norganicznych ze względu na typ procesu\n(addycja […] substytucja […]) […]; wyjaśnia\nmechanizmy reakcji […].\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne wskazanie etapu decydującego o szybkości reakcji.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\n(Etap) 1.\nZasady oceniania rozwiązań zadań","solution":"## Poprawna odpowiedź: Etap 1.\n\n## Sposób 1 - Analiza zależności szybkości od stężeń reagentów\n\n**Mechanizm jodowania acetonu** w środowisku kwasowym przebiega w dwóch etapach:\n\n**Etap 1** - enolizacja acetonu (powolny):\n\n\\[\\ce{CH3-CO-CH3 + H+ ->[\\text{wolno}] CH3-C(OH)=CH2 + H+}\\]\n\nProton katalizuje przegrupowanie keto-enolowe. Powstaje **enol** - forma reaktywna.\n\n**Etap 2** - elektrofilowe podstawienie jodu na podwójnym wiązaniu enolu (szybki):\n\n\\[\\ce{CH3-C(OH)=CH2 + I2 ->[\\text{szybko}] CH3-CO-CH2I + HI}\\]\n\n**Kluczowy argument: niezależność szybkości od \\([\\ce{I2}]\\)**\n\nDoświadczalnie stwierdzono, że **prędkość reakcji jodowania acetonu jest niezależna od stężenia jodu:**\n\n\\[v = k \\cdot [\\text{aceton}] \\cdot [\\ce{H+}]\\]\n\nGdyby etap 2 był etapem wolnym (decydującym), szybkość musiałaby zależeć od \\([\\ce{I2}]\\). Ponieważ tak **nie jest**, jod musi reagować w etapie szybkim - a więc **etap 2 nie może być etapem limitującym**.\n\n**Wniosek:** O szybkości decyduje **etap 1** - powolna enolizacja acetonu.\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez zasadę etapu limitującego\n\nZasada: **Etap najwolniejszy = etap decydujący o szybkości całej reakcji.**\n\nPorównanie:\n| Etap | Co się dzieje | Prędkość |\n| 1. Enolizacja | Zerwanie wiązania C-H, przesunięcie protonów | **wolny** (wymaga energii aktywacji) |\n| 2. Addycja \\(\\ce{I2}\\) do enolu | Atak elektrofila na nukleofil (podwójne wiązanie) | **szybki** (enol jest reaktywny) |\n\nEnol jest wysoko reaktywny wobec elektrofili - gdy już powstanie, natychmiast reaguje z \\(\\ce{I2}\\). To właśnie powstawanie enolu jest „wąskim gardłem\" - gdy powstaje wolno, cały proces przebiega wolno, niezależnie od tego, ile jodu jest w roztworze.\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość:\n- pojęcia **etapu limitującego** (rate-determining step)\n- mechanizmu reakcji elektrofilowego podstawienia aromatycznego / przy podwójnym wiązaniu\n- tautomerii keto-enolowej\n\n## Typowe pułapki i uwaga\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Intuicja podpowiada, że to jod \"coś robi\" z acetonem, więc to etap z jodem decyduje o szybkości - to błędne rozumowanie. Decyduje etap **przygotowujący** cząsteczkę do reakcji, nie etap samej reakcji.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Niezależność szybkości od stężenia jednego z reagentów to sygnał, że ten reagent uczestniczy dopiero w **szybkim** etapie - to klasyczny wniosek z kinetyki chemicznej.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Enolizacja jest wolna, bo wymaga zerwania stosunkowo trwałego wiązania C-H przy węglu α - to najwyższa bariera energetyczna w tym mechanizmie.\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n**1 pkt** - poprawne wskazanie etapu decydujacego o szybkosci reakcji (Etap 1.).\n**0 pkt** - odpowiedz niespelniajaca kryterium albo brak odpowiedzi.","image":"img/chemia-2024-maj-matura-rozszerzona/zad-20.1.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":21,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2024 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 20.1. (0-1)
Napisz, który etap: 1. czy 2., opisanego mechanizmu jodowania acetonu, decyduje
o szybkości powstawania produktu. Wpisz właściwy numer poniżej.

","answer_text_html":"

Zadanie 20.1. (0-1)
Wymagania egzaminacyjne 2024
Wymaganie ogólne
Wymaganie szczegółowe
I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie
informacji. Zdający:

\n
  1. pozyskuje i przetwarza informacje
\n

z różnorodnych źródeł […].
XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:

\n
  1. klasyfikuje reakcje związków
\n

organicznych ze względu na typ procesu
(addycja […] substytucja […]) […]; wyjaśnia
mechanizmy reakcji […].
Zasady oceniania
1 pkt - poprawne wskazanie etapu decydującego o szybkości reakcji.
0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
(Etap) 1.
Zasady oceniania rozwiązań zadań

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź: Etap 1.

\n

Sposób 1 - Analiza zależności szybkości od stężeń reagentów

\n

Mechanizm jodowania acetonu w środowisku kwasowym przebiega w dwóch etapach:

\n

Etap 1 - enolizacja acetonu (powolny):

\n

\\[\\ce{CH3-CO-CH3 + H+ ->[\\text{wolno}] CH3-C(OH)=CH2 + H+}\\]

\n

Proton katalizuje przegrupowanie keto-enolowe. Powstaje enol - forma reaktywna.

\n

Etap 2 - elektrofilowe podstawienie jodu na podwójnym wiązaniu enolu (szybki):

\n

\\[\\ce{CH3-C(OH)=CH2 + I2 ->[\\text{szybko}] CH3-CO-CH2I + HI}\\]

\n

Kluczowy argument: niezależność szybkości od \\([\\ce{I2}]\\)

\n

Doświadczalnie stwierdzono, że prędkość reakcji jodowania acetonu jest niezależna od stężenia jodu:

\n

\\[v = k \\cdot [\\text{aceton}] \\cdot [\\ce{H+}]\\]

\n

Gdyby etap 2 był etapem wolnym (decydującym), szybkość musiałaby zależeć od \\([\\ce{I2}]\\). Ponieważ tak nie jest, jod musi reagować w etapie szybkim - a więc etap 2 nie może być etapem limitującym.

\n

Wniosek: O szybkości decyduje etap 1 - powolna enolizacja acetonu.

\n

Sposób 2 - Weryfikacja przez zasadę etapu limitującego

\n

Zasada: Etap najwolniejszy = etap decydujący o szybkości całej reakcji.

\n

Porównanie:
| Etap | Co się dzieje | Prędkość |
| 1. Enolizacja | Zerwanie wiązania C-H, przesunięcie protonów | wolny (wymaga energii aktywacji) |
| 2. Addycja \\(\\ce{I2}\\) do enolu | Atak elektrofila na nukleofil (podwójne wiązanie) | szybki (enol jest reaktywny) |

\n

Enol jest wysoko reaktywny wobec elektrofili - gdy już powstanie, natychmiast reaguje z \\(\\ce{I2}\\). To właśnie powstawanie enolu jest „wąskim gardłem" - gdy powstaje wolno, cały proces przebiega wolno, niezależnie od tego, ile jodu jest w roztworze.

\n

Wzory z karty CKE

\n

W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość:

\n\n

Typowe pułapki i uwaga

\n
⚠️ Uwaga: Intuicja podpowiada, że to jod "coś robi" z acetonem, więc to etap z jodem decyduje o szybkości - to błędne rozumowanie. Decyduje etap przygotowujący cząsteczkę do reakcji, nie etap samej reakcji.
\n
⚠️ Uwaga: Niezależność szybkości od stężenia jednego z reagentów to sygnał, że ten reagent uczestniczy dopiero w szybkim etapie - to klasyczny wniosek z kinetyki chemicznej.
\n
⚠️ Uwaga: Enolizacja jest wolna, bo wymaga zerwania stosunkowo trwałego wiązania C-H przy węglu α - to najwyższa bariera energetyczna w tym mechanizmie.
\n

Schemat oceniania CKE

\n

1 pkt - poprawne wskazanie etapu decydujacego o szybkosci reakcji (Etap 1.).
0 pkt - odpowiedz niespelniajaca kryterium albo brak odpowiedzi.

"}]}