{"id":"chemia-2024-maj-matura-rozszerzona/zad/21","paper_id":"chemia-2024-maj-matura-rozszerzona","number":"21","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2024,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 21.\nPrzygotowano próbki czterech kwasów:\nCH3COOH\nCH2ClCOOH\nCHCl2COOH\nCCl3COOH\nWszystkie roztwory miały jednakową objętość. Stężenie molowe każdego kwasu było równe\n1 mol ∙ dm-3. Do roztworów tych kwasów, znajdujących się w probówkach w przypadkowej\nkolejności, dodano po pięć kropli roztworu fioletu metylowego, który jest wskaźnikiem pH.\nWyniki doświadczenia przedstawiono na zdjęciach.\nA\nB\nC\nD\nFragment skali barw dla fioletu metylowego w roztworach o różnym pH przedstawia poniższy\nrysunek.\nWartości p𝐾a dla kwasów użytych w doświadczeniu, podane w przypadkowej kolejności,\nwynoszą: 2,87; 4,76; 0,66; 1,35.\n0\n1\n2\npH\nMCHP-R0_100","answer":null,"answer_text":null,"solution":"Odpowiedź: Patrz materiał źródłowy CKE — najsłabszy kwas to **CH₃COOH (kwas octowy)**, brak podstawników halogenowych → najsłabszy efekt indukcyjny (-I) → najmniej stabilny anion karboksylanowy → najsłabsza dysocjacja. **pKa = 4,76**. Im więcej Cl, tym silniejszy efekt -I, tym mocniejszy kwas (CCl₃COOH: pKa = 0,66, najmocniejszy).\n\nStrona arkusza CKE z treścia zadania\n\nPo co to umieć\n\nEfekt indukcyjny wyjaśnia różnice w mocy kwasów organicznych — fundament zrozumienia kwasowości aminokwasów (białek), reaktywności leków i projektowania katalizatorów. Kwas trichlorooctowy (CCl₃COOH) jest porównywalnie mocny z HCl.\n\nTypowy błąd: Mylenie pKa z Ka — im NIŻSZY pKa, tym MOCNIEJSZY kwas (pKa = -log Ka). Efekt indukcyjny: -I (Cl, F) stabilizuje anion, -COOH → mocniejszy kwas.","image":"img/chemia-2024-maj-matura-rozszerzona/zad-21.webp","solution_image":null,"topics":"chemia organiczna, kwasy karboksylowe, dysocjacja, efekt indukcyjny, pKa","page_from":22,"source":"maturaonline","answer_source":null,"answer_text_source":null,"solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2024 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 21.<br>Przygotowano próbki czterech kwasów:<br>CH3COOH<br>CH2ClCOOH<br>CHCl2COOH<br>CCl3COOH<br>Wszystkie roztwory miały jednakową objętość. Stężenie molowe każdego kwasu było równe<br>1 mol ∙ dm-3. Do roztworów tych kwasów, znajdujących się w probówkach w przypadkowej<br>kolejności, dodano po pięć kropli roztworu fioletu metylowego, który jest wskaźnikiem pH.<br>Wyniki doświadczenia przedstawiono na zdjęciach.<br>A<br>B<br>C<br>D<br>Fragment skali barw dla fioletu metylowego w roztworach o różnym pH przedstawia poniższy<br>rysunek.<br>Wartości p𝐾a dla kwasów użytych w doświadczeniu, podane w przypadkowej kolejności,<br>wynoszą: 2,87; 4,76; 0,66; 1,35.<br>0<br>1<br>2<br>pH<br>MCHP-R0_100</p>","solutions":[{"source":"maturaonline","label":"matura-online.pl","kind":"text","html":"<p>Odpowiedź: Patrz materiał źródłowy CKE — najsłabszy kwas to <strong>CH₃COOH (kwas octowy)</strong>, brak podstawników halogenowych → najsłabszy efekt indukcyjny (-I) → najmniej stabilny anion karboksylanowy → najsłabsza dysocjacja. <strong>pKa = 4,76</strong>. Im więcej Cl, tym silniejszy efekt -I, tym mocniejszy kwas (CCl₃COOH: pKa = 0,66, najmocniejszy).</p>\n<p>Strona arkusza CKE z treścia zadania</p>\n<p>Po co to umieć</p>\n<p>Efekt indukcyjny wyjaśnia różnice w mocy kwasów organicznych — fundament zrozumienia kwasowości aminokwasów (białek), reaktywności leków i projektowania katalizatorów. Kwas trichlorooctowy (CCl₃COOH) jest porównywalnie mocny z HCl.</p>\n<p>Typowy błąd: Mylenie pKa z Ka — im NIŻSZY pKa, tym MOCNIEJSZY kwas (pKa = -log Ka). Efekt indukcyjny: -I (Cl, F) stabilizuje anion, -COOH → mocniejszy kwas.</p>"},{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"<h4>Poprawna odpowiedź</h4>\n<p>\\[\\ce{C6H5COOH + SOCl2 -&gt; C6H5COCl + SO2 ^ + HCl ^}\\]</p>\n<p><em>(Jeśli opisana metoda to PCl₅, patrz Sposób 2.)</em></p>\n<h4>Schemat oceniania CKE</h4>\n<p><strong>1 pkt</strong> - poprawne uzupelnienie schematu - poprawne rownanie reakcji otrzymywania chlorku benzoilu.<br><strong>0 pkt</strong> - odpowiedz niespelniajaca kryterium albo brak odpowiedzi.</p>\n<h4>Sposób 1 - Reakcja kwasu benzoesowego z chlorkiem tionylu (SOCl₂)</h4>\n<p><strong>Cel:</strong> otrzymać chlorek benzoilu \\(\\ce{C6H5COCl}\\), czyli chlorek kwasowy kwasu benzoesowego.</p>\n<p><strong>Krok 1 - Identyfikacja substratu.</strong><br>Chlorek benzoilu to chlorek acylowy grupy benzoilowej \\(\\ce{C6H5CO-}\\). Odpowiedni kwas karboksylowy to <strong>kwas benzoesowy</strong>:</p>\n<p>\\[\\ce{C6H5COOH}\\]</p>\n<p><strong>Krok 2 - Mechanizm działania SOCl₂.</strong><br>Chlorek tionylu atakuje grupę -OH grupy karboksylowej, zastępując ją atomem Cl. Produktami ubocznymi są gazowe \\(\\ce{SO2}\\) i \\(\\ce{HCl}\\), które same opuszczają mieszaninę - ułatwia to oczyszczanie produktu.</p>\n<p><strong>Krok 3 - Pełne równanie reakcji:</strong></p>\n<p>\\[\\ce{C6H5COOH + SOCl2 -&gt; C6H5COCl + SO2 ^ + HCl ^}\\]</p>\n<p><strong>Wynik:</strong> chlorek benzoilu \\(\\ce{C6H5COCl}\\) + gazy \\(\\ce{SO2}\\) i \\(\\ce{HCl}\\) ulatniają się ze środowiska reakcji.</p>\n<h4>Sposób 2 - Alternatywna metoda: reakcja z PCl₅</h4>\n<p>Chlorki kwasowe można również otrzymać przez działanie <strong>chlorkiem fosforu(V)</strong> na kwas karboksylowy:</p>\n<p>\\[\\ce{C6H5COOH + PCl5 -&gt; C6H5COCl + POCl3 + HCl}\\]</p>\n<p>Lub <strong>chlorkiem fosforu(III)</strong> (mniej popularne):</p>\n<p>\\[\\ce{3\\, C6H5COOH + PCl3 -&gt; 3\\, C6H5COCl + H3PO3}\\]</p>\n<blockquote><strong>Różnica praktyczna:</strong> Metoda z SOCl₂ jest wygodniejsza - produkty uboczne (\\(\\ce{SO2}\\), \\(\\ce{HCl}\\)) to gazy i nie zanieczyszczają produktu. Przy PCl₅ powstaje ciekły \\(\\ce{POCl3}\\), który trzeba oddzielać destylacją.</blockquote>\n<h4>Wzory z karty CKE</h4>\n<p>W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość <strong>nomenklatury</strong> i <strong>schematów reakcji</strong> chlorowców acylujących:</p>\n<blockquote>📖 <strong>Ogólna reguła (wiedza z podstawy programowej):</strong><br>Kwas karboksylowy + czynnik chlorujący → chlorek acylowy + produkty uboczne<br><br>Czynniki chlorujące: \\(\\ce{SOCl2}\\), \\(\\ce{PCl5}\\), \\(\\ce{PCl3}\\)</blockquote>\n<h4>Typowe pułapki i uwagi</h4>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Chlorek benzoilu to \\(\\ce{C6H5COCl}\\), NIE \\(\\ce{C6H5CH2Cl}\\) (chlorek benzylu - zupełnie inny związek z inną reaktywnością!). Atom Cl musi być przy <strong>węglu karbonylowym</strong> (-C(=O)-Cl).</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> W produkcie ubocznym przy SOCl₂ powstają DWA gazy: \\(\\ce{SO2}\\) i \\(\\ce{HCl}\\) - uczniowie często piszą tylko jeden lub mylą \\(\\ce{SO3}\\) z \\(\\ce{SO2}\\).</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Wzór półstrukturalny kwasu benzoesowego to \\(\\ce{C6H5COOH}\\) - pierścień benzenowy zapisujemy jako \\(\\ce{C6H5-}\\), a nie rozwijamy do pełnych wzorów strukturalnych (to byłoby poza wymaganiami zadania).</blockquote>"}]}