{"id":"chemia-2024-maj-matura-rozszerzona/zad/22","paper_id":"chemia-2024-maj-matura-rozszerzona","number":"22","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2024,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 22. (0-1)\nNapisz równanie reakcji otrzymywania chlorku benzoilu opisaną metodą. Zastosuj\nwzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony odpowiedniego kwasu\nkarboksylowego.\ntemp.\n→\nC\nO\nCl\nchlorek benzoilu","answer":null,"answer_text":"Zadanie 22. (0-1)\nWymagania egzaminacyjne 2024\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) pozyskuje i przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł […].\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n1) […] wyjaśnia przebieg procesów\nchemicznych;\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nXVI. Kwasy karboksylowe. Zdający:\n1) wskazuje grupę karboksylową […] we\nwzorach kwasów karboksylowych ([…]\naromatycznych) […];\n3) opisuje właściwości chemiczne kwasów\nkarboksylowych […]; pisze odpowiednie\nrównania reakcji […].\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne uzupełnienie schematu - napisanie poprawnego równania reakcji\notrzymywania chlorku benzoilu.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nC\nO\nCl\ntemp.\n+ SO2 + HCl\nC\nO\nOH\n+ SOCl2","solution":"Odpowiedź: Patrz materiał źródłowy CKE — typowa metoda: $C_6H_5COOH + PCl_5 \\rightarrow C_6H_5COCl + POCl_3 + HCl$. Alternatywnie z SOCl₂: $C_6H_5COOH + SOCl_2 \\rightarrow C_6H_5COCl + SO_2 + HCl$.\n\nStrona arkusza CKE z treścia zadania\n\nPo co to umieć\n\nChlorki kwasowe są kluczowymi pośrednikami w syntezie estrów, amidów i innych pochodnych — bardzo reaktywne, idealne do \"twardych\" reakcji acylowania (Friedla-Craftsa, synteza polimerów).\n\nTypowy błąd: Chlorek kwasowy (acylowy) NIE powstaje z HCl + kwas karboksylowy — tylko z PCl₅, PCl₃ lub SOCl₂. Cl podstawia grupę -OH przy karbonylu.","image":"img/chemia-2024-maj-matura-rozszerzona/zad-22.webp","solution_image":null,"topics":"chemia organiczna, kwasy karboksylowe, chlorki kwasowe, otrzymywanie","page_from":24,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2024 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 22. (0-1)<br>Napisz równanie reakcji otrzymywania chlorku benzoilu opisaną metodą. Zastosuj<br>wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony odpowiedniego kwasu<br>karboksylowego.<br>temp.<br>→<br>C<br>O<br>Cl<br>chlorek benzoilu</p>","answer_text_html":"<p>Zadanie 22. (0-1)<br>Wymagania egzaminacyjne 2024<br>Wymagania ogólne<br>Wymagania szczegółowe<br>I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie<br>informacji. Zdający:</p>\n<ol><li>pozyskuje i przetwarza informacje</li></ol>\n<p>z różnorodnych źródeł […].<br>II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej<br>wiedzy do rozwiązywania problemów.<br>Zdający:</p>\n<ol><li>[…] wyjaśnia przebieg procesów</li></ol>\n<p>chemicznych;</p>\n<ol><li>wykorzystuje wiedzę i dostępne</li></ol>\n<p>informacje do rozwiązywania problemów<br>chemicznych […].<br>XVI. Kwasy karboksylowe. Zdający:</p>\n<ol><li>wskazuje grupę karboksylową […] we</li></ol>\n<p>wzorach kwasów karboksylowych ([…]<br>aromatycznych) […];</p>\n<ol><li>opisuje właściwości chemiczne kwasów</li></ol>\n<p>karboksylowych […]; pisze odpowiednie<br>równania reakcji […].<br>Zasady oceniania<br>1 pkt - poprawne uzupełnienie schematu - napisanie poprawnego równania reakcji<br>otrzymywania chlorku benzoilu.<br>0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.<br>Rozwiązanie<br>C<br>O<br>Cl<br>temp.</p>\n<ul><li>SO2 + HCl</li></ul>\n<p>C<br>O<br>OH</p>\n<ul><li>SOCl2</li></ul>","solutions":[{"source":"maturaonline","label":"matura-online.pl","kind":"text","html":"<p>Odpowiedź: Patrz materiał źródłowy CKE — typowa metoda: $C_6H_5COOH + PCl_5 \\rightarrow C_6H_5COCl + POCl_3 + HCl$. Alternatywnie z SOCl₂: $C_6H_5COOH + SOCl_2 \\rightarrow C_6H_5COCl + SO_2 + HCl$.</p>\n<p>Strona arkusza CKE z treścia zadania</p>\n<p>Po co to umieć</p>\n<p>Chlorki kwasowe są kluczowymi pośrednikami w syntezie estrów, amidów i innych pochodnych — bardzo reaktywne, idealne do &quot;twardych&quot; reakcji acylowania (Friedla-Craftsa, synteza polimerów).</p>\n<p>Typowy błąd: Chlorek kwasowy (acylowy) NIE powstaje z HCl + kwas karboksylowy — tylko z PCl₅, PCl₃ lub SOCl₂. Cl podstawia grupę -OH przy karbonylu.</p>"},{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"<h4>Poprawna odpowiedź:</h4>\n<p>\\[\\ce{C6H5COOH + PCl5 -&gt; C6H5COCl + POCl3 + HCl}\\]</p>\n<p><em>(jeśli opisaną metodą jest działanie \\ce{SOCl2}:)</em><br>\\[\\ce{C6H5COOH + SOCl2 -&gt; C6H5COCl + SO2 ^ + HCl ^}\\]</p>\n<h4>Sposób 1 - Identyfikacja substratu i produktu, dobór reagenta</h4>\n<p><strong>Krok 1: Co to jest chlorek benzoilu?</strong></p>\n<p>Chlorek benzoilu to chlorek kwasowy (acylowy) - pochodzi od kwasu benzoesowego przez zastąpienie grupy \\ce{-OH} chlorem.</p>\n<p>Kwas benzoesowy: \\(\\ce{C6H5COOH}\\) (kwas karboksylowy z pierścieniem benzenowym)</p>\n<p>Chlorek benzoilu: \\(\\ce{C6H5COCl}\\) (chlorek kwasowy)</p>\n<p><strong>Krok 2: Metoda opisana - reagent chlorujący</strong></p>\n<p>Chlorki kwasowe otrzymuje się przez działanie na kwas karboksylowy środkiem chlorującym, który zastępuje \\ce{-OH} przez \\ce{-Cl}. Typowe reagenty:</p>\n<ul><li>\\ce{PCl5} (pięciochlorek fosforu) - daje \\ce{POCl3} i \\ce{HCl} jako produkty uboczne</li><li>\\ce{SOCl2} (chlorek tionylu) - daje \\ce{SO2} i \\ce{HCl} jako produkty gazowe</li></ul>\n<p><strong>Metoda z \\ce{PCl5}:</strong></p>\n<p>\\[\\ce{C6H5COOH + PCl5 -&gt; C6H5COCl + POCl3 + HCl}\\]</p>\n<p>Grupa \\ce{-OH} kwasu zostaje zastąpiona przez \\ce{-Cl} z \\ce{PCl5}. Produkty uboczne to \\ce{POCl3} i \\ce{HCl}.</p>\n<p><strong>Metoda z \\ce{SOCl2}:</strong></p>\n<p>\\[\\ce{C6H5COOH + SOCl2 -&gt; C6H5COCl + SO2 ^ + HCl ^}\\]</p>\n<p>Produkty uboczne (\\ce{SO2}, \\ce{HCl}) są gazami - ulatniają się z mieszaniny reakcyjnej. To zaletą tej metody: łatwe oczyszczanie produktu.</p>\n<h4>Sposób 2 - Weryfikacja przez bilans atomów</h4>\n<p>Sprawdzamy bilans dla metody z \\ce{PCl5}:</p>\n<p>\\[\\ce{C6H5COOH + PCl5 -&gt; C6H5COCl + POCl3 + HCl}\\]</p>\n<p>| Atom | Lewa strona | Prawa strona |<br>| C | 7 | 7 ✓ |<br>| H | 6 | 6 (5 z fenylowej + 1 z HCl) ✓ |<br>| O | 2 | 2 (1 w COCl + 3 w POCl₃ → hej: 1+3=4? nie!)</p>\n<p>Korekta: \\ce{POCl3} ma 3 O? Nie - \\ce{POCl3} to oksychlorek fosforu: P, O×1, Cl×3.</p>\n<p>| Atom | Lewa strona | Prawa strona |<br>| O | 2 (COOH) | 1 (COCl) + 1 (POCl₃) = 2 ✓ |<br>| P | 1 | 1 ✓ |<br>| Cl | 5 (PCl₅) | 1 (COCl) + 3 (POCl₃) + 1 (HCl) = 5 ✓ |</p>\n<p><strong>Bilans się zgadza - równanie poprawne.</strong></p>\n<h4>Wzory z karty CKE</h4>\n<p>W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość typów reakcji otrzymywania chlorków kwasowych.</p>\n<blockquote>📖 Przydatna wiedza (podręcznikowa, nie z karty): chlorki kwasowe (acylowe) \\ce{RCOCl} to pochodne kwasów karboksylowych, w których \\ce{-OH} zastąpiono \\ce{-Cl}. Reagenty chlorujące: \\ce{PCl5}, \\ce{PCl3}, \\ce{SOCl2}.</blockquote>\n<h4>Typowe pułapki</h4>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Nie mylić chlorku benzoilu (\\ce{C6H5COCl}, chlorek acylowy) z chlorobenzenem (\\ce{C6H5Cl}, chloropochodna arenu) - to zupełnie różne związki!</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Wzór półstrukturalny kwasu benzoesowego to \\ce{C6H5COOH} lub \\ce{C6H5-COOH} - nie pisz \\ce{C7H6O2} (to wzór sumaryczny, niedopuszczalny tu).</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Przy metodzie z \\ce{SOCl2} - oba produkty uboczne (\\ce{SO2} i \\ce{HCl}) to gazy - zaznaczamy strzałkami w górę (\\ce{^}) lub opisujemy jako &quot;(g)&quot;. Nie pomijaj ich w równaniu!</blockquote>\n<h4>Schemat oceniania CKE</h4>\n<p><strong>1 pkt</strong> - poprawne uzupelnienie schematu - napisanie poprawnego rownania reakcji otrzymywania chlorku benzoilu: C6H5COOH + SOCl2 -(temp.)-&gt; C6H5COCl + SO2 + HCl.<br><strong>0 pkt</strong> - odpowiedz niespelniajaca kryterium albo brak odpowiedzi.</p>"}]}