{"id":"chemia-2024-maj-matura-rozszerzona/zad/23","paper_id":"chemia-2024-maj-matura-rozszerzona","number":"23","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2024,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 23. (0-1)\nWyjaśnij, dlaczego reakcja powstawania estru z chlorku kwasowego i alkoholu\nzachodzi z większą wydajnością niż reakcja otrzymywania identycznego estru z kwasu\nkarboksylowego i alkoholu w obecności H2SO4. W odpowiedzi porównaj przebieg obu\nreakcji.\n22.\n0-1\n23.\n0-1\nMCHP-R0_100","answer":null,"answer_text":"Zadanie 23. (0-1)\nWymagania egzaminacyjne 2024\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n1) […] wyjaśnia przebieg procesów\nchemicznych;\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nIV. Kinetyka i statyka chemiczna. Energetyka\nreakcji chemicznych. Zdający:\n8) wymienia czynniki, które wpływają na stan\nrównowagi reakcji […].\nXII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:\n1) na podstawie: wzoru […] półstrukturalnego\n(grupowego) […] klasyfikuje dany związek\nchemiczny do: […] estrów […].\nXVII. Estry i tłuszcze. Zdający:\n1) opisuje strukturę cząsteczek estrów\ni wiązania estrowego.\nZasady oceniania\n1 pkt - napisanie poprawnego wyjaśnienia odwołującego się do porównania przebiegu obu\nreakcji.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nPrzykładowe rozwiązania\nReakcja z chlorkiem kwasowym jest (praktycznie) nieodwracalna, a reakcja\nz kwasem karboksylowym jest odwracalna.\nW reakcji z chlorkiem kwasowym jeden z produktów (HCl lub chlorowodór) opuszcza\nśrodowisko reakcji, a w reakcji z kwasem karboksylowym woda nie opuszcza\nśrodowiska reakcji.\nW reakcji pomiędzy chlorkiem kwasowym i alkoholem obok estru powstaje\nchlorowodór, który - w przeciwieństwie do wody - może opuszczać układ, więc\nreakcja jest (praktycznie) nieodwracalna.\nW reakcji pomiędzy kwasem karboksylowym i alkoholem powstaje woda, która -\nw przeciwieństwie do chlorowodoru - nie opuszcza środowiska reakcji i ustala się stan\nrównowagi.\nGdy produkt reakcji opuszcza środowisko, to reakcja jest jednokierunkowa - tak jest\nw przypadku użycia chlorku kwasowego. Jeśli produkt nie opuszcza środowiska, to\nreakcja staje się odwracalna - jak w przypadku użycia kwasu.\nZasady oceniania rozwiązań zadań","solution":"Odpowiedź: Patrz materiał źródłowy CKE — kluczowe punkty: 1. **Estryfikacja Fischera** (kwas + alkohol/H₂SO₄) jest reakcją **odwracalną** ($\\rightleftharpoons$), osiąga stan równowagi → wydajność ograniczona stałą równowagi. 2. **Reakcja chlorku kwasowego + alkohol** jest **nieodwracalna** ($\\rightarrow$) — HCl odchodzi jako gaz, \"ucieka\" z układu (zasada Le Chateliera nie ma zastosowania). 3. Cl⁻ jest **lepszą grupą odchodzącą** niż -OH (lepsza stabilizacja ładunku) → szybsza reakcja, mniejsza energia aktywacji.\n\nStrona arkusza CKE z treścia zadania\n\nPo co to umieć\n\nSynteza estrów z chlorków acylowych to standard w farmacji i syntezie peptydów — eliminuje problem równowagi i pozwala na pełną kontrolę wydajności. Acetylowanie kwasu salicylowego do aspiryny (acetylowanie chlorkiem acetylu) to klasyczny przykład.\n\nTypowy błąd: Estryfikacja Fischera wymaga usuwania wody lub nadmiaru substratu, by przesunąć równowagę. Reakcja z chlorkiem kwasowym jest praktycznie ilościowa (>95% wydajności).","image":"img/chemia-2024-maj-matura-rozszerzona/zad-23.webp","solution_image":null,"topics":"chemia organiczna, estryfikacja, mechanizm reakcji, chlorki kwasowe","page_from":24,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2024 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 23. (0-1)<br>Wyjaśnij, dlaczego reakcja powstawania estru z chlorku kwasowego i alkoholu<br>zachodzi z większą wydajnością niż reakcja otrzymywania identycznego estru z kwasu<br>karboksylowego i alkoholu w obecności H2SO4. W odpowiedzi porównaj przebieg obu<br>reakcji.<br>22.<br>0-1<br>23.<br>0-1<br>MCHP-R0_100</p>","answer_text_html":"<p>Zadanie 23. (0-1)<br>Wymagania egzaminacyjne 2024<br>Wymagania ogólne<br>Wymagania szczegółowe<br>II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej<br>wiedzy do rozwiązywania problemów.<br>Zdający:</p>\n<ol><li>[…] wyjaśnia przebieg procesów</li></ol>\n<p>chemicznych;</p>\n<ol><li>wykorzystuje wiedzę i dostępne</li></ol>\n<p>informacje do rozwiązywania problemów<br>chemicznych […].<br>IV. Kinetyka i statyka chemiczna. Energetyka<br>reakcji chemicznych. Zdający:</p>\n<ol><li>wymienia czynniki, które wpływają na stan</li></ol>\n<p>równowagi reakcji […].<br>XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:</p>\n<ol><li>na podstawie: wzoru […] półstrukturalnego</li></ol>\n<p>(grupowego) […] klasyfikuje dany związek<br>chemiczny do: […] estrów […].<br>XVII. Estry i tłuszcze. Zdający:</p>\n<ol><li>opisuje strukturę cząsteczek estrów</li></ol>\n<p>i wiązania estrowego.<br>Zasady oceniania<br>1 pkt - napisanie poprawnego wyjaśnienia odwołującego się do porównania przebiegu obu<br>reakcji.<br>0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.<br>Przykładowe rozwiązania<br>Reakcja z chlorkiem kwasowym jest (praktycznie) nieodwracalna, a reakcja<br>z kwasem karboksylowym jest odwracalna.<br>W reakcji z chlorkiem kwasowym jeden z produktów (HCl lub chlorowodór) opuszcza<br>środowisko reakcji, a w reakcji z kwasem karboksylowym woda nie opuszcza<br>środowiska reakcji.<br>W reakcji pomiędzy chlorkiem kwasowym i alkoholem obok estru powstaje<br>chlorowodór, który - w przeciwieństwie do wody - może opuszczać układ, więc<br>reakcja jest (praktycznie) nieodwracalna.<br>W reakcji pomiędzy kwasem karboksylowym i alkoholem powstaje woda, która -<br>w przeciwieństwie do chlorowodoru - nie opuszcza środowiska reakcji i ustala się stan<br>równowagi.<br>Gdy produkt reakcji opuszcza środowisko, to reakcja jest jednokierunkowa - tak jest<br>w przypadku użycia chlorku kwasowego. Jeśli produkt nie opuszcza środowiska, to<br>reakcja staje się odwracalna - jak w przypadku użycia kwasu.<br>Zasady oceniania rozwiązań zadań</p>","solutions":[{"source":"maturaonline","label":"matura-online.pl","kind":"text","html":"<p>Odpowiedź: Patrz materiał źródłowy CKE — kluczowe punkty: 1. <strong>Estryfikacja Fischera</strong> (kwas + alkohol/H₂SO₄) jest reakcją <strong>odwracalną</strong> ($\\rightleftharpoons$), osiąga stan równowagi → wydajność ograniczona stałą równowagi. 2. <strong>Reakcja chlorku kwasowego + alkohol</strong> jest <strong>nieodwracalna</strong> ($\\rightarrow$) — HCl odchodzi jako gaz, &quot;ucieka&quot; z układu (zasada Le Chateliera nie ma zastosowania). 3. Cl⁻ jest <strong>lepszą grupą odchodzącą</strong> niż -OH (lepsza stabilizacja ładunku) → szybsza reakcja, mniejsza energia aktywacji.</p>\n<p>Strona arkusza CKE z treścia zadania</p>\n<p>Po co to umieć</p>\n<p>Synteza estrów z chlorków acylowych to standard w farmacji i syntezie peptydów — eliminuje problem równowagi i pozwala na pełną kontrolę wydajności. Acetylowanie kwasu salicylowego do aspiryny (acetylowanie chlorkiem acetylu) to klasyczny przykład.</p>\n<p>Typowy błąd: Estryfikacja Fischera wymaga usuwania wody lub nadmiaru substratu, by przesunąć równowagę. Reakcja z chlorkiem kwasowym jest praktycznie ilościowa (&gt;95% wydajności).</p>"},{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"<h4>Poprawna odpowiedź</h4>\n<p><strong>Reakcja chlorku kwasowego z alkoholem przebiega praktycznie nieodwracalnie</strong>, ponieważ jeden z produktów (HCl jako gaz) opuszcza środowisko reakcji - położenie równowagi przesuwa się całkowicie w stronę produktów. <strong>Reakcja kwasu karboksylowego z alkoholem (estryfikacja Fischera) jest natomiast odwracalna</strong>, ponieważ powstająca woda nie opuszcza środowiska - reakcja ustala stan równowagi i nie zachodzi do końca.</p>\n<h4>Sposób 1 - Analiza warunków równowagi</h4>\n<p><strong>Krok 1: Reakcja z chlorkiem kwasowym.</strong><br>\\[\\ce{R-COCl + R&#x27;-OH -&gt; R-COO-R&#x27; + HCl ^}\\]</p>\n<ul><li>Produkt HCl jest GAZEM → ucieka z układu (lub osadza się jako sól) → reakcja praktycznie NIEODWRACALNA.</li><li>Wydajność blisko 100%.</li></ul>\n<p><strong>Krok 2: Reakcja kwasu karboksylowego z alkoholem (Fischer).</strong><br>\\[\\ce{R-COOH + R&#x27;-OH &lt;=&gt;[\\ce{H2SO4}] R-COO-R&#x27; + H2O}\\]</p>\n<ul><li>Powstaje WODA, która zostaje w środowisku reakcji (ciecz, miesza się z reagentami).</li><li>Reakcja jest ODWRACALNA → ustala się równowaga (zazwyczaj 60-70% wydajności).</li><li>Aby zwiększyć wydajność potrzeba: nadmiaru jednego z reagentów lub ciągłego usuwania wody (Dean-Stark).</li></ul>\n<h4>Wzory z karty CKE</h4>\n<p>📖 <strong>Karta wzorów str. 2 - Reguła Le Chateliera-Brauna:</strong> opuszczenie produktu układu przesuwa równowagę.</p>\n<h4>Typowe pułapki</h4>\n<blockquote>⚠️ Klucz CKE: 1 pkt = wyjaśnienie odwołujące się do PORÓWNANIA przebiegu obu reakcji (odwracalność vs nieodwracalność).<br>⚠️ Niewystarczające: &quot;chlorek kwasowy jest bardziej reaktywny&quot; - trzeba wyjaśnić DLACZEGO (HCl ucieka).<br>⚠️ Klucz akceptuje 5+ różnych wariantów wyjaśnienia o opuszczaniu układu przez HCl/wodę.</blockquote>\n<h4>Schemat oceniania CKE</h4>\n<p><strong>1 pkt</strong> - napisanie poprawnego wyjasnienia odwolujacego sie do porownania przebiegu obu reakcji (reakcja z chlorkiem kwasowym nieodwracalna - HCl opuszcza srodowisko; estryfikacja odwracalna - woda nie opuszcza srodowiska).<br><strong>0 pkt</strong> - odpowiedz niespelniajaca kryterium albo brak odpowiedzi.</p>"}]}