{"id":"chemia-2024-maj-matura-rozszerzona/zad/24","paper_id":"chemia-2024-maj-matura-rozszerzona","number":"24","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2024,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 24.\nNa poniższym schemacie przedstawiono ciąg przemian związków organicznych A, B i C:\nC\nO\nO\nCH\nCH3\nC\nH3\nCH3\nCH3COOH, H+\nH2O, OH\nA B C\nHBr\nreakcja 1. reakcja 2. reakcja 3.","answer":null,"answer_text":null,"solution":"Odpowiedź: Patrz materiał źródłowy CKE — A to alken (np. propen), reakcja 1 (HBr) → 2-bromopropan B (zgodnie z regułą Markownikowa) — typ: **addycja**, mechanizm: **elektrofilowy** (HBr → H⁺ → atak na podwójne wiązanie). Reakcja 2 (H₂O, OH⁻): B → C (alkohol) — typ: **substytucja**, mechanizm: **nukleofilowy** (OH⁻ wymienia Br⁻). Reakcja 3 to estryfikacja.\n\nStrona arkusza CKE z treścia zadania\n\nPo co to umieć\n\nMechanizmy reakcji organicznych to klucz do projektowania syntez leków, polimerów i materiałów. Zrozumienie typu reakcji (S/A/E) i mechanizmu (E/N/R) pozwala przewidzieć produkty bez tablic.\n\nTypowy błąd: Addycja HBr na alken: H idzie na węgiel z większą liczbą H (reguła Markownikowa). Substytucja nukleofilowa SN1/SN2 — Br to dobra grupa odchodząca, OH⁻ to silny nukleofil.","image":"img/chemia-2024-maj-matura-rozszerzona/zad-24.webp","solution_image":null,"topics":"chemia organiczna, mechanizmy reakcji, addycja, substytucja, eliminacja","page_from":25,"source":"maturaonline","answer_source":null,"answer_text_source":null,"solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2024 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 24.<br>Na poniższym schemacie przedstawiono ciąg przemian związków organicznych A, B i C:<br>C<br>O<br>O<br>CH<br>CH3<br>C<br>H3<br>CH3<br>CH3COOH, H+<br>H2O, OH<br>A B C<br>HBr<br>reakcja 1. reakcja 2. reakcja 3.</p>","solutions":[{"source":"maturaonline","label":"matura-online.pl","kind":"text","html":"<p>Odpowiedź: Patrz materiał źródłowy CKE — A to alken (np. propen), reakcja 1 (HBr) → 2-bromopropan B (zgodnie z regułą Markownikowa) — typ: <strong>addycja</strong>, mechanizm: <strong>elektrofilowy</strong> (HBr → H⁺ → atak na podwójne wiązanie). Reakcja 2 (H₂O, OH⁻): B → C (alkohol) — typ: <strong>substytucja</strong>, mechanizm: <strong>nukleofilowy</strong> (OH⁻ wymienia Br⁻). Reakcja 3 to estryfikacja.</p>\n<p>Strona arkusza CKE z treścia zadania</p>\n<p>Po co to umieć</p>\n<p>Mechanizmy reakcji organicznych to klucz do projektowania syntez leków, polimerów i materiałów. Zrozumienie typu reakcji (S/A/E) i mechanizmu (E/N/R) pozwala przewidzieć produkty bez tablic.</p>\n<p>Typowy błąd: Addycja HBr na alken: H idzie na węgiel z większą liczbą H (reguła Markownikowa). Substytucja nukleofilowa SN1/SN2 — Br to dobra grupa odchodząca, OH⁻ to silny nukleofil.</p>"},{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"<h4>Poprawna odpowiedź</h4>\n<p>| Związek A | Związek B | Związek C |<br>| \\(\\ce{CH3-CH=CH2}\\) | \\(\\ce{CH3-CHBr-CH3}\\) | \\(\\ce{CH3-CH(OH)-CH3}\\) |</p>\n<h4>Schemat oceniania CKE</h4>\n<p><strong>2 pkt</strong> - poprawne wzory polstrukturalne trzech zwiazkow (A, B, C).<br><strong>1 pkt</strong> - poprawne wzory dwoch zwiazkow.<br><strong>0 pkt</strong> - poza kryteriami albo brak odpowiedzi.</p>\n<h4>Sposób 1 - Analiza wstecz (od produktu końcowego)</h4>\n<p><strong>Krok 1: Identyfikacja C</strong> (z reakcji 3)</p>\n<p>Produkt końcowy to octan izopropylu: \\(\\ce{H3C-CH(-O-CO-CH3)-CH3}\\)</p>\n<p>Reakcja 3 to estryfikacja: alkohol + kwas karboksylowy \\(\\xrightarrow{\\ce{H+}}\\) ester</p>\n<p>\\[\\ce{C + CH3COOH -&gt;[\\text{H}^+] H3C-CH(-O-CO-CH3)-CH3 + H2O}\\]</p>\n<p>Skoro kwas to \\(\\ce{CH3COOH}\\), alkohol musi dostarczyć reszty \\(\\ce{-O-CH(CH3)2}\\).</p>\n<p><strong>Zatem C = propan-2-ol:</strong> \\(\\ce{CH3-CH(OH)-CH3}\\)</p>\n<p><strong>Krok 2: Identyfikacja B</strong> (z reakcji 2)</p>\n<p>Reakcja 2: \\(\\ce{B -&gt;[\\text{H2O, OH}^-] C}\\), czyli hydroliza zasadowa (substytucja nukleofilowa \\(S_N\\)).</p>\n<p>\\(\\ce{OH-}\\) zastępuje grupę odchodzącą w B, dając propan-2-ol. Grupa odchodząca to \\(\\ce{Br-}\\) (ponieważ w poprzednim kroku użyto \\(\\ce{HBr}\\)).</p>\n<p>\\[\\ce{CH3-CHBr-CH3 + OH- -&gt; CH3-CH(OH)-CH3 + Br-}\\]</p>\n<p><strong>Zatem B = 2-bromopropan:</strong> \\(\\ce{CH3-CHBr-CH3}\\)</p>\n<p><strong>Krok 3: Identyfikacja A</strong> (z reakcji 1)</p>\n<p>Reakcja 1: \\(\\ce{A -&gt;[\\text{HBr}] B}\\), gdzie B = 2-bromopropan.</p>\n<p>Dodawanie \\(\\ce{HBr}\\) do alkenu - zgodnie z <strong>regułą Markownikowa</strong>: atom \\(\\ce{H}\\) przyłącza się do węgla z większą liczbą atomów wodoru, a \\(\\ce{Br}\\) do węgla z mniejszą.</p>\n<p>\\[\\ce{CH3-CH=CH2 + HBr -&gt; CH3-CHBr-CH3}\\]</p>\n<p>Węgiel C2 (środkowy) ma 1 atom H → do niego trafia \\(\\ce{Br}\\) → powstaje 2-bromopropan. ✓</p>\n<p><strong>Zatem A = propen (propilen):</strong> \\(\\ce{CH3-CH=CH2}\\)</p>\n<h4>Sposób 2 - Weryfikacja przez sprawdzenie każdej reakcji</h4>\n<p><strong>Reakcja 1</strong> (elektrofilowe addycja do alkenu):</p>\n<p>\\[\\ce{CH3-CH=CH2 + HBr -&gt;[\\text{Markownikow}] CH3-\\underset{\\displaystyle Br}{CH}-CH3}\\]</p>\n<p>Bromek przyłącza się do C2 - elektrofil \\(\\ce{H+}\\) atakuje C1 (tworząc stabilniejszy karbokation wtórny na C2), następnie \\(\\ce{Br-}\\) atakuje karbokation. ✓</p>\n<p><strong>Reakcja 2</strong> (hydroliza zasadowa halogenoalkanu):</p>\n<p>\\[\\ce{CH3-CHBr-CH3 + NaOH -&gt;[\\text{H2O}] CH3-CH(OH)-CH3 + NaBr}\\]</p>\n<p>Nukleofilowe podstawienie (\\(S_N\\)): \\(\\ce{OH-}\\) wypiera \\(\\ce{Br-}\\). ✓</p>\n<p><strong>Reakcja 3</strong> (estryfikacja Fischera):</p>\n<p>\\[\\ce{CH3-CH(OH)-CH3 + CH3COOH &lt;=&gt;[\\text{H}^+] H3C-CH(-O-CO-CH3)-CH3 + H2O}\\]</p>\n<p>Propan-2-ol + kwas octowy = octan izopropylu. ✓</p>\n<h4>Wzory z karty CKE</h4>\n<p>W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość mechanizmów:</p>\n<p>📖 <strong>Reguła Markownikowa</strong> - zasada potrzebna do reakcji 1, brak osobnego wzoru w karcie; jest to wiedza programowa. Pamiętaj: \\(\\ce{H+}\\) idzie do węgla <strong>z więcej H</strong>, \\(\\ce{Br-}\\) do węgla <strong>z mniej H</strong> (lub bardziej podstawionego).</p>\n<p>📖 <strong>Estryfikacja</strong> - równanie ogólne użyte w reakcji 3:<br>\\[\\ce{R-OH + R&#x27;COOH &lt;=&gt;[\\text{H}^+] R&#x27;-COO-R + H2O}\\]</p>\n<h4>Typowe pułapki</h4>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Najczęstszy błąd to podanie A = propan (nasycony!). Propan nie może reagować z \\(\\ce{HBr}\\) przez addycję - brak podwójnego wiązania. Do addycji \\(\\ce{HBr}\\) potrzebny jest <strong>alken</strong>.</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Pominięcie reguły Markownikowa daje B = 1-bromopropan (\\(\\ce{CH3-CH2-CH2Br}\\)), z którego C byłby propan-1-ol, a nie propan-2-ol. Sprawdź zawsze, który węgiel przyjmuje brom!</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Reakcja 2 wymaga środowiska wodnego (\\(\\ce{H2O, OH-}\\)) - nie jest to eliminacja (E2) prowadząca z powrotem do alkenu, lecz substytucja (\\(S_N\\)) prowadząca do alkoholu. \\(\\ce{OH-}\\) jako nukleofil, nie jako zasada.</blockquote>"}]}