{"id":"chemia-2024-maj-matura-rozszerzona/zad/24.1","paper_id":"chemia-2024-maj-matura-rozszerzona","number":"24.1","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2024,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 24.1. (0-2)\nNapisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków oznaczonych na schemacie literami\nA, B i C.\nZwiązek A\nZwiązek B\nZwiązek C","answer":null,"answer_text":"Zadanie 24.1. (0-2)\nWymagania egzaminacyjne 2024\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n3) konstruuje […] schematy na podstawie\ndostępnych informacji.\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n4) wskazuje na związek między\nwłaściwościami substancji a ich budową\nchemiczną.\nXII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:\n1) na podstawie wzoru […] półstrukturalnego\n(grupowego) […] klasyfikuje dany związek\nchemiczny do: […] estrów […].\nXIII. Węglowodory. Zdający:\n4) opisuje właściwości chemiczne alkenów na\nprzykładzie reakcji: […] addycji: […] HBr […];\nprzewiduje produkty reakcji przyłączenia\ncząsteczek niesymetrycznych do\nniesymetrycznych alkenów na podstawie\nreguły Markownikowa (produkty główne\ni uboczne) […].\nXIV. Hydroksylowe pochodne węglowodorów\n- alkohole i fenole. Zdający:\n9) planuje ciągi przemian pozwalających\notrzymać alkohol […] z odpowiedniego\nwęglowodoru […].\nXVII. Estry i tłuszcze. Zdający:\n6) planuje ciągi przemian chemicznych\nwiążące ze sobą właściwości poznanych\nwęglowodorów i ich pochodnych […].\nZasady oceniania\n2 pkt - poprawne narysowanie wzorów podstrukturalnych (grupowych) trzech związków.\n1 pkt - poprawne narysowanie wzorów podstrukturalnych (grupowych) dwóch związków.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nZwiązek A\nZwiązek B\nZwiązek C\nC\nH2\nCH\nCH3\nC\nH3\nCH\nCH3\nBr\nC\nH3\nCH\nCH3\nOH","solution":"## Poprawna odpowiedź\n\n| Związek A | Związek B | Związek C |\n| \\(\\ce{H2C=CH-CH3}\\) (propen) | \\(\\ce{H3C-CHBr-CH3}\\) (2-bromopropan) | \\(\\ce{H3C-CH(OH)-CH3}\\) (propan-2-ol) |\n\n## Sposób 1 - Cofanie syntezy\n\n**Krok 1: Identyfikacja produktu końcowego.**\nProdukt końcowy = octan propan-2-ylu \\(\\ce{H3C-CH(O-CO-CH3)-CH3}\\).\n\n**Krok 2: Cofanie reakcji 3 (estryfikacja).**\nReakcja 3 = estryfikacja: alkohol + kwas → ester + H₂O.\nKwas: \\(\\ce{CH3COOH}\\) (octowy). Alkohol: musi mieć grupę OH na C2 (tu C środkowy z metylem).\n→ **Związek C = propan-2-ol \\(\\ce{H3C-CH(OH)-CH3}\\)** (alkohol II-rzędowy).\n\n**Krok 3: Cofanie reakcji 2 (substytucja nukleofilowa OH⁻).**\nReakcja 2 = SN2 (lub SN1): bromek alkilowy + OH⁻/H₂O → alkohol.\nC powstał z B przez wymianę Br → OH. Z propan-2-olu cofamy do bromku w pozycji C2.\n→ **Związek B = 2-bromopropan \\(\\ce{H3C-CHBr-CH3}\\)**.\n\n**Krok 4: Cofanie reakcji 1 (addycja HBr).**\nReakcja 1 = addycja HBr do alkenu (Markownikow).\nB powstaje z alkenu A przez przyłączenie HBr → C-Br i C-H. Aby Br znalazł się na C2 (zgodnie z Markownikow), H przyłącza się do C1, Br do C2.\nZ 2-bromopropanu cofamy do propenu \\(\\ce{H2C=CH-CH3}\\):\n\\[\\ce{H2C=CH-CH3 + HBr -> H3C-CHBr-CH3}\\] (Markownikow ✓)\n→ **Związek A = propen \\(\\ce{H2C=CH-CH3}\\)**.\n\n## Wzory z karty CKE\n\n📖 **Karta wzorów str. 7 - Reguła Markownikowa:** addycja HBr do alkenów niesymetrycznych.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ Klucz CKE: 2 pkt = wszystkie 3 wzory poprawne. 1 pkt = 2 z 3.\n> ⚠️ Częsty błąd - związek A jako 1-bromopropan (anty-Markownikow), powinno być Markownikowem → 2-bromopropan.\n> ⚠️ Częsty błąd - propan-1-ol zamiast propan-2-olu (nie pozwala otrzymać octanu propan-2-ylu).\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n**2 pkt** - poprawne narysowanie wzorow polstrukturalnych trzech zwiazkow (A = propen H2C=CH-CH3, B = 2-bromopropan H3C-CHBr-CH3, C = propan-2-ol H3C-CH(OH)-CH3).\n**1 pkt** - poprawne narysowanie wzorow dwoch zwiazkow.\n**0 pkt** - odpowiedz niespelniajaca kryteriow albo brak odpowiedzi.","image":"img/chemia-2024-maj-matura-rozszerzona/zad-24.1.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":25,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2024 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 24.1. (0-2)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków oznaczonych na schemacie literami
A, B i C.
Związek A
Związek B
Związek C

","answer_text_html":"

Zadanie 24.1. (0-2)
Wymagania egzaminacyjne 2024
Wymagania ogólne
Wymagania szczegółowe
I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie
informacji. Zdający:

\n
  1. konstruuje […] schematy na podstawie
\n

dostępnych informacji.
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej
wiedzy do rozwiązywania problemów.
Zdający:

\n
  1. wskazuje na związek między
\n

właściwościami substancji a ich budową
chemiczną.
XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:

\n
  1. na podstawie wzoru […] półstrukturalnego
\n

(grupowego) […] klasyfikuje dany związek
chemiczny do: […] estrów […].
XIII. Węglowodory. Zdający:

\n
  1. opisuje właściwości chemiczne alkenów na
\n

przykładzie reakcji: […] addycji: […] HBr […];
przewiduje produkty reakcji przyłączenia
cząsteczek niesymetrycznych do
niesymetrycznych alkenów na podstawie
reguły Markownikowa (produkty główne
i uboczne) […].
XIV. Hydroksylowe pochodne węglowodorów

\n\n
  1. planuje ciągi przemian pozwalających
\n

otrzymać alkohol […] z odpowiedniego
węglowodoru […].
XVII. Estry i tłuszcze. Zdający:

\n
  1. planuje ciągi przemian chemicznych
\n

wiążące ze sobą właściwości poznanych
węglowodorów i ich pochodnych […].
Zasady oceniania
2 pkt - poprawne narysowanie wzorów podstrukturalnych (grupowych) trzech związków.
1 pkt - poprawne narysowanie wzorów podstrukturalnych (grupowych) dwóch związków.
0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
Związek A
Związek B
Związek C
C
H2
CH
CH3
C
H3
CH
CH3
Br
C
H3
CH
CH3
OH

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź

\n

| Związek A | Związek B | Związek C |
| \\(\\ce{H2C=CH-CH3}\\) (propen) | \\(\\ce{H3C-CHBr-CH3}\\) (2-bromopropan) | \\(\\ce{H3C-CH(OH)-CH3}\\) (propan-2-ol) |

\n

Sposób 1 - Cofanie syntezy

\n

Krok 1: Identyfikacja produktu końcowego.
Produkt końcowy = octan propan-2-ylu \\(\\ce{H3C-CH(O-CO-CH3)-CH3}\\).

\n

Krok 2: Cofanie reakcji 3 (estryfikacja).
Reakcja 3 = estryfikacja: alkohol + kwas → ester + H₂O.
Kwas: \\(\\ce{CH3COOH}\\) (octowy). Alkohol: musi mieć grupę OH na C2 (tu C środkowy z metylem).
→ Związek C = propan-2-ol \\(\\ce{H3C-CH(OH)-CH3}\\) (alkohol II-rzędowy).

\n

Krok 3: Cofanie reakcji 2 (substytucja nukleofilowa OH⁻).
Reakcja 2 = SN2 (lub SN1): bromek alkilowy + OH⁻/H₂O → alkohol.
C powstał z B przez wymianę Br → OH. Z propan-2-olu cofamy do bromku w pozycji C2.
→ Związek B = 2-bromopropan \\(\\ce{H3C-CHBr-CH3}\\).

\n

Krok 4: Cofanie reakcji 1 (addycja HBr).
Reakcja 1 = addycja HBr do alkenu (Markownikow).
B powstaje z alkenu A przez przyłączenie HBr → C-Br i C-H. Aby Br znalazł się na C2 (zgodnie z Markownikow), H przyłącza się do C1, Br do C2.
Z 2-bromopropanu cofamy do propenu \\(\\ce{H2C=CH-CH3}\\):
\\[\\ce{H2C=CH-CH3 + HBr -> H3C-CHBr-CH3}\\] (Markownikow ✓)
→ Związek A = propen \\(\\ce{H2C=CH-CH3}\\).

\n

Wzory z karty CKE

\n

📖 Karta wzorów str. 7 - Reguła Markownikowa: addycja HBr do alkenów niesymetrycznych.

\n

Typowe pułapki

\n
⚠️ Klucz CKE: 2 pkt = wszystkie 3 wzory poprawne. 1 pkt = 2 z 3.
⚠️ Częsty błąd - związek A jako 1-bromopropan (anty-Markownikow), powinno być Markownikowem → 2-bromopropan.
⚠️ Częsty błąd - propan-1-ol zamiast propan-2-olu (nie pozwala otrzymać octanu propan-2-ylu).
\n

Schemat oceniania CKE

\n

2 pkt - poprawne narysowanie wzorow polstrukturalnych trzech zwiazkow (A = propen H2C=CH-CH3, B = 2-bromopropan H3C-CHBr-CH3, C = propan-2-ol H3C-CH(OH)-CH3).
1 pkt - poprawne narysowanie wzorow dwoch zwiazkow.
0 pkt - odpowiedz niespelniajaca kryteriow albo brak odpowiedzi.

"}]}