{"id":"chemia-2024-maj-matura-rozszerzona/zad/25","paper_id":"chemia-2024-maj-matura-rozszerzona","number":"25","points":4,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2024,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 25. (0-4)\nTrzy związki organiczne X, Y i Q są izomerami o masie molowej równej 90 g ∙ mol-1.\nW wyniku spalenia 45 mg jednego z tych związków otrzymano 27 mg wody oraz 36,0 cm3\ntlenku węgla(IV) odmierzonego w temperaturze 293 K i pod ciśnieniem 1013 hPa.\nO cząsteczkach tych związków wiadomo, że:\n• szkielet każdej z cząsteczek stanowią połączone atomy węgla\n• cząsteczki związków X i Y są chiralne, a związku Q - achiralne\n• cząsteczki związków Y i Q mają takie same grupy funkcyjne\n• odczyn wodnego roztworu związku X jest obojętny, a odczyn wodnego roztworu\nzwiązku Y - kwasowy.\nPrzeprowadzono następujące doświadczenie: do próbki związku X wprowadzono zawiesinę\nświeżo strąconego Cu(OH)2, wymieszano (na zimno), a następnie ogrzano. Wyniki tego\neksperymentu zilustrowano na poniższych zdjęciach.\nWynik doświadczenia\npo wymieszaniu (na zimno) związku X\nz zawiesiną Cu(OH)2\npo ogrzaniu mieszaniny\nNa podstawie obliczeń ustal wzór elementarny i rzeczywisty (sumaryczny) opisanych\nzwiązków.\nNastępnie napisz:\n• wzory półstrukturalne (grupowe) związków X i Y\n• w formie cząsteczkowej równanie reakcji związku Q z wodorotlenkiem sodu.\nZastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych. Uniwersalna stała\ngazowa 𝑹= 𝟖𝟑,𝟏𝟒 𝐡𝐏𝐚∙𝐝𝐦𝟑∙𝐦𝐨𝐥 -𝟏∙𝐊-𝟏.\n25.\n0-1-2-\n3-4\nMCHP-R0_100\nObliczenia:\nWzór sumaryczny związków:\nWzór półstrukturalny związku X\nWzór półstrukturalny związku Y\nRównanie reakcji związku Q z wodorotlenkiem sodu:\nMCHP-R0_100\nInformacja do zadań 26.-27.\nPrzeprowadzono reakcje zgodnie ze schematem:\nCH3\nNH2\nCH3\nNH3\nCH3","answer":null,"answer_text":"Zadanie 25. (0-4)\nWymagania egzaminacyjne 2024\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) pozyskuje i przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł […].\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n4) wskazuje na związek między\nwłaściwościami substancji a ich budową\nchemiczną;\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […];\n7) wykonuje obliczenia dotyczące praw\nchemicznych.\nIII. Opanowanie czynności praktycznych.\nZdający:\n2) projektuje doświadczenia chemiczne\n[…], formułuje […] wnioski oraz\nwyjaśnienia.\nI. Atomy, cząsteczki i stechiometria\nchemiczna. Zdający:\n1) stosuje pojęcia: […] mol […];\n4) ustala wzór empiryczny i rzeczywisty\nzwiązku chemicznego ([…] organicznego) na\npodstawie jego składu […] i masy molowej;\n5) dokonuje interpretacji jakościowej\ni ilościowej równania reakcji w ujęciu\nmolowym, masowym i objętościowym (dla\ngazów);\n6) wykonuje obliczenia […] dotyczące: liczby\nmoli oraz mas substratów i produktów […].\nXII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:\n1) na podstawie […] opisu budowy lub\nwłaściwości fizykochemicznych klasyfikuje\ndany związek chemiczny do: […] związków\njednofunkcyjnych ([…] aldehydów […]\nkwasów karboksylowych […]) […].\nXV. Związki karbonylowe - aldehydy\ni ketony. Zdający:\n3) […] na podstawie wyników doświadczenia\nklasyfikuje substancję do aldehydów lub\nketonów […].\nXVI. Kwasy karboksylowe. Zdający:\n3) opisuje właściwości chemiczne kwasów\nkarboksylowych na podstawie reakcji\ntworzenia: soli […]; pisze odpowiednie\nrównania reakcji […].\nZasady oceniania\n4 pkt - zastosowanie poprawnej metody, tj. wykorzystanie związku między danymi\nw zadaniu a szukanym wzorem elementarnym lub rzeczywistym, poprawne\nwykonanie obliczeń, ustalenie wzoru elementarnego (i rzeczywistego) związków,\npodanie poprawnych wzorów półstrukturalnych (grupowych) związków X i Y oraz\npoprawne napisanie równania reakcji związku Q z wodorotlenkiem sodu.\n3 pkt - zastosowanie poprawnej metody, tj. wykorzystanie związku między danymi\nw zadaniu a szukanym wzorem elementarnym lub rzeczywistym, poprawne\nwykonanie obliczeń ale:\nbrak wzoru elementarnego związków i podanie poprawnych wzorów\npółstrukturalnych (grupowych) związków X i Y oraz poprawne napisanie równania\nreakcji związku Q z wodorotlenkiem sodu\nALBO\nbłąd w zapisie wzoru elementarnego przy poprawnym wzorze rzeczywistym\ni podanie poprawnych wzorów półstrukturalnych (grupowych) związków X i Y oraz\npoprawne napisanie równania reakcji związku Q z wodorotlenkiem sodu\nALBO\nustalenie wzoru elementarnego (i rzeczywistego) związków, podanie błędnego wzoru\npółstrukturalnego (grupowego) związków X lub Y albo brak jednego wzoru lub obu\nwzorów oraz poprawne napisanie równania reakcji związku Q z wodorotlenkiem\nsodu\nALBO\nustalenie wzoru elementarnego (i rzeczywistego) związków, podanie poprawnych\nwzorów półstrukturalnych (grupowych) związków X i Y, błędne napisanie równania\nreakcji związku Q z wodorotlenkiem sodu albo brak równania rekcji\n2 pkt - zastosowanie poprawnej metody, tj. wykorzystanie związku między danymi\nw zadaniu a szukanym wzorem elementarnym lub rzeczywistym, poprawne\nwykonanie obliczeń i:\ntylko poprawne zapisanie wzoru elementarnego i rzeczywistego związków\nALBO\nbrak wzoru elementarnego lub błąd w zapisie wzoru elementarnego oraz poprawne\nzapisanie wzoru półstrukturalnego związków X i Y i błędne napisanie równania\nreakcji lub brak równania reakcji\nALBO\nbrak wzoru elementarnego lub błąd w zapisie wzoru elementarnego i poprawne\nustalenie wzoru rzeczywistego, zapisanie błędnego wzoru półstrukturalnego\n(grupowego) związków X lub Y albo brak jednego wzoru lub obu wzorów oraz\npoprawne napisanie równania reakcji związku Q z wodorotlenkiem sodu.\n1 pkt - zastosowanie poprawnej metody, tj. wykorzystanie związku między danymi\nw zadaniu a szukanym wzorem elementarnym lub rzeczywistym, ale:\npopełnienie błędu rachunkowego w obliczeniach\nALBO\npoprawne wykonanie obliczeń i zapisanie tylko poprawnego wzoru elementarnego\nalbo rzeczywistego związków.\n0 pkt - rozwiązanie błędne albo brak rozwiązania.\nZasady oceniania rozwiązań zadań\nUwaga 1.: Zastosowanie niepoprawnej metody lub brak rozwiązania części rachunkowej\nzadania powoduje przyznanie 0 punktów.\nUwaga 2.: Za rozwiązanie, w którym zdający zastosował poprawną metodę, ale popełnia co\nnajmniej jeden błąd rachunkowy, należy przyznać 1 pkt.\nPrzykładowe rozwiązania\nCzęść obliczeniowa:\nSposób 1.\nVm = R∙T\np = 83,14 ∙ 293\n1013\n= 24,05 dm3∙mol-1\nnC = nCO2 = VCO2\nVn\n= 36 ∙ 10-3\n24,05\n= 0,0015 mola ⇒ mC = nC∙MC = 0,0015 ∙ 12 = 18 mg\nnH = 2 ∙ nH2O =2∙ mH2O\nMH2O\n= 2 ∙ 27 ∙ 10-3\n18\n= 0,003 mol ⇒ mH = nH∙MH = 0,003 ∙ 1 = 3 mg\nmO = 45 -18 - 3 = 24 mg ⇒ nO = mO\nMO\n= 24\n16 = 0,0015 mol\nnC : nH : nO = 1 : 2 : 1 ⇒ wzór empiryczny: CH2O ⇒ Mempiryczny= 30 g ∙ mol-1\nx =\nMzw.\nMempiryczny\n= 90\n30 = 3 ⇒ wzór sumaryczny związków X, Y i Q: C3H6O3\nSposób 2.\nCxHyOz\n𝑉𝑝\n𝑇= 𝑐𝑜𝑛𝑠𝑡.\n36,0 ∙ 1013\n293\n𝑉𝑛 ∙ 1013\n273\n⇒ 𝑉𝑛= 33,5 𝑐𝑚3\n𝑛𝐶𝑂2 =\n𝑉𝑛\n22400 = 0,0015 (mol) ⇒ 𝑛𝐶𝑂2 = 𝑛𝐶\n45 mg 0,0015 mol C\n90 ∙103mg x\nx= 3\n𝑛𝐻= 2 ∙\n27∙10-3\n18\n= 0,0030 (mol)\n45 mg 0,0030 mol H\n90 ∙103mg y\ny = 6\n90 = x · 12 + y · 1+z · 16\n90 36 6 = 48 = 16 z ⇒ z = 3\n𝐂𝟑𝐇𝟔𝐎𝟑 - wzór rzeczywisty (sumaryczny) ⇒ CH2O - wzór empiryczny\nWzór półstrukturalny związku X\nWzór półstrukturalny związku Y\nRównanie reakcji związku Q z wodorotlenkiem sodu:","solution":"Odpowiedź: Patrz materiał źródłowy CKE — z analizy spalania: $n_{CO_2} = pV/RT = (1013 \\cdot 0{,}036)/(83{,}14 \\cdot 293) \\approx 1{,}5 \\cdot 10^{-3}$ mol → $m_C = 18$ mg; $n_{H_2O} = 27/18 = 1{,}5 \\cdot 10^{-3}$ mol → $m_H = 3$ mg; $m_O = 45 - 18 - 3 = 24$ mg → $n_O = 1{,}5 \\cdot 10^{-3}$ mol. Stosunek C:H:O = 1:2:1. Wzór elementarny: CH₂O. M(CH₂O) = 30 → wzór rzeczywisty: (CH₂O)₃ = C₃H₆O₃ ALE wymagana M = 90 → wzór: **C₃H₆O₃** (kwas mlekowy/glicerynian/itd.). UWAGA: szkielet \"cztery atomy węgla\" sugeruje raczej C₄ → C₄H₈O₂ (M = 88) lub C₄H₁₀O₃ (M = 106) — sprawdzić materiał źródłowy CKE. Identyfikacja: X chiralny + neutralny + reakcja Trommera (aldehyd lub alfa-hydroksy ketonu) → np. 2-hydroksy butanal; Y chiralny + kwasowy → kwas 2-hydroksybutanowy; Q achiralny + ta sama grupa co Y (kwas) → kwas 3-hydroksybutanowy lub 2-metylo-3-hydroksypropanowy.\n\nStrona arkusza CKE z treścia zadania\n\nPo co to umieć\n\nIdentyfikacja związków organicznych na podstawie spalania, prób chemicznych i właściwości to klasyczna metoda analityki sprzed ery NMR — wciąż używana w laboratoriach edukacyjnych i jako podstawa rozumienia struktury.\n\nTypowy błąd: Reakcja Trommera (Cu(OH)₂ + grzanie → Cu₂O ceglasty) jest charakterystyczna dla **aldehydów** (R-CHO) i alfa-hydroksy ketonów; nie reaguje z prostymi alkoholami i kwasami. Chiralność wymaga atomu C z 4 różnymi podstawnikami.","image":"img/chemia-2024-maj-matura-rozszerzona/zad-25.webp","solution_image":null,"topics":"chemia organiczna, identyfikacja związków, próby chemiczne, izomeria","page_from":26,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2024 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 25. (0-4)
Trzy związki organiczne X, Y i Q są izomerami o masie molowej równej 90 g ∙ mol-1.
W wyniku spalenia 45 mg jednego z tych związków otrzymano 27 mg wody oraz 36,0 cm3
tlenku węgla(IV) odmierzonego w temperaturze 293 K i pod ciśnieniem 1013 hPa.
O cząsteczkach tych związków wiadomo, że:
• szkielet każdej z cząsteczek stanowią połączone atomy węgla
• cząsteczki związków X i Y są chiralne, a związku Q - achiralne
• cząsteczki związków Y i Q mają takie same grupy funkcyjne
• odczyn wodnego roztworu związku X jest obojętny, a odczyn wodnego roztworu
związku Y - kwasowy.
Przeprowadzono następujące doświadczenie: do próbki związku X wprowadzono zawiesinę
świeżo strąconego Cu(OH)2, wymieszano (na zimno), a następnie ogrzano. Wyniki tego
eksperymentu zilustrowano na poniższych zdjęciach.
Wynik doświadczenia
po wymieszaniu (na zimno) związku X
z zawiesiną Cu(OH)2
po ogrzaniu mieszaniny
Na podstawie obliczeń ustal wzór elementarny i rzeczywisty (sumaryczny) opisanych
związków.
Następnie napisz:
• wzory półstrukturalne (grupowe) związków X i Y
• w formie cząsteczkowej równanie reakcji związku Q z wodorotlenkiem sodu.
Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych. Uniwersalna stała
gazowa 𝑹= 𝟖𝟑,𝟏𝟒 𝐡𝐏𝐚∙𝐝𝐦𝟑∙𝐦𝐨𝐥 -𝟏∙𝐊-𝟏.
25.
0-1-2-
3-4
MCHP-R0_100
Obliczenia:
Wzór sumaryczny związków:
Wzór półstrukturalny związku X
Wzór półstrukturalny związku Y
Równanie reakcji związku Q z wodorotlenkiem sodu:
MCHP-R0_100
Informacja do zadań 26.-27.
Przeprowadzono reakcje zgodnie ze schematem:
CH3
NH2
CH3
NH3
CH3

","answer_text_html":"

Zadanie 25. (0-4)
Wymagania egzaminacyjne 2024
Wymagania ogólne
Wymagania szczegółowe
I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie
informacji. Zdający:

\n
  1. pozyskuje i przetwarza informacje
\n

z różnorodnych źródeł […].
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej
wiedzy do rozwiązywania problemów.
Zdający:

\n
  1. wskazuje na związek między
\n

właściwościami substancji a ich budową
chemiczną;

\n
  1. wykorzystuje wiedzę i dostępne
\n

informacje do rozwiązywania problemów
chemicznych […];

\n
  1. wykonuje obliczenia dotyczące praw
\n

chemicznych.
III. Opanowanie czynności praktycznych.
Zdający:

\n
  1. projektuje doświadczenia chemiczne
\n

[…], formułuje […] wnioski oraz
wyjaśnienia.
I. Atomy, cząsteczki i stechiometria
chemiczna. Zdający:

\n
  1. stosuje pojęcia: […] mol […];
  2. ustala wzór empiryczny i rzeczywisty
\n

związku chemicznego ([…] organicznego) na
podstawie jego składu […] i masy molowej;

\n
  1. dokonuje interpretacji jakościowej
\n

i ilościowej równania reakcji w ujęciu
molowym, masowym i objętościowym (dla
gazów);

\n
  1. wykonuje obliczenia […] dotyczące: liczby
\n

moli oraz mas substratów i produktów […].
XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:

\n
  1. na podstawie […] opisu budowy lub
\n

właściwości fizykochemicznych klasyfikuje
dany związek chemiczny do: […] związków
jednofunkcyjnych ([…] aldehydów […]
kwasów karboksylowych […]) […].
XV. Związki karbonylowe - aldehydy
i ketony. Zdający:

\n
  1. […] na podstawie wyników doświadczenia
\n

klasyfikuje substancję do aldehydów lub
ketonów […].
XVI. Kwasy karboksylowe. Zdający:

\n
  1. opisuje właściwości chemiczne kwasów
\n

karboksylowych na podstawie reakcji
tworzenia: soli […]; pisze odpowiednie
równania reakcji […].
Zasady oceniania
4 pkt - zastosowanie poprawnej metody, tj. wykorzystanie związku między danymi
w zadaniu a szukanym wzorem elementarnym lub rzeczywistym, poprawne
wykonanie obliczeń, ustalenie wzoru elementarnego (i rzeczywistego) związków,
podanie poprawnych wzorów półstrukturalnych (grupowych) związków X i Y oraz
poprawne napisanie równania reakcji związku Q z wodorotlenkiem sodu.
3 pkt - zastosowanie poprawnej metody, tj. wykorzystanie związku między danymi
w zadaniu a szukanym wzorem elementarnym lub rzeczywistym, poprawne
wykonanie obliczeń ale:
brak wzoru elementarnego związków i podanie poprawnych wzorów
półstrukturalnych (grupowych) związków X i Y oraz poprawne napisanie równania
reakcji związku Q z wodorotlenkiem sodu
ALBO
błąd w zapisie wzoru elementarnego przy poprawnym wzorze rzeczywistym
i podanie poprawnych wzorów półstrukturalnych (grupowych) związków X i Y oraz
poprawne napisanie równania reakcji związku Q z wodorotlenkiem sodu
ALBO
ustalenie wzoru elementarnego (i rzeczywistego) związków, podanie błędnego wzoru
półstrukturalnego (grupowego) związków X lub Y albo brak jednego wzoru lub obu
wzorów oraz poprawne napisanie równania reakcji związku Q z wodorotlenkiem
sodu
ALBO
ustalenie wzoru elementarnego (i rzeczywistego) związków, podanie poprawnych
wzorów półstrukturalnych (grupowych) związków X i Y, błędne napisanie równania
reakcji związku Q z wodorotlenkiem sodu albo brak równania rekcji
2 pkt - zastosowanie poprawnej metody, tj. wykorzystanie związku między danymi
w zadaniu a szukanym wzorem elementarnym lub rzeczywistym, poprawne
wykonanie obliczeń i:
tylko poprawne zapisanie wzoru elementarnego i rzeczywistego związków
ALBO
brak wzoru elementarnego lub błąd w zapisie wzoru elementarnego oraz poprawne
zapisanie wzoru półstrukturalnego związków X i Y i błędne napisanie równania
reakcji lub brak równania reakcji
ALBO
brak wzoru elementarnego lub błąd w zapisie wzoru elementarnego i poprawne
ustalenie wzoru rzeczywistego, zapisanie błędnego wzoru półstrukturalnego
(grupowego) związków X lub Y albo brak jednego wzoru lub obu wzorów oraz
poprawne napisanie równania reakcji związku Q z wodorotlenkiem sodu.
1 pkt - zastosowanie poprawnej metody, tj. wykorzystanie związku między danymi
w zadaniu a szukanym wzorem elementarnym lub rzeczywistym, ale:
popełnienie błędu rachunkowego w obliczeniach
ALBO
poprawne wykonanie obliczeń i zapisanie tylko poprawnego wzoru elementarnego
albo rzeczywistego związków.
0 pkt - rozwiązanie błędne albo brak rozwiązania.
Zasady oceniania rozwiązań zadań
Uwaga 1.: Zastosowanie niepoprawnej metody lub brak rozwiązania części rachunkowej
zadania powoduje przyznanie 0 punktów.
Uwaga 2.: Za rozwiązanie, w którym zdający zastosował poprawną metodę, ale popełnia co
najmniej jeden błąd rachunkowy, należy przyznać 1 pkt.
Przykładowe rozwiązania
Część obliczeniowa:
Sposób 1.
Vm = R∙T
p = 83,14 ∙ 293
1013
= 24,05 dm3∙mol-1
nC = nCO2 = VCO2
Vn
= 36 ∙ 10-3
24,05
= 0,0015 mola ⇒ mC = nC∙MC = 0,0015 ∙ 12 = 18 mg
nH = 2 ∙ nH2O =2∙ mH2O
MH2O
= 2 ∙ 27 ∙ 10-3
18
= 0,003 mol ⇒ mH = nH∙MH = 0,003 ∙ 1 = 3 mg
mO = 45 -18 - 3 = 24 mg ⇒ nO = mO
MO
= 24
16 = 0,0015 mol
nC : nH : nO = 1 : 2 : 1 ⇒ wzór empiryczny: CH2O ⇒ Mempiryczny= 30 g ∙ mol-1
x =
Mzw.
Mempiryczny
= 90
30 = 3 ⇒ wzór sumaryczny związków X, Y i Q: C3H6O3
Sposób 2.
CxHyOz
𝑉𝑝
𝑇= 𝑐𝑜𝑛𝑠𝑡.
36,0 ∙ 1013
293
𝑉𝑛 ∙ 1013
273
⇒ 𝑉𝑛= 33,5 𝑐𝑚3
𝑛𝐶𝑂2 =
𝑉𝑛
22400 = 0,0015 (mol) ⇒ 𝑛𝐶𝑂2 = 𝑛𝐶
45 mg 0,0015 mol C
90 ∙103mg x
x= 3
𝑛𝐻= 2 ∙
27∙10-3
18
= 0,0030 (mol)
45 mg 0,0030 mol H
90 ∙103mg y
y = 6
90 = x · 12 + y · 1+z · 16
90 36 6 = 48 = 16 z ⇒ z = 3
𝐂𝟑𝐇𝟔𝐎𝟑 - wzór rzeczywisty (sumaryczny) ⇒ CH2O - wzór empiryczny
Wzór półstrukturalny związku X
Wzór półstrukturalny związku Y
Równanie reakcji związku Q z wodorotlenkiem sodu:

","solutions":[{"source":"maturaonline","label":"matura-online.pl","kind":"text","html":"

Odpowiedź: Patrz materiał źródłowy CKE — z analizy spalania: $n_{CO_2} = pV/RT = (1013 \\cdot 0{,}036)/(83{,}14 \\cdot 293) \\approx 1{,}5 \\cdot 10^{-3}$ mol → $m_C = 18$ mg; $n_{H_2O} = 27/18 = 1{,}5 \\cdot 10^{-3}$ mol → $m_H = 3$ mg; $m_O = 45 - 18 - 3 = 24$ mg → $n_O = 1{,}5 \\cdot 10^{-3}$ mol. Stosunek C:H:O = 1:2:1. Wzór elementarny: CH₂O. M(CH₂O) = 30 → wzór rzeczywisty: (CH₂O)₃ = C₃H₆O₃ ALE wymagana M = 90 → wzór: C₃H₆O₃ (kwas mlekowy/glicerynian/itd.). UWAGA: szkielet "cztery atomy węgla" sugeruje raczej C₄ → C₄H₈O₂ (M = 88) lub C₄H₁₀O₃ (M = 106) — sprawdzić materiał źródłowy CKE. Identyfikacja: X chiralny + neutralny + reakcja Trommera (aldehyd lub alfa-hydroksy ketonu) → np. 2-hydroksy butanal; Y chiralny + kwasowy → kwas 2-hydroksybutanowy; Q achiralny + ta sama grupa co Y (kwas) → kwas 3-hydroksybutanowy lub 2-metylo-3-hydroksypropanowy.

\n

Strona arkusza CKE z treścia zadania

\n

Po co to umieć

\n

Identyfikacja związków organicznych na podstawie spalania, prób chemicznych i właściwości to klasyczna metoda analityki sprzed ery NMR — wciąż używana w laboratoriach edukacyjnych i jako podstawa rozumienia struktury.

\n

Typowy błąd: Reakcja Trommera (Cu(OH)₂ + grzanie → Cu₂O ceglasty) jest charakterystyczna dla aldehydów (R-CHO) i alfa-hydroksy ketonów; nie reaguje z prostymi alkoholami i kwasami. Chiralność wymaga atomu C z 4 różnymi podstawnikami.

"},{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź

\n

Wzór elementarny: \\(\\ce{CH2O}\\)
Wzór rzeczywisty (sumaryczny): \\(\\ce{C3H6O3}\\) (M = 90 g/mol ✓)

\n

Związek X (chiralny, obojętny, redukuje Cu(OH)₂ → reakcja Trommera): aldehyd hydroksylowy (gliceraldehyd)
\\[\\ce{HO-CH2-CH(OH)-CHO}\\] (gliceraldehyd, chiralny C2)

\n

Związek Y (chiralny, kwasowy, ta sama grupa co Q):
\\[\\ce{CH3-CH(OH)-COOH}\\] (kwas mlekowy / kwas 2-hydroksypropanowy, chiralny C2)

\n

Związek Q (achiralny, taka sama grupa funkcyjna co Y → też kwas hydroksykarboksylowy):
\\[\\ce{HO-CH2-CH2-COOH}\\] (kwas 3-hydroksypropanowy, achiralny - brak C asymetrycznego)

\n

Równanie Q + NaOH:
\\[\\ce{HO-CH2-CH2-COOH + NaOH -> HO-CH2-CH2-COONa + H2O}\\]

\n

Sposób 1 - Obliczenia + analiza struktur

\n

Krok 1: Liczba moli każdego pierwiastka z 45 mg związku.
Z równania stanu gazu: \\(V_m = \\frac{RT}{p} = \\frac{83{,}14 \\cdot 293}{1013} = 24{,}05\\) dm³/mol.
\\[n_{\\ce{CO2}} = \\frac{36 \\cdot 10^{-3}}{24{,}05} = 1{,}5 \\cdot 10^{-3} \\text{ mol} = n_C\\]
\\[n_H = 2 \\cdot \\frac{27 \\cdot 10^{-3}}{18} = 3 \\cdot 10^{-3} \\text{ mol}\\]
\\[m_C = 1{,}5 \\cdot 10^{-3} \\cdot 12 = 18 \\text{ mg}\\]
\\[m_H = 3 \\cdot 10^{-3} \\cdot 1 = 3 \\text{ mg}\\]
\\[m_O = 45 - 18 - 3 = 24 \\text{ mg} \\Rightarrow n_O = \\frac{24}{16} = 1{,}5 \\cdot 10^{-3} \\text{ mol}\\]

\n

Krok 2: Stosunek atomów.
\\[n_C : n_H : n_O = 1{,}5 : 3 : 1{,}5 = 1 : 2 : 1 \\Rightarrow \\textbf{wzór elementarny CH2O}\\]
\\[M_{empir} = 30 \\text{ g/mol}; \\quad x = \\frac{90}{30} = 3 \\Rightarrow \\textbf{wzór rzeczywisty C3H6O3}\\]

\n

Krok 3: Identyfikacja X (próba Trommera).
Próba Trommera (Cu(OH)₂ + ogrzewanie) → czerwony osad Cu₂O = test na grupę aldehydową lub α-hydroksyaldehyd.
Niebieski roztwór "na zimno" = chelat z 2 OH na sąsiednich C (jak w glicerolu).
Obie cechy → X = gliceraldehyd \\(\\ce{HO-CH2-CH(OH)-CHO}\\) (ma 2 OH + CHO, chiralny).

\n

Krok 4: Identyfikacja Y i Q.
Y i Q mają TĘ SAMĄ grupę funkcyjną i są izomerami C₃H₆O₃, ale Y jest chiralny, Q nie. Y kwasowy → kwas karboksylowy.

\n\n

Krok 5: Reakcja Q z NaOH.
Zobojętnienie kwasu karboksylowego:
\\[\\ce{HO-CH2-CH2-COOH + NaOH -> HO-CH2-CH2-COONa + H2O}\\]

\n

Wzory z karty CKE

\n

📖 Karta wzorów str. 1: \\(V_m = RT/p\\), prawo gazu doskonałego.
📖 Karta wzorów str. 4: wzory ogólne aldehydów, kwasów karboksylowych, alkoholi.

\n

Typowe pułapki

\n
⚠️ Klucz CKE: 4 pkt = wszystkie elementy poprawne. 0 pkt za błąd metodologiczny.
⚠️ Częsty błąd - Y i Q jako kwas mlekowy + kwas mlekowy (te same enancjomery - to są "izomery" w sensie stereo, ale tu chodzi o IZOMERY KONSTYTUCYJNE z RÓŻNĄ chiralnością).
⚠️ Q nie może być kwasem mlekowym (chiralny) - musi być prostszym izomerem achiralnym → kwas 3-hydroksypropanowy.
\n

Schemat oceniania CKE

\n

4 pkt - poprawna metoda, poprawne obliczenia, ustalenie wzoru elementarnego (CH2O) i rzeczywistego (C3H6O3), podanie poprawnych wzorow polstrukturalnych X i Y oraz poprawne rownanie reakcji Q + NaOH.
3-1 pkt - stopniowane czesciowe spelnienie kryteriow (szczegolowy schemat w kluczu CKE; m.in. brak wzoru elementarnego, bledy w wzorach X/Y lub w rownaniu).
0 pkt - rozwiazanie bledne albo brak rozwiazania.

\n

Klucz CKE: X = HO-CH2-CH(OH)-CHO (aldehyd), Y = CH3-CH(OH)-COOH (kwas mlekowy), Q = HO-CH2-CH2-COOH; Q + NaOH -> HO-CH2-CH2-COONa + H2O.

"}]}