{"id":"chemia-2024-maj-matura-rozszerzona/zad/27","paper_id":"chemia-2024-maj-matura-rozszerzona","number":"27","points":1,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2024,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 27. (0-1)\nOrganiczny związek otrzymany w reakcji 3. zmieszano z bromem (w stosunku molowym 1 : 1)\ni poddano reakcji w obecności światła.\nNarysuj wzór półstrukturalny lub uproszczony organicznego produktu opisanej reakcji\ni uzupełnij zdanie. Wybierz i zaznacz właściwą odpowiedź spośród podanych\nw nawiasie.\nWzór produktu reakcji:\nOpisana przemiana (jest / nie jest) reakcją utlenienia-redukcji.\nZn / H+\nreakcja 1.\nreakcja 2.\nreakcja 3.\nzwiązek A\n26.\n0-1\n27.\n0-1\nMCHP-R0_100","answer":null,"answer_text":"Zadanie 27. (0-1)\nWymagania egzaminacyjne 2024\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) pozyskuje i przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł […].\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nVIII. Reakcje utleniania i redukcji. Zdający:\n1) stosuje pojęcia: […] utleniacz, reduktor\n[…];\n4) oblicza stopnie utlenienia pierwiastków\nw […] cząsteczce związku […] organicznego.\nXIII. Węglowodory. Zdający:\n9) opisuje właściwości chemiczne\nwęglowodorów aromatycznych na\nprzykładzie reakcji: […] z […] Br2 […]\nw obecności światła [ ]; pisze odpowiednie\nrównania reakcji dla […] metylobenzenu\n(toluenu) […].\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne narysowanie wzoru produktu reakcji i poprawne uzupełnienie zdania.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nWzór produktu:\nNH2\nCH2Br\nALBO\nNH3\nCH2Br\nBr\nOpisana przemiana (jest / nie jest) reakcją utlenienia-redukcji.\nUwaga: Dopuszczalne jest użycie wzorów produktów reakcji substytucji elektrofilowej bromu.","solution":"Odpowiedź: Patrz materiał źródłowy CKE — bromowanie w obecności światła to substytucja rodnikowa (SR). Br₂ podstawia jeden atom H w łańcuchu alifatycznym (najchętniej przy 3°/2° węglu — stabilność rodników). Produkt: bromopochodna alkanu/estru. Reakcja **JEST reakcją utlenienia-redukcji**: atom C zmienia stopień utlenienia (z H na Br); Br redukuje się (z 0 w Br₂ do -1 w R-Br), C utlenia (różnica elektroujemności C-Br vs C-H).\n\nStrona arkusza CKE z treścia zadania\n\nPo co to umieć\n\nSubstytucja rodnikowa to mechanizm zachodzący przy spalaniu (degradacja paliw), procesach atmosferycznych (chemia chloru w stratosferze, dziura ozonowa) i polimeryzacji rodnikowej (produkcja polietylenu, PVC).\n\nTypowy błąd: Bromowanie w obecności światła = rodnikowy mechanizm SR (nie addycja!). Tylko alkany i strony alifatyczne ulegają, NIE pierścień aromatyczny (ten wymaga FeBr₃ + bromowanie elektrofilowe SE).","image":"img/chemia-2024-maj-matura-rozszerzona/zad-27.webp","solution_image":null,"topics":"chemia organiczna, halogenowanie, mechanizm rodnikowy, alkany","page_from":28,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2024 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 27. (0-1)<br>Organiczny związek otrzymany w reakcji 3. zmieszano z bromem (w stosunku molowym 1 : 1)<br>i poddano reakcji w obecności światła.<br>Narysuj wzór półstrukturalny lub uproszczony organicznego produktu opisanej reakcji<br>i uzupełnij zdanie. Wybierz i zaznacz właściwą odpowiedź spośród podanych<br>w nawiasie.<br>Wzór produktu reakcji:<br>Opisana przemiana (jest / nie jest) reakcją utlenienia-redukcji.<br>Zn / H+<br>reakcja 1.<br>reakcja 2.<br>reakcja 3.<br>związek A<br>26.<br>0-1<br>27.<br>0-1<br>MCHP-R0_100</p>","answer_text_html":"<p>Zadanie 27. (0-1)<br>Wymagania egzaminacyjne 2024<br>Wymagania ogólne<br>Wymagania szczegółowe<br>I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie<br>informacji. Zdający:</p>\n<ol><li>pozyskuje i przetwarza informacje</li></ol>\n<p>z różnorodnych źródeł […].<br>II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej<br>wiedzy do rozwiązywania problemów.<br>Zdający:</p>\n<ol><li>wykorzystuje wiedzę i dostępne</li></ol>\n<p>informacje do rozwiązywania problemów<br>chemicznych […].<br>VIII. Reakcje utleniania i redukcji. Zdający:</p>\n<ol><li>stosuje pojęcia: […] utleniacz, reduktor</li></ol>\n<p>[…];</p>\n<ol><li>oblicza stopnie utlenienia pierwiastków</li></ol>\n<p>w […] cząsteczce związku […] organicznego.<br>XIII. Węglowodory. Zdający:</p>\n<ol><li>opisuje właściwości chemiczne</li></ol>\n<p>węglowodorów aromatycznych na<br>przykładzie reakcji: […] z […] Br2 […]<br>w obecności światła [ ]; pisze odpowiednie<br>równania reakcji dla […] metylobenzenu<br>(toluenu) […].<br>Zasady oceniania<br>1 pkt - poprawne narysowanie wzoru produktu reakcji i poprawne uzupełnienie zdania.<br>0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.<br>Rozwiązanie<br>Wzór produktu:<br>NH2<br>CH2Br<br>ALBO<br>NH3<br>CH2Br<br>Br<br>Opisana przemiana (jest / nie jest) reakcją utlenienia-redukcji.<br>Uwaga: Dopuszczalne jest użycie wzorów produktów reakcji substytucji elektrofilowej bromu.</p>","solutions":[{"source":"maturaonline","label":"matura-online.pl","kind":"text","html":"<p>Odpowiedź: Patrz materiał źródłowy CKE — bromowanie w obecności światła to substytucja rodnikowa (SR). Br₂ podstawia jeden atom H w łańcuchu alifatycznym (najchętniej przy 3°/2° węglu — stabilność rodników). Produkt: bromopochodna alkanu/estru. Reakcja <strong>JEST reakcją utlenienia-redukcji</strong>: atom C zmienia stopień utlenienia (z H na Br); Br redukuje się (z 0 w Br₂ do -1 w R-Br), C utlenia (różnica elektroujemności C-Br vs C-H).</p>\n<p>Strona arkusza CKE z treścia zadania</p>\n<p>Po co to umieć</p>\n<p>Substytucja rodnikowa to mechanizm zachodzący przy spalaniu (degradacja paliw), procesach atmosferycznych (chemia chloru w stratosferze, dziura ozonowa) i polimeryzacji rodnikowej (produkcja polietylenu, PVC).</p>\n<p>Typowy błąd: Bromowanie w obecności światła = rodnikowy mechanizm SR (nie addycja!). Tylko alkany i strony alifatyczne ulegają, NIE pierścień aromatyczny (ten wymaga FeBr₃ + bromowanie elektrofilowe SE).</p>"},{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"<h4>Poprawna odpowiedź</h4>\n<p><strong>Wzór produktu (bromowanie boczne grupy CH₃ w obecności światła):</strong><br>\\[\\ce{o-(CH2Br)-C6H4-NH2}\\] (2-(bromometylo)anilina)</p>\n<p>ALBO równoważnie: \\(\\ce{o-(CH2Br)-C6H4-NH3+ Br-}\\) (sól amoniowa, bo NH₂ + HBr → NH₃⁺Br⁻).</p>\n<p><strong>Opisana przemiana JEST reakcją utleniania-redukcji.</strong></p>\n<h4>Sposób 1 - Mechanizm bromowania w świetle</h4>\n<p><strong>Krok 1: Obecność światła = mechanizm rodnikowy.</strong><br>Reakcja Br₂ z arenem w obecności ŚWIATŁA (hν) → mechanizm RODNIKOWY → atak na łańcuch BOCZNY (na grupę -CH₃, nie na pierścień).</p>\n<p>Reakcja Br₂ z arenem w obecności katalizatora FeBr₃ → mechanizm SE (substytucja elektrofilowa) → atak na PIERŚCIEŃ.</p>\n<p>W tym zadaniu: ŚWIATŁO → bromowanie boczne CH₃ → CH₂Br.</p>\n<p><strong>Krok 2: Produkt.</strong><br>\\[\\ce{o-CH3-C6H4-NH2 + Br2 -&gt;[h\\nu] o-CH2Br-C6H4-NH2 + HBr}\\]</p>\n<p><strong>Krok 3: Klasyfikacja jako redoks.</strong></p>\n<ul><li>C w CH₃: stopień utlenienia -III.</li><li>C w CH₂Br: stopień utlenienia -I (utlenił się).</li><li>Br w Br₂: 0 → Br w HBr (i CH₂Br): -I (zredukował się).</li></ul>\n<p>Obecna jest zarówno redukcja, jak i utlenienie → <strong>TAK, jest to reakcja redoks</strong> ✓</p>\n<h4>Wzory z karty CKE</h4>\n<p>📖 <strong>Karta wzorów str. 7 - Reakcje aromatów:</strong> SE z FeBr₃ (pierścień) vs SR z hν (łańcuch boczny).</p>\n<h4>Typowe pułapki</h4>\n<blockquote>⚠️ Klucz CKE: 1 pkt = poprawny wzór produktu + poprawne wskazanie redoks.<br>⚠️ Klucz akceptuje OBA wzory: \\(\\ce{o-CH2Br-C6H4-NH2}\\) (wolna amina) ALBO \\(\\ce{o-CH2Br-C6H4-NH3+Br-}\\) (sól amoniowa). Druga forma jest fizycznie bardziej prawdopodobna w środowisku z HBr.<br>⚠️ Częsty błąd - bromowanie pierścienia (np. 4-bromo-2-metyloanilina). Mylna interpretacja - w światle jest BOCZNE.</blockquote>\n<h4>Schemat oceniania CKE</h4>\n<p><strong>1 pkt</strong> - poprawne narysowanie wzoru produktu reakcji (bromowanie boczne CH3 -&gt; CH2Br) i poprawne uzupelnienie zdania (przemiana JEST reakcja utleniania-redukcji).<br><strong>0 pkt</strong> - odpowiedz niespelniajaca kryterium albo brak odpowiedzi.</p>\n<p>Uwaga CKE: dopuszczalne jest uzycie wzorow produktow reakcji substytucji elektrofilowej bromu.</p>"}]}