{"id":"chemia-2024-maj-matura-rozszerzona/zad/28","paper_id":"chemia-2024-maj-matura-rozszerzona","number":"28","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2024,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 28. (0-2)\nPrzeprowadzono doświadczenie zilustrowane na poniższym rysunku:\nProbówka I\nProbówka II\nProbówka III\nUzupełnij poniższe schematy, tak aby powstały wzory półstrukturalne (grupowe)\nfenyloalaniny w postaci, w której ten aminokwas będzie występował w dominującej\nformie w roztworze w każdej probówce.\nProbówka I\nProbówka II\nProbówka III\nCH\nCH2\nCH\nCH2\nCH\nCH2\n28.\n0-1-2\nfenyloalanina\n0,33 mol · dm-3 HCl\n0,33 · 10-5 mol · dm-3 HCl\nfenyloalanina\n0,33 mol · dm-3 KOH\nfenyloalanina\nMCHP-R0_100\nInformacja do zadań 29.-30.\nDegradacja Ruffa to dwuetapowa reakcja, która pozwala na skrócenie łańcucha cząsteczki\naldozy o jeden atom węgla. Pierwszy etap procesu to utlenienie aldozy do kwasu\naldonowego za pomocą wody bromowej. W drugim etapie kwas aldonowy jest utleniany\nnadtlenkiem wodoru w obecności siarczanu(VI) żelaza(III), co prowadzi do otrzymania aldozy\no krótszym łańcuchu węglowym i tlenku węgla(IV).\nNa podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2011.\nPoniżej przedstawiono schemat degradacji Ruffa, w której D-glukoza przekształca się\nw D-arabinozę:\nCHO\nCH2OH\nH\nOH\nO\nH\nH\nH\nOH\nH\nOH\nCOOH\nCH2OH\nH\nOH\nO\nH\nH\nH\nOH\nH\nOH\nCHO\nCH2OH\nO\nH\nH\nH\nOH\nH\nOH\nBr2 H2O2\nH2O Fe2(SO4)3\nD-glukoza\nkwas D-glukonowy\nD-arabinoza","answer":null,"answer_text":"Zadanie 28. (0-2)\nWymagania egzaminacyjne 2024\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) pozyskuje i przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł […].\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nVI. Reakcje w roztworach wodnych.\nZdający:\n3) interpretuje wartości […] pH […].\nXVIII. Związki organiczne zawierające azot.\nZdający:\n11) opisuje właściwości kwasowo-zasadowe\naminokwasów oraz mechanizm\npowstawania jonów obojnaczych.\nZasady oceniania\n2 pkt - poprawne uzupełnienie schematów - narysowanie wzorów półstrukturalnych trzech\njonów fenyloalaniny.\n1 pkt - poprawne uzupełnienie schematów - narysowanie wzorów półstrukturalnych dwóch\njonów fenyloalaniny.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nProbówka I\nProbówka II\nProbówka III\nN\nH2\nCH3\nC\nH\nCH2\nCOOH\nH3N+\nN\nH2\nCH3\nC\nH\nCH2\nCOO\nH3N+\nN\nH2\nCH3\nC\nH\nCH2\nCOO\nH2N\nZasady oceniania rozwiązań zadań","solution":"Odpowiedź: Patrz materiał źródłowy CKE: - **Probówka I (HCl, niskie pH)**: dominuje forma **kationowa** (kwasowa) → -COOH protonowane, -NH₃⁺: $H_3N^+-CH(COOH)-CH_2-C_6H_5$ - **Probówka II (pH ≈ pI fenyloalaniny ≈ 5,5)**: dominuje **jon obojnaczy (zwitterion)** → -COO⁻, -NH₃⁺: $H_3N^+-CH(COO^-)-CH_2-C_6H_5$ - **Probówka III (KOH, wysokie pH)**: dominuje forma **anionowa** (zasadowa) → -COO⁻, -NH₂: $H_2N-CH(COO^-)-CH_2-C_6H_5$\n\nStrona arkusza CKE z treścia zadania\n\nPo co to umieć\n\nAminokwasy w roztworach o różnym pH przybierają różne formy — co bezpośrednio wpływa na strukturę i funkcję białek (denaturacja w skrajnym pH), trawienie (pepsyna w żołądku przy niskim pH) oraz elektroforezę białek w diagnostyce medycznej.\n\nTypowy błąd: Punkt izoelektryczny (pI) — pH, w którym aminokwas jest neutralny elektrycznie (jon obojnaczy). Dla aminokwasów obojętnych (jak fenyloalanina) pI ≈ 5,5–6. Powyżej pI dominuje forma anionowa, poniżej — kationowa.","image":"img/chemia-2024-maj-matura-rozszerzona/zad-28.webp","solution_image":null,"topics":"chemia organiczna, aminokwasy, formy jonowe, jon obojnaczy, pI","page_from":29,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2024 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 28. (0-2)<br>Przeprowadzono doświadczenie zilustrowane na poniższym rysunku:<br>Probówka I<br>Probówka II<br>Probówka III<br>Uzupełnij poniższe schematy, tak aby powstały wzory półstrukturalne (grupowe)<br>fenyloalaniny w postaci, w której ten aminokwas będzie występował w dominującej<br>formie w roztworze w każdej probówce.<br>Probówka I<br>Probówka II<br>Probówka III<br>CH<br>CH2<br>CH<br>CH2<br>CH<br>CH2<br>28.<br>0-1-2<br>fenyloalanina<br>0,33 mol · dm-3 HCl<br>0,33 · 10-5 mol · dm-3 HCl<br>fenyloalanina<br>0,33 mol · dm-3 KOH<br>fenyloalanina<br>MCHP-R0_100<br>Informacja do zadań 29.-30.<br>Degradacja Ruffa to dwuetapowa reakcja, która pozwala na skrócenie łańcucha cząsteczki<br>aldozy o jeden atom węgla. Pierwszy etap procesu to utlenienie aldozy do kwasu<br>aldonowego za pomocą wody bromowej. W drugim etapie kwas aldonowy jest utleniany<br>nadtlenkiem wodoru w obecności siarczanu(VI) żelaza(III), co prowadzi do otrzymania aldozy<br>o krótszym łańcuchu węglowym i tlenku węgla(IV).<br>Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2011.<br>Poniżej przedstawiono schemat degradacji Ruffa, w której D-glukoza przekształca się<br>w D-arabinozę:<br>CHO<br>CH2OH<br>H<br>OH<br>O<br>H<br>H<br>H<br>OH<br>H<br>OH<br>COOH<br>CH2OH<br>H<br>OH<br>O<br>H<br>H<br>H<br>OH<br>H<br>OH<br>CHO<br>CH2OH<br>O<br>H<br>H<br>H<br>OH<br>H<br>OH<br>Br2 H2O2<br>H2O Fe2(SO4)3<br>D-glukoza<br>kwas D-glukonowy<br>D-arabinoza</p>","answer_text_html":"<p>Zadanie 28. (0-2)<br>Wymagania egzaminacyjne 2024<br>Wymagania ogólne<br>Wymagania szczegółowe<br>I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie<br>informacji. Zdający:</p>\n<ol><li>pozyskuje i przetwarza informacje</li></ol>\n<p>z różnorodnych źródeł […].<br>II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej<br>wiedzy do rozwiązywania problemów.<br>Zdający:</p>\n<ol><li>wykorzystuje wiedzę i dostępne</li></ol>\n<p>informacje do rozwiązywania problemów<br>chemicznych […].<br>VI. Reakcje w roztworach wodnych.<br>Zdający:</p>\n<ol><li>interpretuje wartości […] pH […].</li></ol>\n<p>XVIII. Związki organiczne zawierające azot.<br>Zdający:</p>\n<ol><li>opisuje właściwości kwasowo-zasadowe</li></ol>\n<p>aminokwasów oraz mechanizm<br>powstawania jonów obojnaczych.<br>Zasady oceniania<br>2 pkt - poprawne uzupełnienie schematów - narysowanie wzorów półstrukturalnych trzech<br>jonów fenyloalaniny.<br>1 pkt - poprawne uzupełnienie schematów - narysowanie wzorów półstrukturalnych dwóch<br>jonów fenyloalaniny.<br>0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.<br>Rozwiązanie<br>Probówka I<br>Probówka II<br>Probówka III<br>N<br>H2<br>CH3<br>C<br>H<br>CH2<br>COOH<br>H3N+<br>N<br>H2<br>CH3<br>C<br>H<br>CH2<br>COO<br>H3N+<br>N<br>H2<br>CH3<br>C<br>H<br>CH2<br>COO<br>H2N<br>Zasady oceniania rozwiązań zadań</p>","solutions":[{"source":"maturaonline","label":"matura-online.pl","kind":"text","html":"<p>Odpowiedź: Patrz materiał źródłowy CKE: - <strong>Probówka I (HCl, niskie pH)</strong>: dominuje forma <strong>kationowa</strong> (kwasowa) → -COOH protonowane, -NH₃⁺: $H_3N^+-CH(COOH)-CH_2-C_6H_5$ - <strong>Probówka II (pH ≈ pI fenyloalaniny ≈ 5,5)</strong>: dominuje <strong>jon obojnaczy (zwitterion)</strong> → -COO⁻, -NH₃⁺: $H_3N^+-CH(COO^-)-CH_2-C_6H_5$ - <strong>Probówka III (KOH, wysokie pH)</strong>: dominuje forma <strong>anionowa</strong> (zasadowa) → -COO⁻, -NH₂: $H_2N-CH(COO^-)-CH_2-C_6H_5$</p>\n<p>Strona arkusza CKE z treścia zadania</p>\n<p>Po co to umieć</p>\n<p>Aminokwasy w roztworach o różnym pH przybierają różne formy — co bezpośrednio wpływa na strukturę i funkcję białek (denaturacja w skrajnym pH), trawienie (pepsyna w żołądku przy niskim pH) oraz elektroforezę białek w diagnostyce medycznej.</p>\n<p>Typowy błąd: Punkt izoelektryczny (pI) — pH, w którym aminokwas jest neutralny elektrycznie (jon obojnaczy). Dla aminokwasów obojętnych (jak fenyloalanina) pI ≈ 5,5–6. Powyżej pI dominuje forma anionowa, poniżej — kationowa.</p>"},{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"<h4>Poprawna odpowiedź</h4>\n<p>| Probówka I (kwasowe) | Probówka II (≈ pI = 5,48) | Probówka III (zasadowe) |<br>| \\(\\ce{H3N+ - CH(CH2-C6H5) - COOH}\\) | \\(\\ce{H3N+ - CH(CH2-C6H5) - COO-}\\) | \\(\\ce{H2N - CH(CH2-C6H5) - COO-}\\) |<br>| <strong>kation</strong> | <strong>jon obojnaczy (zwitterion)</strong> | <strong>anion</strong> |</p>\n<h4>Sposób 1 - Z pKa fenyloalaniny</h4>\n<p><strong>Krok 1: pKa fenyloalaniny (z karty CKE str. 8).</strong></p>\n<ul><li>pKa(COOH) = 1,83</li><li>pKa(NH₃⁺) = 9,13</li><li>pI = (1,83 + 9,13) / 2 = 5,48</li></ul>\n<p><strong>Krok 2: Probówka I (HCl 0,33 M, pH ≈ 0,5).</strong><br>pH &lt; pKa(COOH) = 1,83 → grupa COOH NIE jest dysocjowana.<br>pH &lt; pKa(NH₃⁺) → grupa NH₂ jest sprotonowana do NH₃⁺.<br>→ Forma KATIONOWA: \\(\\ce{H3N+ - CH(R) - COOH}\\), gdzie R = CH₂-C₆H₅ (benzylowa).</p>\n<p><strong>Krok 3: Probówka II (HCl 0,33·10⁻⁵ M, pH ≈ 5,5 ≈ pI).</strong><br>pH ≈ pI → forma JON OBOJNACZY (NH₃⁺ i COO⁻).<br>→ \\(\\ce{H3N+ - CH(CH2-C6H5) - COO-}\\)</p>\n<p><strong>Krok 4: Probówka III (KOH 0,33 M, pH ≈ 13,5).</strong><br>pH &gt; pKa(NH₃⁺) = 9,13 → NH₃⁺ jest deprotonowane do NH₂.<br>pH &gt;&gt; pKa(COOH) → COOH jest dysocjowane do COO⁻.<br>→ Forma ANIONOWA: \\(\\ce{H2N - CH(CH2-C6H5) - COO-}\\)</p>\n<h4>Wzory z karty CKE</h4>\n<p>📖 <strong>Karta wzorów str. 8 - Aminokwasy białkowe:</strong> pKa(COOH) = 1,83; pKa(NH₃⁺) = 9,13; pI = 5,48 dla fenyloalaniny.</p>\n<h4>Typowe pułapki</h4>\n<blockquote>⚠️ Klucz CKE: 2 pkt = wszystkie 3 wzory poprawne. 1 pkt = 2 z 3.<br>⚠️ Klucz wymaga wzorów PÓŁSTRUKTURALNYCH (grupowych) - z pełną grupą boczną CH₂-C₆H₅.<br>⚠️ Częsty błąd - w roztworze 0,33·10⁻⁵ M HCl pH ≈ 5,5 (a nie pH = 5 jak -log 10⁻⁵). To wymaga obliczenia z formuły rozcieńczania bardzo słabo rozcieńczonego kwasu.</blockquote>\n<h4>Schemat oceniania CKE</h4>\n<p><strong>2 pkt</strong> - poprawne narysowanie wzorow polstrukturalnych trzech jonow fenyloalaniny (I - kation H3N+-CH(CH2Ph)-COOH, II - zwitterion H3N+-CH(CH2Ph)-COO-, III - anion H2N-CH(CH2Ph)-COO-).<br><strong>1 pkt</strong> - poprawne narysowanie wzorow dwoch jonow.<br><strong>0 pkt</strong> - odpowiedz niespelniajaca kryteriow albo brak odpowiedzi.</p>"}]}