{"id":"chemia-2024-maj-matura-rozszerzona/zad/29","paper_id":"chemia-2024-maj-matura-rozszerzona","number":"29","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2024,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 29. (0-1)\nRozstrzygnij, czy degradacja Ruffa D-mannozy prowadzi do otrzymania tej samej\naldopentozy, co degradacja Ruffa D-glukozy. Odpowiedź uzasadnij. W uzasadnieniu\nporównaj budowę cząsteczek obu aldoheksoz.\nWzór D-mannozy:\nCHO\nCH2OH\nO\nH\nH\nO\nH\nH\nH\nOH\nH\nOH\nRozstrzygnięcie:\nUzasadnienie:\n29.\n0-1\nMCHP-R0_100","answer":null,"answer_text":"Zadanie 29. (0-1)\nWymagania egzaminacyjne 2024\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) pozyskuje i przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł […].\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nXII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:\n2) stosuje pojęcia: […] stereoizomeria ([…]\nizomeria optyczna); rozpoznaje i klasyfikuje\nizomery.\nXIX. Cukry. Zdający:\n1) […] klasyfikuje cukry proste ze względu\nna grupę funkcyjną i liczbę atomów węgla\nw cząsteczce […];\n2) zapisuje wzory łańcuchowe w projekcji\nFishera […];\n5) planuje ciąg przemian pozwalających\nprzekształcić cukry w inne związki\norganiczne […].\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne rozstrzygnięcie i napisanie poprawnego uzasadnienia.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nRozstrzygnięcie: Tak\nUzasadnienie: Cząsteczka D-mannozy od D-glukozy różni się jedynie konfiguracją wokół\natomu C-2.\nUwaga: Uzasadnienie nie może zawierać błędnego opisu mechanizmu degradacji\n(np. usuwanie 2 atomu węgla z cząsteczki cukru).","solution":"Odpowiedź: Patrz materiał źródłowy CKE — **TAK, prowadzą do tej samej aldopentozy (D-arabinozy)**. **Uzasadnienie**: degradacja Ruffa skraca cukier o 1 atom węgla — usuwa C1 (CHO). Wynikowa aldopentoza zaczyna się od dawnego C2 jako CHO. D-mannoza i D-glukoza różnią się TYLKO konfiguracją przy C2 (są epimerami C2): - D-glukoza: H—OH przy C2 (R) - D-mannoza: HO—H przy C2 (S) Po degradacji C2 staje się CHO (znika asymetria) → konfiguracje C3, C4, C5 są identyczne w obu cukrach → ten sam produkt: **D-arabinoza**.\n\nStrona arkusza CKE z treścia zadania\n\nPo co to umieć\n\nDegradacja Ruffa to klasyczna metoda chemii cukrów — używana historycznie do ustalania struktury cukrów (sekwencja redukcji długości łańcucha). Wiedza o epimerach (różniących się 1 stereocentrum) jest kluczowa dla zrozumienia enzymów epimeraz i metabolizmu cukrów.\n\nTypowy błąd: Degradacja Ruffa to NIE prosta hydroliza — skraca łańcuch o 1 C (z aldoheksozy daje aldopentozę). Klucz: gdy dwa cukry różnią się TYLKO przy C2, po usunięciu C1 i przekształceniu C2 w CHO różnica znika.","image":"img/chemia-2024-maj-matura-rozszerzona/zad-29.webp","solution_image":null,"topics":"chemia organiczna, cukry, degradacja Ruffa, stereochemia","page_from":30,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2024 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 29. (0-1)<br>Rozstrzygnij, czy degradacja Ruffa D-mannozy prowadzi do otrzymania tej samej<br>aldopentozy, co degradacja Ruffa D-glukozy. Odpowiedź uzasadnij. W uzasadnieniu<br>porównaj budowę cząsteczek obu aldoheksoz.<br>Wzór D-mannozy:<br>CHO<br>CH2OH<br>O<br>H<br>H<br>O<br>H<br>H<br>H<br>OH<br>H<br>OH<br>Rozstrzygnięcie:<br>Uzasadnienie:<br>29.<br>0-1<br>MCHP-R0_100</p>","answer_text_html":"<p>Zadanie 29. (0-1)<br>Wymagania egzaminacyjne 2024<br>Wymagania ogólne<br>Wymagania szczegółowe<br>I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie<br>informacji. Zdający:</p>\n<ol><li>pozyskuje i przetwarza informacje</li></ol>\n<p>z różnorodnych źródeł […].<br>II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej<br>wiedzy do rozwiązywania problemów.<br>Zdający:</p>\n<ol><li>wykorzystuje wiedzę i dostępne</li></ol>\n<p>informacje do rozwiązywania problemów<br>chemicznych […].<br>XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:</p>\n<ol><li>stosuje pojęcia: […] stereoizomeria ([…]</li></ol>\n<p>izomeria optyczna); rozpoznaje i klasyfikuje<br>izomery.<br>XIX. Cukry. Zdający:</p>\n<ol><li>[…] klasyfikuje cukry proste ze względu</li></ol>\n<p>na grupę funkcyjną i liczbę atomów węgla<br>w cząsteczce […];</p>\n<ol><li>zapisuje wzory łańcuchowe w projekcji</li></ol>\n<p>Fishera […];</p>\n<ol><li>planuje ciąg przemian pozwalających</li></ol>\n<p>przekształcić cukry w inne związki<br>organiczne […].<br>Zasady oceniania<br>1 pkt - poprawne rozstrzygnięcie i napisanie poprawnego uzasadnienia.<br>0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.<br>Rozwiązanie<br>Rozstrzygnięcie: Tak<br>Uzasadnienie: Cząsteczka D-mannozy od D-glukozy różni się jedynie konfiguracją wokół<br>atomu C-2.<br>Uwaga: Uzasadnienie nie może zawierać błędnego opisu mechanizmu degradacji<br>(np. usuwanie 2 atomu węgla z cząsteczki cukru).</p>","solutions":[{"source":"maturaonline","label":"matura-online.pl","kind":"text","html":"<p>Odpowiedź: Patrz materiał źródłowy CKE — <strong>TAK, prowadzą do tej samej aldopentozy (D-arabinozy)</strong>. <strong>Uzasadnienie</strong>: degradacja Ruffa skraca cukier o 1 atom węgla — usuwa C1 (CHO). Wynikowa aldopentoza zaczyna się od dawnego C2 jako CHO. D-mannoza i D-glukoza różnią się TYLKO konfiguracją przy C2 (są epimerami C2): - D-glukoza: H—OH przy C2 (R) - D-mannoza: HO—H przy C2 (S) Po degradacji C2 staje się CHO (znika asymetria) → konfiguracje C3, C4, C5 są identyczne w obu cukrach → ten sam produkt: <strong>D-arabinoza</strong>.</p>\n<p>Strona arkusza CKE z treścia zadania</p>\n<p>Po co to umieć</p>\n<p>Degradacja Ruffa to klasyczna metoda chemii cukrów — używana historycznie do ustalania struktury cukrów (sekwencja redukcji długości łańcucha). Wiedza o epimerach (różniących się 1 stereocentrum) jest kluczowa dla zrozumienia enzymów epimeraz i metabolizmu cukrów.</p>\n<p>Typowy błąd: Degradacja Ruffa to NIE prosta hydroliza — skraca łańcuch o 1 C (z aldoheksozy daje aldopentozę). Klucz: gdy dwa cukry różnią się TYLKO przy C2, po usunięciu C1 i przekształceniu C2 w CHO różnica znika.</p>"},{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"<h4>Poprawna odpowiedź</h4>\n<p><strong>Rozstrzygnięcie: TAK</strong> - degradacja Ruffa D-mannozy prowadzi do tej samej aldopentozy (D-arabinozy).</p>\n<p><strong>Uzasadnienie:</strong> Cząsteczka D-mannozy różni się od D-glukozy JEDYNIE konfiguracją wokół atomu C-2. Degradacja Ruffa USUWA atom C-1 (z grupy CHO), więc pozostałe centra stereogeniczne (C-3, C-4, C-5) są w obu cukrach IDENTYCZNE. Po usunięciu C-1 (i zatem różniącego się C-2) obie aldoheksozy dają TĘ SAMĄ aldopentozę - D-arabinozę.</p>\n<h4>Sposób 1 - Porównanie wzorów Fischera</h4>\n<p><strong>Krok 1: Wzór D-glukozy (Fischer):</strong><br>CHO<br>H-OH (C2)<br>HO-H (C3)<br>H-OH (C4)<br>H-OH (C5)<br>CH₂OH</p>\n<p><strong>Krok 2: Wzór D-mannozy (Fischer):</strong><br>CHO<br>HO-H (C2) ← RÓŻNICA od glukozy (epimer)<br>HO-H (C3)<br>H-OH (C4)<br>H-OH (C5)<br>CH₂OH</p>\n<p>D-mannoza i D-glukoza są <strong>C2-EPIMERAMI</strong> - różnią się TYLKO konfiguracją wokół C-2.</p>\n<p><strong>Krok 3: Skutek degradacji Ruffa.</strong><br>Degradacja Ruffa USUWA atom <strong>C-1</strong> (tworzy CO₂ z grupy COOH kwasu aldonowego), zostawiając aldozę o jeden atom C krócej.</p>\n<p>Więc w produkcie:</p>\n<ul><li>C-2 staje się NOWYM C-1 (CHO)</li><li>Konfiguracja wokół byłego C-2 znika (bo to teraz CHO, czyli centrum NIE-stereogeniczne).</li><li>Pozostają C-3, C-4, C-5 (= C-2, C-3, C-4 produktu).</li></ul>\n<p><strong>Krok 4: Wniosek.</strong><br>Glukoza i mannoza mają identyczne C-3, C-4, C-5. Po degradacji obie dają TEN SAM produkt → <strong>D-arabinozę</strong> ✓.</p>\n<h4>Wzory z karty CKE</h4>\n<p>📖 <strong>Karta wzorów str. 5 - Cukry proste:</strong> projekcje Fischera D-glukozy, D-mannozy, D-fruktozy, D-rybozy.</p>\n<h4>Typowe pułapki</h4>\n<blockquote>⚠️ Klucz CKE: 1 pkt = poprawne rozstrzygnięcie + uzasadnienie odwołujące się do różnicy konfiguracji na atomie C2.<br>⚠️ Niewystarczające: &quot;obie dają arabinozę&quot; bez wyjaśnienia DLACZEGO (bo C-1 znika w degradacji).<br>⚠️ NIE wolno opisywać błędnie mechanizmu degradacji (np. usuwanie 2 atomów C lub atomu C-2).</blockquote>\n<h4>Schemat oceniania CKE</h4>\n<p><strong>1 pkt</strong> - poprawne rozstrzygniecie (Tak) i napisanie poprawnego uzasadnienia (D-mannoza rozni sie od D-glukozy jedynie konfiguracja wokol atomu C-2).<br><strong>0 pkt</strong> - odpowiedz niespelniajaca kryterium albo brak odpowiedzi.</p>\n<p>Uwaga CKE: uzasadnienie nie moze zawierac blednego opisu mechanizmu degradacji (np. usuwanie 2 atomu wegla).</p>"}]}