{"id":"chemia-2024-maj-matura-rozszerzona/zad/30","paper_id":"chemia-2024-maj-matura-rozszerzona","number":"30","points":1,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2024,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 30. (0-1)\nDegradacji Ruffa poddano jeden ze związków, których wzory przedstawiono poniżej.\nPowstały cukier utleniono kwasem azotowym(V) i otrzymano związek, którego cząsteczki są\nachiralne - kwas mezo-winowy.\nCHO\nCH2OH\nO\nH\nH\nH\nOH\nH\nOH\nCHO\nCH2OH\nH\nOH\nO\nH\nH\nH\nOH\nD-arabinoza\nD-ksyloza\nWybierz cukier, którego użyto do przeprowadzenia opisanego doświadczenia, i napisz\nnazwę tego cukru.\n30.\n0-1\nMCHP-R0_100\nBRUDNOPIS (nie podlega ocenie)\nCHEMIA\nPoziom rozszerzony\nFormuła 2023\nCHEMIA\nPoziom rozszerzony\nFormuła 2023\nCHEMIA\nPoziom rozszerzony\nFormuła 2023","answer":null,"answer_text":"Zadanie 30. (0-1)\nWymagania egzaminacyjne 2024\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) pozyskuje i przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł […].\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nIII. Opanowanie czynności praktycznych.\nZdający:\n2) projektuje doświadczenia chemiczne […],\nformułuje […] wnioski […].\nXII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:\n5) […] rysuje wzory w projekcji Fishera\nizomerów optycznych […].\nXIX. Cukry. Zdający:\n1) […] klasyfikuje cukry proste ze względu\nna grupę funkcyjną i liczbę atomów węgla\nw cząsteczce […];\n2) zapisuje wzory łańcuchowe w projekcji\nFishera […];\n5) planuje ciąg przemian pozwalających\nprzekształcić cukry w inne związki\norganiczne […].\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne wskazanie i napisanie nazwy cukru.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nD-arabinoza","solution":"Odpowiedź: Patrz materiał źródłowy CKE — kluczowy fakt: kwas mezo-winowy ma 2 stereocentra ALE jest achiralny (płaszczyzna symetrii wewnętrzna — jeden stereocentr R, drugi S). Degradacja Ruffa pentozy → tetroza (CHO-CHOH-CHOH-CH₂OH). Utlenienie HNO₃ → kwas tetrahydroksy-dwukarboksylowy: HOOC-CHOH-CHOH-COOH (kwas winowy). Aby kwas winowy był mezo (achiralny), C2 i C3 muszą mieć **przeciwne** konfiguracje. Sprawdzamy po usunięciu C1 z każdego cukru: - D-arabinoza po Ruffie → CHO-CHOH(R)-CHOH(R)-CH₂OH (C2 i C3 z D-arabinozy: H-OH oraz H-OH → R, R) → kwas R,R-winowy = D-winowy (chiralny, NIE mezo) - D-ksyloza po Ruffie → CHO-CHOH(S)-CHOH(R)-CH₂OH (z D-ksylozy: HO-H i H-OH → S, R) → utlenienie → kwas S,R-winowy = **mezo-winowy** ✓ **Cukier: D-ksyloza**.\n\nStrona arkusza CKE z treścia zadania\n\nPo co to umieć\n\nMezo-związki to fundamentalne pojęcie stereochemii — pojawiają się w farmacji (niektóre leki mają formę mezo i są nieaktywne), syntezie organicznej (kontrola stereoselektywności) i chemii cukrów (klasyfikacja stereoizomerów).\n\nTypowy błąd: Mezo-związek = ma stereocentra, ALE jest achiralny dzięki wewnętrznej płaszczyźnie symetrii (lustrzane odbicie samego siebie). To różni go od enancjomerów (R,R lub S,S) — chiralnych.","image":"img/chemia-2024-maj-matura-rozszerzona/zad-30.webp","solution_image":null,"topics":"chemia organiczna, cukry, utlenianie, mezo-związki, stereochemia","page_from":31,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2024 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 30. (0-1)<br>Degradacji Ruffa poddano jeden ze związków, których wzory przedstawiono poniżej.<br>Powstały cukier utleniono kwasem azotowym(V) i otrzymano związek, którego cząsteczki są<br>achiralne - kwas mezo-winowy.<br>CHO<br>CH2OH<br>O<br>H<br>H<br>H<br>OH<br>H<br>OH<br>CHO<br>CH2OH<br>H<br>OH<br>O<br>H<br>H<br>H<br>OH<br>D-arabinoza<br>D-ksyloza<br>Wybierz cukier, którego użyto do przeprowadzenia opisanego doświadczenia, i napisz<br>nazwę tego cukru.<br>30.<br>0-1<br>MCHP-R0_100<br>BRUDNOPIS (nie podlega ocenie)<br>CHEMIA<br>Poziom rozszerzony<br>Formuła 2023<br>CHEMIA<br>Poziom rozszerzony<br>Formuła 2023<br>CHEMIA<br>Poziom rozszerzony<br>Formuła 2023</p>","answer_text_html":"<p>Zadanie 30. (0-1)<br>Wymagania egzaminacyjne 2024<br>Wymagania ogólne<br>Wymagania szczegółowe<br>I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie<br>informacji. Zdający:</p>\n<ol><li>pozyskuje i przetwarza informacje</li></ol>\n<p>z różnorodnych źródeł […].<br>II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej<br>wiedzy do rozwiązywania problemów.<br>Zdający:</p>\n<ol><li>wykorzystuje wiedzę i dostępne</li></ol>\n<p>informacje do rozwiązywania problemów<br>chemicznych […].<br>III. Opanowanie czynności praktycznych.<br>Zdający:</p>\n<ol><li>projektuje doświadczenia chemiczne […],</li></ol>\n<p>formułuje […] wnioski […].<br>XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:</p>\n<ol><li>[…] rysuje wzory w projekcji Fishera</li></ol>\n<p>izomerów optycznych […].<br>XIX. Cukry. Zdający:</p>\n<ol><li>[…] klasyfikuje cukry proste ze względu</li></ol>\n<p>na grupę funkcyjną i liczbę atomów węgla<br>w cząsteczce […];</p>\n<ol><li>zapisuje wzory łańcuchowe w projekcji</li></ol>\n<p>Fishera […];</p>\n<ol><li>planuje ciąg przemian pozwalających</li></ol>\n<p>przekształcić cukry w inne związki<br>organiczne […].<br>Zasady oceniania<br>1 pkt - poprawne wskazanie i napisanie nazwy cukru.<br>0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.<br>Rozwiązanie<br>D-arabinoza</p>","solutions":[{"source":"maturaonline","label":"matura-online.pl","kind":"text","html":"<p>Odpowiedź: Patrz materiał źródłowy CKE — kluczowy fakt: kwas mezo-winowy ma 2 stereocentra ALE jest achiralny (płaszczyzna symetrii wewnętrzna — jeden stereocentr R, drugi S). Degradacja Ruffa pentozy → tetroza (CHO-CHOH-CHOH-CH₂OH). Utlenienie HNO₃ → kwas tetrahydroksy-dwukarboksylowy: HOOC-CHOH-CHOH-COOH (kwas winowy). Aby kwas winowy był mezo (achiralny), C2 i C3 muszą mieć <strong>przeciwne</strong> konfiguracje. Sprawdzamy po usunięciu C1 z każdego cukru: - D-arabinoza po Ruffie → CHO-CHOH(R)-CHOH(R)-CH₂OH (C2 i C3 z D-arabinozy: H-OH oraz H-OH → R, R) → kwas R,R-winowy = D-winowy (chiralny, NIE mezo) - D-ksyloza po Ruffie → CHO-CHOH(S)-CHOH(R)-CH₂OH (z D-ksylozy: HO-H i H-OH → S, R) → utlenienie → kwas S,R-winowy = <strong>mezo-winowy</strong> ✓ <strong>Cukier: D-ksyloza</strong>.</p>\n<p>Strona arkusza CKE z treścia zadania</p>\n<p>Po co to umieć</p>\n<p>Mezo-związki to fundamentalne pojęcie stereochemii — pojawiają się w farmacji (niektóre leki mają formę mezo i są nieaktywne), syntezie organicznej (kontrola stereoselektywności) i chemii cukrów (klasyfikacja stereoizomerów).</p>\n<p>Typowy błąd: Mezo-związek = ma stereocentra, ALE jest achiralny dzięki wewnętrznej płaszczyźnie symetrii (lustrzane odbicie samego siebie). To różni go od enancjomerów (R,R lub S,S) — chiralnych.</p>"},{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"<h4>Poprawna odpowiedź</h4>\n<p><strong>D-arabinoza</strong> (degradacja Ruffa daje D-erytrozę, a po utlenieniu HNO₃ → kwas mezo-winowy, achiralny).</p>\n<h4>Sposób 1 - Cofanie syntezy z mezo-winowego kwasu</h4>\n<p><strong>Krok 1: Kwas mezo-winowy.</strong><br>Kwas mezo-winowy = (2R,3S)-kwas 2,3-dihydroksybursztynowy = HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH z konfiguracją mezo (C2 i C3 są lustrzane → cząsteczka achiralna mimo dwóch centrów stereogenicznych).</p>\n<p>Wzór Fischera (mezo-winowy):<br>COOH<br>H-OH (C2)<br>HO-H (C3)<br>COOH</p>\n<p><strong>Krok 2: Aldotetroza prowadząca do mezo-kwasu.</strong><br>Utlenianie HNO₃ aldozy konwertuje obie końcowe grupy (CHO i CH₂OH) w COOH:<br>\\[\\ce{CHO-(CHOH)_n-CH2OH -&gt;[\\ce{HNO3}] HOOC-(CHOH)_n-COOH}\\]</p>\n<p>Dla aldotetrozy:</p>\n<ul><li>D-erytroza (CHO; H-OH; H-OH; CH₂OH) → kwas mezo-winowy (achiralny) ✓</li><li>D-treoza (CHO; HO-H; H-OH; CH₂OH) → kwas D-winowy (chiralny)</li></ul>\n<p>Mezo-winowy → użyto <strong>D-erytrozę</strong>.</p>\n<p><strong>Krok 3: Cofanie degradacji Ruffa do aldopentozy.</strong><br>Degradacja D-pentozy → aldotetrozy (skrócenie o 1 C).</p>\n<p>D-erytroza ma konfigurację: C2 (R), C3 (R) (we wzorze Fischera: H-OH, H-OH).</p>\n<p>Aldopentoza dająca D-erytrozę musi mieć identyczne C-3 i C-4 jak C-2 i C-3 erytrozy:</p>\n<ul><li>D-arabinoza: C2 (HO-H), C3 (H-OH), C4 (H-OH) → po usunięciu C1 zostaje: C2 (H-OH), C3 (H-OH) = D-erytroza ✓</li><li>D-ksyloza: C2 (H-OH), C3 (HO-H), C4 (H-OH) → po usunięciu C1 zostaje: C2 (HO-H), C3 (H-OH) = D-treoza ✗</li></ul>\n<p><strong>Krok 4: Wniosek.</strong><br>Użyto <strong>D-arabinozę</strong> ✓</p>\n<h4>Wzory z karty CKE</h4>\n<p>📖 <strong>Karta wzorów str. 5 - Cukry proste:</strong> projekcje Fischera D-aldoz.</p>\n<h4>Typowe pułapki</h4>\n<blockquote>⚠️ Klucz CKE: 1 pkt = poprawne wskazanie + nazwa cukru (D-arabinoza).<br>⚠️ Częsty błąd - wybór D-ksylozy. Cofając jej degradację → D-treoza → kwas D-winowy (czynny optycznie, NIE mezo).<br>⚠️ Klucz: kluczowe rozumienie, że KONFIGURACJA NA C2 i C3 produktu utleniania (w mezo musi być &quot;wewnętrzne lustro&quot;) - różnica między arabinozą a ksylozą.</blockquote>\n<h4>Schemat oceniania CKE</h4>\n<p><strong>1 pkt</strong> - poprawne wskazanie i napisanie nazwy cukru (D-arabinoza).<br><strong>0 pkt</strong> - odpowiedz niespelniajaca kryterium albo brak odpowiedzi.</p>"}]}