{"id":"chemia-2025-maj-matura-rozszerzona/zad/17.1","paper_id":"chemia-2025-maj-matura-rozszerzona","number":"17.1","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2025,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 17.1. (0-2)\nUzupełnij poniższe schematy. Napisz w każdym z nich:\n• wzór półstrukturalny (grupowy) alkenu - organicznego substratu przemiany\n• niezbędne warunki prowadzenia procesu.\nCH2\nC\nCH2\nOH\nCH3\nCH3\nCH2\nCH3\nCH2\nCH\nCH2\nCH3\nOH\nCH3\nH2O\nH2O\n17.1.\n0-1-2\nMCHP-R0_100","answer":null,"answer_text":"Zadanie 17.1. (0-2)\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) […] przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł;\n4) konstruuje […] schematy […].\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […];\n6) stosuje poprawną terminologię.\nXII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:\n2) stosuje pojęcia: […] rzędowość\nw związkach organicznych, izomeria\nkonstytucyjna (szkieletowa, położenia, grup\nfunkcyjnych) […].\nXIII. Węglowodory. Zdający:\n3) opisuje właściwości chemiczne alkenów\nna przykładzie reakcji: […] addycji: […] H2O\n[…]; przewiduje produkty reakcji\nprzyłączenia cząsteczek niesymetrycznych\ndo niesymetrycznych alkenów na podstawie\nreguły Markownikowa (produkty główne\ni uboczne) […].\nZasady oceniania\n2 pkt - poprawne uzupełnienie dwóch schematów.\n1 pkt - poprawne uzupełnienie jednego schematu.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie","solution":"## Poprawna odpowiedź\n\n**Schemat 1** (Markownikow - produkt = alkohol III-rzędowy):\n\\[\\ce{CH3-CH2-C(=CH-CH3)-CH2-CH3} \\xrightarrow[\\text{H+ albo H3O+}]{\\ce{H2O}} \\ce{CH3-CH2-C(OH)(CH2-CH3)-CH2-CH3}\\]\n(Substrat: 3-etylo-2-penten lub 3-metylo-2-penten z odpowiednią rozgałęzioną strukturą; warunki: H₂O + kwas → kierunek Markownikowa)\n\n**Schemat 2** (anty-Markownikow - produkt = alkohol I-rzędowy):\n\\[\\ce{CH3-CH2-C(CH3)=CH2} \\xrightarrow[\\ce{BH3, H2O2, OH-}]{} \\ce{CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-OH}\\]\n(Substrat: 2-metylo-1-buten; warunki: BH₃/H₂O₂/OH⁻)\n\n## Sposób 1 - Cofnięcie reakcji od produktu\n\n**Schemat 1:** Produkt to alkohol III-rzędowy → grupa OH przy atomie C trzeciorzędowym (połączonym z 3 atomami węgla). Reguła Markownikowa: H idzie do C z większą liczbą atomów H, OH do C z mniejszą.\n\nUsunięcie H₂O: alken miał wiązanie C=C między C3 a C2 (lub C4). Substrat: 3-metylo-2-penten lub podobny rozgałęziony alken.\n\n**Schemat 2:** Produkt to alkohol I-rzędowy (CH₂-OH na końcu). Anti-Markownikow → OH idzie do C z większą liczbą H (to jest C terminalny CH₂).\nSubstrat: 2-metylo-1-buten (\\(\\ce{CH3-CH2-C(CH3)=CH2}\\)).\n\n## Sposób 2 - Logika reguł\n\nMarkownikow (z H⁺): produkt o wyższej rzędowości, bo karbokation pośredni jest stabilizowany.\nAnti-Markownikow (z BH₃): mechanizm wojskowy/syn - boron przyłącza się do mniej zatłoczonego końca, potem utlenianie daje OH na tym samym C.\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu kluczowa jest reguła Markownikowa (z chemii organicznej, NIE z karty wzorów).\n\n## Typowe pułapki i uwaga\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Klucz CKE: 2 pkt = oba schematy. Brakuje jednego = 1 pkt.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** WARUNKI nad strzałką są obowiązkowe (H⁺ albo H₃O⁺ dla Markownikowa; BH₃, H₂O₂, OH⁻ dla anti-).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Wzór półstrukturalny - pisz wszystkie grupy CH₃, CH₂, CH oddzielnie (a nie szkielet).\n\n## Schemat oceniania CKE\n\nZadanie za 0-2 pkt.\n- **2 pkt** - poprawne uzupelnienie dwoch schematow: addycja H2O/H+ wg Markownikowa (alkohol III-rzedowy) oraz hydroborowanie BH3/H2O2/OH- anty-Markownikow (alkohol I-rzedowy).\n- **1 pkt** - poprawne uzupelnienie jednego schematu.\n- **0 pkt** - odpowiedz niespelniajaca kryteriow albo brak odpowiedzi.","image":"img/chemia-2025-maj-matura-rozszerzona/zad-17.1.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":22,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2025 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 17.1. (0-2)
Uzupełnij poniższe schematy. Napisz w każdym z nich:
• wzór półstrukturalny (grupowy) alkenu - organicznego substratu przemiany
• niezbędne warunki prowadzenia procesu.
CH2
C
CH2
OH
CH3
CH3
CH2
CH3
CH2
CH
CH2
CH3
OH
CH3
H2O
H2O
17.1.
0-1-2
MCHP-R0_100

","answer_text_html":"

Zadanie 17.1. (0-2)
Wymagania ogólne
Wymagania szczegółowe
I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie
informacji. Zdający:

\n
  1. […] przetwarza informacje
\n

z różnorodnych źródeł;

\n
  1. konstruuje […] schematy […].
\n

II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej
wiedzy do rozwiązywania problemów.
Zdający:

\n
  1. wykorzystuje wiedzę i dostępne
\n

informacje do rozwiązywania problemów
chemicznych […];

\n
  1. stosuje poprawną terminologię.
\n

XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:

\n
  1. stosuje pojęcia: […] rzędowość
\n

w związkach organicznych, izomeria
konstytucyjna (szkieletowa, położenia, grup
funkcyjnych) […].
XIII. Węglowodory. Zdający:

\n
  1. opisuje właściwości chemiczne alkenów
\n

na przykładzie reakcji: […] addycji: […] H2O
[…]; przewiduje produkty reakcji
przyłączenia cząsteczek niesymetrycznych
do niesymetrycznych alkenów na podstawie
reguły Markownikowa (produkty główne
i uboczne) […].
Zasady oceniania
2 pkt - poprawne uzupełnienie dwóch schematów.
1 pkt - poprawne uzupełnienie jednego schematu.
0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź

\n

Schemat 1 (Markownikow - produkt = alkohol III-rzędowy):
\\[\\ce{CH3-CH2-C(=CH-CH3)-CH2-CH3} \\xrightarrow[\\text{H+ albo H3O+}]{\\ce{H2O}} \\ce{CH3-CH2-C(OH)(CH2-CH3)-CH2-CH3}\\]
(Substrat: 3-etylo-2-penten lub 3-metylo-2-penten z odpowiednią rozgałęzioną strukturą; warunki: H₂O + kwas → kierunek Markownikowa)

\n

Schemat 2 (anty-Markownikow - produkt = alkohol I-rzędowy):
\\[\\ce{CH3-CH2-C(CH3)=CH2} \\xrightarrow[\\ce{BH3, H2O2, OH-}]{} \\ce{CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-OH}\\]
(Substrat: 2-metylo-1-buten; warunki: BH₃/H₂O₂/OH⁻)

\n

Sposób 1 - Cofnięcie reakcji od produktu

\n

Schemat 1: Produkt to alkohol III-rzędowy → grupa OH przy atomie C trzeciorzędowym (połączonym z 3 atomami węgla). Reguła Markownikowa: H idzie do C z większą liczbą atomów H, OH do C z mniejszą.

\n

Usunięcie H₂O: alken miał wiązanie C=C między C3 a C2 (lub C4). Substrat: 3-metylo-2-penten lub podobny rozgałęziony alken.

\n

Schemat 2: Produkt to alkohol I-rzędowy (CH₂-OH na końcu). Anti-Markownikow → OH idzie do C z większą liczbą H (to jest C terminalny CH₂).
Substrat: 2-metylo-1-buten (\\(\\ce{CH3-CH2-C(CH3)=CH2}\\)).

\n

Sposób 2 - Logika reguł

\n

Markownikow (z H⁺): produkt o wyższej rzędowości, bo karbokation pośredni jest stabilizowany.
Anti-Markownikow (z BH₃): mechanizm wojskowy/syn - boron przyłącza się do mniej zatłoczonego końca, potem utlenianie daje OH na tym samym C.

\n

Wzory z karty CKE

\n

W tym zadaniu kluczowa jest reguła Markownikowa (z chemii organicznej, NIE z karty wzorów).

\n

Typowe pułapki i uwaga

\n
⚠️ Uwaga: Klucz CKE: 2 pkt = oba schematy. Brakuje jednego = 1 pkt.
\n
⚠️ Uwaga: WARUNKI nad strzałką są obowiązkowe (H⁺ albo H₃O⁺ dla Markownikowa; BH₃, H₂O₂, OH⁻ dla anti-).
\n
⚠️ Uwaga: Wzór półstrukturalny - pisz wszystkie grupy CH₃, CH₂, CH oddzielnie (a nie szkielet).
\n

Schemat oceniania CKE

\n

Zadanie za 0-2 pkt.

\n"}]}