{"id":"chemia-2025-maj-matura-rozszerzona/zad/17.2","paper_id":"chemia-2025-maj-matura-rozszerzona","number":"17.2","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2025,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 17.2. (0-1)\nKamfen jest składnikiem wielu olejków eterycznych.\nUzupełnij wzory produktów przemian opisanych poniższymi schematami:\n• addycji HBr przebiegającej zgodnie z regułą Markownikowa\n• addycji H2O przebiegającej niezgodnie z regułą Markownikowa.\nkamfen\nkamfen\n17.2.\n0-1\nHBr\nCH3\nCH3\nCH\nH2C\nH2C\nCH\nC\nC\nCH2\nCH2\nCH3\nCH3\nCH\nH2C\nH2C\nCH\nC\nC\nCH2\nCH2\nH2O\nCH3\nCH3\nCH\nH2C\nH2C\nCH\nC\nC\nCH2\nCH2\nCH3\nCH3\nCH\nH2C\nH2C\nCH\nC\nC\nCH2\nCH2\nMCHP-R0_100\nInformacja do zadań 18.-20.\nPoniżej przedstawiono wzór 1,4-dimetylobenzenu, czyli p-ksylenu.\nCH3\nCH3\nTen związek reaguje z bromem zarówno pod wpływem światła, jak i w obecności żelaza.\nNa podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2018.","answer":null,"answer_text":"Zadanie 17.2. (0-1)\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) […] przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł;\n3) konstruuje […] schematy […].\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […];\n6) stosuje poprawną terminologię.\nXII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:\n2) stosuje pojęcia: […] rzędowość\nw związkach organicznych, izomeria\nkonstytucyjna (szkieletowa, położenia, grup\nfunkcyjnych) […].\nXIII. Węglowodory. Zdający:\n3) opisuje właściwości chemiczne alkenów\nna przykładzie reakcji: […] addycji: […] HBr,\nH2O […]; przewiduje produkty reakcji\nprzyłączenia cząsteczek niesymetrycznych\ndo niesymetrycznych alkenów na podstawie\nreguły Markownikowa (produkty główne\ni uboczne) […].\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne uzupełnienie dwóch wzorów produktów.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nkamfen\nHBr\nCH3\nCH3\nCH\nH2C\nH2C\nCH\nC\nC\nCH2\nCH2\nCH3\nCH3\nCH\nH2C\nH2C\nCH\nC\nC\nCH2\nCH2\nH\nBr\nZasady oceniania rozwiązań zadań\nkamfen","solution":"## Poprawna odpowiedź: produkty addycji do egzocyklicznego wiązania \\ce{C=CH2} kamfenu\n\n**Addycja \\ce{HBr} (Markownikow):**\nBr dołącza do **pierścieniowego** węgla \\ce{C3} (bardziej podstawiony), H dołącza do zewnętrznego \\ce{=CH2} → staje się \\ce{-CH3}.\n→ Produkt: trzeciorzędowy bromek z grupą \\ce{-CH3} i \\ce{-Br} na \\ce{C3}.\n\n**Addycja \\ce{H2O} (anty-Markownikow):**\nOH dołącza do **zewnętrznego** \\ce{=CH2} (mniej podstawiony) → staje się \\ce{-CH2OH}, H dołącza do \\ce{C3}.\n→ Produkt: pierwszorzędowy alkohol z grupą hydroksymetylową \\ce{-CH2OH}.\n\n## Sposób 1 - identyfikacja podstawienia węgli i zastosowanie reguły\n\n**Krok 1 - Zidentyfikuj wiązanie podwójne w kamfenie**\n\nKamfen to bicykliczny monterpen o szkielecie bicyklo[2.2.1]heptanu z **egzocyklicznym** wiązaniem \\ce{C=CH2} przy \\ce{C3}:\n\n\\[\n\\text{kamfen:}\\quad \\underbrace{C_3}_{\\text{pierścieniowy, bardziej podstawiony}} = \\underbrace{CH_2}_{\\text{zewnętrzny, mniej podstawiony, terminal}}\n\\]\n\n\\ce{C3} jest połączony z dwoma atomami węgla pierścienia (\\ce{C2} i \\ce{C4}) → **bardziej podstawiony** (trzeciorzędowy charakter).\n\\ce{=CH2} (terminal) ma 2 atomy H, żadnego podstawnika węglowego → **mniej podstawiony**.\n\n**Krok 2a - Addycja \\ce{HBr} ZGODNIE z regułą Markownikowa**\n\n> Reguła Markownikowa: H⁺ przyłącza się do węgla **z większą liczbą atomów H** (mniej podstawionego); X⁻ do węgla **bardziej podstawionego**.\n\n\\[\n\\ce{C3=CH2} + \\ce{HBr} \\xrightarrow{\\text{Markownikow}} \\ce{C3(Br)-CH3}\n\\]\n\n- \\ce{H} → węgiel zewnętrzny (\\ce{=CH2 -> -CH3})\n- \\ce{Br} → \\ce{C3} pierścieniowy (bardziej podstawiony → trwalszy karbokation trzeciorzędowy w kroku pośrednim)\n\nProdukt: **trzeciorzędowy bromek** - szkielet bicykliczny z \\ce{-Br} i \\ce{-CH3} na \\ce{C3}\n\n**Krok 2b - Addycja \\ce{H2O} NIEZGODNIE z regułą Markownikowa**\n\n> Anty-Markownikow: \\ce{OH} trafia na węgiel **mniej podstawiony** (zwykle w wyniku hydroborowania-utlenienia \\ce{BH3}/\\ce{H2O2}, lub zaznaczono warunek w zadaniu).\n\n\\[\n\\ce{C3=CH2} + \\ce{H2O} \\xrightarrow{\\text{anty-Markownikow}} \\ce{C3(H)-CH2OH}\n\\]\n\n- \\ce{OH} → węgiel zewnętrzny (\\ce{=CH2 -> -CH2OH}) - pierwszorzędowa grupa hydroksylowa\n- \\ce{H} → \\ce{C3} pierścieniowy\n\nProdukt: **pierwszorzędowy alkohol** - szkielet bicykliczny z grupą \\ce{-CH2OH} zamiast egzocyklicznego \\ce{=CH2}\n\n## Sposób 2 - mechanizm karbokationowy (weryfikacja dla HBr)\n\nAddycja elektrofilowa \\ce{HBr} przebiega przez karbokation:\n\n**Krok 1 - protonowanie:**\n\\[\n\\ce{C3=CH2 + H+ ->} \\begin{cases} \\text{karbokation na } C_3: \\ce{C3+(Br^-) - CH3}} & \\text{(trzeciorzędowy, trwały)} \\\\ \\text{karbokation na } CH_2: \\ce{C3 - CH2+}} & \\text{(pierwszorzędowy, NIEtrwały)} \\end{cases}\n\\]\n\n**Krok 2 - atak \\ce{Br-}:**\nTrwalszy karbokation (trzeciorzędowy na \\ce{C3}) ulega atakowi \\ce{Br-}:\n\\[\n\\ce{^{+}C3-CH3 + Br- -> BrC3-CH3}\n\\]\n\nWynik **zgodny ze sposobem 1** → Br na C3, metyl na egzowęglu. ✓\n\nDla **anty-Markownikowa** mechanizm wolnorodnikowy lub hydroborowanie dają odwrotną regioselektywność - \\ce{OH}/\\ce{Br} ląduje na \\ce{CH2} (mniej podstawionym), bo rodnik/bor nie tworzy trwałego karbokationu.\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie korzystamy z liczbowych wartości z karty wzorów. Karta CKE EM2023 **nie zawiera** reguły Markownikowa wprost - to wiedza mechanistyczna z kursu organiki.\n\n> 📖 **Karta wzorów str. 7 - Wpływ kierujący podstawników** (dotyczy pierścieni aromatycznych, ale pokazuje zasadę, że podstawniki decydują o miejscu ataku elektrofilowego - analogia do reguły Markownikowa)\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Najczęstszy błąd - odwrócenie reguły: Br dołącza do CH₂ (mniej podstawionego). To jest addycja NIEZGODNA z Markownikowem - nie myląc z poleceniem!\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Anty-Markownikow addycja wody NIE zachodzi przez zwykłe zakwaszenie. Wymaga specyficznych warunków (hydroborowanie-utlenienie). W zadaniu maturalnym wystarczy znać regioselektywność (gdzie \\ce{OH} trafia) - nie musisz znać mechanizmu hydroborowania.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Wiązanie w kamfenie jest **egzocykliczne** (jeden węgiel należy do pierścienia, drugi jest zewnętrzny). Nie myląc z endocyklicznym (obydwa wewnątrz pierścienia) - wtedy analiza podstawienia może się różnić.\n\n## Schemat oceniania CKE\n\nZadanie za 0-1 pkt.\n- **1 pkt** - poprawne uzupelnienie dwoch wzorow produktow addycji do egzocyklicznego wiazania C=CH2 kamfenu (HBr wg Markownikowa, H2O wg anty-Markownikowa zgodnie z kluczem).\n- **0 pkt** - odpowiedz niespelniajaca kryterium albo brak odpowiedzi.","image":"img/chemia-2025-maj-matura-rozszerzona/zad-17.2.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":23,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2025 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 17.2. (0-1)
Kamfen jest składnikiem wielu olejków eterycznych.
Uzupełnij wzory produktów przemian opisanych poniższymi schematami:
• addycji HBr przebiegającej zgodnie z regułą Markownikowa
• addycji H2O przebiegającej niezgodnie z regułą Markownikowa.
kamfen
kamfen
17.2.
0-1
HBr
CH3
CH3
CH
H2C
H2C
CH
C
C
CH2
CH2
CH3
CH3
CH
H2C
H2C
CH
C
C
CH2
CH2
H2O
CH3
CH3
CH
H2C
H2C
CH
C
C
CH2
CH2
CH3
CH3
CH
H2C
H2C
CH
C
C
CH2
CH2
MCHP-R0_100
Informacja do zadań 18.-20.
Poniżej przedstawiono wzór 1,4-dimetylobenzenu, czyli p-ksylenu.
CH3
CH3
Ten związek reaguje z bromem zarówno pod wpływem światła, jak i w obecności żelaza.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2018.

","answer_text_html":"

Zadanie 17.2. (0-1)
Wymagania ogólne
Wymagania szczegółowe
I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie
informacji. Zdający:

\n
  1. […] przetwarza informacje
\n

z różnorodnych źródeł;

\n
  1. konstruuje […] schematy […].
\n

II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej
wiedzy do rozwiązywania problemów.
Zdający:

\n
  1. wykorzystuje wiedzę i dostępne
\n

informacje do rozwiązywania problemów
chemicznych […];

\n
  1. stosuje poprawną terminologię.
\n

XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:

\n
  1. stosuje pojęcia: […] rzędowość
\n

w związkach organicznych, izomeria
konstytucyjna (szkieletowa, położenia, grup
funkcyjnych) […].
XIII. Węglowodory. Zdający:

\n
  1. opisuje właściwości chemiczne alkenów
\n

na przykładzie reakcji: […] addycji: […] HBr,
H2O […]; przewiduje produkty reakcji
przyłączenia cząsteczek niesymetrycznych
do niesymetrycznych alkenów na podstawie
reguły Markownikowa (produkty główne
i uboczne) […].
Zasady oceniania
1 pkt - poprawne uzupełnienie dwóch wzorów produktów.
0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
kamfen
HBr
CH3
CH3
CH
H2C
H2C
CH
C
C
CH2
CH2
CH3
CH3
CH
H2C
H2C
CH
C
C
CH2
CH2
H
Br
Zasady oceniania rozwiązań zadań
kamfen

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź: produkty addycji do egzocyklicznego wiązania \\ce{C=CH2} kamfenu

\n

Addycja \\ce{HBr} (Markownikow):
Br dołącza do pierścieniowego węgla \\ce{C3} (bardziej podstawiony), H dołącza do zewnętrznego \\ce{=CH2} → staje się \\ce{-CH3}.
→ Produkt: trzeciorzędowy bromek z grupą \\ce{-CH3} i \\ce{-Br} na \\ce{C3}.

\n

Addycja \\ce{H2O} (anty-Markownikow):
OH dołącza do zewnętrznego \\ce{=CH2} (mniej podstawiony) → staje się \\ce{-CH2OH}, H dołącza do \\ce{C3}.
→ Produkt: pierwszorzędowy alkohol z grupą hydroksymetylową \\ce{-CH2OH}.

\n

Sposób 1 - identyfikacja podstawienia węgli i zastosowanie reguły

\n

Krok 1 - Zidentyfikuj wiązanie podwójne w kamfenie

\n

Kamfen to bicykliczny monterpen o szkielecie bicyklo[2.2.1]heptanu z egzocyklicznym wiązaniem \\ce{C=CH2} przy \\ce{C3}:

\n

\\[
\\text{kamfen:}\\quad \\underbrace{C_3}{\\text{pierścieniowy, bardziej podstawiony}} = \\underbrace{CH_2}{\\text{zewnętrzny, mniej podstawiony, terminal}}
\\]

\n

\\ce{C3} jest połączony z dwoma atomami węgla pierścienia (\\ce{C2} i \\ce{C4}) → bardziej podstawiony (trzeciorzędowy charakter).
\\ce{=CH2} (terminal) ma 2 atomy H, żadnego podstawnika węglowego → mniej podstawiony.

\n

Krok 2a - Addycja \\ce{HBr} ZGODNIE z regułą Markownikowa

\n
Reguła Markownikowa: H⁺ przyłącza się do węgla z większą liczbą atomów H (mniej podstawionego); X⁻ do węgla bardziej podstawionego.
\n

\\[
\\ce{C3=CH2} + \\ce{HBr} \\xrightarrow{\\text{Markownikow}} \\ce{C3(Br)-CH3}
\\]

\n\n

Produkt: trzeciorzędowy bromek - szkielet bicykliczny z \\ce{-Br} i \\ce{-CH3} na \\ce{C3}

\n

Krok 2b - Addycja \\ce{H2O} NIEZGODNIE z regułą Markownikowa

\n
Anty-Markownikow: \\ce{OH} trafia na węgiel mniej podstawiony (zwykle w wyniku hydroborowania-utlenienia \\ce{BH3}/\\ce{H2O2}, lub zaznaczono warunek w zadaniu).
\n

\\[
\\ce{C3=CH2} + \\ce{H2O} \\xrightarrow{\\text{anty-Markownikow}} \\ce{C3(H)-CH2OH}
\\]

\n\n

Produkt: pierwszorzędowy alkohol - szkielet bicykliczny z grupą \\ce{-CH2OH} zamiast egzocyklicznego \\ce{=CH2}

\n

Sposób 2 - mechanizm karbokationowy (weryfikacja dla HBr)

\n

Addycja elektrofilowa \\ce{HBr} przebiega przez karbokation:

\n

Krok 1 - protonowanie:
\\[
\\ce{C3=CH2 + H+ ->} \\begin{cases} \\text{karbokation na } C_3: \\ce{C3+(Br^-) - CH3}} & \\text{(trzeciorzędowy, trwały)} \\\\ \\text{karbokation na } CH_2: \\ce{C3 - CH2+}} & \\text{(pierwszorzędowy, NIEtrwały)} \\end{cases}
\\]

\n

Krok 2 - atak \\ce{Br-}:
Trwalszy karbokation (trzeciorzędowy na \\ce{C3}) ulega atakowi \\ce{Br-}:
\\[
\\ce{^{+}C3-CH3 + Br- -> BrC3-CH3}
\\]

\n

Wynik zgodny ze sposobem 1 → Br na C3, metyl na egzowęglu. ✓

\n

Dla anty-Markownikowa mechanizm wolnorodnikowy lub hydroborowanie dają odwrotną regioselektywność - \\ce{OH}/\\ce{Br} ląduje na \\ce{CH2} (mniej podstawionym), bo rodnik/bor nie tworzy trwałego karbokationu.

\n

Wzory z karty CKE

\n

W tym zadaniu nie korzystamy z liczbowych wartości z karty wzorów. Karta CKE EM2023 nie zawiera reguły Markownikowa wprost - to wiedza mechanistyczna z kursu organiki.

\n
📖 Karta wzorów str. 7 - Wpływ kierujący podstawników (dotyczy pierścieni aromatycznych, ale pokazuje zasadę, że podstawniki decydują o miejscu ataku elektrofilowego - analogia do reguły Markownikowa)
\n

Typowe pułapki i uwagi

\n
⚠️ Uwaga: Najczęstszy błąd - odwrócenie reguły: Br dołącza do CH₂ (mniej podstawionego). To jest addycja NIEZGODNA z Markownikowem - nie myląc z poleceniem!
\n
⚠️ Uwaga: Anty-Markownikow addycja wody NIE zachodzi przez zwykłe zakwaszenie. Wymaga specyficznych warunków (hydroborowanie-utlenienie). W zadaniu maturalnym wystarczy znać regioselektywność (gdzie \\ce{OH} trafia) - nie musisz znać mechanizmu hydroborowania.
\n
⚠️ Uwaga: Wiązanie w kamfenie jest egzocykliczne (jeden węgiel należy do pierścienia, drugi jest zewnętrzny). Nie myląc z endocyklicznym (obydwa wewnątrz pierścienia) - wtedy analiza podstawienia może się różnić.
\n

Schemat oceniania CKE

\n

Zadanie za 0-1 pkt.

\n"}]}