{"id":"chemia-2025-maj-matura-rozszerzona/zad/18","paper_id":"chemia-2025-maj-matura-rozszerzona","number":"18","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2025,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 18. (0-1)\nUzupełnij tabelę. Napisz nazwę typu reakcji p-ksylenu z bromem pod wpływem światła\ni w obecności żelaza (addycja, eliminacja albo substytucja) oraz nazwę mechanizmu\n(elektrofilowy, nukleofilowy albo rodnikowy), według którego przebiega każda z tych\nreakcji.\nReakcja p-ksylenu z bromem\npod wpływem światła\nw obecności Fe\nTyp reakcji\nMechanizm reakcji\n18.\n0-1\nMCHP-R0_100","answer":null,"answer_text":"Zadanie 18. (0-1)\nWymaganie ogólne\nWymaganie szczegółowe\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nXII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:\n7) klasyfikuje reakcje związków organicznych\nze względu na typ procesu (addycja,\neliminacja, substytucja, polimeryzacja,\nkondensacja) i mechanizm reakcji\n(elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy);\nwyjaśnia mechanizmy reakcji; pisze\nodpowiednie równania reakcji.\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne uzupełnienie trzech pól tabeli.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nReakcja p-ksylenu z bromem\npod wpływem światła\nw obecności Fe\nTyp reakcji\nsubstytucja\nMechanizm reakcji\nrodnikowy\nelektrofilowy\nOH\nH\nH2O\nCH3\nCH3\nCH\nH2C\nH2C\nCH\nC\nC\nCH2\nCH2\nCH3\nCH3\nCH\nH2C\nH2C\nCH\nC\nC\nCH2\nCH2","solution":"Odpowiedź: | | Pod wpływem światła | W obecności Fe | |---|---|---| | **Typ reakcji** | **substytucja** | **substytucja** | | **Mechanizm** | **rodnikowy** | **elektrofilowy** | **Pod wpływem światła (hν)** — **substytucja rodnikowa** w **łańcuchu bocznym** (na grupach metylowych): - Br₂ pod wpływem hν → 2 Br• (homoliza wiązania Br-Br). - Br• atakuje C-H grupy metylowej (C ze szlachetnym H, benzylowym). - Produkty: pochodne **CH₂Br** (np. 1-bromometylo-4-metylobenzen). - **Pierścień aromatyczny nie reaguje** w warunkach świetlnych. **W obecności Fe (lub FeBr₃)** — **substytucja elektrofilowa aromatyczna (SEAr)**: - FeBr₃ + Br₂ → FeBr₄⁻ + Br⁺ (elektrofil Br⁺). - Br⁺ atakuje pierścień aromatyczny (π elektrony) → kompleks σ. - Utrata H⁺ → przywrócenie aromatyczności. - Produkty: **brominacja pierścienia** (np. 2-bromo-1,4-dimetylobenzen). - Grupy metylowe są **kierującymi orto/para** (aktywujące → szybkie SEAr).\n\nStrona arkusza CKE z trescia zadania\n\nKlucz pojęciowy — reakcje arenów (związków aromatycznych)\n\nCechy pierścienia aromatycznego (benzenu):\n- Stabilność rezonansowa = ~150 kJ/mol energii.\n- Trudno ulega addycji (utraciłby aromatyczność).\n- Łatwo ulega substytucji elektrofilowej (zachowuje aromatyczność).\n\nTypy reakcji:\nTyp | Wymaga | Co się dzieje\nSubstytucja elektrofilowa (SEAr) | E⁺ (HNO₃/H₂SO₄, Cl₂/AlCl₃, Br₂/FeBr₃, RCl/AlCl₃) | Na pierścieniu: H zamieniony na E\nSubstytucja rodnikowa | hν, Br₂ lub Cl₂ | W łańcuchu bocznym (benzylowe C-H)\nAddycja (rzadko) | H₂/Pt, ciśnienie | Cały pierścień → cykloheksan\nUtlenienie łańcucha | KMnO₄, KCr₂O₇ | -CH₃ → -COOH\n\nMechanizm: bromowanie pod światłem (substytucja rodnikowa)\n\nInicjacja: Br₂ + hν → 2 Br• (homoliza, energia foton ~150 kJ/mol).\n\nPropagacja:\n- Br• + ArCH₃ → ArCH₂• + HBr (oderwanie H z grupy metylowej).\n- ArCH₂• + Br₂ → ArCH₂Br + Br• (regeneracja Br•).\n\nTerminacja: 2 Br• → Br₂ (lub inne łączenia rodników).\n\nProdukt: 4-bromometylotoluen = ArCH₂Br (jeden CH₃ zamieniony na CH₂Br). Pierścień aromatyczny nienaruszony.\n\nDlaczego C-H benzylowy?: rodnik ArCH₂• jest stabilizowany rezonansowo (sprzężenie z pierścieniem) → łatwiej powstaje niż zwykły alkilowy rodnik.\n\nMechanizm: bromowanie w obecności Fe (substytucja elektrofilowa)\n\nAktywacja Br₂ przez katalizator: Fe + 3 Br₂ → 2 FeBr₃ (kataliza Lewisowska).\nFeBr₃ + Br₂ → FeBr₄⁻ + Br⁺ (powstaje elektrofil Br⁺).\n\nAtak elektrofilowy: Br⁺ + pierścień aromatyczny → kompleks σ (arenium) z dodatnim ładunkiem rozłożonym po pierścieniu.\n\nStrata H⁺: kompleks σ → 4-bromo-1,4-dimetylobenzen + H⁺ (przywrócenie aromatyczności).\n\nRegeneracja katalizatora: H⁺ + FeBr₄⁻ → HBr + FeBr₃.\n\nProdukt: 2-bromo-1,4-dimetylobenzen (Br wstawiony w pozycji 2 lub 6 — orto względem CH₃).\n\nGrupy CH₃ na pierścieniu = kierujące orto/para (aktywujące podstawniki). W p-ksylenie pozycje orto względem dwóch CH₃ są dostępne (pozycje 2, 3, 5, 6 — wszystkie są orto/meta do CH₃).\n\nKlucz pojęciowy — porównanie mechanizmów\n\nCecha | Rodnikowa (hν) | Elektrofilowa (Fe)\nInicjator | Światło (hν) lub nadtlenek | Katalizator Lewisa (FeBr₃, AlCl₃)\nCząstka atakująca | Rodnik (Br•) | Elektrofil (Br⁺)\nMiejsce ataku | C-H w łańcuchu bocznym (benzyl) | Pierścień aromatyczny\nProdukt | ArCH₂Br | ArBr (z H na pierścieniu)\nEnergia aktywacji | Niska | Wysoka (potrzeba katalizatora)\n\nPunktacja CKE\n\n- 18. 1 pkt — wszystkie 4 wpisy w tabeli (typ × 2, mechanizm × 2).\n\nPo co to umieć\n\nAromaty w przemyśle:\n- BTX (benzen, toluen, ksyleny) = surowce z benzyny krakowanej.\n- Benzen → fenol, anilina, styren (z toluenu chlorek benzylu).\n- Toluen → TNT (trójnitrotoluen), wybuchy + barwniki.\n- Ksyleny (orto, meta, para) → kwas tereftalowy (PET butelki) z p-ksylenu.\n\nSubstytucja elektrofilowa = najważniejsza reakcja chemii aromatycznej:\n- Nitrowanie (HNO₃/H₂SO₄) → aniliny, dynamity.\n- Sulfonowanie (H₂SO₄) → detergenty, barwniki.\n- Halogenowanie (Cl₂, Br₂/Fe) → herbicydy, leki.\n- Alkilowanie i acylowanie (Friedel-Crafts).\n\nSubstytucja rodnikowa w przemyśle:\n- Chlorometan z metanu (CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl), światło.\n- Polietylen niskiej gęstości (LDPE) — polimeryzacja rodnikowa.\n- Styrene-butadiene rubber (kauczuk SBR) — rodnikowa.\n\nToksyczność benzenu: benzen + jego pochodne (toluen, ksyleny) są kancerogenne. BTEX z benzyn samochodowych = problem smogowy w miastach.\n\nTlenowanie toluenu → kwas benzoesowy (KMnO₄ atakuje C-H benzylowy + utlenia → COOH). To odwrotność rodnikowego mechanizmu — początkowo H rodnikowy, potem utleniony.\n\nReaktywność benzylów (ArCH₃) — łańcuch boczny bardziej reaktywny niż w alkanach (stabilizacja rezonansowa rodnika i karbokationu).\n\nTypowy błąd: Pułapka — pomylenie warunków. **Światło = rodniki** (homoliza Br-Br, atak na C-H boczne). **Fe (FeBr₃) = elektrofilowa** (atak na pierścień). Pułapka — pomylenie typu reakcji. **Oba** to **substytucja** (NIE addycja). Pierścień aromatyczny nie ulega łatwo addycji (utrata aromatyczności). Pułapka — pomylenie mechanizmu. Bromowanie areny **na pierścieniu** = elektrofilowa (E). Bromowanie areny **w łańcuchu bocznym** = rodnikowa (R, dla benzylowych H).","image":"img/chemia-2025-maj-matura-rozszerzona/zad-18.webp","solution_image":null,"topics":"chemia organiczna, areny, p-ksylen, bromowanie, substytucja rodnikowa, elektrofilowa","page_from":24,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2025 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 18. (0-1)<br>Uzupełnij tabelę. Napisz nazwę typu reakcji p-ksylenu z bromem pod wpływem światła<br>i w obecności żelaza (addycja, eliminacja albo substytucja) oraz nazwę mechanizmu<br>(elektrofilowy, nukleofilowy albo rodnikowy), według którego przebiega każda z tych<br>reakcji.<br>Reakcja p-ksylenu z bromem<br>pod wpływem światła<br>w obecności Fe<br>Typ reakcji<br>Mechanizm reakcji<br>18.<br>0-1<br>MCHP-R0_100</p>","answer_text_html":"<p>Zadanie 18. (0-1)<br>Wymaganie ogólne<br>Wymaganie szczegółowe<br>II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej<br>wiedzy do rozwiązywania problemów.<br>Zdający:</p>\n<ol><li>wykorzystuje wiedzę i dostępne</li></ol>\n<p>informacje do rozwiązywania problemów<br>chemicznych […].<br>XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:</p>\n<ol><li>klasyfikuje reakcje związków organicznych</li></ol>\n<p>ze względu na typ procesu (addycja,<br>eliminacja, substytucja, polimeryzacja,<br>kondensacja) i mechanizm reakcji<br>(elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy);<br>wyjaśnia mechanizmy reakcji; pisze<br>odpowiednie równania reakcji.<br>Zasady oceniania<br>1 pkt - poprawne uzupełnienie trzech pól tabeli.<br>0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.<br>Rozwiązanie<br>Reakcja p-ksylenu z bromem<br>pod wpływem światła<br>w obecności Fe<br>Typ reakcji<br>substytucja<br>Mechanizm reakcji<br>rodnikowy<br>elektrofilowy<br>OH<br>H<br>H2O<br>CH3<br>CH3<br>CH<br>H2C<br>H2C<br>CH<br>C<br>C<br>CH2<br>CH2<br>CH3<br>CH3<br>CH<br>H2C<br>H2C<br>CH<br>C<br>C<br>CH2<br>CH2</p>","solutions":[{"source":"maturaonline","label":"matura-online.pl","kind":"text","html":"<p>Odpowiedź: | | Pod wpływem światła | W obecności Fe | |---|---|---| | <strong>Typ reakcji</strong> | <strong>substytucja</strong> | <strong>substytucja</strong> | | <strong>Mechanizm</strong> | <strong>rodnikowy</strong> | <strong>elektrofilowy</strong> | <strong>Pod wpływem światła (hν)</strong> — <strong>substytucja rodnikowa</strong> w <strong>łańcuchu bocznym</strong> (na grupach metylowych): - Br₂ pod wpływem hν → 2 Br• (homoliza wiązania Br-Br). - Br• atakuje C-H grupy metylowej (C ze szlachetnym H, benzylowym). - Produkty: pochodne <strong>CH₂Br</strong> (np. 1-bromometylo-4-metylobenzen). - <strong>Pierścień aromatyczny nie reaguje</strong> w warunkach świetlnych. <strong>W obecności Fe (lub FeBr₃)</strong> — <strong>substytucja elektrofilowa aromatyczna (SEAr)</strong>: - FeBr₃ + Br₂ → FeBr₄⁻ + Br⁺ (elektrofil Br⁺). - Br⁺ atakuje pierścień aromatyczny (π elektrony) → kompleks σ. - Utrata H⁺ → przywrócenie aromatyczności. - Produkty: <strong>brominacja pierścienia</strong> (np. 2-bromo-1,4-dimetylobenzen). - Grupy metylowe są <strong>kierującymi orto/para</strong> (aktywujące → szybkie SEAr).</p>\n<p>Strona arkusza CKE z trescia zadania</p>\n<p>Klucz pojęciowy — reakcje arenów (związków aromatycznych)</p>\n<p>Cechy pierścienia aromatycznego (benzenu):</p>\n<ul><li>Stabilność rezonansowa = ~150 kJ/mol energii.</li><li>Trudno ulega addycji (utraciłby aromatyczność).</li><li>Łatwo ulega substytucji elektrofilowej (zachowuje aromatyczność).</li></ul>\n<p>Typy reakcji:<br>Typ | Wymaga | Co się dzieje<br>Substytucja elektrofilowa (SEAr) | E⁺ (HNO₃/H₂SO₄, Cl₂/AlCl₃, Br₂/FeBr₃, RCl/AlCl₃) | Na pierścieniu: H zamieniony na E<br>Substytucja rodnikowa | hν, Br₂ lub Cl₂ | W łańcuchu bocznym (benzylowe C-H)<br>Addycja (rzadko) | H₂/Pt, ciśnienie | Cały pierścień → cykloheksan<br>Utlenienie łańcucha | KMnO₄, KCr₂O₇ | -CH₃ → -COOH</p>\n<p>Mechanizm: bromowanie pod światłem (substytucja rodnikowa)</p>\n<p>Inicjacja: Br₂ + hν → 2 Br• (homoliza, energia foton ~150 kJ/mol).</p>\n<p>Propagacja:</p>\n<ul><li>Br• + ArCH₃ → ArCH₂• + HBr (oderwanie H z grupy metylowej).</li><li>ArCH₂• + Br₂ → ArCH₂Br + Br• (regeneracja Br•).</li></ul>\n<p>Terminacja: 2 Br• → Br₂ (lub inne łączenia rodników).</p>\n<p>Produkt: 4-bromometylotoluen = ArCH₂Br (jeden CH₃ zamieniony na CH₂Br). Pierścień aromatyczny nienaruszony.</p>\n<p>Dlaczego C-H benzylowy?: rodnik ArCH₂• jest stabilizowany rezonansowo (sprzężenie z pierścieniem) → łatwiej powstaje niż zwykły alkilowy rodnik.</p>\n<p>Mechanizm: bromowanie w obecności Fe (substytucja elektrofilowa)</p>\n<p>Aktywacja Br₂ przez katalizator: Fe + 3 Br₂ → 2 FeBr₃ (kataliza Lewisowska).<br>FeBr₃ + Br₂ → FeBr₄⁻ + Br⁺ (powstaje elektrofil Br⁺).</p>\n<p>Atak elektrofilowy: Br⁺ + pierścień aromatyczny → kompleks σ (arenium) z dodatnim ładunkiem rozłożonym po pierścieniu.</p>\n<p>Strata H⁺: kompleks σ → 4-bromo-1,4-dimetylobenzen + H⁺ (przywrócenie aromatyczności).</p>\n<p>Regeneracja katalizatora: H⁺ + FeBr₄⁻ → HBr + FeBr₃.</p>\n<p>Produkt: 2-bromo-1,4-dimetylobenzen (Br wstawiony w pozycji 2 lub 6 — orto względem CH₃).</p>\n<p>Grupy CH₃ na pierścieniu = kierujące orto/para (aktywujące podstawniki). W p-ksylenie pozycje orto względem dwóch CH₃ są dostępne (pozycje 2, 3, 5, 6 — wszystkie są orto/meta do CH₃).</p>\n<p>Klucz pojęciowy — porównanie mechanizmów</p>\n<p>Cecha | Rodnikowa (hν) | Elektrofilowa (Fe)<br>Inicjator | Światło (hν) lub nadtlenek | Katalizator Lewisa (FeBr₃, AlCl₃)<br>Cząstka atakująca | Rodnik (Br•) | Elektrofil (Br⁺)<br>Miejsce ataku | C-H w łańcuchu bocznym (benzyl) | Pierścień aromatyczny<br>Produkt | ArCH₂Br | ArBr (z H na pierścieniu)<br>Energia aktywacji | Niska | Wysoka (potrzeba katalizatora)</p>\n<p>Punktacja CKE</p>\n<ul><li>18. 1 pkt — wszystkie 4 wpisy w tabeli (typ × 2, mechanizm × 2).</li></ul>\n<p>Po co to umieć</p>\n<p>Aromaty w przemyśle:</p>\n<ul><li>BTX (benzen, toluen, ksyleny) = surowce z benzyny krakowanej.</li><li>Benzen → fenol, anilina, styren (z toluenu chlorek benzylu).</li><li>Toluen → TNT (trójnitrotoluen), wybuchy + barwniki.</li><li>Ksyleny (orto, meta, para) → kwas tereftalowy (PET butelki) z p-ksylenu.</li></ul>\n<p>Substytucja elektrofilowa = najważniejsza reakcja chemii aromatycznej:</p>\n<ul><li>Nitrowanie (HNO₃/H₂SO₄) → aniliny, dynamity.</li><li>Sulfonowanie (H₂SO₄) → detergenty, barwniki.</li><li>Halogenowanie (Cl₂, Br₂/Fe) → herbicydy, leki.</li><li>Alkilowanie i acylowanie (Friedel-Crafts).</li></ul>\n<p>Substytucja rodnikowa w przemyśle:</p>\n<ul><li>Chlorometan z metanu (CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl), światło.</li><li>Polietylen niskiej gęstości (LDPE) — polimeryzacja rodnikowa.</li><li>Styrene-butadiene rubber (kauczuk SBR) — rodnikowa.</li></ul>\n<p>Toksyczność benzenu: benzen + jego pochodne (toluen, ksyleny) są kancerogenne. BTEX z benzyn samochodowych = problem smogowy w miastach.</p>\n<p>Tlenowanie toluenu → kwas benzoesowy (KMnO₄ atakuje C-H benzylowy + utlenia → COOH). To odwrotność rodnikowego mechanizmu — początkowo H rodnikowy, potem utleniony.</p>\n<p>Reaktywność benzylów (ArCH₃) — łańcuch boczny bardziej reaktywny niż w alkanach (stabilizacja rezonansowa rodnika i karbokationu).</p>\n<p>Typowy błąd: Pułapka — pomylenie warunków. <strong>Światło = rodniki</strong> (homoliza Br-Br, atak na C-H boczne). <strong>Fe (FeBr₃) = elektrofilowa</strong> (atak na pierścień). Pułapka — pomylenie typu reakcji. <strong>Oba</strong> to <strong>substytucja</strong> (NIE addycja). Pierścień aromatyczny nie ulega łatwo addycji (utrata aromatyczności). Pułapka — pomylenie mechanizmu. Bromowanie areny <strong>na pierścieniu</strong> = elektrofilowa (E). Bromowanie areny <strong>w łańcuchu bocznym</strong> = rodnikowa (R, dla benzylowych H).</p>"},{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"<h4>Poprawna odpowiedź</h4>\n<p>| | pod wpływem światła | w obecności Fe |<br>| <strong>Typ reakcji</strong> | substytucja | substytucja |<br>| <strong>Mechanizm</strong> | <strong>rodnikowy</strong> | <strong>elektrofilowy</strong> |</p>\n<h4>Sposób 1 - Klasyfikacja reakcji</h4>\n<p><strong>Krok 1: Pod wpływem światła.</strong><br>Światło UV inicjuje rozpad \\(\\ce{Br2}\\) na rodniki bromowe (\\(\\ce{Br.}\\)). Rodniki atakują WIĄZANIE C-H w grupie metylowej (boczny łańcuch alkilowy), nie pierścień aromatyczny.<br>Proces: substytucja <strong>rodnikowa</strong> (jak w alkanach). Atom H w \\(\\ce{CH3}\\) wymieniony na Br → \\(\\ce{CH2Br}\\).</p>\n<p><strong>Krok 2: W obecności Fe (FeBr₃ jako katalizator).</strong><br>FeBr₃ aktywuje \\(\\ce{Br2}\\) tworząc elektrofila (\\(\\ce{Br+}\\)). Atak następuje na PIERŚCIEŃ aromatyczny (atom H bezpośrednio związany z benzenem).<br>Proces: substytucja <strong>elektrofilowa</strong> w pierścieniu aromatycznym (typowa SE Ar dla benzenu). Atom H w pierścieniu wymieniony na Br.</p>\n<p><strong>Krok 3: Wnioski.</strong><br>Obie reakcje to SUBSTYTUCJA (wymiana H na Br), ale różny mechanizm i różne miejsce ataku:</p>\n<ul><li>światło → łańcuch boczny (CH₃ → CH₂Br)</li><li>Fe → pierścień (C-H aromatyczne → C-Br aromatyczne)</li></ul>\n<h4>Wzory z karty CKE</h4>\n<p>W tym zadaniu nie korzystamy z konkretnych wartości z karty wzorów - to wiedza dotycząca mechanizmów reakcji organicznych.</p>\n<h4>Typowe pułapki i uwaga</h4>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Klucz CKE: 1 pkt = poprawne 3 pola tabeli (typ + 2 mechanizmy). Najczęściej błąd to napisanie &quot;addycja&quot; zamiast &quot;substytucja&quot;.</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Pamiętaj: w benzenu brak addycji w warunkach normalnych - pierścień aromatyczny chroni stabilność.</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Częsty błąd - &quot;elektrofilowy&quot; dla rodnikowego scenariusza. Klucz dystynkcyjny: ŚWIATŁO ZAWSZE = rodnikowy.</blockquote>\n<h4>Schemat oceniania CKE</h4>\n<p>Zadanie za 0-1 pkt.</p>\n<ul><li><strong>1 pkt</strong> - poprawne uzupelnienie trzech pol tabeli: typ reakcji - substytucja (oba przypadki); mechanizm - rodnikowy (pod wplywem swiatla) i elektrofilowy (w obecnosci Fe).</li><li><strong>0 pkt</strong> - odpowiedz niespelniajaca kryterium albo brak odpowiedzi.</li></ul>"}]}