{"id":"chemia-2025-maj-matura-rozszerzona/zad/19","paper_id":"chemia-2025-maj-matura-rozszerzona","number":"19","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2025,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 19. (0-1)\nNapisz równanie reakcji monobromowania p-ksylenu pod wpływem światła. Zastosuj\nwzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.","answer":null,"answer_text":"Zadanie 19. (0-1)\nWymaganie ogólne\nWymagania szczegółowe\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nXII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:\n7) klasyfikuje reakcje związków\norganicznych ze względu na typ procesu\n(addycja, eliminacja, substytucja,\npolimeryzacja, kondensacja) i mechanizm\nreakcji (elektrofilowy, nukleofilowy,\nrodnikowy); wyjaśnia mechanizmy reakcji;\npisze odpowiednie równania reakcji.\nXIII. Węglowodory. Zdający:\n2) opisuje właściwości chemiczne alkanów\nna przykładzie reakcji: […] substytucji\natomu (lub atomów) wodoru przez atom (lub\natomy) chloru albo bromu przy udziale\nświatła; pisze odpowiednie równania\nreakcji.\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne napisanie równania reakcji.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nCH3\nCH3\n+ Br2\n(światło)\nCH3\nCH2Br\n+ HBr","solution":"Odpowiedź: **Równanie reakcji** (monobromowanie pod hν): $$\\text{CH}_3 - \\text{C}_6\\text{H}_4 - \\text{CH}_3 + \\text{Br}_2 \\xrightarrow{h\\nu} \\text{CH}_2\\text{Br} - \\text{C}_6\\text{H}_4 - \\text{CH}_3 + \\text{HBr}$$ Lub bardziej szczegółowo: **4-CH₃-C₆H₄-CH₃ + Br₂ →(hν)→ 4-CH₃-C₆H₄-CH₂Br + HBr** **Wyjaśnienie**: - **Pod wpływem światła** zachodzi **substytucja rodnikowa** w łańcuchu bocznym (na grupie metylowej). - Monobromowanie = tylko **1 atom H** w jednej z grup CH₃ zostaje zastąpiony przez Br. - Pierścień aromatyczny **nie reaguje** (warunki świetlne nie aktywują pierścienia). - Produkt: **1-(bromometylo)-4-metylobenzen** (lub p-bromometylotoluen) = 4-metylobenzylobromek. - Współpridrodukt: HBr. **Bilans**: po jednej cząsteczce Br₂ → jeden CH₂Br + jeden HBr.\n\nStrona arkusza CKE z trescia zadania\n\nMechanizm: monobromowanie p-ksylenu\n\nInicjacja: Br₂ + hν → 2 Br• (homoliza wiązania Br-Br, energia foton).\n\nPropagacja:\n- Br• + CH₃-C₆H₄-CH₃ → CH₂•-C₆H₄-CH₃ + HBr (atak Br• na C-H grupy metylowej, ofiara H).\n- CH₂•-C₆H₄-CH₃ + Br₂ → CH₂Br-C₆H₄-CH₃ + Br• (atak rodnika na Br₂).\n\nTerminacja: 2 Br• → Br₂; lub R• + Br• → RBr.\n\nDlaczego CH₃ benzylowe?: rodnik R-CH₂• jest stabilizowany rezonansowo (sprzężenie z pierścieniem aromatycznym), więc reakcja jest preferowana.\n\nBilans\n\nAtom | Lewa strona | Prawa strona\nC | 8 (w p-ksylenie) | 8 (7 w pierścieniu + CH₂Br + CH₃)\nH | 10 (4 w pierścieniu + 6 w 2× CH₃) | 9 (4 + 2 + 3) + 1 (w HBr) = 10\nBr | 2 | 1 (w CH₂Br) + 1 (w HBr) = 2\n\nWszystko się zgadza ✓.\n\nPunktacja CKE\n\n- 19. 1 pkt — poprawne równanie z wzorami półstrukturalnymi.\n\nPo co to umieć\n\nBenzylobromki = ważne substraty syntezy organicznej:\n- W reakcjach Williamsona (synteza eterów).\n- Z aminami → aminy II-rzędowe.\n- Z karbanionami → wydłużanie łańcuchów C.\n\n4-(bromometylo)toluen = popularny reagent w syntezie farmaceutycznej. Używany do \"alkilowania\" amin, alkoholi, fenoli.\n\nReakcja rodnikowa pod hν:\n- Wallach-Pavlik: chlorowanie alkanów pod światłem.\n- Polietylen (LDPE): inicjowane przez nadtlenki organiczne.\n- Synteza HCFC, HFC (zamienniki freonów): chlorowanie/fluorowanie alkanów.\n\nBromowanie selektywne:\n- Pierścień aromatyczny chroniony przy hν.\n- Łańcuch boczny aktywowany (benzyl).\n- Pozwala na selektywną modyfikację bocznego łańcucha bez naruszenia pierścienia.\n\nTypowy błąd: Pułapka — bromowanie pierścienia zamiast łańcucha. **Światło** = rodnikowe, atak w **łańcuchu bocznym**. Tylko Fe (FeBr₃) daje atak na pierścień. Pułapka — dwubromowanie zamiast monobromowania. Zadanie wyraźnie: **mono**bromowanie. Tylko **1 H zamieniony** w jednej cząsteczce, nie 2. Pułapka — zapis cząsteczkowy. Trzeba **wzór półstrukturalny** (grupowy), nie sumaryczny C₈H₉Br.","image":"img/chemia-2025-maj-matura-rozszerzona/zad-19.webp","solution_image":null,"topics":"chemia organiczna, monobromowanie, p-ksylen, substytucja rodnikowa, wzory półstrukturalne","page_from":25,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2025 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 19. (0-1)<br>Napisz równanie reakcji monobromowania p-ksylenu pod wpływem światła. Zastosuj<br>wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.</p>","answer_text_html":"<p>Zadanie 19. (0-1)<br>Wymaganie ogólne<br>Wymagania szczegółowe<br>II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej<br>wiedzy do rozwiązywania problemów.<br>Zdający:</p>\n<ol><li>wykorzystuje wiedzę i dostępne</li></ol>\n<p>informacje do rozwiązywania problemów<br>chemicznych […].<br>XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:</p>\n<ol><li>klasyfikuje reakcje związków</li></ol>\n<p>organicznych ze względu na typ procesu<br>(addycja, eliminacja, substytucja,<br>polimeryzacja, kondensacja) i mechanizm<br>reakcji (elektrofilowy, nukleofilowy,<br>rodnikowy); wyjaśnia mechanizmy reakcji;<br>pisze odpowiednie równania reakcji.<br>XIII. Węglowodory. Zdający:</p>\n<ol><li>opisuje właściwości chemiczne alkanów</li></ol>\n<p>na przykładzie reakcji: […] substytucji<br>atomu (lub atomów) wodoru przez atom (lub<br>atomy) chloru albo bromu przy udziale<br>światła; pisze odpowiednie równania<br>reakcji.<br>Zasady oceniania<br>1 pkt - poprawne napisanie równania reakcji.<br>0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.<br>Rozwiązanie<br>CH3<br>CH3</p>\n<ul><li>Br2</li></ul>\n<p>(światło)<br>CH3<br>CH2Br</p>\n<ul><li>HBr</li></ul>","solutions":[{"source":"maturaonline","label":"matura-online.pl","kind":"text","html":"<p>Odpowiedź: <strong>Równanie reakcji</strong> (monobromowanie pod hν): $$\\text{CH}_3 - \\text{C}_6\\text{H}_4 - \\text{CH}_3 + \\text{Br}_2 \\xrightarrow{h\\nu} \\text{CH}_2\\text{Br} - \\text{C}_6\\text{H}_4 - \\text{CH}_3 + \\text{HBr}$$ Lub bardziej szczegółowo: <strong>4-CH₃-C₆H₄-CH₃ + Br₂ →(hν)→ 4-CH₃-C₆H₄-CH₂Br + HBr</strong> <strong>Wyjaśnienie</strong>: - <strong>Pod wpływem światła</strong> zachodzi <strong>substytucja rodnikowa</strong> w łańcuchu bocznym (na grupie metylowej). - Monobromowanie = tylko <strong>1 atom H</strong> w jednej z grup CH₃ zostaje zastąpiony przez Br. - Pierścień aromatyczny <strong>nie reaguje</strong> (warunki świetlne nie aktywują pierścienia). - Produkt: <strong>1-(bromometylo)-4-metylobenzen</strong> (lub p-bromometylotoluen) = 4-metylobenzylobromek. - Współpridrodukt: HBr. <strong>Bilans</strong>: po jednej cząsteczce Br₂ → jeden CH₂Br + jeden HBr.</p>\n<p>Strona arkusza CKE z trescia zadania</p>\n<p>Mechanizm: monobromowanie p-ksylenu</p>\n<p>Inicjacja: Br₂ + hν → 2 Br• (homoliza wiązania Br-Br, energia foton).</p>\n<p>Propagacja:</p>\n<ul><li>Br• + CH₃-C₆H₄-CH₃ → CH₂•-C₆H₄-CH₃ + HBr (atak Br• na C-H grupy metylowej, ofiara H).</li><li>CH₂•-C₆H₄-CH₃ + Br₂ → CH₂Br-C₆H₄-CH₃ + Br• (atak rodnika na Br₂).</li></ul>\n<p>Terminacja: 2 Br• → Br₂; lub R• + Br• → RBr.</p>\n<p>Dlaczego CH₃ benzylowe?: rodnik R-CH₂• jest stabilizowany rezonansowo (sprzężenie z pierścieniem aromatycznym), więc reakcja jest preferowana.</p>\n<p>Bilans</p>\n<p>Atom | Lewa strona | Prawa strona<br>C | 8 (w p-ksylenie) | 8 (7 w pierścieniu + CH₂Br + CH₃)<br>H | 10 (4 w pierścieniu + 6 w 2× CH₃) | 9 (4 + 2 + 3) + 1 (w HBr) = 10<br>Br | 2 | 1 (w CH₂Br) + 1 (w HBr) = 2</p>\n<p>Wszystko się zgadza ✓.</p>\n<p>Punktacja CKE</p>\n<ul><li>19. 1 pkt — poprawne równanie z wzorami półstrukturalnymi.</li></ul>\n<p>Po co to umieć</p>\n<p>Benzylobromki = ważne substraty syntezy organicznej:</p>\n<ul><li>W reakcjach Williamsona (synteza eterów).</li><li>Z aminami → aminy II-rzędowe.</li><li>Z karbanionami → wydłużanie łańcuchów C.</li></ul>\n<p>4-(bromometylo)toluen = popularny reagent w syntezie farmaceutycznej. Używany do &quot;alkilowania&quot; amin, alkoholi, fenoli.</p>\n<p>Reakcja rodnikowa pod hν:</p>\n<ul><li>Wallach-Pavlik: chlorowanie alkanów pod światłem.</li><li>Polietylen (LDPE): inicjowane przez nadtlenki organiczne.</li><li>Synteza HCFC, HFC (zamienniki freonów): chlorowanie/fluorowanie alkanów.</li></ul>\n<p>Bromowanie selektywne:</p>\n<ul><li>Pierścień aromatyczny chroniony przy hν.</li><li>Łańcuch boczny aktywowany (benzyl).</li><li>Pozwala na selektywną modyfikację bocznego łańcucha bez naruszenia pierścienia.</li></ul>\n<p>Typowy błąd: Pułapka — bromowanie pierścienia zamiast łańcucha. <strong>Światło</strong> = rodnikowe, atak w <strong>łańcuchu bocznym</strong>. Tylko Fe (FeBr₃) daje atak na pierścień. Pułapka — dwubromowanie zamiast monobromowania. Zadanie wyraźnie: <strong>mono</strong>bromowanie. Tylko <strong>1 H zamieniony</strong> w jednej cząsteczce, nie 2. Pułapka — zapis cząsteczkowy. Trzeba <strong>wzór półstrukturalny</strong> (grupowy), nie sumaryczny C₈H₉Br.</p>"},{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"<h4>Poprawna odpowiedź:</h4>\n<p>\\[\\ce{CH3-C6H4-CH3 + Br2 -&gt;[\\text{h}\\nu]{} BrCH2-C6H4-CH3 + HBr}\\]</p>\n<p>(Bromowanie rodnikowe łańcucha bocznego - jeden z dwóch równoważnych grup metylowych)</p>\n<h4>Sposób 1 - Rozpoznanie warunków reakcji → rodnikowe bromowanie łańcucha bocznego</h4>\n<p><strong>Krok 1: Co mówią nam warunki?</strong></p>\n<p>Mamy dwa możliwe miejsca ataku bromu na p-ksylen:</p>\n<ul><li>pierścień aromatyczny (podstawienie elektrofilowe \\ce{S_EAr})</li><li>grupy metylowe (podstawienie rodnikowe \\ce{S_R})</li></ul>\n<p>Klucz: <strong>&quot;pod wpływem światła&quot; (hν) = mechanizm rodnikowy = atak na łańcuch boczny</strong>.</p>\n<p>Gdyby zadanie podało katalityczny \\ce{FeBr3} lub \\ce{AlBr3} → dopiero wtedy bromowanie pierścienia.</p>\n<p><strong>Krok 2: Gdzie atakuje rodnik \\ce{Br*}?</strong></p>\n<p>W mechanizmie rodnikowym bromowanie zachodzi w <strong>pozycji benzylowej</strong> - przy węglu bezpośrednio przyłączonym do pierścienia aromatycznego. Pierścień aromatyczny stabilizuje tworzący się rodnik benzylowy przez rezonans - to pozycja uprzywilejowana.</p>\n<p><strong>Krok 3: Ile produktów monosubstytucji?</strong></p>\n<p>p-Ksylen ma dwie grupy \\ce{-CH3}, ale obie są <strong>równocenne</strong> (cząsteczka jest symetryczna). Podstawienie boru do jednej lub drugiej grupy metylowej daje <strong>ten sam produkt</strong> - 1-bromo-metylo-4-metylbenzen.</p>\n<p><strong>Krok 4: Zapisanie równania</strong></p>\n<p>\\[<br>\\ce{CH3-C6H4-CH3 + Br2 -&gt;[\\text{h}\\nu]{} BrCH2-C6H4-CH3 + HBr}<br>\\]</p>\n<p>Productem ubocznym jest \\ce{HBr} - typowe dla podstawienia rodnikowego (jeden atom Br wchodzi do cząsteczki, drugi tworzy \\ce{HBr} z oderwanymi H).</p>\n<h4>Sposób 2 - Weryfikacja przez bilans atomów</h4>\n<p>Sprawdzamy, czy równanie jest zbilansowane:</p>\n<p>| | Substraty | Produkty |<br>| C | 8 | 8 ✓ |<br>| H | 10 | 9 + 1 = 10 ✓ |<br>| Br | 2 | 1 + 1 = 2 ✓ |</p>\n<p>Bilans się zgadza. Równanie poprawne.</p>\n<h4>Wzory z karty CKE</h4>\n<p>📖 <strong>Karta wzorów str. 7 - Wpływ kierujący podstawników w pierścieniu aromatycznym:</strong></p>\n<p>Tabela pokazuje, że \\ce{-CH3} to podstawnik <strong>aktywujący, kierujący do pozycji ortho/para</strong> - ale dotyczy to wyłącznie <strong>elektrofilowego</strong> podstawienia w pierścieniu (\\ce{S_EAr} z katalizatorem). W tym zadaniu bromowanie zachodzi <strong>rodnikowo w łańcuchu bocznym</strong> (hν), więc reguła kierująca nie ma tu zastosowania. Uczeń musi te dwa mechanizmy odróżniać!</p>\n<p>W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty - wystarczy znajomość zależności: <strong>warunki reakcji → mechanizm → miejsce ataku</strong>.</p>\n<h4>Typowe pułapki</h4>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Najczęstszy błąd to podstawienie Br do <strong>pierścienia aromatycznego</strong> zamiast do grupy metylowej - np. napisanie \\ce{CH3-C6H3Br-CH3 + HBr}. To byłoby poprawne tylko z katalizatorem kwasem Lewisa (\\ce{FeBr3}). Światło = rodniki = łańcuch boczny!</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Nie wolno pominąć \\ce{HBr} jako produktu. W podstawieniu rodnikowym (\\ce{S_R}) zawsze wydziela się \\ce{HX} - bez niego równanie jest niezgodne z bilansem i będzie błędne.</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Warunek &quot;mono-bromowania&quot; oznacza, że tylko <strong>jeden atom H</strong> w jednej grupie \\ce{-CH3} zostaje zastąpiony - nie wolno zapisać \\ce{BrCH2-C6H4-CH2Br} (to byłoby dibromowanie).</blockquote>\n<h4>Schemat oceniania CKE</h4>\n<p>Zadanie za 0-1 pkt.</p>\n<ul><li><strong>1 pkt</strong> - poprawne napisanie rownania reakcji bromowania rodnikowego lancucha bocznego p-ksylenu (podstawienie jednego H w grupie metylowej, swiatlo).</li><li><strong>0 pkt</strong> - odpowiedz niespelniajaca kryterium albo brak odpowiedzi.</li></ul>"}]}