{"id":"chemia-2025-maj-matura-rozszerzona/zad/20","paper_id":"chemia-2025-maj-matura-rozszerzona","number":"20","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2025,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 20. (0-1)\nW wyniku katalitycznego utlenienia p-ksylenu otrzymuje się kwas tereftalowy, czyli kwas\nbenzeno-1,4-dikarboksylowy.\nNapisz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony opisanego kwasu.\n20.\n0-1\n19.\n0-1\nMCHP-R0_100\nInformacja do zadań 21.-23.\nBorowodorek sodu o wzorze NaBH4 jest odczynnikiem stosowanym w chemii organicznej.\nTen związek selektywnie i z dużą wydajnością redukuje grupy karbonylowe w aldehydach\ni w ketonach do grup hydroksylowych, natomiast nie redukuje grup karboksylowych ani\nestrowych. Schemat redukcji grupy karbonylowej przedstawiono poniżej.\nR\nC\nR1\nO\nR\nCH\nR1\nOH\nNaBH4\nNa podstawie: L.G. Wade, Organic chemistry, Pearson Ed. 2006.","answer":null,"answer_text":"Zadanie 20. (0-1)\nWymaganie ogólne\nWymagania szczegółowe\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nXII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:\n1) […] na podstawie nazw\nsystematycznych […] rysuje ich wzory\nstrukturalne i półstrukturalne (grupowe).\nXVI. Kwasy karboksylowe. Zdający:\n1) wskazuje grupę karboksylową i resztę\nkwasową we wzorach kwasów\nkarboksylowych (alifatycznych\ni aromatycznych).\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne napisanie wzoru półstrukturalnego kwasu tereftalowego.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nZasady oceniania rozwiązań zadań\nRozwiązanie\nCOOH\nCOOH","solution":"Odpowiedź: **Kwas tereftalowy** = **HOOC-C₆H₄-COOH** (1,4) Lub równoważnie: **kwas 1,4-benzenodikarboksylowy**. **Wzór półstrukturalny** (pełniej): $$\\text{HOOC} - \\text{C}_6\\text{H}_4 - \\text{COOH}$$ gdzie C₆H₄ to **1,4-fenylen** (pierścień benzenowy z grupami w pozycjach 1 i 4 — czyli **para**). **Wzór uproszczony**: HOOC-C₆H₄-COOH (gdy zaznaczamy 1,4) lub 1,4-(HOOC)₂C₆H₄. **Mechanizm utleniania p-ksylenu**: - p-CH₃-C₆H₄-CH₃ + 3 O₂ → HOOC-C₆H₄-COOH + 2 H₂O. - Katalizator: **CoBr₂ / MnBr₂** (proces Amoco). - Każda grupa CH₃ jest utleniana w 4 etapach: CH₃ → CH₂OH → CHO → COOH. - Pierścień aromatyczny zachowany (oporny na utlenienie). **Zastosowanie**: kwas tereftalowy = **monomer** do produkcji **PET** (politereftalanu etylenu) — butelek plastikowych, włókna poliestrowego, opakowań.\n\nStrona arkusza CKE z trescia zadania\n\nKlucz pojęciowy — kwas tereftalowy\n\nCecha | Wartość\nNazwa systematyczna | Kwas benzeno-1,4-dikarboksylowy\nNazwa zwyczajowa | Kwas tereftalowy (TPA)\nWzór | HOOC-C₆H₄-COOH (1,4-położenie)\nWzór sumaryczny | C₈H₆O₄\nMasa molowa | 166,13 g/mol\nStan skupienia | Białe ciało stałe, T_topnienia ~427°C (sublimuje)\nRozpuszczalność | Słabo w wodzie, dobrze w gorącej wodzie/alkoholach\n\n3 izomery kwasu benzenodikarboksylowego:\n\nIzomer | Pozycja COOH | Nazwa zwyczajowa | Zastosowanie\n1,2 (orto) | sąsiednie | Kwas ftalowy | Plastyfikatory (ftalany w PVC), bezwodnik ftalowy\n1,3 (meta) | przedzielone 1 C | Kwas izoftalowy | Żywice poliestrowe, kopolimery\n1,4 (para) | przeciwne | Kwas tereftalowy | PET (butelki, poliester)\n\nMechanizm: katalityczne utlenianie p-ksylenu\n\nReakcja przemysłowa (proces Amoco):\n\n$$\\text{p-CH}_3-\\text{C}_6\\text{H}_4-\\text{CH}_3 + 3 \\text{O}_2 \\xrightarrow{\\text{Co}^{2+}/\\text{Mn}^{2+}, T} \\text{HOOC}-\\text{C}_6\\text{H}_4-\\text{COOH} + 2 \\text{H}_2\\text{O}$$\n\nWarunki: katalizator CoBr₂ + MnBr₂, T ~200°C, p ~15 atm, rozpuszczalnik kwas octowy.\n\nMechanizm: utlenianie rodnikowe każdej grupy CH₃ stopniowo:\n- CH₃ → CH₂OH (alkohol I-rzędowy).\n- CH₂OH → CHO (aldehyd).\n- CHO → COOH (kwas).\n\nPierścień aromatyczny zachowany — rezonans chroni przed utlenieniem.\n\nWynik: 1 mol p-ksylenu + 3 mol O₂ → 1 mol kwasu tereftalowego + 2 mol H₂O.\n\nPunktacja CKE\n\n- 20. 1 pkt — wzór z grupami COOH w pozycji 1,4 pierścienia.\n\nPo co to umieć\n\nKwas tereftalowy = najważniejszy kwas aromatyczny w przemyśle:\n- ~80 mln ton/rok produkcji globalnej (90% z utleniania p-ksylenu).\n- PET (politereftalan etylenu) — najpopularniejszy plastik świata:\n- Butelki napojów (Coca-Cola, woda mineralna).\n- Poliester — włókna, ubrania.\n- Folia PET — opakowania.\n- Recykling PET — symbol ♷ 1 (najlepiej recyklowany plastik).\n\nSynteza PET:\n\nHOOC-C₆H₄-COOH + HO-CH₂-CH₂-OH (glikol etylenowy)\n→ HOOC-C₆H₄-COO-CH₂-CH₂-OH + H₂O\n→ polimeryzacja: PET (wiązania estrowe).\n\nGlobalna produkcja PET (2024): ~80 mln ton/rok.\n\nEkologia:\n- PET = jeden z najbardziej recyklingowalnych plastików.\n- Ale mikroplastik z PET zanieczyszcza oceany (rozkład UV, mechaniczny).\n- rPET (recyklowany PET) — coraz bardziej popularny (znaczek \"rPET\" na butelkach).\n\nInne kwasy aromatyczne:\n- Kwas benzoesowy (C₆H₅COOH) — konserwant E210 (Coca-Cola, marynaty).\n- Kwas salicylowy — prekursor aspiryny (kwas acetylosalicylowy).\n- Kwas ftalowy (orto-) — bezwodnik → ftalany (plastyfikatory PVC).\n\nTypowy błąd: Pułapka — pomylenie pozycji 1,4 z 1,2 (orto) lub 1,3 (meta). **1,4 = para** = grupy po przeciwnych stronach pierścienia. Pułapka — utlenianie pierścienia. **NIE** — pierścień aromatyczny jest oporny. **Tylko grupy boczne CH₃ są utleniane** do COOH. Pułapka — wzór uproszczony vs sumaryczny. C₈H₆O₄ = sumaryczny (mało informacji). HOOC-C₆H₄-COOH = półstrukturalny (pokazuje grupy funkcyjne + szkielet).","image":"img/chemia-2025-maj-matura-rozszerzona/zad-20.webp","solution_image":null,"topics":"chemia organiczna, kwas tereftalowy, utlenianie p-ksylenu, kwasy karboksylowe","page_from":25,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2025 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 20. (0-1)
W wyniku katalitycznego utlenienia p-ksylenu otrzymuje się kwas tereftalowy, czyli kwas
benzeno-1,4-dikarboksylowy.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony opisanego kwasu.
20.
0-1
19.
0-1
MCHP-R0_100
Informacja do zadań 21.-23.
Borowodorek sodu o wzorze NaBH4 jest odczynnikiem stosowanym w chemii organicznej.
Ten związek selektywnie i z dużą wydajnością redukuje grupy karbonylowe w aldehydach
i w ketonach do grup hydroksylowych, natomiast nie redukuje grup karboksylowych ani
estrowych. Schemat redukcji grupy karbonylowej przedstawiono poniżej.
R
C
R1
O
R
CH
R1
OH
NaBH4
Na podstawie: L.G. Wade, Organic chemistry, Pearson Ed. 2006.

","answer_text_html":"

Zadanie 20. (0-1)
Wymaganie ogólne
Wymagania szczegółowe
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej
wiedzy do rozwiązywania problemów.
Zdający:

\n
  1. wykorzystuje wiedzę i dostępne
\n

informacje do rozwiązywania problemów
chemicznych […].
XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:

\n
  1. […] na podstawie nazw
\n

systematycznych […] rysuje ich wzory
strukturalne i półstrukturalne (grupowe).
XVI. Kwasy karboksylowe. Zdający:

\n
  1. wskazuje grupę karboksylową i resztę
\n

kwasową we wzorach kwasów
karboksylowych (alifatycznych
i aromatycznych).
Zasady oceniania
1 pkt - poprawne napisanie wzoru półstrukturalnego kwasu tereftalowego.
0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Zasady oceniania rozwiązań zadań
Rozwiązanie
COOH
COOH

","solutions":[{"source":"maturaonline","label":"matura-online.pl","kind":"text","html":"

Odpowiedź: Kwas tereftalowy = HOOC-C₆H₄-COOH (1,4) Lub równoważnie: kwas 1,4-benzenodikarboksylowy. Wzór półstrukturalny (pełniej): $$\\text{HOOC} - \\text{C}_6\\text{H}_4 - \\text{COOH}$$ gdzie C₆H₄ to 1,4-fenylen (pierścień benzenowy z grupami w pozycjach 1 i 4 — czyli para). Wzór uproszczony: HOOC-C₆H₄-COOH (gdy zaznaczamy 1,4) lub 1,4-(HOOC)₂C₆H₄. Mechanizm utleniania p-ksylenu: - p-CH₃-C₆H₄-CH₃ + 3 O₂ → HOOC-C₆H₄-COOH + 2 H₂O. - Katalizator: CoBr₂ / MnBr₂ (proces Amoco). - Każda grupa CH₃ jest utleniana w 4 etapach: CH₃ → CH₂OH → CHO → COOH. - Pierścień aromatyczny zachowany (oporny na utlenienie). Zastosowanie: kwas tereftalowy = monomer do produkcji PET (politereftalanu etylenu) — butelek plastikowych, włókna poliestrowego, opakowań.

\n

Strona arkusza CKE z trescia zadania

\n

Klucz pojęciowy — kwas tereftalowy

\n

Cecha | Wartość
Nazwa systematyczna | Kwas benzeno-1,4-dikarboksylowy
Nazwa zwyczajowa | Kwas tereftalowy (TPA)
Wzór | HOOC-C₆H₄-COOH (1,4-położenie)
Wzór sumaryczny | C₈H₆O₄
Masa molowa | 166,13 g/mol
Stan skupienia | Białe ciało stałe, T_topnienia ~427°C (sublimuje)
Rozpuszczalność | Słabo w wodzie, dobrze w gorącej wodzie/alkoholach

\n

3 izomery kwasu benzenodikarboksylowego:

\n

Izomer | Pozycja COOH | Nazwa zwyczajowa | Zastosowanie
1,2 (orto) | sąsiednie | Kwas ftalowy | Plastyfikatory (ftalany w PVC), bezwodnik ftalowy
1,3 (meta) | przedzielone 1 C | Kwas izoftalowy | Żywice poliestrowe, kopolimery
1,4 (para) | przeciwne | Kwas tereftalowy | PET (butelki, poliester)

\n

Mechanizm: katalityczne utlenianie p-ksylenu

\n

Reakcja przemysłowa (proces Amoco):

\n

$$\\text{p-CH}_3-\\text{C}_6\\text{H}_4-\\text{CH}_3 + 3 \\text{O}_2 \\xrightarrow{\\text{Co}^{2+}/\\text{Mn}^{2+}, T} \\text{HOOC}-\\text{C}_6\\text{H}_4-\\text{COOH} + 2 \\text{H}_2\\text{O}$$

\n

Warunki: katalizator CoBr₂ + MnBr₂, T ~200°C, p ~15 atm, rozpuszczalnik kwas octowy.

\n

Mechanizm: utlenianie rodnikowe każdej grupy CH₃ stopniowo:

\n\n

Pierścień aromatyczny zachowany — rezonans chroni przed utlenieniem.

\n

Wynik: 1 mol p-ksylenu + 3 mol O₂ → 1 mol kwasu tereftalowego + 2 mol H₂O.

\n

Punktacja CKE

\n\n

Po co to umieć

\n

Kwas tereftalowy = najważniejszy kwas aromatyczny w przemyśle:

\n\n

Synteza PET:

\n

HOOC-C₆H₄-COOH + HO-CH₂-CH₂-OH (glikol etylenowy)
→ HOOC-C₆H₄-COO-CH₂-CH₂-OH + H₂O
→ polimeryzacja: PET (wiązania estrowe).

\n

Globalna produkcja PET (2024): ~80 mln ton/rok.

\n

Ekologia:

\n\n

Inne kwasy aromatyczne:

\n\n

Typowy błąd: Pułapka — pomylenie pozycji 1,4 z 1,2 (orto) lub 1,3 (meta). 1,4 = para = grupy po przeciwnych stronach pierścienia. Pułapka — utlenianie pierścienia. NIE — pierścień aromatyczny jest oporny. Tylko grupy boczne CH₃ są utleniane do COOH. Pułapka — wzór uproszczony vs sumaryczny. C₈H₆O₄ = sumaryczny (mało informacji). HOOC-C₆H₄-COOH = półstrukturalny (pokazuje grupy funkcyjne + szkielet).

"},{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź

\n

\\(\\text{HOOC}{-}\\text{C}_6\\text{H}_4{-}\\text{COOH}\\) (podstawniki w pozycjach 1,4)

\n

Wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu tereftalowego:

\n

$$\\ce{HOOC-C6H4-COOH}$$

\n

gdzie \\(\\ce{C6H4}\\) oznacza pierścień benzenowy z podstawnikami w pozycji para (1,4).

\n

Sposób 1 - od nazwy do struktury krok po kroku

\n

Krok 1: Odczytaj nazwę systematyczną.

\n

Kwas benzeno-1,4-dikarboksylowy = pierścień benzenowy + dwie grupy karboksylowe \\(\\ce{-COOH}\\) w pozycjach 1 i 4 (czyli para).

\n

Krok 2: Narysuj pierścień benzenowy z podstawnikami.

\n

Pierścień benzenowy \\(\\ce{C6H4}\\) ma 6 węgli. Po podstawieniu dwóch grup \\(\\ce{-COOH}\\) w pozycjach 1 i 4 - naprzeciwko siebie - pozostają 4 atomy H przy pierścieniu.

\n

Krok 3: Złóż wzór grupowy.

\n

$$\\ce{HOOC-C6H4-COOH}$$

\n

lub równoważnie:

\n

$$\\ce{C6H4(COOH)2}$$

\n

Krok 4: Sprawdź związek z p-ksylenem (substrat reakcji).

\n

p-Ksylen to \\(\\ce{CH3-C6H4-CH3}\\) (grupy metylowe w pozycji 1,4). W katalitycznym utlenianiu obie grupy \\(\\ce{-CH3}\\) ulegają utlenieniu do \\(\\ce{-COOH}\\):

\n

$$\\ce{CH3-C6H4-CH3 ->[\\text{O}_2,\\text{ kat.}] HOOC-C6H4-COOH}$$

\n

Pozycje 1 i 4 są zachowane - potwierdzenie wzoru.

\n

Sposób 2 - weryfikacja przez wzór sumaryczny

\n

Kwas tereftalowy ma wzór sumaryczny \\(\\ce{C8H6O4}\\). Sprawdźmy:

\n\n

Masa molarna: \\(M = 8 \\cdot 12 + 6 \\cdot 1 + 4 \\cdot 16 = 96 + 6 + 64 = 166 \\text{ g/mol}\\) - zgadza się z wartościami tabelarycznymi.

\n

Wzory z karty CKE

\n

W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość budowy grup funkcyjnych i nomenklatur IUPAC.

\n
📖 Karta wzorów str. 15 - Układ okresowy:
Masy atomowe C = 12, H = 1, O = 16 - przydatne do weryfikacji wzoru sumarycznego \\(\\ce{C8H6O4}\\).
\n

Typowe pułapki

\n
⚠️ Uwaga: Najczęstszy błąd - pomylenie pozycji z orto (1,2) lub meta (1,3). Kwas tereftalowy to para (1,4) - grupy \\(\\ce{-COOH}\\) leżą naprzeciwko siebie w pierścieniu.
\n
⚠️ Uwaga: Nie pisz \\(\\ce{C6H6}\\) jako fragmentu pierścienia - po dwupodstawieniu zostaje \\(\\ce{C6H4}\\) (4 atomy H, nie 6).
\n
⚠️ Uwaga: Grupy karboksylowe piszemy jako \\(\\ce{-COOH}\\) lub \\(\\ce{-CO2H}\\), a nie jako \\(\\ce{-CHO}\\) (to aldehyd!) ani \\(\\ce{-CO-}\\) (to keton/ester).
\n

Schemat oceniania CKE

\n

Zadanie za 0-1 pkt.

\n"}]}