{"id":"chemia-2025-maj-matura-rozszerzona/zad/21","paper_id":"chemia-2025-maj-matura-rozszerzona","number":"21","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2025,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 21. (0-1)\nUzupełnij schemat reakcji otrzymywania 2,2-dimetylopropan-1-olu opisaną metodą.\nZastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.\nNaBH4\n→","answer":null,"answer_text":"Zadanie 21. (0-1)\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) pozyskuje i przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł;\n3) konstruuje […] schematy na podstawie\ndostępnych informacji.\nXII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:\n1) […] na podstawie nazw\nsystematycznych rysuje ich wzory\nstrukturalne i półstrukturalne (grupowe).\nXV. Związki karbonylowe - aldehydy\ni ketony. Zdający:\n1) opisuje podobieństwa i różnice\nw budowie cząsteczek aldehydów\ni ketonów (położenie grupy karbonylowej).\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne uzupełnienie schematu (napisanie wzorów półstrukturalnych aldehydu\ni alkoholu).\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nC\nH3\nC\nC\nO\nCH3\nCH3\nH\nNaBH4\n→\nC\nH3\nC\nCH2\nOH\nCH3\nCH3","solution":"Odpowiedź: **Produkt**: 2,2-dimetylopropan-1-ol = **HOCH₂-C(CH₃)₃** (neopentanol). To **alkohol I-rzędowy** (CH₂OH na C1). Aby otrzymać go z NaBH₄ → trzeba zredukować **aldehyd** (R-CHO) → R-CH₂OH. **Substrat**: **2,2-dimetylopropanal** = (CH₃)₃C-CHO = piwalaldehyd. **Schemat reakcji**: $$(\\text{CH}_3)_3\\text{C}-\\text{CHO} \\xrightarrow{\\text{NaBH}_4} (\\text{CH}_3)_3\\text{C}-\\text{CH}_2\\text{OH}$$ Lub równoważnie: $$\\text{CH}_3 - \\underset{\\text{CH}_3}{\\overset{\\text{CH}_3}{\\text{C}}} - \\text{CHO} \\xrightarrow{\\text{NaBH}_4} \\text{CH}_3 - \\underset{\\text{CH}_3}{\\overset{\\text{CH}_3}{\\text{C}}} - \\text{CH}_2\\text{OH}$$ **Mechanizm**: - NaBH₄ uwolnia H⁻ (jon hydrydkowy) → atakuje C w C=O. - O⁻ powstałe wiąże H z protonowego rozpuszczalnika → C-OH. - Wynik: C=O → CH(OH).\n\nStrona arkusza CKE z trescia zadania\n\nKlucz pojęciowy — NaBH₄ vs LiAlH₄\n\nReduktor | Siła | Redukuje | Nie redukuje | Rozpuszczalnik\nNaBH₄ | Łagodny | Aldehydy, ketony → alkohole | Kwasy, estry, amidy | MeOH, EtOH, H₂O\nLiAlH₄ | Silny | Wszystkie karbonylowe + alkohole | Alkeny, alkany | THF, eter (suchy!)\n\nKlucz: NaBH₄ jest selektywny — możesz mieć aldehyd + ester w cząsteczce i zredukować TYLKO aldehyd. LiAlH₄ zredukowałby oba.\n\nKlucz pojęciowy — neopentanol (2,2-dimetylopropan-1-ol)\n\nCecha | Wartość\nWzór sumaryczny | C₅H₁₂O\nWzór półstrukturalny | (CH₃)₃C-CH₂OH\nNazwa zwyczajowa | Neopentanol, tert-butylokarbinol\nKlasa | Alkohol I-rzędowy\nStan | Białe ciało stałe, T_top = 53°C\n\nMechanizm: redukcja aldehydu przez NaBH₄\n\nNaBH₄ dysocjuje w protonowym rozpuszczalniku (MeOH):\nNaBH₄ ⇌ Na⁺ + BH₄⁻.\n\nBH₄⁻ przekazuje jon hydrydkowy H⁻ do C grupy karbonylowej (atak nukleofilowy):\n- R-CHO + H⁻ → R-CH(H)-O⁻.\n\nAnion alkoksylowy R-CH₂-O⁻ jest protonowany przez rozpuszczalnik:\n- R-CH₂-O⁻ + CH₃OH → R-CH₂-OH + CH₃O⁻.\n\nProdukt końcowy: alkohol R-CH₂-OH (I-rzędowy z aldehydu) lub R-CHOH-R₁ (II-rzędowy z ketonu).\n\nMechanizm: zastosowanie do (CH₃)₃C-CHO\n\n(CH₃)₃C-CHO + NaBH₄/MeOH → (CH₃)₃C-CH₂OH (neopentanol).\n\n- Substrat: aldehyd C5 z trzema grupami CH₃ na C2.\n- Wynik: alkohol I-rzędowy z grupą OH na C1.\n- Pierścień nie ma chiralnego C (C1 ma 2H, więc nie jest stereocentrum).\n\nPunktacja CKE\n\n- 21. 1 pkt — substrat (2,2-dimetylopropanal) + produkt (2,2-dimetylopropan-1-ol) we wzorach półstrukturalnych.\n\nPo co to umieć\n\nNaBH₄ w syntezie organicznej:\n- Łagodny reduktor = preferowany w syntezie farmaceutycznej.\n- Redukuje selektywnie karbonylowe (aldehyd/keton) bez ruszania innych grup.\n- Bezpieczny (rozpuszczalny w MeOH, mniej reaktywny niż LiAlH₄).\n\nNeopentanol w przemyśle:\n- Surowiec do politestrów neopentylowych (np. ftalany w PVC, lakiery).\n- Plastyfikator w niektórych formulacjach.\n- Antyseptyk w niektórych zastosowaniach.\n\nRedukcja w biochemii:\n- NADH = naturalny reduktor (analog NaBH₄).\n- Enzymy dehydrogenazy wykorzystują NAD(P)H do redukowania ketonów → alkoholi.\n- Glikoliza, cykl Krebsa, synteza tłuszczów wszystko opiera się na NADH/NADPH.\n\nReduktor LiAlH₄:\n- Bardzo silny — eter MUSI być suchy (LiAlH₄ + H₂O → eksplozja).\n- Redukuje:\n- Kwasy karboksylowe RCOOH → RCH₂OH.\n- Estry RCOOR' → RCH₂OH + R'OH.\n- Amidy RCONR'R'' → RCH₂-NR'R''.\n- Nitryle R-CN → R-CH₂NH₂.\n- W laboratorium ostrożnie!\n\nTypowy błąd: Pułapka — wybór ketonu zamiast aldehydu. NaBH₄ redukuje **oba** typy karbonylowych. Ale produkt I-rzędowy (CH₂OH) wymaga **aldehydu** (R-CHO → R-CH₂OH). Keton dałby **II-rzędowy** alkohol. Pułapka — niewłaściwy aldehyd. **2,2-dimetylopropanal** ma 3 CH₃ na C2 → po redukcji daje 2,2-dimetylopropan-1-ol z 3 CH₃ na C2 ✓. Pułapka — pomylenie reduktora. **NaBH₄** — łagodny, selektywny, NIE redukuje kwasów/estrów. **LiAlH₄** — silniejszy, redukuje wszystko (kwasy, estry, amidy do alkoholi i amin).","image":"img/chemia-2025-maj-matura-rozszerzona/zad-21.webp","solution_image":null,"topics":"chemia organiczna, NaBH4, redukcja aldehydów, neopentanol, 2, 2-dimetylopropanal","page_from":26,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2025 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 21. (0-1)
Uzupełnij schemat reakcji otrzymywania 2,2-dimetylopropan-1-olu opisaną metodą.
Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
NaBH4
→

","answer_text_html":"

Zadanie 21. (0-1)
Wymagania ogólne
Wymagania szczegółowe
I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie
informacji. Zdający:

\n
  1. pozyskuje i przetwarza informacje
\n

z różnorodnych źródeł;

\n
  1. konstruuje […] schematy na podstawie
\n

dostępnych informacji.
XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:

\n
  1. […] na podstawie nazw
\n

systematycznych rysuje ich wzory
strukturalne i półstrukturalne (grupowe).
XV. Związki karbonylowe - aldehydy
i ketony. Zdający:

\n
  1. opisuje podobieństwa i różnice
\n

w budowie cząsteczek aldehydów
i ketonów (położenie grupy karbonylowej).
Zasady oceniania
1 pkt - poprawne uzupełnienie schematu (napisanie wzorów półstrukturalnych aldehydu
i alkoholu).
0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
C
H3
C
C
O
CH3
CH3
H
NaBH4
→
C
H3
C
CH2
OH
CH3
CH3

","solutions":[{"source":"maturaonline","label":"matura-online.pl","kind":"text","html":"

Odpowiedź: Produkt: 2,2-dimetylopropan-1-ol = HOCH₂-C(CH₃)₃ (neopentanol). To alkohol I-rzędowy (CH₂OH na C1). Aby otrzymać go z NaBH₄ → trzeba zredukować aldehyd (R-CHO) → R-CH₂OH. Substrat: 2,2-dimetylopropanal = (CH₃)₃C-CHO = piwalaldehyd. Schemat reakcji: $$(\\text{CH}_3)_3\\text{C}-\\text{CHO} \\xrightarrow{\\text{NaBH}_4} (\\text{CH}_3)_3\\text{C}-\\text{CH}_2\\text{OH}$$ Lub równoważnie: $$\\text{CH}_3 - \\underset{\\text{CH}_3}{\\overset{\\text{CH}_3}{\\text{C}}} - \\text{CHO} \\xrightarrow{\\text{NaBH}_4} \\text{CH}_3 - \\underset{\\text{CH}_3}{\\overset{\\text{CH}_3}{\\text{C}}} - \\text{CH}_2\\text{OH}$$ Mechanizm: - NaBH₄ uwolnia H⁻ (jon hydrydkowy) → atakuje C w C=O. - O⁻ powstałe wiąże H z protonowego rozpuszczalnika → C-OH. - Wynik: C=O → CH(OH).

\n

Strona arkusza CKE z trescia zadania

\n

Klucz pojęciowy — NaBH₄ vs LiAlH₄

\n

Reduktor | Siła | Redukuje | Nie redukuje | Rozpuszczalnik
NaBH₄ | Łagodny | Aldehydy, ketony → alkohole | Kwasy, estry, amidy | MeOH, EtOH, H₂O
LiAlH₄ | Silny | Wszystkie karbonylowe + alkohole | Alkeny, alkany | THF, eter (suchy!)

\n

Klucz: NaBH₄ jest selektywny — możesz mieć aldehyd + ester w cząsteczce i zredukować TYLKO aldehyd. LiAlH₄ zredukowałby oba.

\n

Klucz pojęciowy — neopentanol (2,2-dimetylopropan-1-ol)

\n

Cecha | Wartość
Wzór sumaryczny | C₅H₁₂O
Wzór półstrukturalny | (CH₃)₃C-CH₂OH
Nazwa zwyczajowa | Neopentanol, tert-butylokarbinol
Klasa | Alkohol I-rzędowy
Stan | Białe ciało stałe, T_top = 53°C

\n

Mechanizm: redukcja aldehydu przez NaBH₄

\n

NaBH₄ dysocjuje w protonowym rozpuszczalniku (MeOH):
NaBH₄ ⇌ Na⁺ + BH₄⁻.

\n

BH₄⁻ przekazuje jon hydrydkowy H⁻ do C grupy karbonylowej (atak nukleofilowy):

\n\n

Anion alkoksylowy R-CH₂-O⁻ jest protonowany przez rozpuszczalnik:

\n\n

Produkt końcowy: alkohol R-CH₂-OH (I-rzędowy z aldehydu) lub R-CHOH-R₁ (II-rzędowy z ketonu).

\n

Mechanizm: zastosowanie do (CH₃)₃C-CHO

\n

(CH₃)₃C-CHO + NaBH₄/MeOH → (CH₃)₃C-CH₂OH (neopentanol).

\n\n

Punktacja CKE

\n\n

Po co to umieć

\n

NaBH₄ w syntezie organicznej:

\n\n

Neopentanol w przemyśle:

\n\n

Redukcja w biochemii:

\n\n

Reduktor LiAlH₄:

\n\n

Typowy błąd: Pułapka — wybór ketonu zamiast aldehydu. NaBH₄ redukuje oba typy karbonylowych. Ale produkt I-rzędowy (CH₂OH) wymaga aldehydu (R-CHO → R-CH₂OH). Keton dałby II-rzędowy alkohol. Pułapka — niewłaściwy aldehyd. 2,2-dimetylopropanal ma 3 CH₃ na C2 → po redukcji daje 2,2-dimetylopropan-1-ol z 3 CH₃ na C2 ✓. Pułapka — pomylenie reduktora. NaBH₄ — łagodny, selektywny, NIE redukuje kwasów/estrów. LiAlH₄ — silniejszy, redukuje wszystko (kwasy, estry, amidy do alkoholi i amin).

"},{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź: Uzupełnienie schematu

\n

Schemat reakcji redukcji 2,2-dimetylopropanalu do 2,2-dimetylopropan-1-olu:

\n

\\[\\ce{(CH3)3C-CHO ->[\\text{NaBH}_4 \\text{ lub } \\text{LiAlH}_4] (CH3)3C-CH2OH}\\]

\n

Lub z wodorem katalitycznym:

\n

\\[\\ce{(CH3)3C-CHO + H2 ->[\\text{Ni, }\\Delta] (CH3)3C-CH2OH}\\]

\n

Sposób 1 - Analiza struktury produktu i cofanie syntezy

\n

Od produktu do substratu - pytamy: co musimy zredukować, żeby dostać ten alkohol?

\n

2,2-dimetylopropan-1-ol to pierwszorzędowy alkohol o wzorze półstrukturalnym:

\n

\\[(CH_3)_3C{-}CH_2OH\\]

\n

Pierwszorzędowy alkohol \\(\\ce{R-CH2OH}\\) powstaje przez redukcję aldehydu \\(\\ce{R-CHO}\\).

\n

Cofamy się o jeden krok oksydacyjny:

\n

\\[(CH_3)_3C{-}CH_2OH \\xrightarrow{\\text{utlenianie}} (CH_3)_3C{-}CHO\\]

\n

Zatem substrat to 2,2-dimetylopropanol (piwaldehyd):

\n

\\[(CH_3)_3C{-}CHO\\]

\n

Reakcja redukcji (uzupełnienie schematu):

\n

\\[\\ce{(CH3)3C-CHO + 2[H] -> (CH3)3C-CH2OH}\\]

\n

Jako środek redukujący stosuje się:

\n\n

Sposób 2 - Weryfikacja przez bilans atomów

\n

Sprawdzamy, czy schemat jest poprawnie uzupełniony:

\n

| Element | Lewa strona | Prawa strona |
| C | 5 | 5 ✓ |
| H | \\(9 + 1 + 2 = 12\\) | \\(9 + 2 + 1 = 12\\) ✓ |
| O | 1 | 1 ✓ |

\n

Atomy się zgadzają - bilans poprawny.

\n

Skontrolujmy stopnie utlenienia węgla karbonylowego:

\n\n

Uwaga: dokładniej - w aldehydzie C: \\(+1\\), w alkoholu C: \\(-1\\). Zmiana o 2, dodajemy 2[H]. Wynika z tego, że potrzebujemy dokładnie \\(2[H]\\) - zgadza się ze schematem.

\n

Wzory z karty CKE

\n

W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów CKE - wystarczy znajomość:

\n\n

📖 Pomocniczo - karta wzorów str. 15 (Układ okresowy): budowa węgla (4 wiązania) pozwala narysować poprawny wzór półstrukturalny \\((CH_3)_3C{-}CH_2OH\\).

\n

Typowe pułapki

\n
⚠️ Uwaga: 2,2-dimetylopropan-1-ol to pierwszorzędowy alkohol - grupa \\(-OH\\) jest przy węglu C1. Nie mylić z 2-metylobutan-2-olem (trzeciorzędowy), który wygląda podobnie lecz ma inaczej rozmieszczone grupy metylowe.
\n
⚠️ Uwaga: Wzory półstrukturalne - tak jak wymaga zadanie - zachowują każde wiązanie C-C widoczne w łańcuchu, nie zwijamy do skrótu szkieletowego. Poprawnie: \\((CH_3)_3C{-}CH_2OH\\), a nie sam szkielet węglowy.
\n
⚠️ Uwaga: W schemacie CKE często jest jedno puste pole (substrat ALBO produkt) - zawsze zidentyfikuj co jest dane, a co musisz wpisać. Tu dana jest metoda i produkt - wstawiasz substrat i/lub warunki reakcji.
\n

Schemat oceniania CKE

\n

Zadanie za 0-1 pkt.

\n"}]}