{"id":"chemia-2025-maj-matura-rozszerzona/zad/23","paper_id":"chemia-2025-maj-matura-rozszerzona","number":"23","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2025,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 23. (0-2)\nWzory szkieletowe związków organicznych odzwierciedlają kształt cząsteczek. W tych\nwzorach pomija się symbole atomów węgla i połączonych z nimi atomów wodoru, a szkielet\nwęglowy rysuje się jako linię łamaną oraz zaznacza - występujące w cząsteczce - wiązania\nwielokrotne. Zapisuje się symbole podstawników innych niż wodór oraz wzory grup\nfunkcyjnych.\nBorowodorek sodu jest stosowany w przemyśle farmaceutycznym do syntezy feksofenadyny\n- leku przeciwhistaminowego.\nNa schemacie przedstawiono za pomocą wzorów szkieletowych końcowy etap syntezy tego\nzwiązku.\nNaBH4\nN\nO\nH\nCOOH\nOH\nN\nO\nH\nCOOH\nO\nfeksofenadyna\nNa podstawie: C.T. Goralski, B. Singaram, Organic Process Research & Development, 10 (2006) 947.\nUzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.\nW reakcji otrzymywania feksofenadyny redukcja jednego mola substratu wymaga udziału\n(dwóch / trzech) moli elektronów.\nOrbitalom walencyjnym atomu węgla ulegającego redukcji przypisuje się w cząsteczce\nsubstratu hybrydyzację (sp / sp2 / sp3), a w cząsteczce produktu - hybrydyzację\n(sp / sp2 / sp3).\n23.\n0-1-2\nMCHP-R0_100","answer":null,"answer_text":"Zadanie 23. (0-2)\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) pozyskuje i przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł.\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n1) opisuje właściwości substancji i wyjaśnia\nprzebieg procesów chemicznych.\nVIII. Reakcje utleniania i redukcji. Zdający:\n4) oblicza stopnie utlenienia pierwiastków\nw […] cząsteczce związku […]\norganicznego;\n5) stosuje zasady bilansu elektronowo-\n-jonowego […].\nZasady oceniania\n2 pkt - poprawne uzupełnienie dwóch zdań.\n1 pkt - poprawne uzupełnienie jednego zdania.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nW reakcji otrzymywania feksofenadyny redukcja jednego mola substratu wymaga udziału\n(dwóch / trzech) moli elektronów.\nOrbitalom walencyjnym atomu węgla ulegającego redukcji przypisuje się w cząsteczce\nsubstratu hybrydyzację (sp / sp2 / sp3), a w cząsteczce produktu - hybrydyzację\n(sp / sp2 / sp3).","solution":"Odpowiedź: **Liczba moli elektronów**: Zmiana stopnia utlenienia C: - W ketonie C=O (substrat): C ma **stopień utlenienia +2** (połączony z 2 C i 1 O podwójnie). - W alkoholu CH-OH (produkt): C ma **stopień utlenienia 0** (połączony z 2 C, 1 H, 1 OH). - **Zmiana**: +2 → 0 = redukcja, **przyjęcie 2 e⁻**. → Redukcja 1 mola substratu wymaga **DWÓCH** moli elektronów. **Hybrydyzacja w substracie** (C w C=O): - C tworzy: 1 wiązanie σ z C (po jednej stronie) + 1 wiązanie σ z C (po drugiej stronie) + 1 wiązanie σ z O + 1 wiązanie π z O = łącznie 3 wiązania σ + 1 π. - **3 hybrydy** = **sp²**. - Płaska geometria wokół tego C (kąty 120°). **Hybrydyzacja w produkcie** (C w CH-OH): - C tworzy: 1 wiązanie σ z C + 1 σ z C + 1 σ z H + 1 σ z O = łącznie **4 wiązania σ** + 0 π. - **4 hybrydy** = **sp³**. - Tetraedryczna geometria (kąty 109,5°). **Odpowiedzi**: - **DWÓCH** moli elektronów. - Substrat: **sp²**. - Produkt: **sp³**.\n\nStrona arkusza CKE z trescia zadania\n\nKlucz pojęciowy — hybrydyzacja atomów węgla\n\nHybrydyzacja | Liczba wiązań σ | Geometria | Kąty | Przykład\nsp | 2 (+ 2 π) | Liniowa | 180° | C≡C (alkin), C=C=C (kumulen)\nsp² | 3 (+ 1 π) | Trygonalna płaska | 120° | C=C (alken), C=O (keton/aldehyd), areny\nsp³ | 4 (+ 0 π) | Tetraedryczna | 109,5° | C-C (alkan), C-OH (alkohol)\n\nReguła: liczba hybryd = liczba wiązań σ + liczba wolnych par.\n\nMechanizm: redukcja C=O → CH-OH\n\nSubstrat — keton (R-CO-R₁):\n- C centralny: sp² (3 wiązania σ z R, R₁, O + 1 π z O).\n- Płaska geometria (R, R₁, O w jednej płaszczyźnie z C).\n- Stopień utlenienia C = +2 (jeśli R, R₁ to obojętne grupy organiczne).\n\nRedukcja: NaBH₄ dostarcza 2 e⁻ + 2 H⁺ (jeden H z hydrydku BH₄⁻, drugi z protonowego rozpuszczalnika).\n- C=O + 2 e⁻ + 2 H⁺ → C-H + O-H (czyli CH-OH).\n\nProdukt — alkohol (R-CHOH-R₁):\n- C centralny: sp³ (4 wiązania σ z R, R₁, H, OH; brak π).\n- Tetraedryczna geometria.\n- Stopień utlenienia C = 0 (jeśli R, R₁ obojętne).\n\nZmiana:\n- Stopień utlenienia: +2 → 0 (redukcja o 2 e).\n- Hybrydyzacja: sp² → sp³.\n- Geometria: płaska (120°) → tetraedr (109,5°).\n\nKlucz pojęciowy — feksofenadyna\n\nFeksofenadyna (handlowa: Allegra, Telfast) = lek antyhistaminowy II generacji:\n- Blokuje receptor H1 histaminy.\n- Stosowana w alergiach (katar sienny, pokrzywka, atopowe zapalenie skóry).\n- Nieprzekraczająca bariery krew-mózg → brak senności (zaleta nad antyhistaminami I gen. = difenhydramina, klemastyna).\n\nSynteza farmaceutyczna feksofenadyny = wieloetapowa, z ostatnim krokiem redukcji C=O → C-OH za pomocą NaBH₄ (jak w zadaniu).\n\nMechanizm: dlaczego sp² → sp³?\n\nW substracie (keton C=O):\n- C ma 3 sąsiadów (R, R₁, O = 2 σ + 1 π).\n- \"3 grupy\" wokół C → 3 hybrydy = sp².\n- Wiązanie π zostaje z 4-tego orbitalu p.\n\nW produkcie (alkohol C-OH):\n- C ma 4 sąsiadów (R, R₁, H, OH = 4 σ).\n- \"4 grupy\" → 4 hybrydy = sp³.\n\nPo redukcji:\n- Dodanie 2 atomów (H i H, jeden na C, jeden na O) zmienia C z 3-rzędowego (sp²) na 4-rzędowy (sp³).\n\nPunktacja CKE\n\n- 23. 2 pkt — wszystkie 3 wybory (2 e, sp², sp³).\n\nPo co to umieć\n\nHybrydyzacja w farmacji:\n- Cykl gemini = enzymy często rozpoznają kąty wiązań → ważne, czy keton (sp²) czy alkohol (sp³).\n- Stereoselektywność redukcji = klucz w syntezie chiralnych leków (jeden enancjomer aktywny).\n\nAntyhistaminy historia:\n- I generacja (50-70. lata): difenhydramina (Benadryl), klemastyna (Tavegyl). Przechodzą barierę krew-mózg → senność.\n- II generacja (80-90. lata): loratadyna (Claritin), feksofenadyna (Allegra), cetirizyna (Zyrtec). Nie powodują senności.\n- III generacja: desloratadyna (active metabolite), lewocetirizyna (R-enancjomer). Bardziej selektywne.\n\nReakcje redoks w syntezie:\n- Redukcja = dodanie e⁻ i H (lub usunięcie O). Reduktor: NaBH₄, LiAlH₄, H₂/kat.\n- Utlenianie = usunięcie e⁻ i H (lub dodanie O). Utleniacz: KMnO₄, K₂Cr₂O₇, PCC.\n\nWzory szkieletowe (skeletal formula) — standardowy zapis w chemii organicznej:\n- Atomy C ukryte (są w wierzchołkach linii).\n- Wodory na C ukryte.\n- Tylko heteroatomy (N, O, S, halogeny) + ich H są zaznaczone.\n- Wiązania wielokrotne (=, ≡) zaznaczone podwójną/potrójną kreską.\n\nTo szybsza forma rysowania złożonych cząsteczek (jak feksofenadyna).\n\nTypowy błąd: Pułapka — pomylenie liczby elektronów. Redukcja **C=O → CH-OH** = przyjęcie **2 e⁻ + 2 H⁺**. To 2 e per cząsteczka. Pułapka — hybrydyzacja w substracie. Karbonyl **C=O** to **sp²** (3 σ + 1 π). NIE sp³ (to byłby C bez wiązania π). Pułapka — hybrydyzacja w produkcie. Alkohol C-OH to **sp³** (4 wiązania σ, tetraedryczna geometria). NIE sp² (nie ma już wiązania π). Pułapka — pomylenie kierunku zmiany. Z sp² → sp³ przy redukcji C=O (dodanie 2 H = wzrost koordynacji C z 3 do 4).","image":"img/chemia-2025-maj-matura-rozszerzona/zad-23.webp","solution_image":null,"topics":"chemia organiczna, feksofenadyna, NaBH4, hybrydyzacja, redukcja, elektrony","page_from":27,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2025 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 23. (0-2)
Wzory szkieletowe związków organicznych odzwierciedlają kształt cząsteczek. W tych
wzorach pomija się symbole atomów węgla i połączonych z nimi atomów wodoru, a szkielet
węglowy rysuje się jako linię łamaną oraz zaznacza - występujące w cząsteczce - wiązania
wielokrotne. Zapisuje się symbole podstawników innych niż wodór oraz wzory grup
funkcyjnych.
Borowodorek sodu jest stosowany w przemyśle farmaceutycznym do syntezy feksofenadyny

\n\n

Na schemacie przedstawiono za pomocą wzorów szkieletowych końcowy etap syntezy tego
związku.
NaBH4
N
O
H
COOH
OH
N
O
H
COOH
O
feksofenadyna
Na podstawie: C.T. Goralski, B. Singaram, Organic Process Research & Development, 10 (2006) 947.
Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
W reakcji otrzymywania feksofenadyny redukcja jednego mola substratu wymaga udziału
(dwóch / trzech) moli elektronów.
Orbitalom walencyjnym atomu węgla ulegającego redukcji przypisuje się w cząsteczce
substratu hybrydyzację (sp / sp2 / sp3), a w cząsteczce produktu - hybrydyzację
(sp / sp2 / sp3).
23.
0-1-2
MCHP-R0_100

","answer_text_html":"

Zadanie 23. (0-2)
Wymagania ogólne
Wymagania szczegółowe
I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie
informacji. Zdający:

\n
  1. pozyskuje i przetwarza informacje
\n

z różnorodnych źródeł.
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej
wiedzy do rozwiązywania problemów.
Zdający:

\n
  1. opisuje właściwości substancji i wyjaśnia
\n

przebieg procesów chemicznych.
VIII. Reakcje utleniania i redukcji. Zdający:

\n
  1. oblicza stopnie utlenienia pierwiastków
\n

w […] cząsteczce związku […]
organicznego;

\n
  1. stosuje zasady bilansu elektronowo-
\n

-jonowego […].
Zasady oceniania
2 pkt - poprawne uzupełnienie dwóch zdań.
1 pkt - poprawne uzupełnienie jednego zdania.
0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
W reakcji otrzymywania feksofenadyny redukcja jednego mola substratu wymaga udziału
(dwóch / trzech) moli elektronów.
Orbitalom walencyjnym atomu węgla ulegającego redukcji przypisuje się w cząsteczce
substratu hybrydyzację (sp / sp2 / sp3), a w cząsteczce produktu - hybrydyzację
(sp / sp2 / sp3).

","solutions":[{"source":"maturaonline","label":"matura-online.pl","kind":"text","html":"

Odpowiedź: Liczba moli elektronów: Zmiana stopnia utlenienia C: - W ketonie C=O (substrat): C ma stopień utlenienia +2 (połączony z 2 C i 1 O podwójnie). - W alkoholu CH-OH (produkt): C ma stopień utlenienia 0 (połączony z 2 C, 1 H, 1 OH). - Zmiana: +2 → 0 = redukcja, przyjęcie 2 e⁻. → Redukcja 1 mola substratu wymaga DWÓCH moli elektronów. Hybrydyzacja w substracie (C w C=O): - C tworzy: 1 wiązanie σ z C (po jednej stronie) + 1 wiązanie σ z C (po drugiej stronie) + 1 wiązanie σ z O + 1 wiązanie π z O = łącznie 3 wiązania σ + 1 π. - 3 hybrydy = sp². - Płaska geometria wokół tego C (kąty 120°). Hybrydyzacja w produkcie (C w CH-OH): - C tworzy: 1 wiązanie σ z C + 1 σ z C + 1 σ z H + 1 σ z O = łącznie 4 wiązania σ + 0 π. - 4 hybrydy = sp³. - Tetraedryczna geometria (kąty 109,5°). Odpowiedzi: - DWÓCH moli elektronów. - Substrat: sp². - Produkt: sp³.

\n

Strona arkusza CKE z trescia zadania

\n

Klucz pojęciowy — hybrydyzacja atomów węgla

\n

Hybrydyzacja | Liczba wiązań σ | Geometria | Kąty | Przykład
sp | 2 (+ 2 π) | Liniowa | 180° | C≡C (alkin), C=C=C (kumulen)
sp² | 3 (+ 1 π) | Trygonalna płaska | 120° | C=C (alken), C=O (keton/aldehyd), areny
sp³ | 4 (+ 0 π) | Tetraedryczna | 109,5° | C-C (alkan), C-OH (alkohol)

\n

Reguła: liczba hybryd = liczba wiązań σ + liczba wolnych par.

\n

Mechanizm: redukcja C=O → CH-OH

\n

Substrat — keton (R-CO-R₁):

\n\n

Redukcja: NaBH₄ dostarcza 2 e⁻ + 2 H⁺ (jeden H z hydrydku BH₄⁻, drugi z protonowego rozpuszczalnika).

\n\n

Produkt — alkohol (R-CHOH-R₁):

\n\n

Zmiana:

\n\n

Klucz pojęciowy — feksofenadyna

\n

Feksofenadyna (handlowa: Allegra, Telfast) = lek antyhistaminowy II generacji:

\n\n

Synteza farmaceutyczna feksofenadyny = wieloetapowa, z ostatnim krokiem redukcji C=O → C-OH za pomocą NaBH₄ (jak w zadaniu).

\n

Mechanizm: dlaczego sp² → sp³?

\n

W substracie (keton C=O):

\n\n

W produkcie (alkohol C-OH):

\n\n

Po redukcji:

\n\n

Punktacja CKE

\n\n

Po co to umieć

\n

Hybrydyzacja w farmacji:

\n\n

Antyhistaminy historia:

\n\n

Reakcje redoks w syntezie:

\n\n

Wzory szkieletowe (skeletal formula) — standardowy zapis w chemii organicznej:

\n\n

To szybsza forma rysowania złożonych cząsteczek (jak feksofenadyna).

\n

Typowy błąd: Pułapka — pomylenie liczby elektronów. Redukcja C=O → CH-OH = przyjęcie 2 e⁻ + 2 H⁺. To 2 e per cząsteczka. Pułapka — hybrydyzacja w substracie. Karbonyl C=O to sp² (3 σ + 1 π). NIE sp³ (to byłby C bez wiązania π). Pułapka — hybrydyzacja w produkcie. Alkohol C-OH to sp³ (4 wiązania σ, tetraedryczna geometria). NIE sp² (nie ma już wiązania π). Pułapka — pomylenie kierunku zmiany. Z sp² → sp³ przy redukcji C=O (dodanie 2 H = wzrost koordynacji C z 3 do 4).

"},{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź:

\n\n

Sposób 1 - zmiana stopnia utlenienia węgla karbonylowego

\n

Zdanie 1 - ile elektronów potrzeba do redukcji?

\n

Reakcja to redukcja ketonu do alkoholu drugorzędowego przez \\(\\ce{NaBH4}\\):

\n

\\[\\ce{R-CO-R' + 2[H] -> R-CH(OH)-R'}\\]

\n

Wyznaczamy stopień utlenienia węgla karbonylowego:

\n

W substracie (keton, grupa \\(\\ce{C=O}\\)):

\n

Węgiel C ma:

\n\n

\\[\\text{st. utl. C (keton)} = +2\\]

\n

W produkcie (alkohol drugorzędowy, \\(\\ce{R-CH(OH)-R'}\\)):

\n

Ten sam węgiel ma teraz:

\n\n

\\[\\text{st. utl. C (alkohol)} = +1 + (-1) + 0 + 0 = 0\\]

\n

Zmiana stopnia utlenienia:

\n

\\[\\Delta = 0 - (+2) = -2\\]

\n

Węgiel zostaje zredukowany o 2 - redukcja 1 mola substratu wymaga dwóch moli elektronów.

\n

Zdanie 2 - hybrydyzacja węgla reagującego:

\n

W substracie (keton):

\n

Węgiel karbonylowy tworzy:

\n\n

To 3 obszary elektronowe → geometria trygonalna płaska → hybrydyzacja sp².

\n

W produkcie (alkohol):

\n

Ten sam węgiel tworzy teraz:

\n\n

To 4 wiązania pojedyncze → geometria tetraedryczna → hybrydyzacja sp³.

\n

Sposób 2 - weryfikacja przez budowę elektronową (teoria VSEPR)

\n

Atom C w grupie karbonylowej \\(\\ce{>C=O}\\) ma 3 pary wiążące wokół siebie (licząc podwójne wiązanie jako 1 obszar gęstości elektronowej). Zgodnie z teorią VSEPR - 3 obszary → kąt ~120° → sp².

\n

Po addycji jonku wodorkowego \\(\\ce{H-}\\) i protonacji atom C zyskuje 4 różne podstawniki (R, R', H, OH). Cztery obszary elektronowe → kąt ~109,5° → sp³.

\n

Wynik identyczny jak w Sposobie 1. ✓

\n

Wzory z karty CKE

\n

W tym zadaniu nie korzystamy z liczbowych wartości z karty wzorów CKE.

\n

Wystarczają:

\n\n
⚠️ Uwaga praktyczna: pojęcia hybrydyzacji i stopni utlenienia nie są zebrane tabelarycznie w karcie CKE - uczeń musi je znać z głowy.
\n

Dlaczego inne odpowiedzi są błędne

\n

| Wariant | Błąd |
| trzech moli elektronów | Pomylenie z redukcją kwasu karboksylowego (C=O + OH) lub aldehydu - tam też jest +2, ale uczeń myli np. z alkinem (potrójne wiązanie wymagałoby więcej e⁻). W ketonie zmiana wynosi dokładnie 2, nie 3. |
| sp w substracie | sp to hybrydyzacja liniowa (2 obszary): alkiny, \\(\\ce{CO2}\\), nitryle. Keton ma 3 obszary - to sp², nie sp. |
| sp³ w substracie | Gdyby C był sp³, nie byłoby wiązania π (podwójnego C=O) - a wiązanie C=O w ketonie istnieje, co wyklucza sp³. |
| sp² w produkcie | Po redukcji nie ma już wiązania π przy tym węglu - wróciło tylko 4 wiązania σ → sp³. Błąd polega na utożsamieniu struktury substratu z produktem. |

\n

Typowe pułapki i uwagi

\n
⚠️ Uwaga: Wyznaczając stopień utlenienia węgla, pamiętaj: wiązanie C=O traktujesz jako dwa wiązania z tlenem (każde daje +1), czyli razem +2 - nie +1!
\n
⚠️ Uwaga: Hybrydyzację węgla karbonylowego mylimy czasem z sp (alkiny). Zapamiętaj: sp to 2 obszary (linia prosta), sp² to 3 obszary (płaszczyzna), sp³ to 4 obszary (tetraedr). C=O daje 3 obszary → zawsze sp².
\n
⚠️ Uwaga: Pytanie dotyczy tylko węgla ulegającego redukcji (karbonylowego), a nie dowolnego atomu C w cząsteczce feksofenadyny. Cząsteczka ma wiele atomów C o różnych hybrydyzacjach (pierścień aromatyczny to sp²) - nie mylić!
\n

Schemat oceniania CKE

\n

Zadanie za 0-2 pkt.

\n"}]}